DE1172665B - Verfahren zur Herstellung von Dialkyl-naphthalinsulfonaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dialkyl-naphthalinsulfonaten

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DE1172665B
DE1172665B DEC22206A DEC0022206A DE1172665B DE 1172665 B DE1172665 B DE 1172665B DE C22206 A DEC22206 A DE C22206A DE C0022206 A DEC0022206 A DE C0022206A DE 1172665 B DE1172665 B DE 1172665B
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naphthalene
dnn
mnn
aluminum chloride
alkylation
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Robert Leo Carden
George Christy Feighner
David Wesley Marshall
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ConocoPhillips Co
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Continental Oil Co
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 c
Deutsche Kl.: 12 ο -23/01
Nummer: 1172 665
Aktenzeichen: C 22206IV b /12 ο
Anmeldetag: 25. August 1960
Auslegetag: 25. Juni 1964
Die von Dialkylnaphthalinen abgeleiteten Sulfonsäuren und bestimmte Salze der Sulfonsäuren sind wirkungsvolle Weichmacher. Die Ammoniumsalze und die Aminsalze der Dinonylnapthalinsulfonsäure sind besonders wirksame Additive für Motortreibstoffe wie Benzin oder Dieselöl.
Die Alkylierung von Naphthalin wird nach bekannten Verfahren generell in der flüssigen Phase ausgeführt, indem entweder bei genügend hoher Temperatur, um das Naphthalin zu schmelzen, oder unter Verwendung eines Lösungsmittels für das Naphthalin gearbeitet wird. Bei aluminiumchloridkatalysierten Alkylierungen des Naphthalins schadet die Anwendung hoher Temperaturen (C. A. Thomas, Anhydrous Aluminium Chloride in Organic Chemistry, Reinhold Publishing Co., 1941, S. 104 bis 105). Im USA.-Patent 2 764 548 wird von R. G. K i η g die Alkylierung von Naphthalin in einem Lösungsmittel wie beispielsweise Nitrobenzol beschrieben. Das USA.-Patent 2 541 882 von R. J. Moore zeigt die Verwendung eines einkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffs, z. B. Benzol, bei der Alkylierung von Naphthalin.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Dialkylnaphthalinsulfonaten, demzufolge die Menge unerwünschter Nebenprodukte auf einem Minimum gehalten wird.
Zusammenfassend handelt es sich erfindungsgemäß um ein Verfahren zur Herstellung von Dialkylnaphthalinsulfonaten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Gemisch aus Naphthalin und einem Monoalkylnaphthalin, das je Mol Naphthalin 0,1 bis 2,0 Mol Monoalkylnaphthalin enthält, in an sich bekannter Weise in Gegenwart eines aus Aluminiumchlorid und einem Beschleuniger bestehenden Katalysators bei einer Temperatur von 25 bis 650C mit dem der Alkylgruppe des verwendeten Monoalkylnaphthalins zugrunde liegenden Olefin alkyliert, wobei das Mengenverhältnis von Olefin zu Naphthalin zwischen etwa 1 : 1 und 3 : 1 liegt, das Reaktionsgemisch in üblicher Weise aufarbeitet, die Dialkylnaphthalinfraktion in bekannter Weise sulfoniert und die erhaltenen Sulfonsäuren neutralisiert.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird Nonen als Olefinkohlenwasserstoff verwendet, wobei Dinonylnaphthalin das gewünschte Produkt darstellt und das Monononylnaphthalin zur Herstellung der Aufschlämmung verwendet wird. Das gesamte anfallende Monononylnaphthalin wird zur Herstellung der Aufschlämmung wieder zurückgeführt. Auf diese Weise wird insgesamt f kein Monononylnaphthalin und eine hohe Ausbeute an Dinonylnaphthalin erzielt.
Verfahren zur Herstellung von Dialkylnaphthalinsulfonaten
Anmelder:
Continental Oil Company, Ponca City, OkIa.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Germershausen, Patentanwalt,
Frankfurt/M., Neue Mainzer Str. 54
AJs Erfinder benannt:
Robert Leo Carden, Poteau, OkIa.,
George Christy Feighner,
David Wesley Marshall, Ponca City, Oklai
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St.. v. Amerika vom 27. August 1959 (836 351).
