DE2016369A1 - Organosiliciumverbindungen und Verfah ren zu deren Herstellung - Google Patents
Organosiliciumverbindungen und Verfah ren zu deren HerstellungInfo
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Description
MS-P. 218
DR. E. BOETTNER '
PIPL-ING. R-J.
Patentanwälte
8 München 80
Liirile-Grihii-Stra-'i; 38»
Telefon 44 37 55
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Midland Silicones Limited, Reading Bridge House, Reading, Berkshire, Großbritannien
Organosiliciumverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Organosiliciumverbindungen
und ein Verfahren zu deren Herstellung.
Die neuen Organosiliciumverbindungen, die den Gegenstand
der vorliegenden Erfindung bilden, entsprechen der allgemeinen Formel
(R3SiCH2)N Ar N(CH2SiR3) ,
in der Ar den Phenylen- oder Diphenylenrest bedeutet,
jeder Rest R eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Arylgruppe
darstellt und jeder Rest R1 für ein Wasserstoffatom
oder eine Alkylgruppe oder eine R3SiCH2-Gruppe
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steht mit der Maßgabe, daß in den Fällen, in denen R1
einen Alkylrest oder eine R-xSiCHg-Gruppe bedeutet, nicht
mehr als ein Rest R, der an irgendeines der Siliciumatome gebunden ist, mehr als 4 Kohlenstoffe aufweist.
In der allgemeinen Formel, durch welche die erfindungsgemäßen
Verbindungen wiedergegeben werden, üedeutet Ar den Phenylenrest CgH1^ oder den Diphenylenrest C12Hg, und
zwar vorzugsweise den p-Phenylenrest bzw. den p-Diphenylenrest.
Die Reste R, die gleich oder verschieden sein können, sind entweder Alkylreste, z.B. Methyl-, Äthyl-,
Propyl-, Decyl- oder Octadecylgruppen, oder Alkenylreste,
z.B. Vinyl- oder Allylgruppen, oder Alkoxyreste, z.B. Methoxy-, Äthoxy-, Butoxy- oder Hexoxygruppen, oder
Arylreste, wie Phenyl-, Diphenyl- oder Naphthylgruppen. Die Substituenten R1, die ebenfalls gleich oder verschieden
sein können, bestehen entweder aus Wasserstoffatomen oder Alkylresten, z.B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Decyl-
oder Octadecylgruppen, oder aus der R-.SiCH2-Gruppe, in
der R die oben angegebene Bedeutung hat. Steht R1 für einen Alkylrest oder die R^SlCHp-Gruppe, so kann nicht
mehr als ein Rest R, der an irgendeines der Siliciumatome im Molekül gebunden ist, mehr als 4 Kohlenstoffatome
aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können daher zwei, drei oder vier R^SiCH2-Gruppen, die über zwei Stickstoffatome
an einen Phenylen- oder Diphenylenrest gebunden sind, enthalten. Sie können mittels eines neuen Verfahrens
hergestellt werden, das in der Umsetzung eines Phenylendiamine oder eines Diphenylendiamins mit einer
halogenmethyl-substituierten Organosiliciumverbindung besteht. Zum Gegenstand der vorliegenden Erfindung gehört
daher auch ein Verfahren zur Herstellung der erfin-
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dungsgemäßen Verbindungen« welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man ein
(1) Silan der allgemeinen Formel
(1) Silan der allgemeinen Formel
in der X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet
und R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer (2) Verbindung der allgemeinen Formel
HR11Ii Ar NR"H,
in der Ar den Fhenylen- oder Diphenylenrest dar- ·
stellt und jeder Rest R" ein Wasserstoffatom oder
eine Alkylgruppe bedeutet und nicht mehr als ein Rest R in der Formel (1) mehr als 4 Kohlenstoffatome
aufweist, falls der Rest R" in Formel (2) für eine Alkylgruppe steht,
umsetzt.
umsetzt.
