DE2918312A1 - Amidosiloxane - Google Patents

Amidosiloxane

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DE2918312A1 DE19792918312 DE2918312A DE2918312A1 DE 2918312 A1 DE2918312 A1 DE 2918312A1 DE 19792918312 DE19792918312 DE 19792918312 DE 2918312 A DE2918312 A DE 2918312A DE 2918312 A1 DE2918312 A1 DE 2918312A1
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amidosiloxanes
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monochlorosiloxane
ethyl
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    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/045Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
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    • C07F7/10Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description

PFENNING-MAAS
MEINiG-SPOTT
SCHLEISSHEIMERSTR. 299
GOOO MÜNCHEN 40
DC 2218 Dow Corning Corporation, Midland, Michigan, V. St. A.
Amidosiloxane Gegenstand der Erfindung sind Amidosiloxane und ihre Gemische,
In US-PS 3 488 371 werden lineare difunktionelle Silylamide der allgemeinen Formel
OAA" A AO
nil ι ι it
A-C-N-Si-(0-Si-)nN-C-A« A1" A1"
beschrieben, worin
A Alkyl oder Aryl, falls η für 0 oder 1 steht,
und zusätzlich Wasserstoff bedeutet, falls η größer als 1 ist,
A', A1'
sowie A ''' Wasserstoff, Alkylgruppen oder Arylgrup-
sind, wobei
A1 ' und A"1 zusätzlich halogenierte Kohlenwasserstoffgruppen oder Cyanoalkylgruppen bedeuten können, und
η für eine ganze Zahl von 0 bis 1000 oder
darüber steht.
Durch Hydrolyse mit Wasser in einem Lösungsmittel sollen sich den Angaben in obiger US-PS zufolge aus den vorliegenden Amidosiloxanen hautschutzartige Siloxane bilden.
909846/079S
Aus ÜS-PS 3 77& 933 sind Silane der allgemeinen Formel
D' ' xSi/N (D) C (0) D_V4_x bekannt, worin
D Methyl, Ethyl, Propyl oder Phenyl bedeutet,
D1 Methyl, Ethyl oder Phenyl ist,
D1' einen Kohlenwasserstoffrest darstellt und
χ für 1, 2 oder 3 steht.
Diese Silane eignen sich als Vernetzungsmittel in Siliconkautschuken, wie hydrolysierbaren Silanen, zur Herstellung von Siliconharzen, als Kettenverlängerungsmittel in Siliconkautschuken, als Endblocker für flüssige Silicone sowie als Silylierungsmittel.
In US-PS 4 O2O 044 wird ein Verfahren beschrieben, das in einem Vermischen eines hydroxyendblockierten Polydiorganosiloxans mit einem Silan der allgemeinen Formel
R* 0 (CH3) (CH2=CH)Si (N-C-CH3)2 ,
worin R* Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeutet,
und einem anschließenden Umsetzen des so erhaltenen Reaktionsgemisches besteht, wodurch man ein Poyldioragnosiloxan mit erhöhtem Molekulargewicht erhält, welches Methylvinylsiloxaneinheiten aufweist, die unter Bildung neuer Polymerer oder·gehärteter Produkte weiter umgesetzt werden können.
Aus US-PS 4 008 198 ist eine in transparente Elastomere überführbare Masse bekannt, die neben anderen Bestandteilen eine stickstoffhaltige Verbindung mit wenigstens einer Triorganosilylgruppe enthält, bei der wenigstens ein Stickstoffatom direkt an ein Siliciumatom oder über ein. Sauerstoffatom gebunden ist, wobei allerdings nicht mehr als eine iriorganosilylgruppe an ein Stickstoffatom gebunden ist und nicht mehr als eine kondensierbare Gruppe mit
90984870795
einem Siliciumatom verbunden ist. Als Aminoorganosiloxane eignen sich unter anderem solche der allgemeinen Formel
R*3Si(OSiR2)
R* einwertige Kohlenwasserstoffreste, halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffreste oder Cyanoalkylreste bedeutet,
R Wasserstoff oder ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist und
ρ für eine ganze Zahl mit einen Wert von 1 bis 20 steht.
