DE1150382B - Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Alkylbenzolsulfonaten und Monoalkylsulfaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Alkylbenzolsulfonaten und Monoalkylsulfaten

Info

Publication number
DE1150382B
DE1150382B DEM36151A DEM0036151A DE1150382B DE 1150382 B DE1150382 B DE 1150382B DE M36151 A DEM36151 A DE M36151A DE M0036151 A DEM0036151 A DE M0036151A DE 1150382 B DE1150382 B DE 1150382B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sulfuric acid
mixtures
mixture
neutralized
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEM36151A
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ministerul Industriei Petrolului si Chimiei
Original Assignee
Ministerul Industriei Petrolului si Chimiei
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ministerul Industriei Petrolului si Chimiei filed Critical Ministerul Industriei Petrolului si Chimiei
Publication of DE1150382B publication Critical patent/DE1150382B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D11/00—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents
    • C11D11/04—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents by chemical means, e.g. by sulfonating in the presence of other compounding ingredients followed by neutralising
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C2/66—Catalytic processes
    • C07C2/70—Catalytic processes with acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C309/30—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings of six-membered aromatic rings substituted by alkyl groups
    • C07C309/31—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings of six-membered aromatic rings substituted by alkyl groups by alkyl groups containing at least three carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/37—Mixtures of compounds all of which are anionic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • C07C2527/053—Sulfates or other compounds comprising the anion (SnO3n+1)2-
    • C07C2527/054—Sulfuric acid or other acids with the formula H2Sn03n+1
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/22—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Alkylbenzolsulfonaten und Monoalkylsulfaten durch Alkylieren und Sulfonieren von aromatischen Kohlenwasserstoffen einerseits und durch Schwefelsäurebehandlung von aliphatischen Kohlenwasserstoffen bzw. Olefinen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen andererseits.
Es ist bekannt, daß man bei der Erzeugung von Waschmitteln reine Alkylarylsulfonate und reine sulfatierte Sekundäralkohole gesondert herstellen kann. Die Beimischung von sulfatierten sekundären Alkoholen zu Alkylarylsulfonaten zur Gewinnung besonders wirksamer Waschmittel ist aus der einschlägigen Literatur ebenfalls bekannt. Unter den anionaktiven Waschmitteln stellen überdies die Gemische aus Natriumdodecylbenzolsulfonat und sulfatierten Primäralkoholen sehr wirksame Gemische dar. Die Komponenten auch dieser Gemische werden im allgemeinen gesondert hergestellt.
So erhält man Dodecylbenzolsulfonat durch Kondensation von Benzol mit Alkylchloriden oder tetramerem Propylen unter nachfolgender Reinigung und Schwefelsäurebehandlung. Die sulfatierten Fettalkohole werden durch Schwefelsäurebehandlung der durch Reduktion natürlicher oder synthetischer Fettsäuren erhaltenen Alkohole oder der natürlichen Fettalkohole hergestellt.
Hinsichtlich der Waschmittelwirkung ist bei diesen Stoffen bekannt, daß die Gemische aus Dodecylbenzolsulfonat und sulfatierten Sekundäralkoholen einen vorteilhaften Bereich synergistischer Wirkungen aufweisen. Es handelt sich hierbei um einen Bereich derselben Ordnung und Größe wie bei den Gemischen aus Dodecylbenzolsulfonat und sulfatierten Primäralkoholen.
Aus dem Stand der Technik ist es weiter bekannt, daß man bisher die Komponenten für solche Waschmittelgemische stets getrennt herstellen mußte, wobei diese Arbeitsweisen in technischer Hinsicht Nachteile mit sich bringen.
