DE1156938B - Verfahren zur Gewinnung von Heparin - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Heparin

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DE1156938B
DE1156938B DEU5500A DEU0005500A DE1156938B DE 1156938 B DE1156938 B DE 1156938B DE U5500 A DEU5500 A DE U5500A DE U0005500 A DEU0005500 A DE U0005500A DE 1156938 B DE1156938 B DE 1156938B
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heparin
water
protein
salt
tissue
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DEU5500A
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English (en)
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Lester Lyman Coleman
Robert Thomas Shane
Lucian Bayard Spaulding
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Pharmacia and Upjohn Co
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Upjohn Co
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/715Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters

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  • Peptides Or Proteins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Heparin Gegenstand der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Gewinnung von Heparin aus tierischem Gewebe.
  • Zur Gewinnung von Heparin aus tierischen Geweben z. B. Rinder- oder Schweinelunge, -leber, -zwölffingerdarm und -muskeln, wendete man bisher allgemein die Verfahren nach Charles und Mitarbeiter (J. Biol. Chem., 102, S. 425 [1933], und Roy. Soc. Can. Trans., Bd. 28, § 5, S. 55 bis 58 [1934]) an. Diese bestehen gewöhnlich in der Autolyse der tierischen Gewebe in Gegenwart von Wasser (Kuizenga und Spaulding, J. Biol. Chem., Bd. 148, S. 641 [1943]) bei erhöhter Temperatur und der alkalischen Extraktion des autolysierten Gewebes, worauf kurz auf etwa 800 C erhitzt und zur Entfernung der koagulierten Substanz filtriert wird.
  • Beim Ansäuern des Filtrats fällt ein Protein-Heparin-Komplex aus, der einem fermentativen Aufschluß mit z. B. Trypsin unterworfen wird, um das an das Heparin gebundene denaturierte Protein zu entfernen. Die nachfolgende Behandlung des fermentativ aufgeschlossenen Gemisches mit einem Alkohol oder Aceton führt zur Ausfällung des Heparins in roher Form.
  • Man hat bereits vorgeschlagen, den Trypsinaufschluß des autolysierten Gewebes durch einfachere und kürzere Verfahrensstufen zu ersetzen. So wird in der britischen Patentschrift 735 739 vorgeschlagen, den fermentativen Aufschluß des Heparin-Protein-Komplexes durch die Behandlung mit einem basischen Thiazinfarbstoff zu ersetzen, worauf sich ein Farbstoffkomplex bildet, aus dessen Lösung das Heparin mittels eines Elektrolyten und eines Fällmittels für das Heparin abgeschieden wird.
  • Nach der deutschen Patentschrift 950594 soll an die Stelle des fermentativen Abbaus eine unter alkalischen Bedingungen durchgeführte Salzextraktion treten.
  • Die Autolyse des heparinhaltigen Gewebes schließen diese Verfahren jedoch nicht aus. Sie ist zeitraubend und außerdem mit einer sehr unangenehmen Geruchsentwicklung verbunden. Daneben besteht die Gefahr der Verunreinigung mit pyrogenen Stoffen, deren Bildung auf die Wirkung anaerober Bakterien zurückgeführt wird. Diese vermehren sich während der Autolyse ungeheuer stark, wodurch die Verunreinigung mit fiebererzeugenden Stoffen verstärkt wird. Jeder Versuch, ihre Vermehrung durch bakteriostatische Mittel oder durch sorgfältige Kontrolle der Reaktionsbedingungen während der Autolyse zu verhindern, führt gleichzeitig zu einer Verringerung der Heparinausbeute. Offensichtlich sind die Bakterien für eine maximale Heparinausbeute wesentlich.
  • Versuche, die Autolyse und den damit verbundenen unangenehmen Geruch auszuschalten, sind bisher unbefriedigend verlaufen, da die Reaktionsbedingungen dann so kritisch sind, daß meist nur eine mittelmäßige Heparinausbeute erhalten wird. Charles und Mitarbeiter geben z. B. an, daß zur Vermeidung der Autolysestufe eine sofortige Extraktion des Gewebes mit Natriumhydroxyd und Ammoniumsulfat angewendet werden kann, daß dieses Verfahren jedoch zu geringeren Heparinausbeuten führt als bei Anwendung der Autolyse.