Vor der Beschreibung spezieller Beispiele sollen die Rohstoffe und Arbeitsbedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens definiert werden. Der Kürze halber werden im folgenden Abkürzungen gebraucht, wobei MNN Monononylnaphthalin und DNN Dinonylnaphthalin bedeuten.
Erfindungsgemäß läßt sich generell jede Naphthalinqualität verwenden, wobei die besseren Qualitäten selbstverständlich ein reineres Produkt liefern. Bevorzugt wird eine halbgereinigte Qualität, die im Handel als 780C Naphthalin bekannt ist.
Das verfahrensgemäß bevorzugte Olefin ist Nonen, das insbesondere durch Polymerisation von Propen, unter Verwendung eines Phosphorsäure-Kieselgur-Katalysators bei etwa 70atü und 2050C, gewonnen wird (USA.-Patent 2 457 146). Der Nonenanteil ist hochver,zweigt und enthält tertiäre Kohlenstoffatome. Für das vorzugsweise verwendete Nonen sind die folgenden physikalischen Eigenschaften typisch:
A.P.I.-Dichte 62,2
Siedebeginn 52,80C
10% 115,5°C
50% 134,50C
90% 150,50C ;
Endpunkt 163,40C
409 627/39S
Die Ergebnisse der Massenspektralanalyse einiger typischer Nonenproben gibt die Tabelle T wieder.
Tabelle I
Massenspektralanalyse einiger Nonenproben
Verbindung
C5 und darunter
C8
C7
C8
C9
C10
C11
C12
Volumprozent Probe B
Probe A
2,7 —
3,0 ; 7,0
7,2 14,7
12,8 55,5
45,3 19,1
23,1 3,4
5,4 0,3
0,5
entgast die Hexanlösung der Sulfonsäuren zur Beseitigung von gelöstem SOg. wonach die Lösung mit Tonerde behandelt wird. Die Sulfonsäuren sind dann zur Neutralisation bereit.
Die Neutralisation läßt sich nach jeder bekannten Methode bewerkstelligen. Dies hängt von dem jeweils gewünschten Salz ab. Zu den geeigneten Basen gehören die Alkalihydroxyde, Erdalkalihydroxyde und organischen Basen wie etwa Amine.
lu Das verfahrensgemäß hergestellte DNN stellt keine reine Verbindung dar. Die Molekulargewichte der hieraus hergestellten Natriumsulfonate lassen erkennen, daß die vorhandenen Alkylgruppen mehr als insgesamt 18 Kohlenstoffatome enthalten. Das bei 20 mm Hg oberhalb 25O0C siedende Material wird als DNN bezeichnet.
Bei höheren Alkylierungstemperaturen hergestelltes DNN enthält alkyliertes Binaphthyl. Demgegenüber Selbstverständlich soll hiermit nur der Typ gekenn- enthält das nach vorliegendem Verfahren hergestellte zeichnet werden, ohne damit eine Einschränkung zu 20 DNN nur geringe Mengen oder keine Anteile von verbinden. Olefine mit anderen physikalischen Eigen- alkyliertem Binaphthyl. Bei der Sulfonierung bilden schäften eignen sich ebenfalls. sich aus dem alkylierten Binaphthyl unerwünschte
Bezüglich der Olefinmenge wird das theoretische Verunreinigungen. Außerdem liefert das Verfahrens-Verhältnis von Olefin zu Naphthalin, also 2 : 1 bevor- gemäß hergestellte DNN eine verbesserte Ausbeute zugt. Mengenverhältnisse zwischen etwa 1 : 1 und 25 an Natriumsulfat, wie in den Beispielen gezeigt wird, etwa 3 : 1 sind geeignet.
Das verfahrensgemäß verwendete Monoalkylnaphthalin entspricht dem verwendeten Olefin, ist also
gewöhnlich Monononylnaphthalin. Es ist dies kein
reines Material, sondern wird durch einen Siedebereich 30 bei höheren Temperaturen (75 bis 85C) wieder, charakterisiert, wie aus den Beispielen hervorgeht.
Das molare Verhältnis von MNN zu Naphthalin liegt
im Bereich von 0,10 bis 2,0, vorzugsweise zwischen
0,25 und 1,0. Es soll hier angemerkt werden, daß
nach vollen neun Alkylierungscyclen kein merklicher 35
MNN-Zuwachs auftrat.