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Alkylbenzolsulfonaten und Monoalkylsulfaten durch Alkylieren und SuKonieren von aromatischen Kohlenwasserstoffen einerseits und durch Schwefelsäurebehandlung von aliphatischen Kohlenwasserstoffen bzw. Olefinen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen andererseits sowie anschließende Neutralisierung und Reinigung der Zwischenprodukte geschaffen, bei welchem man zwischen etwa 70 bis 240° C siedende Gemische, welche Benzol, Alkylbenzole mit kurzkettigen Alkylresten und Olefine mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen Verfahren zur Herstellung
von Gemischen aus Alkylbenzolsulfonaten
und Monoalkylsulfaten
Anmelder:
Ministerul Industriei Petrolului si Chimiei,
Bukarest
Vertreter: Dipl.-Ing. R. Beetz, Patentanwalt,
München 22, Steinsdorfstr. 10
Beanspruchte Priorität:
Rumänien vom 25. Januar 1957
enthalten, bei einer Temperatur unterhalb von 10° C unter kräftigem Rühren mit konzentrierter Schwefelsäure behandelt, aus dem Reaktionsgemisch die sauren Schwefelsäureester der Sekundäralkohole durch Phasentrennung abtrennt und neutralisiert, das restliche Gemisch in bekannter Weise mit üblichen Sulfonierungsmittehi sulfoniert, aus dem so erhaltenen Gemisch die Ausgangssubstanz und Schwefelsäureester durch Schichtenbildung abtrennt, die Dialkylsulfate mit Alkali hydrolysiert und die dabei entstehenden sauren Schwefelsäureester neutralisiert, die durch Sulfonierung entstandenen Alkylbenzolsulfosäuren neutralisiert und mit den Monoalkylsulfaten in Mengenverhältnissen von etwa 75 bis 95 zu 25 bis 5 Teilen oder 30 bis 5 zu 70 bis 95 Teilen mischt.
In einer besonderen Ausführungsform wird das Verfahren gemäß der Erfindung so durchgeführt, daß man das sulfonierte Gemisch nach dem Neutralisieren zur Abtrennung der nicht verseifbaren Bestandteile mit Benzin extrahiert.
Man kann das Verfahren gemäß der Erfindung auch so gestalten, daß man die abgetrennte, saure Schwefelsäureester von Sekundäralkoholen enthaltende Phase mit Wasser verdünnt und nach dem Neutralisieren zur Abtrennung der nicht verseifbaren Bestandteile mit Benzin extrahiert.
Es ist ersichtlich, daß gemäß der Erfindung die bisher stets getrennte Herstellung der Komponenten
309 617/275
beispielsweise von Waschmittelgemischen aus Sulfonaten und sulfatierten Sekundäralkoholen bzw. aus Alkylarylsulfonaten und Fettalkoholsulfonaten nicht in vollkommen getrennten Verfahren durchgeführt wird, sondern durch geeignete Wahl einer die Grundstoffe beider Komponenten enthaltenden Ausgangssubstanz, z. B. der Benzin-Gasöl-Fraktion mit aromatischen Bestandteilen, das Herstellungsverfahren in technischer Hinsicht wesentlich einfacher gestaltet wird.
Bei der als Ausgangskomponente einzusetzenden Benzin-Gasöl-Fraktion können gemäß der Erfindung Fraktionen mit Destillationsgrenzen von etwa 70 bis 240° C eingesetzt werden. Von besonderer Bedeutung ist es für das Verfahren gemäß der Erfindung, daß die zu verarbeitende Fraktion Benzol, Alkylbenzol, d.h. mit kurzkettigen Alkylgruppen, wie Toluol, Xylol, sowie Olefine mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, enthält. Es kann also jede Fraktion verwendet werden, sofern sie die angegebenen Bestandteile enthält. Danach ist ersichtlich, daß es sich bei der gemäß der Erfindung einzusetzenden Benzol-Gasöl-Fraktion um eine Fraktion mit einem breiten Temperaturintervall handelt.
