DE1153010B - Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von Benzol-dicarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von Benzol-dicarbonsaeuren

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DE1153010B
DE1153010B DEC28613A DEC0028613A DE1153010B DE 1153010 B DE1153010 B DE 1153010B DE C28613 A DEC28613 A DE C28613A DE C0028613 A DEC0028613 A DE C0028613A DE 1153010 B DE1153010 B DE 1153010B
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DE
Germany
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dicarboxylic acids
ester
benzene
preparation
chloride
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Pending
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DEC28613A
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English (en)
Inventor
Dr Rer Nat Gustav Renckhoff
Dr Rer Nat Walter Rudolph
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Chemische Werke Witten GmbH
Original Assignee
Chemische Werke Witten GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/60Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von Benzoldicarbonsäuren Zusatz zur Zusatzpatentanmeldung C 26330 W b /120 (Auslegeschrift 1 148 995) Nach Patentanmeldung C 26 330 IVb 1120 wird die Herstellung der Halbesterchloride von Benzoldicarbonsäuren durch Umsetzen von Trichlormethylbenzoesäureestern primärer, gesättigter, aliphatischer Alkohole mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bei 100 bis 1600 C in Gegenwart von 0,01 bis 1,00 Gewichtsprozent koordinativ ungesättigter anorganischer Polyhalogenverbindungen als Katalysatoren mit Ausnahme von Eisen(III)-chlorid, mit Methylbenzolcarbonsäuren beschrieben.
  • Als Trichlormethylbenzoesäureester werden bevorzugt die Methylester bei Temperaturen von 120 bis 1300 C eingesetzt.
  • Als Katalysatoren kommen für die Herstellung der Halbesterchloride an Stelle von Eisen(III)-chlorid beispielsweise Antimonpentachlorid, Zinkchlorid oder Bornuorid in Frage.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Halbesterchloride von Benzoldicarbonsäuren in guter Ausbeute herstellen kann, wenn man an Stelle von Trichlormethylbenzoesäureester primärer, gesättigter, aliphatischer Alkohole mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, deren Kernhalogensubstitutionsprodukte bei 100 bis 1600 C, vorzugsweise 120 bis 1300 C, in Gegenwart von 0,01 bis 1,00 Gewichtsprozent koordinativ ungesättigter anorganischer Polyhalogenverbindungen als Katalysatoren, mit Ausnahme von Eisen(III)-chlorid, umsetzt.
  • Als Ester kommen erfindungsgemäß solche primärer, gesättigter, aliphatischer Alkohole, beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Amylester in Frage. Bevorzugt werden die Methylester eingesetzt. erfindungsgemäß hergestellten Halbesterchloride sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Kunststoffen durch Polykondensation.
  • Beispiel 100 Gewichtsteile p-Chlor-m-trichlormethylbenzoesäuremethylester und 59 Gewichtsteile 4-Chlor-3-methyl-benzoesäure werden unter Zusatz von 0,15 Gewichtsteilen Antimon(V)-chlorid 2 Stunden bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung auf 110 bis 1200 C erhitzt. Bei der anschließenden Vakuumdestillation destillieren nach einem Vorlauf von 57 Gewichtsteilen 4-Chlor-3-methyl-benzoylchlorid von 178 bis 1800 C bei 18 Torr 65 Gewichtsteile, entsprechend 80 °/o der Theorie, an 4-Chlorisophthals äure-methylesterchlorid.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Halbesterchloriden von Benzoldicarbonsäuren durch Umsetzen von Trichlormethylbenzoesäureestern primärer, gesättigter, aliphatischer Alkohole mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bei 100 bis 1600 C in Gegenwart von 0,01 bis 1,00 Gewichtsprozent koordinativ ungesättigter anorganischer Polyhalogenverbindungen als Katalysatoren, mit Ausnahme von Eisen(III)-chlorid, nach Patentanmeldung C 26330 IVb/12o, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der Trichlormethylbenzoes äureester deren Kernhalogensubstitutionsprodukte verwendet.
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