Der verwendete Katalysator besteht aus Aluminiumchlorid und einem protonenliefernden Promotor.
Bevorzugte Promotoren sind beispielsweise Chlorwasserstoff und Wasser. Geeignet ist jedes Material, 40 wurden in einem Reaktionsgefäß vorgelegt und die das bei Zugabe zu Aluminiumchlorid als Protonen- Hälfte des Aluminiumchlorids sowie die Hälfte des donator wirkt. Wassers zugefügt. Unter Rühren wurde das Nonen
Die verfahrensgemäß geeignete Aluminiumchlorid- im Verlauf von 30 Minuten unter Einhaltung einer menge liegt bei 2 bis 10 Gewichtsprozent und Vorzugs- Temperatur von 75 bis 85CC zugesetzt. Nach Ablauf weise zwischen 2,5 und 4°/0 des verwendeten Nonens. 45 von weiteren 10 Minuten wurde ein Viertel des Bei Verwendung von Chlorwasserstoff als Promoter Aluminiumchlorids und des Wassers zugesetzt, und
Beispiel 1 Dieses Beispiel gibt die Ergebnisse der Alkylierung
Ansatz:
256 g
455 g
371g
Naphthalin,
Nonen,
Monononylnaphthalin (MNN),
27,3 g Aluminiumchlorid,
1,1 g Wasser.
Arbeitsweise: Das MNN und das Naphthalin
kommen 2 bis 12 Gewichtsprozent des Aluminiumchlorids zum Einsatz.
Zur Ausführung der Alkylierung eignet sich der Temperaturbereich zwischen 25 und 650C, wobei der zwischen 40 und 500C liegende Bereich bevorzugt wird.
Bei der Alkylierungsreaktion ist die Zeit kein kritischer Faktor. Vorzugsweise wird das Olefin in mäßiger und gleichförmiger Geschwindigkeit in das Reaktionsgefäß geleitet, wodurch bessere Berührung, verbesserte Ausbeuten und erleichterte Temperaturkontrolle der exothermen Reaktion bewirkt werden.
Das DNN läßt sich nach bekannten Verfahren durch Behandlung mit geeigneten Sulfonierungsmitteln wie Chlorsulfonsäure, rauchende Schwefelsäure usw. sulfonieren. Bevorzugt wird ein Verfahren, bei welchem das DNN in η-Hexan gelöst und mit 1 Gewichtsteil 20°/oigem Oleum pro Teil DNN sulfoniert wird, wobei die Temperatur unterhalb 400C gehalten wird. Die Reaktion wird durch Zugabe von Wasser und anschließendes kräftiges Rühren abgestoppt. Das Gemisch läßt man dann absitzen, trennt den Schlamm ab und
der Rest nach Ablauf von 20 Minuten. Das rohe Alkylierungsprodukt wurde mit Wasser und dann zweimal mit verdünnter Natronlauge gewaschen. Der Durchschnitt von vier unter diesen Bedingungen ausgeführten Versuchen ist unten wiedergegeben.
Produkte:
931 g gewaschenes rohes Reaktionsgemisch, 98 g Nonan,
56 g Naphthalin,
368 g MNN,
407 g DNN (Dinonylnaphthalin), 23,7 g Verlust und Reste,
Verhältnis von DNN zu Nonen: 0,893.
Bei der Destillation der obigen Produkte wurden die Fraktionen wie folgt entnommen:
Nonan bis 175 C bei I atm.
Naphthalin bis 175CC bei 100 mm Hg. MNN bis 250'°C bei 20 mm Hg. DNN Rückstand.
Beispiel 2
Dieses Beispiel zeigt die nach einem bekannten Verfahren erzielte Ausbeute an DNN.
Ansatz:
907 g Nitrobenzol,
303 g Naphthalin (2,37 Mol), 625 g Nonen (4,96 Mol),
45,3 g Aluminiumchlorid (7,25 % des Nonens).
Arbeitsweise: Das Aluminiumchlorid wurde bei 25° C im Nitrobenzol gelöst und dann das Naphthalin zugesetzt. Zu dieser Lösung wurde das Nonen innerhalb 35 Minuten unter Einhaltung einer Temperatur unter oder bis zu 25 ° C zugefügt. Das rohe Alkylierungsprodukt wurde mit Wasser und dann zweimal mit verdünnter Natronlauge gewaschen. Das Rohgewicht betrug 18,2 g.