Die in Betracht gezogenen Produkte findet man beispielsweise in den Benzin-Gasöl-(Solaröl)-Gemischender thermischen Krackung. Falls erforderlich, können diese Fraktionen durch Zugabe von Aromaten oder Olefinen behandelt werden. Die genannten Fraktionen werden durch Alkylierung der Aromaten, Sulfatierung der Olefine und Sulfonierung der Alkylaromaten in zweckmäßiger Weise verarbeitet.
Auf die vorstehend beschriebene Art können gemäß der Erfindung Produkte, welche in der Waschmittelindustrie in besonderer Weise Verwendung finden, hergestellt werden, wobei die Waschmittel des Typs der Alkylarylsulfonate hinsichtlich der Waschwirkung gleichwertige Bereiche mit synergistischen Effekten besitzen, wie dies auf die vorstehend genannten Gemische zutrifft.
. Bei Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung wird die eingesetzte Fraktion zwecks gleichzeitiger Alkylierung der Aromaten und Sulfatierung der Olefine bei niedriger Temperatur unter starkem Rühren bzw. unter heftiger Umwälzung mit Schwefelsäure während einer entsprechenden Berührungszeit behandelt. Das Reaktionsgemisch wird alsdann mit Schwefelsäure, Oleum oder Schwefeltrioxyd sulfoniert. Es erfolgt dabei eine Trennung der beiden Phasen in Abhängigkeit von dem vorliegenden Verhältnis der Aromaten zu den Olefinen und ferner von den Arbeitsbedingungen, welche eine Neutralisierung erfordern, d. h. je nachdem die bei dem vorausgehenden Vorgang erhaltene saure Phase zugesetzt oder der saure Rest abgetrennt wird. Durch Erwärmung in alkalischem Medium werden die Dialkylsulfate zu Monoalkylsulfaten umgesetzt. Der nicht umgesetzte Rest wird entweder vor dem Neutralisieren oder nach dem Neutralisieren und Hydrolysieren z. B. durch Dekantieren oder Zentrifugieren entfernt; darauf kann noch eine Extraktion mittels eines Lösungsmittels folgen.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand einiger Beispiele näher veranschaulicht.
Beispiel 1
Es wurden 100 Teile einer durch Kracken erhaltenen rohen Benzin-Gasöl-Fraktion (Destillationsgrenzen 70 bis 240° C, Jodzahl 95) mit 35 Teilen 96%iger Schwefelsäure 3 bis 4 Stunden lang gemischt, wobei die Temperatur unter 10° C gehalten wurde.
Im Verlaufe dieser Zeit fanden gleichzeitig zwei Reaktionen statt, d.h. eine Alkylierung der Aromaten mit einem Teil der vorhandenen Olefine und eine Sulfatierung des Restes der Olefine. Es bildete sich dementsprechend ein Alkylat und eine saure Phase.
Die saure Phase, bestehend aus in H2SO4 gelösten
ίο sulfatierten Olefinen, wurde abgetrennt. Nach Entfernung der restlichen Säure durch Verdünnung mit H2O wurde neutralisiert.
Das gemäß den vorstehenden Angaben erhaltene Alkylat wurde mit 31 Teilen 20%igem Oleum behandelt, d. h. sulfoniert, wobei die Säure bei einer Temperatur unterhalb von 10° C eingebracht wurde. Es erfolgte dann eine 3stündige Nachreaktion bei 20 bis 25° C. Nach Entfernung des nicht sulfonierten Teils durch Dekantieren oder Zentrifugieren sowie der restlichen Säure wurde mit NaOH neutralisiert.
Ferner wurden etwa 9 Teile des aus der Behandlung
des Alkylats erhaltenen Produktes mit etwa 1 Teil des aus der Behandlung der sauren Phase erzielten Produktes gemischt; das Gemisch wurde im Überschuß von NaOH auf 90° C erhitzt, bis die Dialkylsulfate in Monoalkylsulfate umgewandelt sind.
