DE1171906B - Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkyl-O-(p-sulfamylphenyl)-phosphorsaeureestrn und -thiophosphorsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkyl-O-(p-sulfamylphenyl)-phosphorsaeureestrn und -thiophosphorsaeureestern

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DE1171906B
DE1171906B DEA34799A DEA0034799A DE1171906B DE 1171906 B DE1171906 B DE 1171906B DE A34799 A DEA34799 A DE A34799A DE A0034799 A DEA0034799 A DE A0034799A DE 1171906 B DE1171906 B DE 1171906B
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Gerald Berkelhammer
Redginal Irving Hewitt
Frank Albert Wagner
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Wyeth Holdings LLC
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American Cyanamid Co
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    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C07f
Deutsche Kl.: 12 ο-23/03
Nummer: 1 171 906
Aktenzeichen: A 34799IV b /12 ο
Anmeldetag: 1. Juni 1960
Auslegetag: 11. Juni 1964
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von O,O-Dialkyl-O-(p-sulfamylphenyl)-phosphorsäureestern und -thiophosphorsäureestern der allgemeinen Formel
SO2N
RiO
R2
R2
worin jeder Rest Ri gleich oder verschieden sein kann und einen niedrigmolekularen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, A ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und jeder Rest R2, falls A ein Sauerstoffatom bedeutet, ein Wasserstoffatom oder einen niedrigmolekularen Alkylrest, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und, falls A ein Schwefelatom bedeutet, einen gleichen oder unterschiedlichen niedrigmolekularen Alkylrest bedeutet, die systemisch-insekticid wirksam sind.
Der Vorteil der Erfindung besteht darin, daß die Verbindungen nach Formel B sich als assimilierbar durch die warmblütigen Tiere erwiesen und es insbesondere sich zeigte, daß sie den Befall von Fleisch, Haut und Eingeweide oder vasculärem System der Tiere durch Parasiten verhindern.
Ähnlich wirkenden Verbindungen sind die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen überlegen. Dazu wurden folgende Verbindungen miteinander verglichen :
Verfahren zur Herstellung von O,O-Dialkyl-O-(p-sulfamylphenyl)-phosphorsäureestern
und -thiophosphorsäureestern
Anmelder:
American Cyanamid Company, New York, N. Y.
(V. St. A.)
.10 Vertreter:
Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Redginal Irving Hewitt, Nanuet, N. Y.,
Gerald Berkelhammer, South Norwalk, Conn.,
Frank Albert Wagner, New Haven, Conn.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 1. Juni 1959 (817 080,
817 081 und 817 082)
(CH3O)2P — O —*
SO2NHCH3 I
Deutsche Auslegeschrift 1 039 070)
(CH3O)2P- O
SO2N(CHs)2 Π
(erfindungsgemäß)
Beide Verbindungen wurden in Bernsteinsäurediäthylester gelöst und intramuskulär an jeweils zwei Kälber von rund 120 kg Gewicht verabreicht. Bei Verbindung I zeigten sich schwere Symptome einer Phosphatvergiftung, während bei Verbindung II bei Verabreichung an fünf Kälber (15 mg je Kilogramm) keine Symptome der Phosphatvergiftung auftraten.
Weiterhin wurden zwei säugende Kälber mit intramuskulären Injektionen der Verbindung I behandelt, wobei sich bei 25 mg je Kilogramm Vergiftung einstellte. Bei einem Vergleichsversuch mit der Verbindung II mußten 200 mg je Kilogramm intramuskulär angewandt werden, um eine Phosphatvergiftung der Kälber zu erzielen. Infolgedessen ist die Dimethylaminverbindung II weit weniger toxisch gegenüber Vieh als die Monomethylamin verbindung I.
