DE1167031B - Verfahren zur Herstellung von Polysiloxysilaethylenverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolysiloxysilaethylenverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Polysiloxysiläthylenverbindungen Es ist bekannt, daß sich Si-H-Verbindungen in Gegenwart von Katalysatoren, wie z. B. Peroxyden, Platin oder Platinverbindungen, an Acetylen und Acetylenderivate unter Bildung der entsprechenden Si-Vinyl-Verbindungen addieren. Durch Anlagerung eines weiteren Si-H-Moleküls an diese Vinyl-Si-Verbindung können in einer Nebenreaktion auch siliciumorganische Äthylenprodukte entstehen.
- Reaktionen dieser Art mit Acetylen als ungesättigter Komponente wurden bisher mit niedermolekularen, nur eine Si-H-Gruppe enthaltenden Verbindungen durchgeführt (deutsche Auslegeschrift 1 046 600). Außerdem wurde diese Reaktion auch verwendet, um z. B. mit Hilfe von Acetylen in Methylwasserstoffpolysiloxane, die mehrere Si-H-Gruppen entlang der Hauptkette enthalten, Vinylseitenketten einzuführen.
- Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Polysiloxysiläthylenverbindungen durch lineare Polyaddition von je ein Wasserstoffatom direkt an jedem der beiden kettenendständigen Siliciumatome tragenden linearen Organosiloxanen mit Acetylen in Gegenwart von Platinkatalysatoren und gegebenenfalls Lösungsmitteln gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man lineare Dimethylpolysiloxane der allgemeinen Formel mit Acetylen zu Verbindungen der allgemeinen Formel (R = Wasserstoff oder Vinylgruppe; n = ganze Zahl von 1 bis 5; x = ganze Zahl von 1 bis 500) umsetzt.
- Es war überraschend, daß diese lineare Polyadditionsreaktion bis zu hohen Molekulargewichten verläuft. Denn vor allem aus sterischen Gründen war es wenig wahrscheinlich, daß mit wachsendem Polyadditionsgrad alle Endgruppen voll reaktionsfähig bleiben. Nur in diesem Fall ist aber die Entstehung hochpolymerer Produkte überhaupt möglich Bei stöchiometrischem Verhältnis der Reaktionspartner entstehen lineare Polyadditionsprodukte mit einer Si-H- und einer Si-Vinyl-Endgruppe. Verwendet man dagegen eine Komponente im geringen Überschuß, dann tragen die Reaktionsprodukte zwei Si-H- oder zwei Si-Vinyl-Endgruppen.
- Als Katalysatoren eignen sich alle Typen, die die Anlagerung von Si-H-Verbindungen an ungesättigte C-C-Verbindungen katalysieren, insbesondere auf Kohle feinverteiltes Platin.
- Die Umsetzungen werden so vorgenommen, daß man die beiden Reaktionspartner in Gegenwart des Katalysators bei Temperaturen zwischen 0 und 250° C, insbesondere zwischen 20 und 150"C, miteinander umsetzt. Man kann jedoch auch eine Komponente zusammen mit dem Katalysator vorlegen und den anderen Reaktionspartner bei den angegebenen Temperaturen zugeben.
- Die Polyaddition wird bei Acetylendrücken bis zu 30 atü, gegebenenfalls aber auch drucklos durch Einleiten von Acetylen im offenen Gefäß durchgeführt. Vorzugsweise arbeitet man in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten, organischen Lösungsmittel, wie z. B. cyclischen Äthern oder Kohlenwasserstoffen.
- Durch die Wahl geeigneter Reaktionsbedingungen können die mittleren Polyadditionsgrade der entstehenden linearpolymeren Polysiloxysilcarbane in weiten Grenzen variiert werden. So lassen sich gegebenenfalls Produkte mit relativ niederem Molekulargewicht von etwa 700 genauso gut herstellen wie z. B. hochmolekulare Polyaddukte mit Molekulargewichten von etwa 25 000.
- Die Molekulargewichte können entweder kryoskopisch oder durch Titration der Vinyl-Endgruppen nach der bekannten Methode der Bromaddition nach H.P.Kaufmann und J.Baltes (Ber. dtsch. chem. Ges.; 70 [1937], S. 2537) bestimmt werden.
- Nach derselben Methode können auch die Molekulargewichte von Produkten mit Si-H-Endgruppen titriert werden, da diese in Gegenwart von Bromlösung quantitativ gegen Brom substituiert werden (G.Greber und L.Metzinger, Makromolekulare Chem., 39 [1960], S. 216). Da in beiden Fällen der Bromverbrauch derselbe ist, kann man auch so die Molekulargewichte von Polyaddukten bestimmen, die eine Si-H- und eine Si-Vinyl-Endgruppe besitzen.