Beispiel 2
Es wurden 100 Teile einer durch Kracken erhaltenen rohen Benzin-Gasöl-Fraktion (Destillationsgrenzen 70 bis 240° C, Jodzahl 95) mit 35 Teilen H2SO4 (96°/oig) während 3 bis 4 Stunden gemischt, wobei eine Temperatur unterhalb von 10° C eingehalten wurde.
Die saure, im wesentlichen aus in H2SO4 gelösten Dialkylsulfaten bestehende Phase wurde abgetrennt und nach Entfernung der überschüssigen Säure mit NaOH neutralisiert.
Das Alkylat wurde mit 31 Teilen 20%igem Oleum behandelt, wobei die Säure bei einer Temperatur unterhalb von 10° C eingebracht wurde. Es erfolgte alsdann eine 3stündige Nachreaktion bei 20 bis 25° C. Nach Entfernung des nicht umgesetzten Teils durch Dekantieren oder Zentrifugieren sowie der restlichen Säure wurde mit NaOH neutralisiert.
Danach wurden etwa 2 Teile des aus der Behandlung des Alkylats erhaltenen Produktes mit etwa 8 Teilen des aus der Behandlung der sauren Phase erzielten Produktes gemischt und im Überschuß von NaOH auf 90° C erhitzt, bis die Dialkylsulfate in Monoalkylsulfate umgewandelt sind. Der nicht sulfonierte Teil wurde mit Extraktionsbenzin extrahiert. Es wurde dann das zurückgehaltene Lösungsmittel durch Verdampfung entfernt.
Das erhaltene Gemisch kann in vorteilhafter Weise mit üblichen Konditionierungsmitteln zu Waschmittelgemischen verarbeitet werden.
Beispiel 3
Es wurden 100 Teile rohes Krackbenzin, welches den gemäß der Erfindung in Betracht gezogenen Siedegrenzen entsprach, mit 35 Teilen 96°/oiger Schwefelsäure 3 bis 4 Stunden lang kräftig gerührt, wobei die Temperatur auf etwa 100C gehalten wurde. Die saure Phase wurde durch Dekantieren oder Zentrifugieren von dem erhaltenen Rohalkylat abgetrennt. Danach wurde die saure Phase, welche hauptsächlich
Monoalkylsulfate enthielt, mit kaltem Wasser oder Eis verdünnt und nach Entfernen des Rückstandes, dessen Konzentration 50 bis 55 °/o beträgt, mit einer wäßrigen NaOH-Lösung neutralisiert. Alsdann wurde der mit Schwefelsäure nicht umgesetzte, d. h. nicht sulfonierte Anteil mittels Benzin bei einer Temperatur von 50 bis 60° C extrahiert. Das Lösungsmittel wurde durch Verdampfung im Verdampfer abgetrieben. Durch Verarbeitung der sauren Phase wurden 8 Teile Waschmittel (in Aktivsubstanz gerechnet 100 «/ο) erhalten.
Das nach Abtrennung der sauren Phase zurückbleibende Rohalkylat wurde mit 31 Teilen 20%igem Oleum behandelt, wobei die Temperatur unterhalb von 10° C gehalten wurde. Das Gemisch wurde daraufhin noch 3 Stunden lang bei 20 bis 25° C gerührt. Durch Dekantieren bei 40 bis 45° C oder Zentrifugieren wurde der nicht sulfonierbare Anteil, bestehend im wesentlichen aus Dialkylsulfaten (I), abgetrennt. Das saure Sulfonat wurde nach Entfernen der überschüssigen Säure von etwa 50 bis 60 % durch Verdünnen mittels Wasser oder Eis mit einer NaOH-Lösung neutralisiert. Der nicht sulfonierte Anteil (II) wurde daraus mit Extraktionsbenzin bei 50 bis 60° C extrahiert, und das Lösungsmittel wurde im Verdampfer abgedampft. Die Verarbeitung des Alkylats ergab 27 Teile Waschmittel vom Typ der Alkylarylsulfonate (gleich 100 Va Aktivsubstanz). Das erhaltene Produkt kann, falls erforderlich, in bekannter Weise entfärbt werden.