Beide Verbindungen gaben eine 100%ige Vernichtung der Viehmaden bei einer Dosierung von mg je Kilogramm. Auf Grund der Toxizität der Verbindung I bei dieser Dosierung wurden auch Versuche bei 7,5 mg je Kilogramm durchgeführt. Hier erwies sich die Bekämpfung nur zu 92% wirksam bei Verbindung I, was anzeigt, daß diese Verbindung nur einen zweifachen Sicherheitsfaktor aufweist. Hingegen weist Verbindung II einen dreizehnfachen Sicherheitsfaktor auf und ist infolgedessen erheblich überlegen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 0,0- Dialkyl - O - (ρ - sulfamylphenyl) - phosphor-
409 599/335
säureestern oder -thiophosphorsäureester!! der oben angeführten allgemeinen Formel B besteht darin, daß
a) ein p-Phenolsulfonsäureamid der allgemeinen Formel
R2
HO
SO2N
worin Rs die vorstehend gegebene Bedeutung besitzt, mit einer Phosphorverbindung der allgemeinen Formel
worin X ein Brom- oder Chloratom, K ein Brom- oder Chloratom oder die Gruppe — ORi, wobei Ri die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, und Y die Gruppierung > P = S, > P = O oder > P bedeutet, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel
umgesetzt wird, worin K und Y die vorstehend angegebene Bedeutung aufweisen, und
b) falls K Cl oder Br bedeutet, die erhaltene Verbindung mit einem Alkohol RiOH in Gegenwart eines säurebindenden Mittels zur Überführung des Restes K in die Gruppe —ORi behandelt wird und
c) falls Y > P bedeutet, die erhaltene Verbindung mit einem Oxydationsmittel zur Überführung der Gruppe Y in die Gruppierung > P = O behandelt wird oder zur Überführung der Gruppe Y in die Gruppe > P = S Schwefel zugegeben wird.
Ein weiterer Fortschritt besteht darin, daß die Verbindungen nach Formel B sicher ohne toxische Einwirkungen auf die Tiere verabreicht werden können, d. h., daß der chemotherapeutische Index bei den erfindungsgemäßen systematischen Insekticiden weit variiert, was eine große Sicherheit bei ihrer Anwendung bedeutet. Obwohl die genaue Dosis, die dem Tier zu verabreichen ist, von dem zu bekämpfenden Parasiten und dem speziell angewandten Phosphorsäureester bzw. Thiophosphorsäureester ebenso abhängig ist als davon, ob die Verabreichung in einer einzelnen Dosis oder in mehrfachen Dosen während einer Reihe von Tagen erfolgt, wurde im allgemeinen gefunden, daß die systemischen Insekticide nach der Erfindung warmblütigen Tieren oral oder parenteral in Mengen im Bereich von 0,01 bis etwa 100 mg/kg Körpergewicht und vorzugsweise von etwa 0,01 bis etwa 30 mg/kg Körpergewicht verabreicht werden können. Die systemischen Insekticide nach der Erfindung können den Tieren oral, parenteral oder durch externale Anwendung verabreicht werden.
Bestimmte erfindungsgemäße O-Sulfamylphenylthiophosphorsäureester nach Formel B können durch Umsetzung des entsprechenden Thiophosphorsäurechlorids, z. B. 0,0-Dimethyl-thiophosphorsäurechlorid, mit einem entsprechenden Sulfonamid, z. B. p-Hydroxybenzolsulfonamid, unter alkalischen Bedingungen in Gegenwart eines gebräuchlichen wäßrigen oder inerten Lösungsmittels, z. B. Wasser, Aceton, Methyläthylketon oder Toluol, bei Tempeo raturen von etwa 00C bis etwa 10O0C umgesetzt werden.
• Bestimmte erfindungsgemäße O-Sulfamylphenylphosphorsäureester nach Formel B können durch Umsetzung eines entsprechenden Phosphorsäurechlorids, z. B. Ο,Ο-Dimethylphosphorsaurechlorid, mit einem entsprechenden Sulfonamid, z. B. p-Hydroxybenzolsulfonamid, unter alkalischen Bedingungen in Gegenwart eines üblichen Lösungsmittels, z. B. Wasser, Aceton, Methyläthylketon oder Toluol bei Temperaturen im Bereich von etwa 00C bis etwa 10O0C hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch durch Umsetzen eines Alkalimetallsalzes eines p-Phenolsulfonsäureamids mit einem O,O-Dialkylphosphorigsäurehalogenid mit nachfolgender Oxydation zu dem entsprechenden Phosphorsäureester oder Anlagerung von Schwefel zu dem entsprechenden Thiophosphorsäureester hergestellt werden. Wenn man dasNatriumsalz desN-Methyl-N-äthyl-p-phenolsulfonsäureamide mit einer äquivalenten Menge Ο,Ο-Diäthylphosphorigsäurechlorid in Benzol bei Raumtemperatur umsetzt, wird der als Zwischenprodukt anfallende Phosphorigsäureester in Lösung erhalten. Nach Zusatz einer äquivalenten Menge Schwefel mit nachfolgendem Erhitzen während einer Stunde unter Rückfluß und nach Entfernung des Lösungsmittels hinterbleibt der 0,0-Diäthyl-O - [p - (methyläthylsulfamyl) - phenyl] - thiophosphorsäureester als gelbes öl. Oxydation des als Zwischenprodukt vorliegenden Phosphorigsäureester mit Distickstofftetroxyd gibt den entsprechenden Phosphorsäureester.
