DE857885C - Stabilisatoren fuer photographische Emulsionen - Google Patents
Stabilisatoren fuer photographische EmulsionenInfo
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Description
- Stabilisatoren für photographische Eraulsionen Diese Erfindung bezieht -,ich auf die Stabilisierung lichtempfindlicher Halogensilberemulsionen, wobei als Stabilisatoren die Reaktionsprodukte angewandt werden, die man erhält, wenn man einen fl-Ketoester, einen Malonsäureester oder ein Mononitril eines Malonsäureesters mit einem 3-Amin0-I, 2, 4-triazol kondensiert.
- Es ist bekannt, daß lichtempfindliche Emulsionen, z. B. Halogensilberemulsionen, eine bestimmte Neigung zu Verschleierung haben. Der Schleier kann von zweierlei Art sein, entweder Gelbschleier oder Grauschleier (chemischer Schleier). Der Gelbschleier, manchmal auch Farbschleier oder Doppelbrechungsschleier genannt, ist im wesentlichen eine kolloidale Silberablagerung, deren Farbintensität und allgemeines Aussehen von der Größe der Partikelchen und dem Grad der Verteilung bestimmt wird. Der Schleier ist im wesentlichen gelb gefärbt und hauptsächlich in den helleren Teilen des Negativs sichtbar. Die Färbung kann jedoch wechseln und die kolloidalen Silberpartikel können beispielsweise in reflektiertem Licht grün und in durchfallendem Licht gelb oder rot aussehen. Der sogenannte chemische oder Grauschleier ist dagegen der gewöhnlichere und entsteht auf verschiedene Weise. Er kann durch vorzeitiges Exponieren, durch übermäßiges Reifen der Emulsionen oder durch Lagerung des Films, besonders bei hohen Temperaturen bzw. während ungewöhnlich langer Zeit, hervorgerufen werden.
- Der Hauptgegenstand der Erfindung sind Stabilisatoren oder schleierverhindernde Substanzen, die dem Aufkommen des chemischen Schleiers in lichtempfindlichen Halogensilberemulsionen entgegenwirken. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind solche Stabilisatoren oder schleierverhütende Substanzen für lichtempfindliche Halogensilberemulsionen, die die Sensibilität der Emulsion nicht herabsetzen und ihre Stabilität steigern. I I .
- Die Vorteile der Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung hervor.
- Es hat #sich, gezeigt, daß die oben angeführten Ziele erreicht werden, wenn man Reaktionsprodukte anwendet, die durch Kondensation eines ß-Ketoesters, eines Malonsäureesters oder eines Mononitrils eines Malonsäureesters mit einem Aminotriazol entstehen. Für diese Reaktionsprodukte wird im Beilstein der Name OXY-1, 3, 4-triazaindolizine empfohlen, und diese Bezeichnung umfaßt Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel: worin R Wasserstoff, einen Alkyl-, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl, Isopropyl-, Buty17, Amyl- u. dgl. oder einen alicyclischen Rest, z. B. Cyclopentyl-, Cyclohexyl- u. dgl. Aryl- z. B. Phenyl-, Naphthyl-, Diphenyl- usw. oder einen heterocyclischen Rest, z. B. Pyridyl, Furyl-, Pyrryl-, Pyrazolyl- u. dgl. Rest, bedeutet; worin Ri Wasserstoff oder einen Alkyl-, einen alicyclischen, Aryl- oder heterocyclischen Rest gleicher Art wie R darstellt und worin R, entweder eine Amino-, Oxy-, Carbalkoxy-, z. B. Carbäthoxy-, Carbpropoxy ruppe u. dgl. oder einen Alkyl, einen 19 alicyclischen oder heterocyclischen Rest gleicher Art wie R bedeutet. Sind R und R, Wasserstoffatome, so muß R, etwas anderes als eine Alkylgruppe sein.