Die Destillation des rohen Gemisches lieferte folgendes Ergebnis:
Fraktion
Nonan undWasser
Nitrobenzol und
Naphthalin ...
MNN
DNN
Verlust und Reste
Temperatur und Druck
bis 1750C bei 1 atm
bis HO0C bei 15mm Hg bis250oCbei20mmHg Rückstand
Gewicht (g)
170,1
1061,2
304,2
252,2
30,2
Beispiel 4
Dieses Beispiel zeigt die Darstellung von DNN unter Verwendung einer Aufschlämmung von Naphthalin in MNN.
Ansatz:
254 g Naphthalin (Molverhältnis von Nonen zu
Naphthalin = 2:1), 500 g Nonen,
17,5 g Aluminiumchlorid (3,5 °/o des Nonens), 1,5 g HCl,
301 g MNN.
Arbeitsweise: Das MNN und das Naphthalin wurden in einem Reaktionsgefäß vorgelegt und 10 Minuten lang HCl eingeleitet. Die Hälfte des Aluminiumchlorids wurde daraufhin zugesetzt und dann innerhalb 30 Minuten das Nonen zugegeben.
Der Rest des Aluminiumchlorids wurde nach Ablauf von 10 und 20 Minuten zugegeben, und während der ganzefl Reaktion wurde kontinuierlich die HCl eingeleitet. Die Temperatur wurde während der Reaktion auf 45°C gehalten. Das Reaktionsprodukt wurde wie in den vorhergehenden Beispielen aufgearbeitet und destilliert, wobei die Fraktionen wie im Beispiel 1 abgenommen wurden.
Die bei gleichem Ansatz und gleicher Arbeitsweise in sechs Versuchen erzielten durchschnittlichen Ausbeuten werden unten wiedergegeben.
Produkte:
Verhältnis DNN zu Nonen = 0,403.
Verhältnis DNN zu Nonen unter der Annahme einer 100%igen Umsetzung von MNN zu DNN durch Wiedereinsetzen des MNN in die Reaktion = 0,848.
Beispiel 3
Dieses Beispiel zeigt die Alkylierung von Naphthalin bei Abwesenheit eines Lösungsmittels.
Ansatz:
384 g Naphthalin,
756 g Nonen,
45,4 g Aluminiumchlorid,
1,8 g Wasser.
Arbeitsweise: Die Hälfte des Aluminiumchlorids, die Hälfte des Wassers und das gesamte Naphthalin wurden ohne Lösungsmittel in einem Reaktionsgefäß vorgelegt. Das trockene Gemisch wurde gerührt und das Nonen innerhalb von 30 Minuten zugegeben, wobei die Temperatur unterhalb 55° C gehalten wurde. Der Rest des Katalysators wurde in gleichen Portionen nach Ablauf von 10 und 20 Minuten zugefügt. Das Produkt wurde wie in den vorangegangenen Beispielen aufgearbeitet und destilliert, wobei die Fraktionen unter den im Beispiel 1 angegeben Bedingungen abgenommen wurden.
Produkte:
980 g gewaschenes Rohprodukt, 62 g Nonan,
Naphthalin (*),
296 g MNN,
610 g DNN,
12 g Verlust und Reste.
Verhältnis DNN zu Nonen = 0,80. (') Nicht bestimmt.
971 g gewaschenes rohes Alkylierungsprodukt, 81,5 g Nonan,
39,1 g Naphthalin,
309,5 g MNN,
531,4 g DNN,
12,8 g Verlust und Reste.
Verhältnis DNN zu Nonen = 1,063.
Beispiel 5
Dieses Beispiel zeigt die Herstellung von DNN unter Verwendung einer Aufschlämmung von Naphthalin in MNN. Es unterscheidet sich in den verwendeten Mengen an Aluminiumchlorid und MNN von Bei-spiel 4.
Ansatz:
254 g Naphthalin,
500 g Nonen,
15 g Aluminiumchlorid (3 % des Nonens),
1,5 g HCl,
341 g MNN.
Arbeitsweise: Wie im Beispiel 4. Es wird unten die durchschnittliche Ausbeute von zwei Versuchen angegeben.
