DE2737111A1 - Organosiliciumverbindungen mit funktionellen gruppen - Google Patents

Organosiliciumverbindungen mit funktionellen gruppen

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radical
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DE19772737111
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Michel Bargain
Marcel Lefort
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Rhone Poulenc Industries SA
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Rhone Poulenc Industries SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/695—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te

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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
8O0O München 2 BrauhausstraQe 4 - Telefon Semmel Nr 32 S3 41 - Telegramme Zumpat - Telex 529979
R 2397
10/Pi
RHONE-POULENC INDUSTRIES, Paris, Prankreich
Organosiliciumverbindungen mit funktioneilen Gruppen
Die Erfindung betrifft neue Organosiliciumverbindungen mit funktioneilen Gruppen. Diese Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
(R)n - Si G(Y) *
worin die einzelien Symbole die folgenden Bedeutungen besitzen: das Symbol R bedeutet einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und mit einer äthylenischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung; η bedeutet eine ganze Zahl mit dem Wert 1 oder 2, wobei die durch R wiedergegebenen Reste verschieden sein können, wenn η = bedeutet;
das Symbol R.. bedeutet einen einwertigen Kohlenwasserstoff rest, ausgewählt unter den linearen oder verzweigten Alkylresten mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen, wobei diese Reste durch ein oder mehrere Halogenatome oder Cyanogruppen substituiert sein können; den Cycloalkylresten mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im
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Ring; den Arylresten, wobei die Cycloalkyl- oder Arylreste durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein können; 6 bedeutet einea zweiwertigen aromatischen carbocyclischen heterocyclischen Rest, wobei diese Reste mono- oder polycyclisch sein können und die Ringe, falls es mehrere sind, kondensiert oder durch eine Einfachbindung oder durch ein Atom oder eine Gruppierung wie -CH2-, -C(CH,)2-, -0-, -SO2-, -CONH- verbunden sein können, wobei die funktioneile Gruppe Y von irgendeinem der aromatischen Ringe getragen sein kann;
das Symbol Y bedeutet eine funktioneile Gruppierung, ausgewählt unter den folgenden Gruppen: Cl, -COOH-, -COOM- (M bedeutet ein Natrium-, Kalium- oder Lithiumatom), -COOR2, -COCl, wobei der Rest R2 einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeuten kann.
Vorzugsweise können die verschiedenen oben erwähnten Symbole insbesondere die folgenden Bedeutungen besitzen:
R: die Reste Vinyl, Allyl, 2,2,-Dichlorvinyl, But-2-enyl, Prop-1-enyl, But-1-enyl, 2-Methyl-prop-1-enyl.
R1: Methyl, Äthyl, 4,4,4-Trifluor-butyl, Phenyl, ο-, m- oder p-Tolyl, XyIyI, ρ oder m-Chlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, Trichlorphenyl, Tetrachlorpheny1, ß-Cyanoäthyl, y-Cyanopropyl; G: einer der Reste:
worin a gleich ist 1 oder 2 und T eine Einfachbindung oder -0-, -CH2-, -C(CH,)2- oder -SO2- bedeutet.
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Als Beispiele für die Produkte der Formel I kann man insbesondere die folgenden Verbindungen nennen:
1-Chlor-4-vinyldimethylsilylbenzol
4-VinyIdimethylsily1-benzoesäure
i-Chlorcarbonyl-4-vinyldimethylsilyl-benzol 4-Divinylmethylsilyl-Benzoesäure
1-Methoxycarbony1-4-vinyId imethylsily1-benzol 1-Ä'thoxycarbonyl-4-vinyldimethylsilyl-benzol 3-)i thoxycarbony 1-4-viny ldime thy lsily 1-py rid in 4-Vinyldimethylsily1-4'-methoxycarbonyldiphenylmethan 4-Vinyldimethylsilyl-4'-methoxycarbonyldiphenyläther.
Die Verbindungen der Formel I, worin das Symbol Y ein Chloratom bedeutet (weiter unten Produkte Ia) können über das Magnesiumderivat hergestellt werden. Ganz allgemein geht man von einem Chlorsilan aus und fixiert an dem Silicium durch Reaktion über das Magnesiumderivat einerseits die Gruppierung G-Y, und andererseits die äthylenische Gruppe R. Die Reihenfolge der Fixierung dieser Gruppierungen ist nicht kritisch. Man kann daher nach einer der folgenden Arbeitsweisen arbeiten (der Einfachheit halber wird im folgenden für η der Wert 1 beibehalten).
