DE1147218B - Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von gegebenenfalls durch Chlor substituierten Benzoldicarbon-saeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von gegebenenfalls durch Chlor substituierten Benzoldicarbon-saeurenInfo
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/40—Polyesters derived from ester-forming derivatives of polycarboxylic acids or of polyhydroxy compounds, other than from esters thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von gegebenenfalls durch Chlor substituierten Benzoldicarbonsäuren Zusatz zum Patent 1 135 886 Im Patent 1135 886 wird ein Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von gegebenenfalls durch Chlor substituierten Benzoldicarbonsäuren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die entsprechenden Trichlormethylbenzoesäureester primärer, gesättigter, aliphatischer Alkohole mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bei erhöhter Temperatur mit Mono-, Di-oder Trichloressigsäure in Gegenwart von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent Eisen(III)-chlorid umsetzt, unter Schutz gestellt.
- Bevorzugt werden die Methylester der Trichlormethylbenzoesäuren verwendet und die Umsetzung bei Temperaturen von 50 bis 160"C, insbesondere 100 bis 1300C, durchgeführt.
- Es wurde nun gefunden, daß man Halbesterchloride von gegebenenfalls durch Chlor substituierten Benzoldicarbonsäuren durch Umsetzung entsprechender Trichlormethylbenzoesäureester primärer, gesättigter, aliphatischer Alkohole mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bei erhöhter Temperatur mit Mono-, Di- oder Trichloressigsäure in Gegenwart von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent Eisen(III)-chlorid nach Patent 1135 886 in guter Ausbeute auch herstellen kann, wenn man an Stelle von Eisen(III)-chlorid koordinativ ungesättigte anorganische Polyhalogenverbindungen als Katalysatoren verwendet.
- Als Ester kommen erfindungsgemäß solche primärer, gesättigter, aliphatischer Alkohole, beispielsweise Methyl-, Athyl-, Propyl-, Butyl- und Amylester, in Frage. Bevorzugt werden die Methylester eingesetzt.
- Als Katalysatoren kommen z. B. Antimonpentachlorid, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid oder Borfluorid in Frage.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Halbesterchloride sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Kunststoffen durch Polykondensation.
- Beispiel 1 127 Gewichtsteile p-Trichlormethylbenzoesäuremethylester wurden mit 47,3 Gewichtsteilen Monochloressigsäure unter Zusatz von 0,15 Gewichtsteilen Antimonpentachlorid verrührt. Nach Zugabe des Katalysators trat schon bei Zimmertemperatur langsame Chlorwasserstoffabspaltung ein. Zur Beschleunigung der Reaktion wurde bis auf 80"C erwärmt, wobei die Chlorwasserstoffabspaltung sehr lebhaft wurde, so daß die Reaktion schon nach einer halben Stunde beendet war. Beim Destillieren wurden 53 g Chloracetylchlorid und 92 g Terephthalsäuremethylesterchlorid, entsprechend einer Ausbeute von 93,6 01o' erhalten. Der benötigte p-Trichlormethylbenzoesäure- methylester war, wie im Patent 1135 886, Beispiel 1, angegeben, hergestellt worden.
- Beispiel 2 127 Gewichtsteile m-Trichlormethylbenzoesäuremethylester wurden mit 47,3 Gewichtsteilen Monochloressigsäure unter Zusatz von 0,15 Gewichtsteilen frisch geschmolzenem Zinkchlorid 11/4 Stunde auf 1400 C bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung erhitzt. Beim Destillieren des Reaktionsgemisches unter Zusatz von 0,5 Gewichtsteilen Laurinsäurediäthylamid wurden 47 Gewichtsteile Chloracetylchlorid und 78 Gewichtsteile Isophthalsäuremethylesterchlorid, entsprechend einer Ausbeute von 81 0/0, erhalten. Der benötigte m-Trichlormethylbenzoesäuremethylester war analog der p-Verbindung aus m-Toluylsäuremethylester erhalten worden.
- Beispiel 3 127 Gewichtsteile p-Trichlormethylbenzoesäuremethylester wurden mit 47,3 Gewichtsteilen Monochloressigsäure unter Zusatz von 0,3 Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminiumchlorid 6 Stunden auf 180"C erhitzt, bis die Chlorwasserstoffabspaltung aufhörte. Bei der Destillation wurden 29 Gewichtsteile Chloracetylchlorid und 47 Gewichtsteile Terephthalsäuremethylesterchlorid erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH.Verfahren zurHerstellung von Halbesterchloriden von gegebenenfalls durch Chlor substituierten Benzoldicarbonsäuren durch Umsetzung entsprechender Trichlormethylbenzoesäureester primärer,.gesättigter aliphatischer Alkohole mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bei erhöhter Temperatur mit Mono-, Di- oder Trichloressigsäure in Gegenwart von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent Eisen(III)-chlorid nach Patent 1135 886, dadurch gekennzeichnet, daß- man an Stelle von Eisen(III)-chlorid gleiche Gewichtsmengen koordinativ ungesättigter anorganischer Polyhalogenverbindungen als Katalysatoren verwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC26329A DE1147218B (de) | 1962-01-12 | 1962-01-12 | Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von gegebenenfalls durch Chlor substituierten Benzoldicarbon-saeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC26329A DE1147218B (de) | 1962-01-12 | 1962-01-12 | Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von gegebenenfalls durch Chlor substituierten Benzoldicarbon-saeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1147218B true DE1147218B (de) | 1963-04-18 |
Family
ID=7018100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC26329A Pending DE1147218B (de) | 1962-01-12 | 1962-01-12 | Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von gegebenenfalls durch Chlor substituierten Benzoldicarbon-saeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1147218B (de) |
-
1962
- 1962-01-12 DE DEC26329A patent/DE1147218B/de active Pending
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