Produkte:
1062 g gewaschenes rohes Alkylierungsprodukt, 114 g Nonan,
43,6 g Naphthalin,
339,9 g MNN,
547 g DNN,
17,1 g Verlust und Reste.
Verhältnis von DNN zu Nonen = 1,094.
Beispiel 6
Dieses Beispiel zeigt gleichfalls die Herstellung von DNN unter Verwendung einer Aufschlämmung von Naphthalin in MNN. Es unterscheidet sich von den
Beispielen 4 und 5 hinsichtlich der verwendeten Mengen an Aluminiumchlorid und MNN.
Ansatz:
254 g Naphthalin,
500 g Nonen,
12,5 g Aluminiumchlorid,
1,5 g HCl,
341 g MNN.
Arbeitsweise: Wie im Beispiel 4. Die in zwei Versuchen erzielte durchschnittliche Ausbeute ist unten angegeben.
Produkte:
1012 g gewaschenes Rohalkylierungsprodukt, 52,7 g Nonan,
48,4 g Naphthalin,
338,2 g MNN,
559,4 g DNN,
9,3 g Verlust und Reste. 2Q
Verhältnis von DNN zu Nonen = 1,12.
Beispiel 7
Dieses Beispiel zeigt die halbtechnische Darstellung von DNN unter Verwendung einer Aufschlämmung von Naphthalin in MNN.
Ansatz:
Beispiel 8
Dieses Beispiel zeigt, daß das erfindungsgemäß hergestellte DNN der Beispiele 4 bis 7 ein besseres 5 Ausgangsmaterial für die Sulfonierung darstellt als das nach anderen Verfahren gewonnene DNN. Alle Proben wurden nach einem Standardverfahren und einem Standardansatz, wie unten angegeben, verarbeitet.
Ansatz:
100 g DNN,
100 g 20°/oiges Oleum,
400 g n-Hexan,
18 g Wasser.
Arbeitsweise: Das DNN wurde in η-Hexan sulfoniert; das Sulfonierungsgemisch wurde mit Wasser abgelöscht; die verbrauchte Säure wurde absitzen gelassen und abgetrennt; die entstandene Hexanlösung wurde mit Tonerde behandelt, entgast, filtriert, neutralisiert und das Lösungsmittel abgetrieben, wobei das fertige Natriumsulfonat anfiel. Die Ergebnisse der verschiedenen Sulfonierungen dieses Beispiels werden in Tabelle II gezeigt.
Tabelle II
Sulfonatausbeuten von verschiedenen DNN-Ansätzen
6,21 kg Naphthalin,
12,24 kg Nonen,
5,66 kg MNN,
0,49 kg Aluminiumchlorid 0,041 kg HCl.
Beschreibung des DNN
(4% des Nonens), Natriumsulfonat
Arbeitsweise: Das in einem vorhergehenden Versuch angefallene MNN und das Naphthalin wurden in einem 38-1-Pfaudlerkessel vorgelegt. Unter Rühren wurde etwa 20 Minuten lang HCl durch das Gemisch geleitet. Die Hälfte des Aluminiumchlorids wurde zugesetzt. Unter Einhaltung der Reaktionstemperatur von 43 bis 49°C wurde das Nonen in gleichmäßigem Strom innerhalb von 30 Minuten dem Reaktor zugeführt. Die restliche Hälfte des Aluminiumchlorids wurde in vier gleichen Teilen während der Nonenzugabe zugefügt. Auch der HCl-Strom wurde während der Nonenzugabe weiter eingeleitet.