- Das Verfahren zur Herstellung der 1, 3, 4-triazaindolizine ist aus der Literatur bekannt. Es besteht darin, daß i Mol eines ß-Ketoesters, eines Malonsäureesters oder eines Mononitrils eines Malonsäureesters mit i Mol eines 3-Amino-i,:2, 4-triazols, das die allgemeine Formel besitzt, worin R Wasserstoff, einen Alkyl-, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propylrest u. dgl., oder einen Arylrest, z. B. eine Phenyl-, Naphthyl-, Diphenyl- oder ähnliche Gruppe, bedeutet, erhitzt wird.
- Geeignete ß-Ketoester sind beispielsweise Acetoessigsäureester, Benzoylessigsäureester, a-Äthyl,#cetoessigsäureester, a-Phenylacetoessigsäureester, Athylnicotinoessigsäureester, y-Cyclohexanoessigsäureester u. dgl.
- Beispiele für erfindungsgemäß geeignete Malonsäureester und Mononitrile dieser Säure sind Dimethylmalonat, Diäthylmalonat, Diäthylmetliylmalonat, Diäthyläthylmalonat, Methylcvanacetat, Äthvlcyanacetat, Äthyl-a-methvlcyanace#at u. dgl.
- Geeignete 3-Ar#ino-i, 2, 4-triazole sind 3-Amino-5-methyl-i, 2, 4-triazol, 3-Amin0-5-phenyl-i, 2, 4-triazol u. dgl.
- Die Kondensation des ß-Ketoesters, eines Malonsäureesters oder eines Nitrils eines Malonsäureesters mit dem 3-Amino-i, 2, 4-triazol wird so durchgeführt, daß man die Reaktionskomponenten in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, z. B. Eisessig, Pyridin oder alkoholisches Alkali, 3 bis 8 Stunden auf 70 bis i2o' C, zweckmäßig mit Rückflußkühlung, erhitzt. Dabei bilden sich Wasser und Alkohol. Bei fortschreitender Kondensation oder Ringschließung zwischen den Reaktionsprodukten fällt das Endprodukt entweder im Laufe der Reaktion aus, oder es wird durch Verdünnen des Lösungsmittels mit Wasser, Äthyläther, Aceton u. dgl. abgeschieden. Die Reaktion ist in bezug auf Verbindung (i) (s. unten) näher beschrieben in Ber. 43, S. 4643, für die Verbindungen (2), (4) und (8) in Ber. 43, S. 378 bis 38o. Die dort genannten Reaktionsbedingungen wurden auf die Herstellung der Verbindungen (3) bis (7) und (ii) bis (18) angewandt. Die 'Methode für die Herstellung der Verbindung (9) besteht darin, daß i Mol eines Malonsäureesters unter denselben Bedingungen wie in den Literaturhinweisen mit i Mol eines 3-Amino-i, 2, 4-triazols erhitzt wird. Verbindung (io) erhält man durch Erhitzen von i Mol eines Mononitrils eines Malonsäureesters mit i 14ol eines 3-Amino-i, 2, 4-triazols.
- Die obengenannten 3-Amino-i, 2, 4-triazole, ß-Kefoester, Malonsäureester und Mononitrile sind bekannt, so daß ihre Herstellung hier nicht beschrieben zu werden braucht.