Aufgabe der Erfindung ist nun die Schaffung neuer Amidosiloxane oder Gemische von Amidosiloxanen, die im wesentlichen aus speziellen kurzkettigen Amidosiloxanen bestehen, welche sich als- Behandlungsmittel für verstärkende Siliciumdioxidfüllstoffe eignen, die zur Herstellung von Siliconelastomeren verwendet werden können.
Diese Aufgabe wird nun erfindungsgemäß gelöst durch Amidosiloxane der allgemeinen Formel
• RR-R11Si-(OSi)x-N-C-R111 R' R"1
R Methyl, Ethyl oder Phenyl bedeutet,
R1 Methyl, Ethyl oder 2-(Perfluoralkyl)ethyl ist, wobei der Perfluoralkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält und das 2-(Perfluoralkyl)ethyl die allgemeine Formel
909846/0795
Fo-t tC CH«CH« — 2z+1 ζ 2 2
hat, worin ζ für 1 bis 4 steht, R1' Methyl oder Vinyl darstellt, R1'' Methyl oder Ethyl ist und
χ eine ganze Zahl von 3 bis 20 bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Amidosiloxane lassen sich herstellen, indem man ein kurzkettiges Monochlorsiloxan mit einem Amid in Gegenwart von Triethylamin als Säureakzeptor sowie in Gegenwart eines wasserfreien inerten Lösungsmittels umsetzt. Es wird zweckmäßigerweise mit einem molaren Überschuß des Amids gegenüber dem Monochlorsiloxan gearbeitet, um so sicherzustellen, daß die Reaktion zu Ende läuft. Weiter wird mit einem Überschuß an Triethylamin gearbeitet, um dafür zu sorgen, daß das gesamte während der Umsetzung freigesetzte Halogen aus der Reaktion gebunden wird, während man entweder das Monochlorsiloxan, das Carbamid oder das Triethylamin zu einem Gemisch der beiden restlichen Bestandteile gibt. Die Umsetzung verläuft rasch und exotherm, so daß der jeweilige Bestandteil derart langsam zum Gemisch der beiden restlichen Bestandteile gegeben wird, daß sich die Temperatur unter Anwendung einer äußeren Kühlung sauber steuern läßt. Die Temperatur sollte dabei auf unter 150 0C gehalten werden. Es soll unter Einsatz von soviel wasserfreiem inertem. Lösungsmittel gearbeitet werden, daß des Reaktionsgemisch während der Umsetzung flüssig bleibt. Das bei der Umsetzung entstehende unlösliche Triethylaminhydrochlorid neigt zu einer Verdickung des Reaktionsgemisches. Ein kurzzeitiges Rühren des Reaktionsgemisches nach beendeter Zugabe, beispielsweise über eine Zeitdauer von 1 Stunde, sorgt dafür, daß die Umsetzung sicher beendet ist.
Das während der Reaktion entstandene Triethylaminhydrochlorid kann aus dem Reaktionsgemisch durch Filtrieren entfernt werden. Die Umsetzung soll unter Ausschluß von
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Feuchtigkeit durchgeführt werden, da die erfindungsgemäßen Amidosiloxane feuchtigkeitsempfindlich sind, so daß sie unter praktisch wasserfreien Bedingungen hergestellt und gelagert werden müssen.
Nach Entfernen des Trxethylaminhydrochlorids läßt sich das erhaltene Filtrat als Behandlungsmittel zur Verstärkung von Siliciumdioxid verwenden, das dann als Füllstoff für Siliconkautschuke eingesetzt werden kann. Das Filtrat kann jedoch auch durch einfache Destillation weiter verarbeitet werden, um auf diese Weise Lösungsmittel und nichtumgesetzte Bestandteile zu entfernen. Mittels einer Vigreaux-Kolonne lassen sich die Reaktionsprodukte gewünschtenfalls fraktionieren, wodurch man Produkte mit speziellem Molekulargewicht erhält.
Die erfindungsgemäßen Amidosiloxane können auch hergestellt werden, indem man ein kurzkettiges Monochlorsiloxan mit dem Metallsalz eines Amids in einem inerten organischen Lösungsmittel nach einem ähnlichen Verfahren umsetzt, wie es in US-PS 3 776 933 zur Herstellung von Amidosilanen beschrieben wird. In US-PS 2 876 234 wird ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung von Amidosilanen beschrieben.
