DE1153246B - Photographische Direktumkehr-Emulsionen - Google Patents

Photographische Direktumkehr-Emulsionen

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DE1153246B
DE1153246B DEA39928A DEA0039928A DE1153246B DE 1153246 B DE1153246 B DE 1153246B DE A39928 A DEA39928 A DE A39928A DE A0039928 A DEA0039928 A DE A0039928A DE 1153246 B DE1153246 B DE 1153246B
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Germany
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Dr Johannes Goetze
Dr August Randolph
Dr Oskar Riester
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    • Y10S430/141—Direct positive material

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Sensibilisierung von Direktpositiv- oder Direktumkehr-Emulsionen unter Verwendung von speziellen indolhaltigen Sensibilisatoren.
Für die Sensibilisierung von üblichen Negativemulsionen, die eine Gradationskurve besitzen, wie sie typenmäßig in Abb. 1 dargestellt ist, sind eine sehr große Anzahl von Farbstoffen vorgeschlagen worden, beispielsweise Mono- oder Trimethincyanine, Merocyanine oder Rhodacyanine. Diese üblichen Sensibilisatoren lassen sich jedoch nicht ohne weiteres zur Sensibilisierung von Direktpositiv-Emulsionen, d. h. solchen Emulsionen, die nach üblicher Belichtung und Entwicklung zu Positivbildern verarbeitet werden (beispielsweise auf Grund von Solarisationseffekten u. ä), verwenden. Die bekannten Sensibilisatoren verursachen nämlich bei diesem Emulsionstyp eine Reihe von Nachteilen, beispielsweise eine Verfärbung der Weißen, eine allgemeine Verflachung der Gradation oder einen neuen Anstieg nach dem Abfall der Gradationskurve, die beispielsweise durch die punktierte Kurve b in Abb. 2 gezeigt ist. Diese Effekte können sich sofort oder in vielen Fällen erst nach einer gewissen Lagerzeit bemerkbar machen.
Diese Schwierigkeiten gaben Anlaß zur Entwicklung spezieller Sensibilisatoren für Direktpositiv-Emulsionen. Die z. B. aus der deutschen Patentschrift 1 008 118 bekannten Sensibilisatoren gestatten jedoch nur eine panchromatische Sensibilisierung von Direktpositiv-Emulsionen, die Farbkuppler enthalten. Zur orthochromatischen Sensibilisierung von Direktpositiv-Emulsionen ohne Farbkuppler sind die bekannten Farbstoffe praktisch nicht brauchbar.
Aus der Patentschrift 758 747 des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands ist es bekannt, Pseudö- oder symmetrische oder unsymmetrische Carbocyanine in extrem hohen Mengen zur Sensibilisierung von Diiektumkehr-Emulsionen zu verwenden. Dieses Verfahren ist für die Praxis deshalb uninteressant, weil die Farbstoffe die Emulsion so stark anfärben, daß keine ausreichenden Weißen mehr zu erhalten sind. Außerdem wird durch die Erhöhung der Sensibilisatormenge zwar die Empfindlichkeit erhöht und der Schleier erniedrigt, aber auch gleichzeitig die maximale Schwärzung stark vermindert und dadurch eine flache und kurze Gradationskurve, d. h. Bilder unzureichender Qualität, erhalten.
Es wurde nun gefunden, daß Farbstoffe der folgenden allgemeinen Formel für die Sensibilisierung von Direktumkehr-Emulsionen, die die Direktherstellung Photographische Direktumkehr-Emulsionen
Anmelder:
Agfa Aktiengesellschaft,
Leverkusen, Kaiser -Wilhelm -Allee
Dr. Johannes Götze, Bergisch-Neukirchen,
Dr. August Randolph und Dr. Oskar Riester,
Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
von Positivbildern vorzugsweise nach dem Solarisationseffekt gestatten, in hervorragenderweise geeignet sind:
CH = CH-
N
R
/■-
'N-''' X©
R
In dieser Formel bedeuten: R Methyl und Äthyl, wobei die Alkylreste an den beiden Stickstoffatomen gleich oder verschieden sein können, und A eine Gruppierung, die zum Schießen eines ein- oder mehrkernigen Heteroringes erforderlich ist. Dieser Heterozyklus kann gegebenenfalls substituiert sein. X stellt ein beliebiges Anion dar, beispielsweise Halogenid, Alkylsulfat u. ä. Die Natur des Anions hat für die Wirksamkeit des Sensibilisators keine oder nur sehr geringe Bedeutung.
Die Phenylringe des Indols des obigen Sensibilisators, und zwar sowohl der Phenylring der Indolstruktur als auch dec in 2-Stellung des Indols befind-
309 668/265
liehe PhenyMng können substituiert sein; ersterer in beliebiger Stellung des Indols beispielsweise durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy; letzterer vorzugsweise in p-Stellung durch Alkyl, Alkoxy, Aryl oder Halogen.
Im einzelnen seien die folgenden Farbstoffe genannt:
Farbstoff 2:
S--CH = CH-I
N f C2H5
Fp. 2500C
I CH3
J0
20
Farbstoff 4:
Fp. 226° C
CH.
35 Die Herstellung dieser Farbstoffe kann nach verschiedenen Verfahren erfolgen.
So können Indole, z. B. l-Methyl-2-methylphenylindol oder l-MeÜiyl-2-p-metfK>xyphenyl-6-cHorindol in Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Mineralsäuren mit Aldehyden, wie z. B. 2-Formylmethylen-1,3,3-trimethylindoKn erhitzt werden. Oder man kondensiert l-Methyl-2-aryl-3-foimyundole mit 2-Methylcycloammoniumsalzen in Essigsäureanhydrid, wie dies die nachstehenden Formeln zeigen.
CH
H3C CH3
H H OC-C =
t
CH
Acetanhydrid
> Farbstoff 1
+ HX
-H2O
OCH3
H3C CH»
H H OC-C=- CH3
-> Farbstoff-
K A
CHa
H
CO
O
I—Cl
Acetanhydrid
-Η,Ο
» Farbstoff 6
Nach einem dieser Verfahren können auch andere to Farbstoffe der allgemeinen Formel erhalten werden.
Die Eignung der erfindungsgemäßen Farbstoffe war insbesondere deshalb überraschend, weil Verbindungen dieses Typs übliche Negativ-Emulsionen nur sehr schwach oder teilweise gar nicht sensibilisieren.
Die Herstellung von Direktpositiv-Emulsionen, die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen sensibilisiert werden können, ist unter anderem in den deutschen Patentschriften 606 392, 642222 oder in den britisehen Patentschriften 581773 bzw. 655 009 beschrieben.
Die Zugabe der Sensibilisatoren zu den Direktpositiv-Emulsionen erfolgt in der gleichen Weise wie bei Negativ-Emulsionen, am zweckmäßigsten kurz vor dem Vergießen aus alkoholischer oder wäßrigalkoholischer Lösung. Auch die Zusatzmenge liegt in der gleichen Größenordnung bei etwa 10 bis 60 mg pro kg Emulsion.
Die vorteilhafte Wirkungsweise der erfindungsgemäßen Sensibilisatoren in Direktpositiv-Emulsionen, ergibt sich aus der Gegenüberstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe 1 und 3 mit einem orthochromatischen sensibilisierenden Farbstoff für Negativ-Emulsionen in den Abb. 1 und 2.
Abb. 1 zeigt die Gradationskurve a-d einer Negativ-Emulsion von 17° DIN. Die Emulsion erhält pro 1 kg Gießlösung 0,3 Mol Halogensilber mit einem Jodgehalt von 4 Molprozent, bezogen auf Mol Ag. Hierbei gilt die durchgezogene Kurve α für die unsensibilisierte Emulsion; die punktierte Kurve b für eine Emulsion, die 20 mg eines orthochromatisch sensibilisierenden Farbstoffes für Negativ-Emulsionen enthält, die Kurve c für eine Emulsion, die 20 mg des Farbstoffes 1 pro eine Emulsion enthält und die Kurve d, für eine solche die 20 mg des Farbstoffes 3 pro Milligramm enthält.
Aus den Kurven ist deutlich ersichtlich, daß bei Negativ-Emulsionen der Carbocyaninfarbstoff (Kurve b) einen Empfindlichkeitsgewinn gegenüber der unsensibilisierenden Emulsion erbringt, während die beiden erfindungsgemäßen Farbstoffe die Allgemeinempfindlichkeit sogar herabsetzen.
In Abb. 2 sind die Gradationskurven einer Direktpositiv-Emulsion (Kurve ä) und die Gradationskurven der gleichen Emulsion mit den gleichen Zusätzen wie in Abb. 1 dargestellt. Es zeigt sich, daß bei diesem Emulsionstyp die erfindungsgemäßen Farbstoffe 1 und 3 einen erheblichen Empfindlichkeitsgewinn bewirken, ohne die Form der Gradationskurve zu verändern, während die bekannten Sensibilisatoren einen Wiederanstieg der Kurven mit einer zweiten Umkehrung verursachen. Bei einer derartigen Gradationskurve ist die Herstellung von klaren Weißtönen unmöglich.
Es wurde eine Direktpositiv-Emulsion verwendet, deren Wirkungsweise auf dem Solarisationsprinzip beruht. Die Herstellung erfolgte durch chemische Verschleierung mittels Ammoniak mit überschüssigem Silbernitrat, bei höheren Temperaturen. Die Emulsion enthält pro kg Gießlösung 0,4 gmol Halogensilber mit einem Jodgehalt von 2,5 Molprozent, bezogen auf Silber.