  • In der USA.-Patentschrift 2623 001, die ein Verfahren zur Gewinnung von Heparin aus tierischem Gewebe ohne Autolyse zum Gegenstand hat - das Heparin wird hier, um eine Denaturierung des Proteins zu vermeiden, unter milden Bedingungen aus dem wasserlöslichen Protein-Heparin-Komplex ausgefällt -, ist besonders hervorgehoben, daß die Reaktionsbedingungen kritisch sind, wenn eine Denaturierung des Proteins vermieden werden soll.
  • Das denaturierte Protein kann nur enzymatisch entfernt werden. Die Ausbeute an Heparin in diesem Verfahren ist nur mittelmäßig.
  • In dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2587924 wird ebenfalls die Autolysestufe ausgeschaltet. Hier wird das Gewebe zerhackt, mit Wasser vermischt, erhitzt, das überschüssige Wasser entfernt und das Gewebe einer eiweißspaltenden Fermentbehandlung unterworfen. Dabei ist besonders darauf hingewiesen, daß während der Fermentbehandlung optimale Temperaturbedingungen erforderlich sind, um den Abbau des Proteins zu erreichen und die Wirkung der Bakterien, d. h. die Geruchsentwicklung zu unterdrücken.
  • Außerdem sind große Mengen eiweißspaltender Fermente erforderlich. Die Heparinausbeuten liegen durchschnittlich nur bei etwa 7000 Einheiten je Pfund frischem Gewebe, im Vergleich zu 12000 Einheiten Heparin je 500 g frischem Gewebe oder 60000 Einheiten Heparin je 500 g entfettetem Gewebe, wie es erfindungsgemäß eingesetzt wird.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Heparin unter Vermeidung der Autolyse wie auch der enzymatischen Aufschlußstufe aus tierischem Gewebe erhalten kann, wenn man entfettetes tierisches Gewebe einem Extraktions- und Fällverfahren unterwirft, wie es etwa beim Verfahren der deutschen Patentschrift 950594 auf den durch Autolyse erhaltenen Heparin-Protein-Komplex angewandt wird. Dieses Verfahren läßt sich schneller und mit besseren Ausbeuten durchführen als die bekannten Verfahren.
  • Erfindungsgemäß wird zerkleinertes, entwässertes und entfettetes, nicht autolysiertes Gewebe bei einem pE-Wert von etwa 7 bis 10 und 20 bis 600 C mit wäßrigen Alkali- oder Erdalkalisalzlösungen extrahiert. Der so erhaltene, von Feststoffen freie Extrakt wird auf einen pl-Wert von unter 4 angesäuert, worauf die Proteine ausfallen. Aus der nach dem Abfiltrieren der Proteine verbleibenden Flüssigkeit wird dann durch Zugabe eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels bei schwach saurem p, das Heparin ausgeschieden. Für die Extraktion eignen sich z. B. die Zitrate, Halogenide, Acetate, Sulfate und Thiocyanate der Alkalimetalle und des Ammoniums, ferner die Halogenide, Acetate und Citrate der Erdalkalimetalle.
  • Die Salzkonzentration muß mindestens 1 Mol je Liter eines Alkalisalzes oder t/2 Mol je Liter eines Erdalkalisalzes betragen. Vorzugsweise wird Natriumchlorid in einer Konzentration von wenigstens etwa 60 g je Liter, vorteilhaft von etwa 100 bis 150 g je Liter verwendet.
  • Die Extraktionstemperatur liegt zweckmäßig zwischen etwa 20 und 600 C. Niedrigere Temperaturen bis zu etwa 0° C und höhere Temperaturen bis zu etwa 1000 C können gegebenenfalls angewendet werden.
  • Der Chemismus des erfindungsgemäßen Verfahrens ist nicht genau bekannt. Man nimmt jedoch an, daß bei den bisher angewandten Verfahren das Fett in der Zellmembran des frischen oder gefrorenen Gewebes das Extraktionsmedium daran hinderte, schnell mit dem nativen Protein-Heparin-Komplex in Kontakt zu kommen. Die bekannten Verfahren wendeten daher vielfach zu drastische Mittel an, z. B. eine zu starke alkalische Lösung, die das natürliche Protein denaturierte und damit seine Abtrennung erschwerte.