Die erfindungsgemäßen Thiophosphorsäureester können in die entsprechenden Phosphate durch eine Anzahl oxydierender Mittel übergeführt werden. Beispielsweise erhält man durch Behandlung von O,O - Diäthyl - O - (p - sulfamylphenyl) - thiophosphorsäureester mit einer äquivalenten Menge Salpetersäure unter Kühlung, um die Temperatur unterhalb 200C zu halten, O,O-Diäthyl-O-(p-sulfamylphenyl)-phosphorsäureester.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
B e i s ρ i e I 1
O,O-Diäthyl-O-(p-sulfamylphenyl)-phosphorsäureester
Eine Mischung von 17,2 g (0,1 Mol) O,O-Diäthylphosphorsäurechlorid, 17,3 g (0,1 Mol) p-Hydroxybenzolsulfonamid und 10,6 g (0,1 Mol) Natriumcarbonat in 100 ml Methyläthylketon wird unter Rückfluß 3 Stunden lang erhitzt, danach über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen und schließlich weitere 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die festen Stoffe werden durch Filtration entfernt und das Lösungsmittel vom Filtrat unter vermindertem Druck abdestilliert. Das hinterbleibende rote Öl
wird in 100 ml Methyhsobutylketon gelöst und die erhaltene Lösung dreimal mit jeweils 25 ml einer 10%igen Natriumcarbonatlösung gewaschen, worauf dreimaliges Auswaschen mit jeweils 25 ml einer gesättigten wäßrigen Natriumchloridlösung folgt. Nach Trocknung über Magnesiumsulfat und Entfernung des Lösungsmittels unter Vakuum hinterbleibt ein gelbweißer, fester Stoff (17,1 g, entsprechend 56% der Theorie) vom F. = 73,5 bis 77,5°C. Zweimaliges Umkristallisieren aus Wasser ergibt die analysenreine Substanz von F. = 80 bis 8I0C.
Beispiel 2
O,O-Dimethyl-O-(p-sulfamylphenyl)-phosphorsäureester
15
28,9 g (0,2 Mol) 0,0-Dimethylphosphorsäurechlorid, 34,6 g (0,2 Mol) p-Hydroxybenzolsulfonamid und 21,2 g (0,2 Mol) Natriumcarbonat werden unter Rückfluß in 200 ml Methyläthylketon 1 Stunde lang erhitzt und danach über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Die festen Stoffe werden durch Filtration entfernt und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Das hinterbleibende braune Öl wird in 150 ml Methylisobutylketon aufgenommen und dreimal mit jeweils 25 ml Salzwasser gewaschen. Trocknen über Magnesiumsulfat und nachfolgende Entfernung des Lösungsmittels unter vermindertem Druck ergeben ein braunes Öl (26,2 g, entsprechend 46,5% der Theorie). Die Chromatographie auf säuregewaschenem Aluminiumoxyd ergibt eine feste Substanz, welche nach Umkristallisation aus Benzol-Äthylacetat bei 85,5 bis 87° C schmilzt.
35 Beispiel 3
O,O-Dimethyl-O-[p-(isopropylsulfamyl)-phenyl]-phosphorsäureester
3,8 g (0,025 Mol) Ο,Ο-Dimethylphosphorsäurechlorid, 5,4 g (0,025 Mol) N-Isopropyl-p-phenolsulfonsäureamid und 2,6 g (0,025 Mol) Natriumcarbonat werden in 50 ml Methyläthylketon 5% Stunden lang unter Rückfluß erhitzt und danach bei Raumtemperatur über Nacht stehengelassen. Die festen * Stoffe werden aus der Mischung abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck destilliert, wobei ein viskoses braunes Öl (7 g entsprechend 86,5% der Theorie) anfällt. Das Öl wird in 75 ml Methylisobutylketon aufgenommen und mit 60 ml einer 10%igen Natriumbicarbonatlösung und mit 60 ml einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen. Die Ketonlösung wird über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft, wobei ein hellbraunes Öl (4,6 g, entsprechend 57% der Theorie) hinterbleibt. Das Öl wird an Silicagel-Absorptionsmaterial chromatographiert, wobei sich ein blaßbraunes Öl ergibt (4,1 g, entsprechend 51% der Theorie).