Verfahren 1
a) Kondensation des Magnesiumderivats der dichlorierten Reaktionskomponente, Derivat des Restes G, mit einem Dichlorsilan nach dem Schema:
Cl-G-MgCl + (Rj)2SiCl2-* Cl-G-Si(Rj)2Cl + MgCl2
b) Kondensation des Produkts (A) mit R Mg Cl gemäß:
RMgCl -+ Cl - G - Si(Rj)2 -R +
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-Jr-
Verfahren 2
a) Kondensation von R Mg Cl mit einem Dichlorsilan gemäß folgendem Schema:
RMg Cl ♦ (Rj)2 Si Cl2-J. R-Si (R,)2C1 + Mg Cl-
b) Kondensation des Produkts (S) mit dem dichlorierten Magnesium-Reagens, das sich vom Rest G ableitet, gemäß:
© + Cl - G - Mg Cl -» Cl - G - Si(Rj)2 - R + Mg
Cl.
Die Anwendung der erwähnten Methoden erlaubt auch die Herstellung eines di-ungesättigten Silans (n = 2), beispielsweise ausgehend von R1 Si Cl, und R Mg Cl.
Die Produkte der Formel I, worin das Symbol Y eine andere Gruppierung ale Cl (Verbindung Ib) bedeutet, können ausgehend von den chlorierten Verbindungen (la) durch Anwendung üblicher Methoden hergestellt werden.
So kann man die Produkte mit der Gruppe -COOH durch Carbonatisierung des Magnesiumderivats des Produkts Ia mit überschüssigem CO2 und anschließender Hydrolyse des erhaltenen Produktes bilden.
Man kann dann die Produkte herstellen, worin Y -COOR2 oder -COOM bedeutet, nach den klassischen Methoden der Veresterung oder Salzbildung.
Man kann die Produkte, worin Y den Rest -COCl bedeutet durch Einwirkung von Thionylchlorid oder Phosgen auf das carboxylierte Derivat herstellen.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel Ia wird im allgemeinen zwischen 0 und 150°C und vorzugsweise zwischen 20 und 1000C durchgeführt. Üblicherweise bewirkt man diese Reaktion in verdünntem Milieu. Wenn eines der Reaktionsteilnehmer selbst
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bereits ein Lösungsmittel darstellt, wie beispielsweise Dichlorbenzol, so ist es nicht notwendig, ein anderes Lösungsmittel zu nehmen, obzwar dies natürlich möglich ist. Die Auswahl des gegebenenfalls verwendeten Lösungs- oder Verdünnungsmittels hängt von der Natur der Reaktionsteilnehmer ab. Im allgemeinen kann man die verschiedenen Produkte verwenden, welche bei den Reaktionen mit magnesiumhaltigen Verbindungen nicht stören, wie beispielsweise die linearen oder cyclischen Äther, die aromatischen Kohlenwasserstoffe, die linearen oder cyclischen gesättigten Kohlenwasserstoffe.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind interessante Produkte in der siliciumorganischen Chemie aufgrund der gleichzeitigen Anwesenheit einer äthylenischen und mindestens einer anderen funktioneilen Gruppe im Molekül. Man kann beispielsweise an der äthylenischen Doppelbindung ein Hydrogensilan addieren, das seinerseits eine funktionelle Gruppe trägt. Man kann auf diese Weise Moleküle bilden, die zwei Siliciumatome und zwei funktionelle Gruppen, wie beispielsweise Carboxylgruppen, tragen, was die Erzielung von verschiedenen Polymeren (Polyester, Polyamide, Polyurethane, Polyimide) durch Kondensationsreaktionen ermöglicht. Man kann auch umgekehrt an der funktionellen Gruppe (Y in der Formel I) Reaktionen bewirken und so neue Verbindungen bilden, welche zur Teilnahme an verschiedenen Reaktionen befähigt sind.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1 Herstellung von Dlmethylvinyl-p-chlorphenylsilan
In einen Dreihalskolben, welcher von einem Stickstoffstrom durchströmt wird, führt man bei 200C 40 cm5 (0,33 Mol) Dimethyldichlorsilan ein. Man gibt unter Rühren 80 cm Toluol zu. Man erniedrigt die Temperatur auf 50C und dann führt man in 30 Minuten 0,33 Mol p-Chlorpheny!magnesiumchlorid in Form einer Lösung in Tetrahydrofuran (HO cm ) ein. Man gibt 20 cm5 Toluol zu
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und hält das Rühren während zwei Stunden 30 Minuten aufrecht. Man führt dann innerhalb 20 Minuten in das Milieu 0,36 Mol Viny!magnesiumchlorid in Form einer lösung in Tetrahydrofuran (120 cm5) ein, wobei die Temperatur dann 25°C beträgt. Man bringt dann die Temperatur des Reaktionsmilieus auf 800C und hält diese Temperatur während zwei Stunden. Man kühlt das Reaktionsmedium ab, wäscht zweimal mit 100 cm Wasser, das mit 5 cm Salzsäure angesäuert ist und dann nach dem Dekantieren, neutralisieren mittels Hatriumbicarbonat und Trocknen gewinnt man 42 g eines Produktes, das 80 Gew-$ (Gaephasenchromatographie) p-Chlorphenyldimethylvinylsilan enthält, Ausbeute 51,3 #, bezogen auf Dimethylchlorsilan.