- Die verfahrensmäßig hergestellten Produkte haben ähnliche Eigenschaften wie die Organopolysiloxane, zeichnen sich jedoch durch eine teilweise erhöhte Temperatur- und Chemikalienbeständigkeit aus und können z. B. als Hochtemperaturschmiermittel, hydraulische Öle und wertvolle Vernetzer verwendet werden.
- Beispiel 1 82,5 g (0,395 Mol) Hexamethyltrisiloxan-o>,w-dihydrid werden mit 100mg Platin auf Kohle (50/( Platin) in einem 250-ccm-Schüttelautoklav unter 5 atü Stickstoff auf 120"C erhitzt. Bei dieser Temperatur wird Acetylen aufgepreßt bis zu einem Gesamtdruck von 25 atü. Das Einsetzen der Reaktion zeigt sich in einer Druckabnahme, und nun wird durch laufendes Nachpressen von Acetylen ein Gesamtdruck von 25 atü aufrechterhalten. Die hierbei auf 150"C angestiegene Reaktionstemperatur wird noch 3 bis 4 Stunden beibehalten und dann der Versuch abgebrochen. Der Katalysator wird vom Reaktionsprodukt abfiltriert und dieses einer Destillation bei 20 mm Hg über eine Kolonne mit etwa zehn theoretischen Böden unterworfen.
- Hierbei werden 8,0 g (0,032 Mol = 8010 der Theorie) Divinylhexamethyltrisiloxan gewonnen.
- Der Rest von 91 g besteht aus einem bei 20 mm Hg undestillierbaren klaren dünnflüssigen Öl. Dieses Polyadditionsprodukt hat nach der Bromadditionsmethode bereits ein mittleres Molekulargewicht von 1160, nach der kryoskopischen Bestlmmung in Benzol ein Molekulargewicht von 908 (873).
- Beispiel 2 Alle Versuche mit Normaldruck wurden in der ;olgenden Apparatur durchgeführt: Ein 250-ccm-Dreihalskolben wurde ausgestattet mit einem fast bis auf den Glasboden reichenden Schliffthermometer, mit einem mechanischen Rührer und einem Zwischenstück mit Gaseinleitungsfritte, welches je nach Versuch einen Rückflußtrichter und einen Rückflußkühler trug. Die Apparatur wurde mit einem Calciumchloridtrockenrohr, welches mit einem Gasableitungsrohr versehen war, verschlossen und vor jedem Acetyleneinleiten etwa 10 Minuten mit Stickstoff gespült.
- In dieser Apparatur werden 100 ccm Tetrahydrofuran mit 50 mg Platin auf Kohle (50/0 Pt) vorgelegt und auf 35"C erwärmt. Während 3 Stunden werden 34 g (0,16 Mol) mit Tetrahydrofuran auf 100 ccm verdünntes Hexamethyltrisiloxan-, w-dihydrid unter gleichzeitigem Einleiten eines lebhaften Acetylenstromes zugetropft. Nach beendigter Zugabe wird unter weiterem Rühren und Einleiten von Acetylen noch 3 Stunden auf einer Temperatur von 50"C im Bad gehalten.
- Nach Abtrennen des Katalysators und des Tetrahydrofurans wird bei einem Destillationsversuch kein Divinyltrisiltxan erhalten, sondern es bleibt ein ziemlich viskoses Öl zurück, dessen mittleres Molekulargewicht zu etwa 25 000 (Bromadditionsmethode) bestimmt wurde.
- Beispiel 3 27 g (0,13 Mol) Hexamethyltrisiloxan-w,w-dihydrid werden analog Beispiel 2 bei 70 bis 75"C Badtemperatur mit Acetylen 8 Stunden umgesetzt.
- Bei der Aufarbeitung werden 5,8 g (0,021 Mol 16010 der Theorie) Divinylhexamethyltrisiloxan erhalten.
- Der nicht destillierbare Rest von 21,5 g zeigte nach der Bromadditionsmethode ein mittleres Molekulargewicht von 990 (989), nach kryoskopischen Messungen in Benzol ein solches von 881 (850).
- Beispiel 4 Wie im Beispiel 3 beschrieben, wurden 33 (0,16 Mol) Hexamethyltrisiloxan .-dihydrid mit Acetylen umgesetzt, jedoch mit dem Unterschied, daß das Hydrid während 20 Minuten eingetragen wurde und die Innentemperatur 40 bis 45"C betrug.