Die bevorzugte Methode zur Herstellung der erfindungsgemäßen Amidosiloxane besteht in einer Zugabe von Triethylamin zu einem·Gemisch aus Monochlorsiloxan und Amid der oben beschriebenen Art.
Zur Herstellung der zur Bildung der erfindungsgemäßen Amidosiloxane benötigten Monochlorsiloxane gibt es die verschiedensten Verfahren. Ein hierzu geeignetes Verfahren wird in US-PS 3 162 662 beschrieben, und dieses besteht in einer Umsetzung von Monochlorsilan mit Hexaorganocyclotrisiloxan in Gegenwart von Acetonitril und ÜJ,N-Dimethyl-
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acetamid. Für die erfindungsgemäßen Zwecke würde ein Monochlorsilan der allgemeinen Formel RR1R11SiCl- verwendet, worin R, R1 und R*' die oben angegebenen Bedeutungen haben. Die bevorzugten Monochlorsilane sind Trimethylchlorsilan und Dimethylvinylchlorsilan. Für die erfindungsgemäßen Zwecke läßt sich ferner auch ein Hexaorganocyclotrisiloxan der allgemeinen Formel ' .
(MeR1SiO)3 , -"
worin · Me Methyl bedeutet und
R1 die oben angegebene Bedeutung hat, *
einsetzen. '
Das hierzu bevorzugte Cyclotrisiloxan ist Hexamethylcyclotrisiloxan. Das obige Verfahren ergibt ein Monochlorsiloxan, welches sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen Amidosiloxane verwenden läßt. Monochlorsiloxane mit verschiedenen Werten für χ lassen sich herstellen, indem man die Reaktion zwischen dem Monochlorsilan und dem Cyclotrisiloxan über verschiedene Zeiten laufen läßt und das hierbei erhaltene jeweilige Gemisch dann durch Spinnbanddestillation auftrennt. Die Auftrennung kann so durchgeführt werden,;daß man hierbei eine einzelne-Verbindung oder ein Verbindung^gemisch mit dem gewünschten Wert für χ erhält. Ein-bevorzugter Wert für χ ist 3, 4, 5 oder 6, und insbesondere 3. Monochlorsiloxane und Verfahren zu ihrer Herstellung gehen aus?US-PS 3 162 hervor.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Amidosiloxane verwendeten Amide sind bekannte und im Handel erhältliche Materialien. Das bevorzugte Amid ist N-Methylacetamid.
Die erfindungsgemäßen Amidosiloxane sind βχηφ Art kurzkettiger linearer Amidosiloxane. Der an ein Ende des Moleküls gebundene Amidorest ist eine leicht hydrolysierbare Gruppe.
9Q984S/079S ·
ORlGiNAL INSPECTED
Das andere Ende des Moleküls kann eine Vinylgruppe enthalten, die eine weitere Umsetzung des Amidosiloxans bei irgendeiner Reaktion ermöglicht, zu der es mit einem ungesättigten Rest kommt.
Die Neuheit der erfindungsgemäßen Amidosiloxane liegt in dem einzelnen hydrolysierbaren Amidorest im Molekül und der Anzahl der Siloxaneinheiten pro Molekül. Besonders interessant sind dabei solche Verbindungen, bei denen der Triorganosiloxyrest ein Vinyldxorganosiloxyrest ist. Solche vinylhaltige Amidosiloxane eignen sich vor allem für weitere Reaktionen, bei denen beispielsweise der Vinylrest mit einem siliciumgebundenen Wasserstoffatom reagiert, nämlich für herkömmliche Reaktionen zur Vernetzung von Siliconelastomeren .
