DE2135674C3 - Verfahren zur Herstellung von Tris-(trimethylsiloxy)-phenylsilan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Tris-(trimethylsiloxy)-phenylsilanInfo
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Description
kühlen. Wenn die Temperatur 300C erreicht hat, gibt
man im Laufe von 15 Minuten 435 g (4 Mol) Trimethylchlorsilan und anschließend tropfenweise über
6 Stunden verteilt 180 g (10 Mol) Wasser dazu; danach setzt man das Rühren eine weitere Stunde lang
fort. Nach Absetzen und Abtrennen der wäßrigen Phase wäscht man das so erhaltene öl mit wäßriger
Natriumchloridlösung bis zur neutralen Reaktion und destilliert es. Man erhält zunächst Hexamethyldisiloxan
und des weiteren bei 0,07 Torr und 65° C 340 g (= 91 % der theoretischen Menge) reines Tris-(trimemethylsiloxy)-phenylsilan.
15
Verfährt man analog dem Beispiel 1 mit der Änderung, daß man 1949 g (12 Mol) Hexamethyldisiloxan,
45 g (2,3 % des Siloxangewichts) konz. Schwefelsäure und 270 g (15 Mol) Wasser anwendet, erhält man eben- ao
falls 91 % Ausbeute.
Verfährt man analog dem Beispiel 1 mit der Änderung, daß man 487 g (3 Mol) Hexamethyldisiloxan,
15 g (3% des Siloxangewichts) konz. Schwefelsäure und 72 g (4 Mol) Wasser anwendet, so erhält man bei
der Destillation zunächst 550 g Hexamethyldisiloxan und des weiteren bei 0,07 Torr und 65° C 321 g
(= 86 % der theoretischen Menge) reines Tris-(trimethylsiloxy)-phenylsilan.
Verfährt man analog dem Beispiel 3 mit der Änderung, daß man statt 4 Mol nur 3,3 Mol Trimethylchlorsilan
und 3,5 Mol Wasser anwendet, so erhält man noch 76% Ausbeute an Tris-(trimethylsiloxy)-phenylsilan.
Wenn dabei jedoch die Temperatur bis zur vollendeten Hydrolyse auf 500C gehalten wird, so erreicht die
Ausbeute nur 46 %.
35
40
B e i s ρ i e 1 5
45
Ein Gemisch von 487 g (3 Mol) Hexamethyldisiloxan und 97 g (20 % des Siloxangewichts) konzentrierter
Schwefelsäure rührt man zunächst 17 Stunden bei Raumtemperatur. Dann gibt man dazu im Laufe
von 15 Minuten tropfenweise 212 g (1 Mol) Phenyltrichlorsilan, im Laufe weiterer 15 Minuten 435 g
(4 Mol) Trimethylchlorsilan und anschließend tropfenweise innerhalb 6 Stunden 72 g (4 Mol) Wasser dazu;
danach setzt man das Rühren eine Stunde fort. Im weiteren verfährt man, wie in Beispiel 1 beschrieben,
und erhält schließlich 303 g (= 81 % der theoretischen Menge) reines Tris-(trimethylsiloxy)-phenylsilan.
Zu dem Gemisch von 487 g (3 Mol) Hexamethyldisiloxan,
212 g (1 Mol) Phenyltrichlorsilan und 435 g (4 Mol) Trimethylchlorsilan gibt man unter Rühren
bei Raumtemperatur innerhalb 3 Stunden 108 g (6 Mol) Wasser und verfährt des weiteren, wie in Beispiel 1 beschrieben.
Die Ausbeute beträgt 74%.
B e i s ρ i e 1 7
Zu einem Gemisch von 212 g (1 Mol) Phenyltrichlorsilan und 435 g (4 Mol) Trimethylchlorsilan tropft
man unter Rühren bei Raumtemperatur innerhalb 6 Stunden eine Lösung von 15 g konz. Schwefelsäure
in 90 g Wasser und verfährt des weiteren, wie in Beispiel 1 beschrieben. Die Ausbeute beträgt 58 %.