Um das gewünschte Produkt in maximaler Ausbeute zu"erhalten,
wird das erfindungsgeraäie Verfahren vorzugsweise
in Gegenwart eines Akzeptors für den freigemachten
Halogenwasserstoff und unter Anwendung eines stöchiometrischen Überschusses an dem Halogenmethylsllan (1)
durchgeführt. Für diesen Zweck kann jeder beliebige Halogenwasserstoff-Akzeptor verwendet werden, vorausgesetzt,
daß er nicht mit dem Silan in Reaktion tritt, und die bevorzugten Akzeptoren sind Pyridin, Triäthylamin
und Trimethylafflin. Um die Durchführung der Reaktion
zu erleichtern, können Lösungsmittel, vorzugsweise polare Lösungsmittel, wie die! hochsiedenden Äther, im Reaktionsgemisch
gevrilnsehtenfalls mitverwendet werden.
Zweckmäßig wird Jedoch der Halogenwasserstoff-Akzeptor so ausgewählt* daß er zugleich ein Lösungsmittel für
die Reaktionsteilnehraer darstellt»
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Normalerweise ist die Anwendung von Wärme zweckmäßig, um die Umsetzung leichter durchführen zu können, und
zwar sind in den meisten Fällen Reaktionstemperaturen von etwa 75 bis 175°C angebracht. Die Umsetzung kann
bei atmosphärischem, unteratmosphärischem oder Uberatmosphärischem Druck durchgeführt werden, wobei man
den letztgenannten Druck anwendet, wenn der Siedepunkt eines oder mehrerer Reaktionsteilnehmer unter der gewünschten Reaktionstemperatur liegt. Die Isolierung
des Produktes aus dem Reaktionsgemisch kann mittels konventioneller Maßnahmen erfolgen, z.B. durch Extraktion mit einem geeigneten Lösungsmittel und fraktionierte Destillation.
Wie gefunden wurde, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen Oxydationepotentiale auf, die unter denen
von aromatischen Diaminen liegen, und sie sind daher als Additive für organische Kautschuke und andere PoIyroerlsate technisch brauchbar, um solche Materialien
gegen den Abbau durch Sauerstoff oder Ozon zu stabllisieren. Sie weisen ferner die Eigenschaft auf, mit
Blektronenakzeptoren tief gefärbte Ladungsübertragungskomplexe zu bilden, nehmen beispielsweise eine vorübergehende tiefblaue Färbung an, wenn sie sauerstoffhaltigem Methanol zugesetzt werden. Die erfindungsgemäßen
Verbindungen sind aus diesem Grunde zum Nachweis von
Sauerstoff technisch brauchbar.
Die nachstehend angeführten Beispiele, in denen der Ausdruck Me für den Methylrest steht, sollen die Erfindung
näher erläutern.
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- 5 -
Beispiel 1
Chlormethyl-trimethylsilan (30,6 gj 0,25 Mol), p-Phenylendiamln
(5,4 g; 0,05 Mol) und Triäthylamin (40 ml) wurden miteinander vermischt und in einem Autoklaven 48 Stunden
auf 1500C erhitzt. Man ließ den Autoklaven dann abkühlen, und das Reaktionsgemisch wurde gesammelt und
unter Stickstoff mit einer kalten wäßrigen KOH-Lösung gewaschen. Das Produkt wurde dann mit Diäthyläther extrahiert,
und aus dem getrockneten Äther erhielt man nach dem Fraktionieren die Verbindung der Formel
(Me5SiCH2) 2N-^ 7~-N( CH2SiMe3 )2
(15 g; 67 %) als hellgelbe Flüssigkeit vom Kp.n ^ l60°.
Die Elementaranalyse ergab folgende Werte:
Berechnet für C22H45N2Si4: C 58,4 %; H 10,6 %-, N 6,2 $.
gefunden: . C 58,9 %', H 10,3 %i N 6,8 %.
Das Infrarotspektrum und das kernmagnetische Resonanzspektrum
bestätigten die oben vorgeschlagene Strukturformel.
3/Ul der Verbindung wurden in 50 ml Methylalkohol, der
von Sauerstoff freigemacht worden war, gelöst. Die Lösung war in der Form, in der sie bereitet worden war,
farblos. Ließ man sie 10 Minuten an der Atmosphäre stehen, so nahm sie in dieser Zeit eine tiefblaue Färbung
an. Nach weiteren 30 Minuten hatte sich die tiefblaue Färbung in eine hellrote Färbung umgewandelt.