- Spezifische Verbindungen, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden, sind folgende mit den wahrscheinlichen Formeln: 7-OxY-6-äthyl-5-methyl-i, 3, 4-triazaindolizin 7-Oxy-6-äthyl-2, 5-dimethyl-i, 3, 4-triazaindolizin 3, 4-triazaindolizin 7-OXY-2-nietli\,11-5-plienyl-i, 3, 4-triazaindolizin 7-OxY-5-pl*Ienvl-i, 3, 4-triazaiiidoliziii 7-OXY-2, 5-diplienyl-i, 3, 4-triazaindolizin 7-0xN 3, 4-triazaindolizin # 7-OXY-2, 5-dimethyl-i, 3, 4-triazaindolizin 5, 7-Dioxy-i, 3, 4-triazaindolizin 7-OxY-5-amino-i, 3, 4-triazaindolizin 7-OxY-5-carbäthoxy-i, 3, 4-triazaindolizin 7-OxY-5-(ß-pyridyl)-I, 3, 4-triazaindolizin 7-OXY-2-cyclohexyl-5-methyl-I, 3, 4-triazaindolizin 7-OXY-2-(a-furyl)-5-methyl-i, 3, 4-triazaindolizin 7-OxY-5-cyclohexyl-i, 3, 4-triazaindolizin 7-Oxy-6-cyclohexyl-5-methyl-i, 3, 4-triazaindolizin 7-Oxy-6-a-furyl-5#methyl-i, 3, 4-triazaindolizin 7-OxY-5-methyl-6-phenyl-I, 3, 4-triazaindolizin Bei Herstellung einer Emulsion, die die erfindungsgemäßen Stabilisatoren enthält, wird eine Lösung des Stabilisators in einem geeigneten Lösungsmittel bereitet, z. B. in Alkohol oder in einer Alkohol-Wasser-Mischung, die man auf einen neutralen oder schwach alkalischen pH-Wert, z. B. auf 7,5 bis io, einstellt, worauf diese Lösung zu irgendeinem Zeitpunkt der Herstellung mit der Ernulsion in Konzentrationen von 25 bis 5oo mg auf 1 1 Emulsion gemischt wird, vorzugsweise während des Reifens oder kurz vor dem Auftragen. Die von Fall zu Fall anzuwendende Menge .hängt vom Emulsionstyp ab und kann je nach der benutzten Verbindung etwas variieren.
- Die Prüfungsmethode der folgenden Beispiele besteht darin, daß man zwei Filmstreifen, z. B. aus Celluloseacetat, mit der gleichen Emulsion bestreicht, und zwar einmal mit und einmal ohne erfindungsgemäßen Stabilisator, daß man die Emulsionen 6Tage bei 50' C in einem Brutschrank lagert, und sie dann bei Standardbedingungen exponiert, entwickelt, fixiert und wäscht. Darauf mißt man die Verschleierung oder Trübung in den nicht exponierten Teilen der beiden Emulsionen in einem Standarddensitometer.
- In den folgenden Beispielen werden die verscbiedenen Methoden beschrieben, nach denen die erfindungsgemäßen Stabilisatoren angewandt werden. Die Beispiele sollen jedoch die Erfindung nicht begrenzen, sondern sie nur anschaulich machen. Beispiel i Ein photographischer Film, der mit einer der üblichen Gelatine-Bromidjodid-Emulsion von normaler Empfindlichkeit und normalem Kontrast beim Entwickeln unter Standardbedingungen überzogen ist, zeigt nach 6tägiger Inkubation bei 5o' C eine Schleierdichte o,28. Ein anderer Film, der mit der gleichen Emulsion überzogen worden ist, die einen Zusatz von ioo mg Verbindung (12) auf 1 1 Emulsion erhalten hat (entspricht etwa 50 g Halogensilber), wird unter den gleichen Bedingungen entwickelt und zeigt eine Schleierdichte o,o8.
- Beispiel 2 Das Verfahren des Beispielsi wird wiederholt, nur daß die äquivalente Menge Verbindung (5) statt Verbindung (12) zugesetzt wird. Das Ergebnis ist dasselbe wie im Beispiel i.
- Beispiel 3 Beispieli wird wiederholt, nur daß die ioomg Verbindung (12) mit 75m9 Verbindung (i) ersetzt werden. Nach Inktibation und Entwickeln ergibt sich eine Schleierdichte von nur o,i.
- Weitere Versuche haben gezeigt, daß Emulsionen, die erfindungsgemäße Stabilisatoren enthalten, nicht nur größere Lagerungsbeständigkeit haben, d. h. Herabsetzung der Verschleierung, die durch Inkubation oder zu langes Aufbewahren hervorgerufen wird, sondern auch stark herabgesetzte und in einigen Fällen vollständig eliminierteEmpfindlichkeitsveränderungen, denen gewisse Ernulsionen unterworfen sind.