  • Die aus den Zellen entfernten Fettstoffe hinterlassen offensichtlich ein Netzwerk, das die Extraktion des Heparins und des Proteins in dissoziierter Form durch die Salzlösung ermöglicht. Vermutlich tritt im Protein-Heparin-Komplex das Anion des verwendeten Salzes an die Stelle des Heparins, so daß letzteres leicht isoliert werden kann, und zwar durch Ausfällung des Proteins aus dem Salzextrakt durch Ansäuem, Abtrennen des Proteins durch Zentrifugieren oder Filtrieren und Gewinnen des teilweise gereinigten Heparins aus dem Filtrat durch Zugabe eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels z. B. eines Alkohols oder von Aceton bei schwach saurem p11.
  • Für die Ausfällung des Proteins wird in an sich bekannter Weise eine starke Säure, wie Schwefelsäure, Salzsäure oder Trichloressigsäure verwendet.
  • Andere Säuren sind ebenfalls geeignet, sofern sie den pH-Wert auf den erforderlichen Wert von unter 4, vorzugsweise von etwa 2,5, herabzusetzen vermögen.
  • In den Fällen, in denen das verwendete Salz, z. B.
  • Natriumsulfat, im organischen Fällmittel nicht gut löslich ist, ist es zur Vermeidung einer Verunreinigung des ausgefällten Heparins zweckmäßig, das Filtrat vor der Ausfällung zu dialysieren. Das Salz als Verunreinigung enthaltende Heparin kann gegebenenfalls auch durch nochmaliges Lösen in Wasser, Dialysieren der Lösung und erneutes Ausfällen mit Alkohol oder Aceton auf einen höheren Reinheitsgrad gebracht werden.
  • Um nicht mit allzu großen Flüssigkeitsmengen arbeiten zu müssen und die Menge an organischem Fällmittel geringer zu halten, kann das oben beschriebene Verfahren auch abgewandelt werden. Zu diesem Zweck wird der Salzextrakt des entfetteten Gewebes zur Entfernung des Salzes dialysiert und das Dialysat auf einen pH-Wert von mindestens 2,5 angesäuert, worauf der Protein-Heparin-Komplex ausfällt. Dieser wird dann in der gleichen Weise wie das entfettete Tiergewebe zur Entfernung des Proteins bei PH von etwa 7 bis 10 in einem jedoch wesentlich kleineren Volumen Wasser mit mindestens 1 Mol Alkali- oder t/2 Mol Erdalkalisalz je Liter behandelt, das Gemisch zum Ausfällen des Proteins auf einen p,-Wert von etwa 2,5 angesäuert und das Heparin aus der proteinfreien Lösung durch Zugabe von Methyl- oder Athylalkohol oder eines anderen mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels ausgefällt.
  • Nach einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens kann man den Salzextrakt nach der Entfernung des Proteins durch Ansäuern und Filtrieren bei schwach saurem p, mit einem von einer Fettsäure abgeleiteten Amin, wie Oktylamin, Dodecylamin od. dgl. versetzen, worauf ein Amin-Heparin-Salz ausgefällt wird. Das Heparin wird aus diesem Salz gewonnen, indem man es in Wasser vom p,i etwa 10 aufschlämmt, um das Salz zu dissoziieren, filtriert und zur Ausfällung des Heparins dem Filtrat bei schwach saurem p1, Alkohol oder Aceton zufügt. Mit diesem Verfahren wird ebenfalls die Handhabung sehr großer Flüssigkeitsmengen umgangen.
  • Beispiel 1 0,450 kg gemahlenes, entwässertes Lungengewebe wurden 3 Stunden unterverringertem Druck bei 1000 C getrocknet und dann zur Entfettung des Gewebes 4 Stunden mit 3,5 1 Chloroform unter Rückfluß erhitzt. Der Chloroformextrakt wurde filtriert und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck bei 670 C entfernt.
  • Das erhaltene entfettete Gewebe wurde mit 5 l 12°/oiger Natriumchloridlösung aufgeschlämmt. Der pll-Wert der Aufschlämmung wurde mit 100/oiger Natriumhydroxydlösung auf 8 eingestellt. Darauf wurde 1 Stunde bei 25° C gerührt und dann 30 Minuten bei 1500 Umdrehungen je Minute zentrifugiert.
  • Dieses Verfahren wurde noch zweimal wiederholt.
  • Die drei erhaltenen Extrakte wurden vereinigt.
