DE942991C - Verfahren zur Herstellung eines Melamin und Cyanamid enthaltenden Gemisches aus Harnstoff - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Melamin und Cyanamid enthaltenden Gemisches aus Harnstoff

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DE942991C
DE942991C DEA17296A DEA0017296A DE942991C DE 942991 C DE942991 C DE 942991C DE A17296 A DEA17296 A DE A17296A DE A0017296 A DEA0017296 A DE A0017296A DE 942991 C DE942991 C DE 942991C
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DE
Germany
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urea
cyanamide
melamine
preparation
mixture containing
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Expired
Application number
DEA17296A
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English (en)
Inventor
Johnstone S Mackay
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wyeth Holdings LLC
Original Assignee
American Cyanamid Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/56—Preparation of melamine
    • C07D251/60—Preparation of melamine from urea or from carbon dioxide and ammonia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01C—AMMONIA; CYANOGEN; COMPOUNDS THEREOF
    • C01C3/00—Cyanogen; Compounds thereof
    • C01C3/16—Cyanamide; Salts thereof

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 9. MAI 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
JYr. 942 991 KLASSE 12 p GRUPPE 10
A 17296 IVb 112 p
Johnstone S. Mackay, Pittsburgh, Pa. (V. St. A.)
ist als Erfinder genannt worden
American Cyanamid Company, New York, N. Y. (V. St. A.)
Verfahren zur Herstellung eines Melamin und Cyanamid enthaltenden
Gemisches aus Harnstoff
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutsdiland vom 18. Januar 1953 an Patentanmeldung bekanntgemacht am 24. November 1955
Patenterteilung bekanntgemacht am 19. April 1956 Die Priorität der Anmeldung in den V. St. v. Amerika vom 17. Januar 1952 ist in Anspruch' genommen
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung eines Melamin und Cyanamid enthaltenden Gemisches aus Harnstoff sowie auf Abtrennung der Bestandteile aus dem Gemisch.
Bisher glaubten die Fachleute, daß Harnstoff nur bei Drucken über 7 kg/cm2 und vorzugsweise über 100 kg/cm2 mit guten Ausbeuten in Melamin umgewandelt werden könne. Die Anwendung so hoher Drucke erforderte sehr stark konstruierte und gegen die korrosive Wirkung von Ammoniak bei hohen Temperaturen und Drucken beständige Reaktionsapparate. Da die Hochdrucksynthese von Melamin aus Harnstoff gewöhnlich in Gegenwart von zugefügtem Ammoniak durchgeführt wird und dieses Ammoniak nachträglich wieder dem Reaktionskreislauf zugeführt werden muß, sind die Kosten der Drucksynthese beträchtlich.
Mit Rücksicht auf die vorerwähnten Nachteile der Hochdrucksynthese von Melamin war man schon lange bestrebt, ein Verfahren zu entwickeln, das die Umwandlung von Harnstoff in Melamin mit guten Aus-
beuten bei atmosphärischem Druck erlaubt. Lange bevor (1943) bekannt wurde, daß Harnstoff unter hohem Druck mit guter Ausbeute in Melamin um-, gewandelt werden kann, hatte man sich bemüht, Harnstoff in Cyanamid umzuwandeln. Es ist z. B. beschrieben worden, daß Harnstoff unter Abspaltung von Wasser mittels Thionylchlorid, Phosphorsäure usw. in Cyanamid übergeführt werden kann, wobei die wasserabspaltenden Mittel in entsprechenden Mengen verbraucht werden. Durch die USA.