- Die hier beschriebenen und angewandten Stabilisatoren können für verschiedene Emulsionstypen benutzt werden. Sie sind nicht nur in orthochromatischen und panchromatischen Emulsionen nützlich, sondern können auch in nicht sensibilisierten und in Röntgenemulsionen verwendet werden. Bei der Anwendung zusammen mit sensibilisierten Farbstoffen können die Stabilisatoren vor oder nach der Farbstoffzugabe beigemischt werden. Das Dispersionsmittel für das Halogensilber kann Gelatine oder ein anderes wasserlösliches Kolloid sein, z.B. wasserlösliche Cellulosederivate, wie Oxyäthylcellulose, Methylcellulose, Carboxyoxycellulose, Acetvicelluloseacetat mit niedrigem Acetylwert u. dgl. bie Stabilisatoren können auch in Gelatine oder anderen Kollo-. iden angewandt werden, z. B. Polyamiden, oder in einer Mischung von Gelatine und einem'Polyamid (vgl. die amerikanische Patentschrift 2289775Y, in Polyvinylalkohol und einer gelbildenden Verbindung (vgl. die amerikanische Patentschrift 2249537), in Polyvinylacetaldehydacetalharzen und teilweise hydrolysierten Acetatliarzen (vgl. die amerikanischen Patentschriften 1 939 422 und 2 036 092), in Cellulosederivaten, z. B. Cellulosenitrat, Celluloseacetat; Celluloseestern von niederen' Fettsäuren, einschließlich einfachen und gemischten Estern, Celluloseäther u.dgl., die als Unter- oder Oberschicht auf dem Filmträger oder als Rückschicht des Trägers Anwendung finden. Außerdem können sie in den Träger für die lichtempfindliche Emulsion oder in eine Zwischenschicht zwischen der sensibilisierten Emulsionsschicht und dem Träger eingemischt werden, z. B. in den für photographisches Papier üblichen Barytüberzug, oder in eine Schutzschicht, die einen Überzug auf der Oberfläche der Emulsionsschicht bildet, oder die auf irgendeine Weise mit einem Überzug versehenen photographischen Materialien können in trockenem Zustande in ein Alkohol- oder Alkohol-Wasser-Bad getaucht werden, das den Stabilisator enthält.
- Da die Gegenwart dieser neuen Verbindungen geeignet ist, chemischen Schleier zu verhindern, wenn sie entweder der Emulsion direkt einverleibt oder auf eine besondere Außen- oder Unterschicht aufgetragen werden, ist zu beachten, daß der Ausdruck photographisches Material hier und in den Patentansprüchen in umfassender Bedeutung angewandt wird und alle denkbaren Anwendungsarten einschließt.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Photographisches Material, bestehend aus einem Schichtträger und einer lichtempfindlichen Halogensilberemulsion, dadurch gekennzeichnet, daß es im oder auf dem Schichtträger, in der Ernulsion oder in einer der bei derartigem Material üblichen Hilfsschichten in einer die Schleierbildung verhindernden Menge als Stabilisator eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel: enthält, in der R und R, Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, alicyclische oder heterocyclische Gruppen und R, eine Amino-, Hydroxyl-, Alkyl, Aryl, alicyclische oder heterocvclische Gruppe bedeuten, un-1 R, eine andere als eine Alkylgruppe ist, wenn R und Ri Wasserstoff sind.
- 2. Photographisches Material nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß eg eine Verbindung der folgenden Forrnel enthält: 3. Photographische§ Material nach Anspruch :i, dadurch gekennzeichnet, -.daß es eine Verbindung der folgenden Formel enthält: 4. Photographisches Material nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der folgenden Formel enthält: 5. Photographisches Material nach Anspruch i bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Stabilisator in Mengen von etwa 25 bis 500 mg je Liter Emulsion darin enthalten ist.
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