Vergleichsversuche
Ohne Zumischung von Hexamethyldisiloxan oder Schwefelsäure, statt dessen mit einem großen Überschuß
an Trimethylchlorsilan wurde folgender Vergleichsversuch durchgeführt: Zu einem Gemisch von
212 g (1 Mol) Phenyltrichlorsilan und 1086 g (10 Mol) Trimethylchlorsilan wurden unter Rühren bei Raumtemperatur
innerhalb 7 Stunden 234 g (13 Mol) Wasser gegeben. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch
eine weitere Stunde gerührt, dann 15 Stunden in Ruhe gelassen. Danach wurde es mit wäßriger Natriumchloridlösung
bis zur neutralen Reaktion gewaschen, die ölphase mit Natriumsulfat getrocknet
und nitriert. Es wurden 866 g eines wasserklaren FiI-trats
gewonnen, aus dem durch fraktionierte Destillation neben 33 g höher kondensierter Produkte zwar
309 g (= 83% der theoretischen Menge) des angestrebten Tetrasiloxans isoliert wurden, außerdem aber
auch 518 g (3,2 Mol) Hexamethyldisiloxan, ein Nebenprodukt, das aus wirtschaftlichen Gründen unerwünscht
ist, weil in es wiederholten Ansätzen dieses Verfahrens im Gegensatz, zum erfindungsgemäßen Verfahren
keine Verwendung findet und für anderweitige Zwecke nicht genügend rein ist.
In einem weiteren Vergleichsversuch wurde ein Gemisch von Methylphenylhexa- und höher kondensierten
Siloxanen, wie es aus dem eingangs erwähnten bekannten Verfahren hervorgeht, einer Äquilibrierungsreaktion
mit konzentrierter Schwefelsäure in der Weise unterworfen, daß 732 g dieses Gemisches 66
Stunden bei Raumtemperatur mit 1435 g Hexamethyldisiloxan und 65 g Schwefelsäure verrührt wurden.
Danach wurde die Säure mit wäßriger Natriumchloridlösung ausgewaschen. Die fraktionierte Destillation
des so erhaltenen Siloxangemisches ergab an Phenylverbindungen nur 12 g Tris-(trimethylsiloxy)-phenylsilan,
weiterhin 512 g l,l,3,3-Tetrakis-(trimethylsiloxy) -1,3-diphenyldisiloxan und 156 g höher kondensierter
Produkte.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Tris-(trime- mittels Schwefelsäure bei großem Überschuß an Hethylsiloxy)-phenylsilan
durch hydrolytische Um- 5 xamethyldisiloxan zum Tetrameren umzusetzen, brachsetzung
von Trimethylchlorsilan, Phenyltrichlorsi- te keinen nennenswerten Erfolg..
lan und Wasser, dadurch gekennzeich- Wie nunmehr gefunden wurde, läßt sich aber durch
net, daß man diese Umsetzung in Gegenwart eine Kombination mehrerer Verfahrensschritte das
einer für jedes Mol Phenyltrichlorsilan 0,2 bis 12 Phenyltrichlorsilan bis zu über 90% in das au trebte
Mol betragenden Menge Hexamethyldisiloxan io Tetrasiloxan überführen, ohne daß die zuj . a neu
durchführt, ein Molverhältnis von Trimethylchlor- gebildete Menge an Hexamethyldisiloxan ein tragbares
silan zu Phenyltrichlorsilan zwischen 3,3:1 und Maß übersteigt. Gegenstand der Erfindung ist dsmge-
4:1 anwendet und das Wasser allmählich bis zur maß ein Verfahren zur Herstellung von Tris-(trimethyl-
vollständigen Hydrolyse im Überschuß zugibt. siloxy)-phenylsilan durch hydrolytische Umsetzung
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 15 von Trimethylchlorsilan, Phenyltrichlorsilan und Waszeichnet,
daß man dem zusätzlich angewendeten ser, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man diese
Hexamethyldisiloxan vor Beginn der Umsetzung Umsetzung in Gegenwart einer für jedes Mol Phenyl-1
bis 20 Gewichtsprozent eines sauren Äquilibrie,- trichlorsilan 0,2 bis 12 Mol, vorzugsweise 2 bis 6 Mol
rungskatalysators zufügt und entweder 12 bis 24 betragenden Menge Hexamethyldisiloxan durchstunden
bei Raumtemperatur oder kürzere Zeit bei ao führt, ein Molverhältnis von Trimethylchlorsilan zu
einer erhöhten, den Siedepunkt nicht erreichenden Phenyltrichlorsilan zwischen 3,3:1 und 4:1 angewen-Temperatur
rührt. det und das Wasser allmählich bis zur vollständigen
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekenn- Hydrolyse im Überschuß zugibt. Je nach dem Molzeichnet,
daß man als sauren Äquilibrierungskata- verhältnis der Chlorsilane ergeben sich Ausbeuten bis
lysator konzentrierte Schwefelsäure verwendet. 35 zu 74 %. Unter »Ausbeute« ist hier und in allem fol-
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekenn - genden das Verhältnis der Molzahl erzeugten 1 riszeichnet,
daß man zunächst das Gemisch von (trimethylsiloxy)-phenylsilans zur Molzahl des ver-Hexamethyldisiloxan
und Schwefelsäure ungefähr wendeten Phenyltrichlorsilans zu verstehen.