60
Beispiel 4
O,O-Dimethyl-O-(jp-(dimethylsulfamyl)-phenyl]-thiophosphorsäureester
Zu einer Mischung von 5 g (0,025 Mol) Ν,Ν-Dimethyl-p-phenolsulfonsäureamid und 1 g (0,025 Mol) Natriumhydroxyd in 50 ml Wasser werden getrennt, aber gleichzeitig 4 g (0,025 Mol) O,O-Dimethyl-thiophosphorsäurechlorid und eine Lösung von 1 g (0,025 Mol) Natriumhydroxyd in 25 ml Wasser zugegeben. Die Mischung wird bei Raumtemperatur 3 Stunden lang gerührt, mit Äther extrahiert, die Ätherextrakte über Magnesiumsulfat getrocknet und der Äther unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei 3,8 g (entsprechend 47% der Theorie) einer festen Substanz hinterbleiben. Umkristallisation aus Toluol-Hexan ergibt das reine Produkt vom F. = 52,5 bis 53,5°C.
Beispiel 5
O,O-Diäthyl-O-(p-diäthylsulfamylphenyl)-thiophosphorsäureester
4,7g Ο,Ο-Diäthylphosphorigsäurechlorid (0,025 Mol) werden tropfenweise unter Rühren zu einem Gemisch aus 5,7 g Ν,Ν-Diäthyl-p-phenolsulfonsäureamid (0,025MoI) und 2,5 g Diäthylamin (0,025 Mol) in 100 ml Tetrahydrofuran zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird stehengelassen und kurz auf dem Dampfbad erhitzt. Das Triäthylaminhydrochlorid wird abfiltriert und 0,8g Schwefel (0,025-g-Atom) zu dem Filtrat anteilweise zugesetzt.' Das Reaktionsgemisch wird während 2 Stunden bei 70° C erhitzt und das Lösungsmittel unter Vakuum entfernt, wobei das Produkt in Form eines gelben Öls hinterbleibt.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von O,O-Dialkyl-O-(p-sulfamylphenyl)-phosphorsäureestern oder -thiophosphorsäureestern der allgemeinen Formel
SO2N
RiO
R2
worin die Reste Ri, welche gleich oder verschieden sein können, einen niedrigmolekularen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, A ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und jeder Rest R2, falls A ein Sauerstoffatom bedeutet, einen niedrigmolekularen Alkylrest oder ein Wasserstoffatom und, falls A ein Schwefelatom bedeutet, einen gleichen oder unterschiedlichen niedrigmolekularen Alkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß
a) ein p-Phenolsulfonsäureamid der allgemeinen
Formel D
K2
HO
SO2N
R2
worin R2 die vorstehend gegebene Bedeutung besitzt, mit einer Phosphorverbindung der allgemeinen Formel
Y-X
worin X ein Brom- oder Chloratom, K ein Brom- oder Chloratom oder die Gruppe
— ORi, wobei Ri die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, und Y die Gruppierung >P = S, >P = O oder > P bedeutet, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel
SO2N
R2
IO
umgesetzt wird, worin K und Y die vorstehend angegebene Bedeutung aufweisen, und
b) falls K Cl oder Br bedeutet, die erhaltene Verbindung mit einem Alkohol RiOH in Gegenwart eines säurebindenden Mittels zur Überführung des Restes K in die Gruppe — ORi behandelt wird und
c) falls Y > P bedeutet, die erhaltene Verbindung mit einem Oxydationsmittel zur Überführung der Gruppe Y in die Gruppierung > P = O behandelt wird oder zur Überführung der Gruppe Y in die Gruppe > P = S Schwefel zugegeben wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensationsreaktion in Stufe a) in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensationsreaktion in Stufe a) bei einer Temperatur zwischen etwa O0C und etwa 10O0C durchgeführt wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 039 070.
DEA34799A 1959-06-01 1960-06-01 Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkyl-O-(p-sulfamylphenyl)-phosphorsaeureestrn und -thiophosphorsaeureestern Pending DE1171906B (de)

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