Beispiel 2 Herstellung von 4-Vinyldimethylsilylbenzoesäure
Man gibt 12,5 g Magnesiumspäne in einen Dreibalskolben, der unter Stickstoffstrom steht und gießt dann 10 cnr "Magnesiumderivat a" (stammend von einem früheren Arbeitsgang) zu. Man erhitzt auf 70°C und gießt dann 99 g Dimethylvinylchlorphenylsilan, hergestellt gemäß Beispiel 1, in Lösung in 150 cnr Tetrahydrofuran ein. Bas Eingießen des Chlorphenylsilans wird innerhalb zwei Stunden bewirkt.Man hält beta Sieden (Rückfluß von Tetrahydrofuran) während 12 Stunden, um die Reaktion zu vervollständigen, dann zieht man das Medium, das das p-Dimethylvinylsilylphenylmagnesiumchlorid (a) enthält, ab. Man gießt 200 cm Tetrahydrofuran in einen Kolben und kühlt im Eis/Acetonbad und sättigt durch Durchperlen mit CO»· Bann gießt man in den Kolben das Magnesiumderivat, wobei ein Überschuß von CO2 aufrechterhalten und die Temperatur des Reaktionsmilieus bei etwa 100C gehalten wird. Dieses Reaktionsmilieu wird dann in 2 Liter Eiswasser, das mit 55 cm einer 10 N HCl-lösung angesäuert ist, gegossen. Man gibt 250 cm Toluol zu, um das Dekantieren der erhaltenen Paste zu erleichtern.
Mach dem Waschen, Behandeln in basischem Milieu und Ausfällen gewinnt man 62 g eines weißen Produktes vom F = 820C, das als 4-Vinyldimethylsilylbenzoesäure identifiziert wird; Ausbeute
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61 #, bezogen auf Dimethylvinylchlorphenylsilan.
Beispiel 3 Herstellung von 4-Dimethylvinylsilylbenzoylchlorid
Man verwendet die gemäß Beispiel 2 hergestellte Säure. Man führt diese Säure (815 g = 3»75 Mol) in einen Kolben ein und erhitzt das Produkt, welches flüssig pastös wurde, unter Rühren auf 90°C. Man führt dann innerhalb von einer Stunde 30 Minuten in dieses Medium 595 g (5 Mol) Thionylchlorid ein. Die Reaktion ist endotherm. Man hält das Reaktionsmedium bei 450C während einer Stunde 20 Minuten.
Man gewinnt das 4-Dimethylvinylsilylbenzoylchlorid vom Kp = 98,5 bis 100°0 unter 3 mmHg in einer Ausb
die 4-Dimethylvinylsilylbenzoesäure.