Claims (7)

Patentansprüche:
1. Photographische Direktumkehr-Emulsionen, gekennzeichnet durch den Gehalt von Sensibilisatoren der folgenden allgemeinen Formel
;; CH — CH —χ« α
worin R Methyl und Äthyl, A eine zum Schließen eines ein- oder mehrkernigen Heteroringes erforderliche Gruppierung und X ein beliebiges Anion bedeutet.
2. Photographische Direktumkehr-Emulsionen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Farbstoffes der folgenden allgemeinen Formel
CH3
ptr
3
CH=CH
N
CH3
CH3
3. Photographische Direktumkehr-Emulsionen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Farbstoffes der folgenden allgemeinen Formel
S
ι r CH = CH-.
N Y
CH3
N N
C2H5
4. Photographische Direktumkehr-Emulsionen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den
Gehalt eines Farbstoffes der folgenden allgemeinen Formel
CHx
J— OCHS
N CH3
5. Photographische Direktumkehr-Emulsionen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Farbstoffes der folgenden allgemeinen Formel
./V
CH = CH- ι /V A N \ CH3 N -U CH3
6. Photographische Direktumkehr-Emulsionen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Farbstoffes der folgenden allgemeinen Formel
O—
α-
T-CH = CH-
J®
N
CH3
· j CH3 X/
7. Photographische Direktumkehr-Emulsionen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Farbstoffes der folgenden allgemeinen Formel
— CH = CH
= CH—'
'Χ.
CH3 -CH3'
N
CH3
Cl
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
© 309 668/265 8.63
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FR930239A FR1362529A (fr) 1962-04-11 1963-04-03 émulsions positives directes améliorées
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