AT243250B - Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von durch Halogen substituierten Benzoldicarbonsäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von durch Halogen substituierten BenzoldicarbonsäurenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von durch Halogen substituierten Benzoldicarbonsäuren Nach Patent Nr. 235275 werden Halbesterchloride aromatischer Dicarbonsäuren dadurch hergestellt, dass man Trichlormethylbenzoesäureester primärer, gesättigter, aliphatischer Alkohole mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen mit äquimolekularen Mengen von Benzoldicarbonsäurehalbestern bei Temperaturen von 50 bis 160 C, vorzugsweise von 100 bis 130 C, in Gegenwart von 0, 01 bis l, 00 Gew.- koordinativ ungesättigten anorganischen Polyhalogenverbindungen als Katalysatoren umsetzt. Es wurde nun gefunden, dass man Halbesterchloride von durch Chlor substituierten Benzoldicarbonsäuren dadurch herstellen kann, dass man kernchlorierte Trichlormethylbenzoesäureester mit äquimolekularen Mengen von Benzoldicarbonsäurehalbestern in Gegenwart von 0, 01 bis 1, 00 Gew.-% an koordinativ ungesättigten anorganischen Polyhalogenverbindungen als Katalysatoren bei Temperaturen von 100 bis 160 C, vorzugsweise 100 bis 1300C, umsetzt. Zweckmässig können auch die Benzoldicarbonsäurehalb - ester kernhalogensubstituiert sein. Die als Ausgangsmaterial für die erfindungsgemässe Umsetzung erforderlichen kernchlorierten Trichlormethylbenzoesäureester werden besonders vorteilhaft aus kernchlorierten m- und p-Toluylsäuremethylestern durch Chlorierung unter Belichtung bei Temperaturen oberhalb 1500C über die kernchlorierten Trichlormethylbenzoy1chloride, die sofort mit Alkohol weiter zu den Estern umgesetzt werden können, dargestellt. Als Ester kommen solche primärer, gesättigter, aliphatischer Alkohole, beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Amyl-ester, in Frage. Bevorzugt werden die Methylester eingesetzt. Als Katalysatoren kommen ausser Eisen-III-chlorid und Antimon-V-chlorid Zinkchlorid, Aluminiumchlorid, Borfluorid u. a. in Frage. Die kernhalogensubstituierten Benzoldicarbonsäurehalbesterchloride sind wertvolle Zwischenprodukte bei der Herstellung von Kunststoffen durch Polykondensation. Beispiel: 288 Gew.-Teile 4-Chlor-3-trichlormethylbenzoesäuremethylesterwerdenmit 214, 5 Gew. -Teilen 4 - Chlorisophthalsäuremonomethylester - (1) unter Zusatz von 0, 4 Gew.-Teilen Antimonpentachlorid 1 h auf 120 - 1300C erhitzt. Bereits bei 800C setzt eine lebhafte Chlorwasserstoffentwicklung ein, nach deren Beendigung das Reaktionsgemisch im Vakuum destilliert wird. Bei 18 Torr destillieren bei 178 - 1800C 405 Gew. 4- Chlor -isophthalsäuremethylester-(1)-chlorid-(3) entsprechend einer Ausbeute von 87% der Theorie. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von durch Halogen substituierten Benzoldicar- <Desc/Clms Page number 2> bonsäuren nach Patent Nr. 235275, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangssubstanzen kernchlorierte Trichlormethylbenzoesäureester eingesetzt werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Reaktionspartner kernchlorierte Benzoldicarbonsäurehalbester eingesetzt werden.
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