  • Der p,1-Wert der vereinigten Extrakte wurde mit konzentrierter Salzsäure auf 2,5 herabgesetzt und das ausgefällte Protein durch lstündiges Zentrifugieren bei 1500 Umdrehungen je Minute entfernt. Die klare Lösung wurde mit 100/obiger Natriumhydroxydlösung auf pol 6,0 eingestellt. Dann wurden langsam unter Rühren 2 Volumteile Athylalkohol zugesetzt. Nachdem das ausgefällte Heparin 8 Stunden gestanden hatte, wurde es abzentrifugiert. Zur weiteren Reinigung kann es in 800 ccm Wasser gelöst und nach dem Einstellen des pH-Wertes der Lösung mit Natriumhydroxyd auf 10 durch Zugabe von 2Volumteilen Alkohol erneut ausgefällt werden. Das Fällprodukt wurde wiederum 8 Stunden stehengelassen und die überstehende Flüssigkeit dann verworfen. Es wurde nacheinander mit 670/obigem Alkohol, 950/oigem Alkohol und Aceton gewaschen und bei 650 C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhielt 6,9 g Produkt mit einer Heparinwirksamkeit von 12 USP-Einheiten je Milligramm. Zur Erhöhung seines Heparingehaltes kann es weiteren Reinigungsstufen, z. B. einer Dialyse usw. unterworfen werden.
  • Beispiel 2 0,450 kg entwässerte und entfettete Rinderlunge, die nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren erhalten worden war, wurden zweimal bei einem pH-Wert von 8 mit je 5 1 120/oiger Natriumchloridlösung extrahiert. Jede Extraktion wurde 2 Stunden lang bei 30° C durchgeführt. Die vereinigten Extrakte wurden dann 10 Stunden gegen fließendes Leitungswasser dialysiert und darauf mit Salzsäure auf einen pll-Wert von 2,5 eingestellt. Der ausgefällte Protein-Heparin-Komplex wurde abzentrifugiert und in 500 ccm Wasser, dessen pH-Wert mit Natriumhydroxyd auf 10 eingestellt wurde, gelöst. Der Lösung wurden 50 g Natriumchlorid zugesetzt und dann der p-Wert durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure unter schnellem Rühren auf 2,5 herabgesetzt. Das ausgefällte Protein wurde abzentrifugiert und der p,-Wert der überstehenden Lösung mit Natriumhydroxyd auf 6,8 eingestellt. Zur Ausfällung des Heparins wurden dann unter schnellem Rühren 2 Volumteile Äthylalkohol zugegeben und das Gemisch 8 Stunden bei 250 C stehengelassen. Die überstehende Flüssigkeit wurde abdekantiert, das Fällprodukt mit Aceton gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene Produkt hatte eine Heparinwirksamkeit von 50 USP-Einheiten je Milligramm. Insgesamt wurden 84000 USP-Einheiten erhalten.
  • Beispiel 3 45 kg feingemahlene, entwässerte und entfettete Rinderlunge wurden in 5601 10 n-Natriumhydroxydlösung, die 10 °/o Natriumchlorid enthielt, aufgeschlämmt. Die Lösung wurde auf 500 C erwärmt, 1 Stunde gerührt und 8 Stunden stehengelassen. Dann wurden 9 kg Filtrierhilfe zugefügt und die Auf- schlämmung über eine Platten- und Rahmenpresse filtriert. Der Filterkuchen wurde in 190 1 frischer Salzlösung erneut aufgeschlämmt und die Aufschlämmung filtriert. Die beiden Filtrate wurden vereinigt. Den vereinigten Filtraten wurden 4,5 kg Filtrierhilfe zugesetzt. Dann setzte man den pH-Wert mit konzentrierter Salzsäure auf 2,5 herab. Das Gemisch wurde sofort filtriert. Der proteinhalüge Filterkuchen wurde mit 75,6 l 120/oiger Natriumchloridlösung, die mit Salzsäure auf p, 2,5 eingestellt war, gewaschen.
  • Der pn-Wert des mit dem Waschwasser vereinigten Filtrates wurde dann mit Natriumhydroxyd auf 5,5 erhöht, worauf man 30 1 einer 10'/oigen Lösung von Octylamin-Hydrochlorid unter schnellem Rühren zufügte. Nachdem das Gemisch 8 Stunden stehengelassen worden war, wurde es nach Zugabe von 4,5 kg Filtrierhilfe filtriert.
  • Der Filterkuchen wurde in heißem Wasser aufgeschlämmt und der pH-Wert mit Natriumhydroxyd auf 10 eingestellt. Nach 2stündigem Rühren wurde filtriert und der Filterkuchen mit heißem Wasser bei PH 10 gewaschen. Die Waschwässer wurden mit dem Hauptfiltrat vereinigt.