Die erfindungsgemäßen Amidosiloxane eignen sich zur Herstellung monofunktioneller Siloxane durch Hydrolysieren der Amidogruppe. Sie können auch verwendet werden, um eine kurzkettige Polydxorganosxloxankette an irgendwelche Gruppen zu binden, die mit einer Amidogruppe reagieren. Insbesondere lassen sie sich als Behandlungsmittel für verstärkende Siliciumdioxide verwenden, die sich in Siliconkautschukelastomeren einsetzen lassen. Mit den erfindungsgemäßen Amidosiloxanen behandelte verstärkende Siliciumdioxide werden in der Patentanmeldung P
mit dem Titel "Behandeltes Siliciumdioxid" vom gleichen Anmeldetag wie die vorliegende Anmeldung und dem internen Aktenzeichen DC 2217 beschrieben.
Die Erfindung" wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Die darin enthaltenen Abkürzungen Me und Vi bedeuten Methyl und Vinyl.
909846/079S
Beispiel
In einen mit Rührer, Kühler, Trockenröhrchen und Zugabetrichter versehenen 5 1 fassenden Kolben gibt man 1987 g eines Gemisches aus 50 Gewichtsteilen Toluol und 50 Gewichtsteilen eines Monochlorsiloxans der Formel
Me
ViHe2Si-(OSi)3-Cl ι
Me
(993,5 g, etwa 2,9 M Monochlorsiloxan), worauf man das Ganze mit 330 g (etwa 3,3 M) wasserfreiem Triethylamin versetzt. Sodann gibt man zum erhaltenen Reaktionsgemisch über eine Zeitdauer von 30 Minuten 240 g (etwa 3,3 M) N-Methylacetamid. Es kommt zu einer exothermen Reaktion, so daß von außen mit einem Eiswasserbad gekühlt werden muß. Das bed der Umsetzung entstehende Salz verdickt das Reaktionsgemisch derart, daß man weitere 2 1 wasserfreies Toluol zugeben muß. Das Reaktionsgemisch wird nach beendeter Zugabe des N-Methylacetamids noch eine weitere Stunde gerührt. Das angefallene Salz wird vom Reaktionsgemisch durch Vakuumfiltration entfernt, und das erhaltene klare gefärbte Filtrat wird einer Abstreifdestillation unterzogen. Als Rückstand erhält man bei dieser Abstreifdestillation 219 g der Verbindung
Me 0
1 11
ViMe2Si-(OSi) 3-N-C-Me
t 1
Me Me
90.Ö846/O79S
die bei einem Druck von 130 Pa bei 87 0C siedet. Die Struktur dieser Verbindung wird durch das NMR-Spektrum, das Massenspektrum und das IR-Spektrum bestätigt.
' Beispiel 2
In einen 5 1: fassenden Dreihalskolben gibt man 2000 g (etwa 9 M) Hexamethylcyclotrisiloxan und 627 g trockenes Acetonitril.1 Das Gemisch wird dann zur Auflösung des gesamten Siloxäns im Acetonitril schwach auf eine Temperatur von etwa; 50 bis 55 0C erhitzt. Die erhaltene Lösung versetzt man: hierauf unter Rühren mit 62,7 g N,N-Dimethylacetamid. Sodann werden unter weiterem Rühren rasch 1140 g (etwa 1O,5 M;) Trimethy!chlorsilan zugesetzt. Der Fortgang der Reaktion* wird durch gasflüssxgschromatographische Untersuchung kleiner Proben überwacht. Man läßt die Umsetzung insgesamt 4 Stunden bei 60 0C laufen.
Nach erfolgter Umsetzung streift man überschüssiges Trimethylchlorsilan, nichtumgesetztes Hexamethylcyclotrisiloxan und Acetonitril ab. Der hierbei erhaltene Rückstand wird vakuumdestilliert, ', wodurch man zu einem Produkt gelangt, das bei einem Druck von 1Ο4 Pa bei etwa 55 0C siedet. Bei diesem Produkt handelt es sich aufgrund eines NMR-Spektrums um ein Monochlorsiloxan, das 70 % einer Verbindung der Formel
-- Me
Me3Si-(OSi)3-Cl
; Me
enthält. {
Einen mit Rührer, Thermometer und Zugabetrichter versehenen 3 1 fassenden Dreihalskolben versetzt man mit 515 g
909846/079S ORIGINAL
des in obiger Weise hergestellten Monochlorsiloxans (etwa 1,O9 M), 87,6 g (etwa 1,2 M) N-Methylacetamid und 1,5 1 trockenem Toluol ■, worauf man über den Zugabe trichter langsam 127,2 g (etwa 1,2 M) Triethylamin zusetzt. Das Reaktionsgemisch erwärmt sich exotherm auf 42 0C, worauf man die Umsetzung noch 2 Stunden weiter laufen läßt.