Ferner kann man die auf diese Weise erhaltenen Produkte zusammen oder in getrennter Form konditionieren. Der nicht sulfonierbare Anteil (I) kann mit überschüssiger Natronlauge auf 90 bis 100° C erhitzt werden, bis die Dialkylsulfate in Monoalkylsulfate umgewandelt sind, welche in alkalischer Lösung zurückgewonnen werden. Man erhält 2 bis 3 Teile Monoalkylsulfate (100% auf Aktivsubstanz gerechnet), welche einem Waschmittelgemisch zugesetzt werden können.
Es ist ersichtlich, daß nach dem Verfahren gemäß der Erfindung in vorteilhafter Weise gewisse unter anderem für Waschmittelkombinationen vorteilhafte Produkte hergestellt werden können, wobei eine wesentliche technische Vereinfachung gegenüber bekannten Arbeitsweisen darin besteht, daß gemäß der Erfindung die Herstellung verschiedener Mischungsbestandteile in kombinierter Form in einem Verfahren durchgeführt werden kann.

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Alkylbenzolsulfonaten und Monoalkylsulfaten durch Alkylieren und SuIf orderen von aromatischen Kohlenwasserstoffen einerseits und durch Schwefelsäurebehandlung von aliphatischen Kohlenwasserstoffen bzw. Olefinen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen andererseits sowie anschließende Neutralisierung und Reinigung der Zwischenprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man zwischen etwa 70 und 240° C siedende Gemische, welche Benzol, Alkylbenzole mit kurzkettigen Alkylresten und Olefine mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen enthalten, bei einer Temperatur unterhalb von 10° C unter kräftigem Rühren mit konzentrierter Schwefelsäure behandelt, aus dem Reaktionsgemisch die sauren Schwefelsäureester der Sekundäralkohole durch Phasentrennung abtrennt und neutralisiert, das restliche Gemisch in bekannter Weise mit den üblichen Sulfonierungsmitteln sulfoniert, aus dem so erhaltenen Gemisch die unveränderte Ausgangssubstanz und Schwefelsäureester durch Schichtenbildung abtrennt, die Dialkylsulfate mit Alkali hydrolysiert und die dabei entstehenden sauren Schwefelsäureester neutralisiert, die durch Sulfonierung entstandenen Alkylbenzolsulfosäuren neutralisiert und mit den Monoalkylsulfaten in Mengenverhältnissen von etwa 75 bis 95 zu 25 bis 5 Teilen oder 30 bis 5 zu 70 bis 95 Teilen mischt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das sulfonierte Gemisch nach dem Neutralisieren zur Abtrennung der nicht verseifbaren Bestandteile mit Benzin extrahiert.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die abgetrennte, saure Schwefelsäureester von Sekundäralkoholen enthaltende Phase mit Wasser verdünnt und nach dem Neutralisieren zur Abtrennung der nicht verseifbaren Bestandteile mit Benzin extrahiert.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine beim Kracken von Erdöl erhältliche Benzol-Gasöl-Fraktion als Ausgangsstoff verwendet.
© 309 617/275 6.