  • Nach dem Einstellen des pH-Wertes auf 5,5 wurden dem Gemisch 2 Volumteile Äthylalkohol zugefügt.
  • Nach 8stündigem Stehen wurde die überstehende Flüssigkeit abdekantiert und das heparinhaltige Fällprodukt mit Äthylalkohol und mit Aceton gewaschen. Anschließend wurde unter vermindertem Druck bei 600 C getrocknet. Die Heparinwirksamkeit betrug 67 USP-Einheiten je Milligramm Ausbeute 93 g.
  • Beispiel 4 100 g entwässertes und entfettetes Zwölffingerdarmgewebe wurden bei 30 bis 420 C in 1100 ccm 120/oiger wäßriger Natriumchloridlösung aufgeschlämmt. Der pH-Wert der Aufschlämmung wurde mit 250/obiger wäßriger Natriumhydroxydlösung auf 8,5 eingestellt. Dann wurde etwa 10 Stunden gerührt, 30 g Diatomeenerde zugefügt und die Aufschlämmung durch einen Büchner-Trichter filtriert. Das Fällprodukt wurde 1 Stunde lang in 550 ccm frischer, 120/oiger wäßriger Natriumchloridlösung erneut aufgeschlämmt und die Aufschlämmung filtriert. Die Filtrate wurden vereinigt, 10 g Diatomeenerde zugefügt und das Gemisch mit 31°/oiger Salzsäure auf PH 2,5 angesäuert. Dann wurde sofort durch einen Büchner-Trichter vom ausgefällten Protein filtriert.
  • Der pH-Wert des Filtrates wurde mit 250/oiger wäßriger Natriumhydroxydlösung auf 6,0 eingestellt.
  • Dann wurde Oktylaminhydrochloridlösung zugegeben (entsprechend 6,6 g Octylamin). Das Gemisch wurde 10 Stunden bei 250 C stehengelassen, 10 g Diatomeenerde zugefügt und das Gemisch durch einen Büchner-Trichter filtriert. Der Filterkuchen wurde in 50 ccm Wasser aufgeschlämmt, der pH-Wert mit 250/obiger wäßriger Natriumhydroxydlösung auf 11,5 eingestellt, 2 Stunden stehengelassen und die Aufschlämmung durch einen Büchner-Trichter filtriert. Der p-Wert des Filtrates wurde mit 310/oiger Salzsäure auf 5,5 eingestellt und die Lösung auf 50 C gekühlt. Dann wurde zur Ausfällung des Heparins das gleiche Volumen Aceton zugefügt und das Gemisch 48 Stunden in der Kälte stehengelassen. Die überstehende wäßrige Acetonlösung wurde abdekantiert, das Fällprodukt mit frischem Aceton gewaschen, filtriert und bei 600 C im Vakuum getrocknet. Ausbeute 310 mg mit einer Heparinwirksamkeit von 65 USP-Einheiten je Milligramm. Das entspricht etwa 93 000 USP-Einheiten je 500 g eingesetztem Gewebe.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Gewinnung von Heparin durch Extraktion von tierischem Gewebe mit wäßrigen Alkali- oder Erdalkalisalzlösungen bei PE7 bis 10 und 20 bis 600 C, Ausfällung der Proteine aus dem von Feststoffen befreiten Extrakt bei pWerten unter 4 und Isolierung des Heparins aus dem proteinfreien Filtrat durch Zugabe von mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln bei schwach saurem pBWert: dadurch gekennzeichnet, daß man von zerkleinertem, entwässertem und entfettetem, nicht autolysiertem Gewebe ausgeht.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den durch Extraktion mit wäßrigen Alkali- oder Erdalkalisalzlösungen bei PH 7 bis 10 und 20 bis 600 C erhaltenen Extrakt vor dem Ansäuern bis zur Salzfreiheit gegen Wasser dialysiert.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das nach Ausfällung der Proteine und Filtration erhaltene, auf einen schwachsauren p-Wert gebrachte Filtrat mit einem von einer Fettsäure abgeleiteten Amin oder einem wasserlöslichen Salz eines solchen Amins versetzt, das ausgefällte Heparin-Amin-Salz bei PH etwa 10 in Wasser aufschlämmt, die Aufschlämmung filtriert und aus dem Filtrat bei schwachsaurem PH das Heparin durch Zugabe eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels isoliert.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 950594; britische Patentschrift Nr. 735 739.
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