bis 100°0 unter 3 mmHg in einer Ausbeute von 90,5 #, bezogen auf
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Claims (5)

  1. Patentansprüche
    i1j Organosilicium-Verbindungen mit funktionellen Gruppen, dadurch gekennzeichnet, daß sie der allgemeinen Formel
    (R1),
    <R)n - si -—- G (Y)
    entsprechen, worin die Symbole die folgenden Bedeutungen besitzen:
    das Symbol R bedeutet einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und mit einer äthylenischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, η bedeutet eine ganze Zahl mit dem Wert 1 oder 2, wobei die · durch R wiedergegebenen Reste verschieden sein können, wenn η den Wert von 2 besitzt,
    das Symbol R1 bedeutet einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, ausgewählt unter den linearen oder verzweigten Alkylresten mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen, wobei diese Reste durch einen oder mehrere Halogenatome oder Cyanogruppen substituiert sein können, den Cycloalkylresten mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Ring, den Arylresten, wobei die Cycloalkyl- oder Arylreste durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert sein können,
    6XH6H/
    6 bedeutet einen 2-wertigen aromatischen carbocyclischen oaerv heterocyclischen Rest, wobei diese Reste mono- oder polycyclisch sein können und die Ringe, falls es mehrere gibt, kondensiert oder durch eine Einfachbindung oder durch ein Atom oder eine Gruppe, wie -CHg-f -C(CH,)2~, -0-, -SO2-, -CONH-verknüpft sein können"und die funktioneile Gruppe Y von irgendeinem der aromatischen Ringe getragen sein kann, das Symbol Y bedeutet eine funktionelle Gruppe, ausgewählt aus den Gruppen: Cl, -COOH, -COOM (M bedeutet ein Natrium-, Kaliumoder Lithiumatom), -COOR2, -COCl, wobei der Rest R2 einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeuten kann.
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    ORIGINAL INSPECTED
  2. 2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die einzelnen Symbole die folgenden Bedeutungen besitzen:
    R bedeutet Vinyl-, Allyl-, 2,2-Dichlorvinyl-, 1,2,2-Trichlorvinyl-, But-2-enyl-, Prop-1-enyl-, But-1-enyl- oder 2-MethyI-prop-1-eny1-Reste,
    R1 bedeutet Methyl, Äthyl, 4,4,4-Trifluorbutyl, Phenyl, ο-, m- oder p-Tolyl, XyIyI, p- oder in-Chlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, G bedeutet einen der folgenden Reste:
    -Qr
    wobei a den Wert 1 oder 2 besitzt und T eine Einfachbindung oder -0-, -CH2-, -C(CH^)2- oder -SO2- darstellt.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von einem Chlorsilan ausgeht und einerseits die Gruppierung G-Y und. andererseits die Gruppierung R durch raagnesiumorganische Reaktion einführt.
  4. 4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man, falls η in der allgemeinen Formel I den Wert 1 hat, nach folgendem Reaktionsschema arbeitet (wobei die verschiedenen Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen):
    a) Kondensation von Cl - G - Mg Cl mit (R1 )2 Si Cl2 zur Erzielung von Cl-G- Si(R1)2 Cl,
    b) Kondensation von Cl - G- Si(R1)2 Cl mit R - Mg Cl zur Erzielung des Produkts der Formel I.
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  5. 5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Alls η in der Formel I den Wert 1 besitzt, nach folgendem Reaktionsschema arbeitet (wobei die verschiedenen Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen):
    a) Kondensation von R Mg Cl mit (R1 KSiCl2 zur Erzielung von R - Si(R1)2Ci,
    b) Kondensation von R- Si(R1J2Cl mit Cl-G- MgCl zur Erzielung des Produkts der Formel I.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4565886A (en) * 1982-10-08 1986-01-21 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Ethynyl and substituted ethynyl-terminated polysulfones
JPS6363683A (ja) * 1986-09-04 1988-03-22 Shin Etsu Chem Co Ltd （フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物の製造方法
JPH01501144A (ja) * 1986-10-21 1989-04-20 インスティテュト　オルガニチェスコゴ　シンテザ　アカデミイ　ナウク　ラトビースコイ　エスエスアール ２，６―ジメチル―３，５―ジメトキシカルボニル―４―（５’―トリメチルシリル―２’―フリル）―１，４―ジヒドロピリジン
US6416861B1 (en) * 1999-02-16 2002-07-09 Northwestern University Organosilicon compounds and uses thereof
US10941251B2 (en) 2018-03-22 2021-03-09 Momentive Performance Materials Inc. Silicone polymer and composition comprising the same
US10968351B2 (en) * 2018-03-22 2021-04-06 Momentive Performance Materials Inc. Thermal conducting silicone polymer composition

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE755943A (fr) * 1969-09-10 1971-03-09 Rhone Poulenc Sa Procede de preparation de composes organosiliciques insatures
US3994947A (en) * 1971-02-02 1976-11-30 Copolymer Rubber & Chemical Corporation Fulvene-silane adduct and ethylene interpolymers embodying same

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CH626375A5 (de) 1981-11-13
BE857830A (fr) 1978-02-16
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JPS5334759A (en) 1978-03-31
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