DEM36151A 1957-01-25 1957-12-12 Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Alkylbenzolsulfonaten und Monoalkylsulfaten Pending DE1150382B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RO884656X 1957-01-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1150382B true DE1150382B (de) 1963-06-20

Family

ID=20096958

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEM36151A Pending DE1150382B (de) 1957-01-25 1957-12-12 Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Alkylbenzolsulfonaten und Monoalkylsulfaten

Country Status (4)

Country Link
DE (1) DE1150382B (de)
FR (1) FR1200160A (de)
GB (1) GB884656A (de)
NL (2) NL113406C (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5075041A (en) * 1990-06-28 1991-12-24 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alcohol sulfate-containing surfactant compositions
US5290484A (en) * 1992-11-12 1994-03-01 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
US5250718A (en) * 1992-09-28 1993-10-05 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
US5349101A (en) * 1992-05-28 1994-09-20 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
US5281366A (en) * 1992-09-17 1994-01-25 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
JPH08504423A (ja) * 1992-12-15 1996-05-14 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ 硫酸第二アルキル／ゼオライト含有界面活性剤組成物
US5389277A (en) * 1993-09-30 1995-02-14 Shell Oil Company Secondary alkyl sulfate-containing powdered laundry detergent compositions
USH1478H (en) * 1993-09-30 1995-09-05 Shell Oil Company Secondary alkyl sulfate-containing liquid laundry detergent compositions
USH1680H (en) * 1993-10-27 1997-09-02 Shell Oil Company Secondary alkyl sulfate-containing hard surface cleaning compositions
USH1467H (en) * 1993-11-16 1995-08-01 Shell Oil Company Detergent formulations containing a surface active composition containing a nonionic surfactant component and a secondary alkyl sulfate anionic surfactant component

Also Published As

Publication number Publication date
FR1200160A (fr) 1959-12-18
NL223297A (de)
GB884656A (en) 1961-12-13
NL113406C (de) 1966-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0557315A1 (de) VERFHAREN ZUR HERSTELLUNG KONZENTRIERTER WÄSSRIGER DISPERSIONEN VON $g(a)-SULFOFETTSÄURE-MONO- UND/ODER -DISALZ
DE1150382B (de) Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Alkylbenzolsulfonaten und Monoalkylsulfaten
US2149662A (en) Mineral oil sulphonates
DE1109304B (de) Netz-, Schaum- und Reinigungsmittel
DE1568769C3 (de) Verfahren zur Herstellung oberflächenaktiver Sulfonate
US2036469A (en) Petroleum sulphonic acids and sul
DE2156087A1 (de) Sulfonierungsverfahren
DE895289C (de) Verfahren zum Herstellen von Salzen saurer Alkylester
US3505367A (en) Process for purifying raw sulfonates
DE1270549B (de) Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Olefinsulfonate
DE682195C (de) Verfahren zur Gewinnung von Sulfonierungsprodukten
DE886144C (de) Verfahren zur Abtrennung unsulfonierter Bestandteile aus Sulfonierungserzeugnissen
DE889000C (de) Verfahren zur Aufbereitung von schwefelhaltigen Braunkohlenteeroelen oder verhaeltnismaessig schwefelarmen Schieferoelen oder deren Destillaten durch UEberfuehrung in schwefelreiche und schwefelarme Sulfonierungs-produkte
DE1643793C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkenylsulfonaten und -suRonen
DE1172665B (de) Verfahren zur Herstellung von Dialkyl-naphthalinsulfonaten
DE2204727C3 (de) Oberflächenaktive Anionensubstanzen und Verfahren zu deren Herstellung
DE510303C (de) Verfahren zur Gewinnung von Sulfonsaeuren hoher Spaltkraft fuer Fette und OEle
DE691229C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen sulfonierten Phosphatiden
DE860356C (de) Verfahren zur Abtrennung von Schwefelsaeureestern oder deren Salzen aus Sulfonierungsgemischen
DE661883C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten aus hoehermolekularen Fettalkoholen oder Naphthenalkoholen
DE1468026C (de) Verfahren zur Herstellung von ober flachenaktivenSulfonierungsprodukten
DE672350C (de) Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Sulfonierungsprodukten
DE631910C (de) Verfahren zur Herstellung von nicht oder nur sehr wenig aufgespaltenen wasserloeslichen OElen aus hoeher erstarrende Fettsaeuren enthaltenden Fettsaeureestern
DE709883C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern der Monoalkylaether mehrwertiger cycloaliphatischer Alkohole
DE691486C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen sulfonierten Phosphatiden