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Chlormethyl-trimethylsilan (20,5 g; 0,2 Mol), p-Phenylendlamin
(10,8 g; 0,1 Mol) und Triäthylamin (30 ml) wurden In einem Autoklaven 24 Stunden auf 1500C erhitzt. Nach
dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch unter Stickstoff mit kalter wäßriger KOH-Lösung gewaschen, mit Äther extrahiert,
und der getrocknete Extrakt wurde fraktioniert destilliert, um einenhellgelben Peststoff zu ergeben,
welcher der folgenden Formel entsprach:
(5,2 g; 11 %) Siedepunkt Kp.χ 5 1^8°. Die Elementaranalyse
ergab folgende V/erte:
Berechnet für C14H28N2Si3: C 60,0 %; H 10,0 %; N 10,0 %.
gefunden: C 60,5 %', H 9*9 $', N 9,7 %.
009887/22 71
Claims (2)
- - 7 PatentansprücheiyStickstoffhaltige örganosiliciumverbindungen der allgemeinen Formel(R3SiCH2)H Ar N(CH2SiR,) ,in der Ar den Phenylen- oder Diphenylenrest bedeutet» jeder Rest R eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Arylgruppe darstellt und jeder Rest RJ ein Wasserstoffatom, eine Aikylgruppe oder eine . R,SiCH2-Gruppe bedeutet mit der Maßgabe, daß in den Fällen, in denen R1 für eine Älkylgruppe oder eine R,SiCH2-Gruppe steht, nicht mehr als ein Rest R, der an irgendeines der Slliciumatome gebunden ist, mehr als h Kohlenstoffatome aufweist.
- 2. Verfahren zur Herstellungdüngen durch Umsetzung eines (1) mit einem (2) organischen Amin, dadurch gekeisnzeiehnet, daß das Halogenalkylsilan (1) der allgemeinen FormelR3SiCH2Xentspricht, in der X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, und das organische Amin (2) der allgemeinen FormelHR"N Ar NR"Hentspricht, in der Ar den Phenylen- oder Diphenylenrest darstellt und jeder Rest R" für ein Wasserstoffatom oder eine Aikylgruppe steht und nicht mehr als80S887/22 71 "öfttölMAL inspectedein Rest R in (1) mehr als 4 Kohlenstoffatome aufweist, falls R" in (2) eine Alkylgruppe bedeutet.Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Halogenalkylsilan (1) und das organische Amin (2) in Gegenwart eines Halogenwasserstoffakzeptors miteinander umgesetzt v/erden.009887/2271
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GB (1) | GB1238093A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0404134A1 (de) * | 1989-06-21 | 1990-12-27 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Organosiliciumverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US7018427B2 (en) | 2001-09-28 | 2006-03-28 | L'oreal S.A. | Dyeing composition containing a para-aminophenol or para-phenylenediamine compound substituted with a silane radical |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4448694A (en) * | 1981-09-04 | 1984-05-15 | Dow Corning Corporation | Metal extraction from solution and immobilized chelating agents used therefor |
US4659798A (en) * | 1985-06-24 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Novel room temperature vulcanizable polydiorganosiloxane compositions |
JPH0344394A (ja) * | 1989-07-12 | 1991-02-26 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 有機珪素化合物およびその製造方法 |
JP2538152B2 (ja) * | 1991-10-15 | 1996-09-25 | 信越化学工業株式会社 | 有機けい素化合物 |
JP3714402B2 (ja) * | 2000-10-12 | 2005-11-09 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US6767640B2 (en) * | 2002-09-13 | 2004-07-27 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Anti-ozonants covalently attached to silica gel for use in glossy print media |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3311651A (en) * | 1959-01-17 | 1967-03-28 | Bayer Ag | Process for the production of hydrolyzable aminomethylsilicon compounds |
US3172874A (en) * | 1964-04-15 | 1965-03-09 | Xnxz xnx xnx |
-
1969
- 1969-04-11 GB GB1878069A patent/GB1238093A/en not_active Expired
-
1970
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- 1970-04-09 US US27104A patent/US3627800A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0404134A1 (de) * | 1989-06-21 | 1990-12-27 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Organosiliciumverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US7018427B2 (en) | 2001-09-28 | 2006-03-28 | L'oreal S.A. | Dyeing composition containing a para-aminophenol or para-phenylenediamine compound substituted with a silane radical |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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GB1238093A (de) | 1971-07-07 |
US3627800A (en) | 1971-12-14 |
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