Das während der Reaktion entstandene Amin wird durch Filtrieren entfernt, ohne daß man hierbei das Reaktionsgemisch mit Feuchtigkeit in Kontakt kommen läßt. Durch Abstreifen unter Vakuum entfernt man das Lösungsmittel vom Filtrat, und den hierbei erhaltenen Rückstand unterzieht man dann unter Vakuum in einer Vigreaux-Kolonne einer Fraktionierung. Die bei einem Druck von 260 Pa bei einer Temperatur von 102 °C siedenden Produktfraktionen werden vereinigt, wo durch man in einer Ausbeute von 90 bis 95 % ein Produkt der Formel
Me 0
I Il
i-(OSi)3N-C-Me
ι ι
Me Me
erhält.
Beispiel 3
Einen mit Rührer, Thermometer und Zugabetrichter versehenen Dreihalskoiben versetzt man mit 666 g (3 M) Hexamethylcyclotrisiloxan und 209 g getrocknetem Acetonnitril. Das Gemisch wird milde auf 50 bis 55 0C erhitzt und dann mit 20,9 g Ν,Ν-Dimethylacetamid versetzt, worauf man unter Rühren rasch 422 g (3,5 M) Dimethylvinylchlorsilan zusetzt. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht weitergerührt. Nach
909846/07ÖS
20-stündiger Umsetzung streift man bei Raumtemperatur unter Vakuum das nichtumgesetzte Hexamethylcyclotrisiloxan, das überschüssige Dimethylvinylchlorsxlan und Acetonitril ab. Das zurückbleibende Material wird mittels einer Vigreaux-Kolonne destilliert.
Die hierbei anfallenden Destillatfraktionen 1 bis 4 werden vereingt, wodurch man 316 g Produkt erhält, das 97 % Monochlorsiloxan der Formel
Me
ViMe2Si-(OSi)3Cl
Me
enthält. Die fünfte Fraktion, welche etwa 50 g Produkt enthält, weist 80 % Monochlorsiloxan der gleichen Formel auf.
Ein mit Rührer, Thermometer und Zugabetrichter versehener 3 1 fassender Dreihalskolben wird mit 316 g (0,92 M) Monochlorsiloxan der Formel
Me
ViMe2Si-(OSi)3Cl Me
76,7 g (etwa 1,05 M) N-Methy!acetamid und 1,5 1 trockenem Toluol versetzt, worauf man über den Zugabetrichter tropfenweise 106 g (etwa 1,05 M) Triethylamin zugibt. Das Reaktionsgemisch erwärmt sich exotherm auf 33 0C und wird 1 Stunde gerührt. Sodann wird das Aminsalz abfiltriert, ohne daß man hierbei das umgesetzte Gemisch mit Feuchtigkeit in Kon-. takt kommen läßt. Hierauf wird das Toluol unter Vakuum abgestreift und der angefallene Rückstand unter Vakuum in einer
909846/079$
Vigreaux-Kolonne fraktioniert.. Das fraktxonierte Produkt siedet bei 13 Pa bei 78 bis 7 9 0C und hat aufgrund seines NMR-Spektrums die Formel
Me 0
I Il
ViMe2Si-(OSi)3N-C-Me Me Me
09846/0795

Claims (1)

  1. P at e η t an s ρ r u c h
    Amidosiloxane der allgemeinen Formel
    CH3 0
    RR1R11Si-(OSi)^N-C-R1" , R' R"1
    R Methyl, Ethyl oder Phenyl bedeutet,
    R' Methyl,· Ethyl oder 2-(Perfluoralkyl)ethyl ist, wobei der Perfluoralkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
    R11 Methyl oder Vinyl darstellt, R1" Methyl oder Ethyl ist und χ eine ganze Zahl von 3 bis 20 bedeutet.
    909846/079S
    —>»
    ORIGINAL INSPECTED
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