DE1173453B - Verfahren zur Herstellung von Halbester-chloriden von Benzoldicarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Halbester-chloriden von Benzoldicarbonsaeuren

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DE1173453B
DE1173453B DEC29397A DEC0029397A DE1173453B DE 1173453 B DE1173453 B DE 1173453B DE C29397 A DEC29397 A DE C29397A DE C0029397 A DEC0029397 A DE C0029397A DE 1173453 B DE1173453 B DE 1173453B
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DE
Germany
Prior art keywords
benzene dicarboxylic
preparation
dicarboxylic acids
ester chlorides
esters
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Pending
Application number
DEC29397A
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English (en)
Inventor
Dr Rer Nat Gustav Renckhoff
Dr Phil Nat Walter Rudolph
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Werke Witten GmbH
Original Assignee
Chemische Werke Witten GmbH
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/80—Phthalic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 c
Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:
Deutsche Kl.: 12 ο-14
C 29397 IVb/12 ο
2. Februar 1962
9. Juli 1964
Es wurde bereits vorgeschlagen, Halbesterchloride von Benzoldicarbonsäuren dadurch herzustellen, daß man Kemhalogensubstitutionsprodukte von Trichlormethylbenzoesäureestern primärer, gesättigter, aliphatischer Alkohole mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen mit äquimolekularen Mengen an Benzoldicarbonsäurehalbestern bei 100 bis 16O0C, vorzugsweise 100 bis 13O0C, in Gegenwart von 0,01 bis 1,00 Gewichtsprozent koordinativ ungesättigten anorganischen Polyhalogenverbindungen als Katalysatoren umsetzt.
Es wurde nun gefunden, daß man Halbesterchloride von durch Halogen substituierten Benzoldicarbonsäuren dadurch herstellen kann, wenn man kernhalogensubstituierte Trichlormethylbenzoesäureester primärer, gesättigter aliphatischer Alkohole mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen mit äquimolekularen Mengen an kernhalogensubstituierten Benzoldicarbonsäurehalbestern in Gegenwart von 0,01 bis 1,00 Gewichtsprozent an koordinativ ungesättigten anorganischen Polyhalogenverbindungen als Katalysatoren bei Temperaturen von 100 bis 16O0C, vorzugsweise 100 bis 130°C, umsetzt.
Die als Ausgangsmaterial für die erfindungsgemäße Umsetzung erforderlichen kernhalogensubstituierten Trichlormethylbenzoesäureester werden besonders vorteilhaft aus kernhalogensubstituierten m- und p-Toluylsäuremethylestern durch Chlorierung unter Belichtung bei Temperaturen oberhalb 150° C über die kernhalogensubstituierten Trichlormethylbenzoylchloride, die sofort mit Alkohol weiter zu den Estern umgesetzt werden können, hergestellt. Diese Arbeitsweise ist nicht Gegenstand des Schutzrechts.
Als Ester kommen solche primärer, gesättigter aliphatischer Alkohole, beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Amylester, in Frage. Bevorzugt werden die Methylester eingesetzt.
Als Katalysatoren kommen außer Eisen(III)-chlorid und Antimon(V)-chlorid Zinkchlorid, Aluminiumchlorid, Borfluorid u. a. in Frage.
Der kernhalogensubstituierten Benzoldicarbonsäurehalbesterchloride sind wertvolle Zwischenprodukte bei der Herstellung von Kunststoffen durch Polykondensation.
Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von Benzoldicarbonsäuren
Anmelder:
Chemische Werke Witten
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Witten/Ruhr, Arthur-Imhausen-Str. 92a
Als Erfinder benannt:
Dr. rer. nat. Gustav Renckhoff,
Dr. phil. nat. Walter Rudolph, Witten/Ruhr
Beispiel
Gewichtsteile 4-Chlor-3-trichlormethyl-benzoesäuremethylester werden mit 214,5 Gewichtsteilen 4-Chlor-isophthalsäuremonomethylester-(l) unter Zusatz von 0,4 Gewichtsteilen Antimonpentachlorid Stunde auf 120 bis 13O0C erhitzt. Bereits bei 8O0C setzt lebhafte Chlorwasserstoffentwicklung ein, nach deren Beendigung das Reaktionsgemisch im Vakuum destilliert wird. Bei 18 Torr destillieren bei 178 bis 180oC205Gewichtsteile4-Chlor-isophthalsäuremethylester-(l)-chlorid-(3), entsprechend einer Ausbeute von % der Theorie.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Halbesterchloriden von Benzoldicarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Kernhalogensubstitutionsprodukte von Trichlormethylbenzoesäureestern primärer, gesättigter aliphatischer Alkohole mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen mit äquimolekularen Mengen an Benzoldicarbonsäurehalbestern bei 100 bis 1600C, vorzugsweise 100 bis 1300C, in Gegenwart von 0,01 bis 1,00 Gewichtsprozent koordinativ ungesättigten anorganischen Polyhalogenverbindungen als Katalysatoren umsetzt.
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