-Patentschrift 2 566 228 wurde, dann ein Verfahren bekannt, nach welchem durch Erhitzen von Harnstoff mit Ammoniumsulfamat auf 300 bis 4000 bei atmosphärischem Druck Melamin mit einer Ausbeute von 10,9% der theoretisch möglichen erhalten wird; die Möglichkeit, gleichzeitig noch Cyanamid zu gewinnen, ist dort nicht erwähnt. Dagegen ist bisher kein Verfahren bekanntgeworden, nach welchem durch Umwandlung von Harnstoff bei atmosphärischem Druck Melamin unter gleichzeitiger Gewinnung von Cyanamid erhalten werden kann, und zwar in Ausbeuten, wie nachstehend gezeigt wird, von bis zu 13,9% Melamin und 13,7% Cyanamid, was einer Gesamtausbeute an Melamin + Cyanamid von bis zu 27,6°/,, der theoretisch möglichen entspricht. . Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines Melamin und Cyanamid enthaltenden Gemisches aus Harnstoff. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß Harnstoff im wesentlichen bei atmosphärischem Druck mit einem Silicagel-Katalysator auf eine Temperatur von 275 bis 6500, vorzugsweise etwa 340 bis 3600,- erhitzt wird. Aus dem Gemisch können nach an sich bekannten Methoden die einzelnen Bestandteile, d. h. Cyanamid und MeI-amin, abgetrennt werden.
Die folgenden Beispiele -sollen die vorliegende Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
In eine Florentinerflasche von 11 Inhalt wurden 50 g Silicagel eingebracht. Dieses Silicagel enthielt beträchtliche Mengen Absorptionswasserdampf, was aber den katalytischen Vorgang nicht beeinträchtigte. Hierauf wurden dem Silicagel 15 g Harnstoff (etwa x/4 Mol) in Pulverform zugefügt und durch kurzes Schütteln mit dem Silicagel gemischt. Das Gefäß wurde dann auf einem Sandbad erhitzt, dessen Oberflächentemperatur (gemessen mittels eines Thermoelementes) etwa 340 bis 360° betrug. Bei Erreichung der Reaktionstemperatur begann sich im oberen Teil des Gefäßes Wasserdampf zu kondensieren. Nach 20 Minuten wurde das Gefäß vom Sandbad weggenommen und abkühlen gelassen. Hierauf wurde der Inhalt mit heißem Wasser ausgewaschen und das heiße ■Waschwasser durch Eiltration von festen Anteilen abgetrennt. Aus dem Filtrat wurden Cyanamid und Melamin nach der bekannten Silbernitrat- bzw. Pikrat-Methode isoliert. Die Ausbeute betrug 1,46 g Melamin und 1,44 g Cyanamid, was I3,9°/O bzw. 13,7% der theoretisch möglichen Menge Melamin bzw. Cyanamid entspricht.
Statt die Reaktionsmasse nur mit Wasser auszulaugen, kann sie zuerst mit Äther, in welchem Cyanamid löslich ist, und dann mit heißem Wasser extrahiert werden, worin das Melamin gelöst wird. Beim Abkühlen kristallisiert aus dem wäßrigen Extrakt das Melamin aus.
Beispiel 2
15 g Harnstoff (etwa % Mol) wurden in der im Beispiel 1 angegebenen Weise bei Temperaturen von etwa 275, 350 und 5000 behandelt. Dabei wurden folgende Ausbeuten erhalten; die Prozentangaben beziehen sich auf die theoretisch möglichen Mengen:
bei etwa: 2750 3500 5000
Melamin 0,84 g (8,0%) · 1,46 g (13,9%) 0,55 g (5,2°/0)
Cyanamid 1,41 g (i3,4°/o) M4 g (!3.71Yo) 0,82 g (7,8%)
Das Ergebnis zeigt, daß die besten Ausbeuten in einem Temperaturbereich um 350° herum erhalten werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung eines Melamin und
    So Cyanamid enthaltenden Gemisches aus Harnstoff, dadurch gekennzeichnet, daß Harnstoff im wesentlichen bei atmosphärischem Druck mit einem Silicagel-Katalysator auf eine Temperatur von 275 bis 6500, vorzugsweise etwa 340 bis 360°, erhitzt wird und aus dem erhaltenen Gemisch die Bestandteile nach bekannten Methoden abgetrennt werden.
    Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 566 228.
    @ 609 503 5.56
DEA17296A 1952-01-17 1953-01-18 Verfahren zur Herstellung eines Melamin und Cyanamid enthaltenden Gemisches aus Harnstoff Expired DE942991C (de)

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