- Schon nach 2 Stunden wurden der Katalysator und das Tetrahydrofuran entfernt und der Rückstand der fraktionierten Destillation unterworfen.
- Hierbei wurden 11,5 g (0,055 Mol = 350/0 der Theorie) Ausgangsprodukt, 3,2 g (0,012 Mol = 7,50/0 der Theorie) Divinylhexamethyltrisiloxan und 12,2 g undestillierbarer Rest erhalten, dem nach der Bromadditionsmethode ein mittleres Molekulargewicht von 680 (683) zukommt.
- Daß hier noch unumgesetztes Dihydrid neben bereits gebildetem Divinylprodukt vorliegt, zeigt, daß unter diesen Reaktionsbedingungen die Addition leichter am Acetylen erfolgt als an den Doppelbindungen der entstehenden Vinylprodukte.
- Beispiel 5 In einem 3-1-Rührautoklav werden 11 Tetrahydrofuran und 250 mg Platin auf Kohle (50/0 Pt) unter 10 atü Stickstoff auf 50"C erwärmt und durch Aufpressen von Acetylen ein Gesamtdruck von 25 atü hergestellt. Innerhalb von 2 Stunden wird dann eine Lösung von 160 g (0,45 Mol) Decamethylpentasiloxan- 0-dihydrid in 500 ccm Tetrahydrofuran mittels einer Druckpumpe unter Rühren eingebracht. Nach beendigter Zugabe wird noch 5 bis 6 Stunden bei etwa 55"C und einem Gesamtdruck von 25 atü weitergerührt.
- Nach Entfernen von Katalysator und Tetrahydrofuran werden bei der anschließenden Destillation 9 g (0,022 Mol = 5°lo der Theorie) Divinyldecamethylpentasiloxan erhalten.
- Der undestillierbare Rest von 166 g hat ein mittleres Molekulargewicht von etwa 1600 (Bromaddition) bzw. von 1581 und 1672 (kryoskopisch in Benzol).
- Beispiel 6 63,2 g (0,12 Mol) Dodekamethylhexasiloxanw,w-dihydrid werden in die im Beispiel 3 beschriebene Apparatur gebracht und unter Einleiten eines mäßig raschen Acetylenstromes erwärmt. Bei etwa 800 C beginnt die stark exotherme Anlagerung. Der Acetylenstrom wird so reguliert, daß die Innentemperatur 125"C nicht übersteigt. Nach einiger Zeit fällt die Innentemperatur ab, und die Badtemperatur wird deshalb auf 130"C eingestellt. Das Reaktionsprodukt wird schon bald dickflüssig, und nach 12 Stunden wird das viskose Öl in Ather gelöst und vom Katalysator abfiltriert.
- Die 55,7 g des Produktes enthalten keine destillierbaren Bestandteile, und das mittlere Molekulargewicht beträgt nach der Bromadditionsmethode wo 240 (9839).
- Beispiel 7 40 g (0,11 Mol) Dekamethylpentasiloxan-rn,w-dihydrid werden bei 130"C mit Acetylen umgesetzt, wie im Beispiel 6 beschrieben. Hierbei bildet sich schon nach 6 Stunden eine unlösliche, quellbare Masse.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Polysiloxysiläthylenverbindungen durch lineare Polyaddition von je ein Wasserstoffatom direkt an jedem der beiden kettenendständigen Siliciumatome tragen den linearen Organosiloxanen mit Acetylen in Gegenwart von Platinkatalysatoren und ge. gebenenfalls Lösungsmitteln, d a d u r c h g e - k e n n z e 1 c h n e L, daß man lineare Dimethylpolysiloxane der allgemeinen Formel mit Acetylen zu Verbindungen der allgemeinen Formel (R = Wasserstoff oder Vinylgruppe; n = ganze Zahl von 1 bis 5; x = ganze Zahl von 1 bis 500) umsetzt. ~~~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: Belgische Patentschrift Nr. 553 159; deutsche Auslegeschrift Nr. 1115 929.In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1126 619.
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DE3409858A1 (de) * | 1983-04-06 | 1984-10-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Copolymeres fuer die herstellung einer sauerstoffdurchlaessigen weichen kontaktlinse |
Citations (2)
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BE553159A (de) * | 1955-12-05 | |||
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1959
- 1959-10-27 DE DEH37747A patent/DE1167031B/de active Pending
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