Die Reaktionsmasse wurde 30 Minuten nachgerührt, mit Nonan (4,5 kg) verdünnt, um das Absitzen des Schlammes zu fördern, und dann in einen Abscheider mit kegelförmigem Boden übergeführt. Die Masse wurde 1 Stunde lang absitzen gelassen und der Schlamm abgezogen. Die übrige Menge wurde mit einer 5%igen wäßrigen Ätzalkalilösung (5,4 kg) gewaschen. Zur Erleichterung der Abtrennung wurde Alkohol (2,7 kg) zugefügt. Das Gemisch wurde über Nacht absitzen gelassen und die wäßrig-alkoholische ÄtzalkaliphssB abgezogen. Die Destillation des rohen Alkylierungsprodukts lieferte folgendes Ergebnis:
Bei 75 bis 85 0C hergestellt (wie im Beispiel 1)
Nitrobenzol als Lösungsmittel (wie im Beispiel 2)
Alkylierung bei tiefer Temperatur unter Verwendung einer Aufschlämmung von Naphthalin in MNN und bei einem Verhältnis von AlCl3 zu Nonen = 3,5 °/0 (wie in den Beispielen 4 bis 7)
Wie zuvor, aber mit 3°/0 AlCl3, bezogen auf Nonen
Wie zuvor, aber mit 2,5 °/0 AlCI3, bezogen auf Nonen
109
100
120
117
114
Fraktion Temperatur und Druck Gewicht
kg
Nonan und Wasser
Naphthalin
MNN
DNN 		bis 2100C beil atm
21O0C bis 2500C
bei 1 atm
bis244oCbei20mmHg
Rückstand		 3,85
0,358
4,82
14,51
Verhältnis DNN zu Nonen = 1,18. Zusammenfassend zeigen die Beispiele 4, 5 und 6, daß durch Anwendung der verfahrensgemäßen Alkylierungsschritte verbesserte Ausbeuten an Dinonylnaphthalin erzielt werden. Außerdem zeigt Beispiel 1 den schädlichen Einfluß höherer Temperaturen auf die Alkylierung, während Beispiel 2 zu Vergleichszwecken die nach einem bekannten Verfahren erzielte Ausbeute wiedergibt. Sodann zeigt Beispiel 3 die Alkylierung von Naphthalin bei Abwesenheit eines Lösungsmittels. Beispiel 7 zeigt, daß das verbesserte Verfahren im halbtechnischen Maßstab gute Ergebnisse liefert. Wie Beispiel 8 zeigt, ist das erfindungsgemäß hergestellte DNN ein besserer Rohstoff für die Sulfonierung als das nach anderen Verfahren gewonnene.
Die Beispiele 4, 5 und 7 zeigen, daß das mitunter als unerwünschtes Nebenprodukt betrachtete MNN im Kreislauf geführt und somit nutzbar gemacht werden kann.
Beispiel 9 65
Dieses Beispiel zeigt die Anwendung eines molaren Naphthalin-Olefin-Verhältnisses von etwa 1:1. Die aufgeführten Werte zeigen die Abhängigkeit der
Ausbeute an Dialkylnaphthalin in Abhängigkeit von der in die Alkylierungsreaktion eingesetzten Menge an Monoalkylnaphthalin.
10
In die Reaktion wurden jeweils 1000 g Nonen und g Naphthalin eingesetzt. Die Menge eingesetzten Aluminiumchlorids betrug bei allen Ansätzen 50 g.
Ansatz
Nr.		 Reaktionstemperatur
°C		 Eingesetztes MNN
g		 Naphthalin
g		 DNN
g		 Ausbeuten
MNN
g		 MNN-Nettoausbeute
g
1
2
3		 77 bis 83
78 bis 80
70 bis 84		 0
994
1790		 271
375
420		 559
890
1090		 812
1500
1740		 812
506
-50
Obgleich die oben angeführten Beispiele ein Chargenverfahren wiedergeben, läßt sich das Verfahren in gleicher Weise auch kontinuierlich durchführen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    20
    Verfahren zur Herstellung von Dialkylnaphthalinsulfonaten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus Naphthalin und einem Monoalkylnaphthalin, das je Mol Naphthalin 0,1 bis 2,0 Mol Monoalkylnaphthalin enthält, in an sich bekannter Weise in Gegenwart eines aus Aluminiumchlorid und einem Beschleuniger bestehenden Katalysators bei einer Temperatur von 25 bis 650C dem der Alkylgruppe des verwendeten Monoalkylnaphthalins zugrunde liegenden Olefin alkyliert, wobei das Mengenverhältnis von Olefin zu Naphthalin zwischen etwa 1: 1 und 3: 1 liegt, das Reaktionsgemisch in üblicher Weise aufarbeitet, die Dialkylnaphthalinfraktion in bekannter Weise sulfoniert und die erhaltenen Sulfonsäuren neutralisiert.
    409 627/396 6.64 © Bundesdruckerei Berlin
DEC22206A 1959-08-27 1960-08-25 Verfahren zur Herstellung von Dialkyl-naphthalinsulfonaten Pending DE1172665B (de)

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