30 Minuten auf 50° C erwärmt, dazu allmählich das; Obwohl es nicht gelingt, das Gemisch der aus der
Pheny't ichlorsilan gibt, danach bei 300C das Tri- 3° Reaktion hervorgehenden Siloxane nach Zusatz von
methylchlorsilan zufügt und schließlich bei Raum- Säure zu einer Äquilibrierung unter erneuter Bildung
temperatur über längere Zeit verteilt das Wasser von Tetrasiloxan zu bringen, läßt sich wider Erwarten
einrührt. eine weitere Verbesserung der Ausbeute dadurch er
zielen, daß man dem zusätzlich angewendeten Hexame-35 thyldisiloxan vor Beginn der Umsetzung einen sauren
Äquilibrierungskatalysator, insbesondere 1 bis 20%
des Disiloxangewichts an konzentrierter Schwefelsäure (weniger wirksam auch Salzsäure) zufügt und
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Tris- entweder 12 bis 24 Stunden bei Raumtemperatur oder
(trimethylsiloxy)-phenylsilan der Formel 4° kürzere Zeit bei einer erhöhten, den Siedepunkt nicht
erreichenden Temperatur rührt. Die Ausbeuten betragen
— Si [— O — Si (CH3)3]3. dann 76 bis 91 %. Dabei läßt sich bei gleichbleibend
hoher Ausbeute die Schwefelsäuremenge dann gering
Es ist bekannt, z. B. aus der deutschen Patentschrift halten, wenn man zunächst das Gemisch von Hexame-046
049, dieses Tetrasiloxan in der Weise herzustel- 45 thyldisiloxan und Schwefelsäure ungefähr 30 Minuten
len, daß man ein Gemisch von Trimethylmonochlor- lang auf 500C erwärmt, dazu allmählich das Phenylsilan
und Monophenyltrichlorsilan im Molverhältnis trichlorsilan gibt, danach bei 300C das Trimethylvon
3 :1 durch allmähliches Einrühren von Wasser chlorsilan zufügt und schließlich bei Raumtemperatur
im Molverhältnis 3 HjO: 4 Si hydrolysiert. Aus der über längere Zeit verteilt das Wasser einrührt. Erhöhte
dabei stattfindenden Siloxankondensation ergibt sich 50 Temperatur während der Hydrolysereaktion führt zu
aber, bezogen auf die angewendeten Chlorsilan-Men- erheblich verminderter Ausbeute, so bei 500C zu 46
gen, nur eine Ausbeute von 27% an Tetrasiloxan; die statt 76%.
übrigen Phenylverbindungen enthalten mehr als eine Das Hexamethyldisiloxan kann auch in situ aus
Phenylsiloxan-Einheit. Da diese Nebenprodukte nur überschüssigem Trimethylchlorsilan erzeugt werden,
in untergeordnetem Umfang Verwendung finden, ist 55 und eine entsprechende Menge Schwefelsäure dem zur
die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens unbefriedigend. Hydrolyse verwendeten Wasser zugemischt sein; die
Naheliegende Abwandlungen dieses Verfahrens er- Ausbeute bleibt dabei zwar nur mäßig (z. B. 58%),
gaben keine Verbesserung. So erhöhte eine Verdoppe- aber doch erheblich höher als nach dem eingangs erlung
der Wassermenge die Ausbeute nur auf 34%; eine wähnten bekannten Verfahren.
Verdreifachung der (CH3)3SiCl-Menge erbrachte zwar 60
Verdreifachung der (CH3)3SiCl-Menge erbrachte zwar 60
eine Ausnutzung der angewendeten CeH6SiCl3-Menge Beispiel 1
zu 83%, die Ausnutzung der angewendeten Menge
(CH3)3SiCl betrug aber dabei natürlich nur 25%, so Ein Gemisch von 974 g (6 Mol) Hexamethyldisi-
daß der Gewichtsanteil unerwünschter Nebenprodukte loxan und 29 g (3 % des Siloxangewichts) konzentrierhier
im wesentlichen Hexamethyldisiloxan, ähnlich wie 65 ter Schwefelsäure erhitzt man unter fortgesetztem
nach dem bekannten Verfahren, annähernd doppelt so Rühren zunächst 30 Minuten auf 500C und gibt dazu
groß war wie der Gewichtsanteil des Tris-(trimethyl- im Laufe weiterer 15 Minuten tropfenweise 212 g(l Mol)
siloxy)-phenylsilans. Phenyltrichlorsilan; dann läßt man das Gemisch ab-
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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1972
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4206289A (en) | 1975-01-23 | 1980-06-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of cold-curing foam resins which contain urethane groups |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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