<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
Die vorliegende Erfindung betrifft die Her- stellungvonMonocarbonsäureamidhalogenmethyl- verbindungen nach einem besonders einfachen und vorteilhaften Verfahren.
Die Herstellung der Fettsäureamidchlormethylverbindungen erfolgte bisher aus höhermolekularen Fettsäureamiden mit Hilfe von gasförmiger Salzsäure und Paraformaldehyd, meist in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln. Später wurden an Stelle der Fettsäureamide die Fettsäurenitrile vorgeschlagen, vgl. amerikanische Patentschrift Nr. 2, 264, 490. An Stelle von gasförmigem Chlorwasserstoff wurde ihn weiterer Entwicklung gemäss der schweizerischen Patentschrift Nr. 269 770 Phosphortrichlorid als Salzsäure abspaltende Komponente zugesetzt. Einen erheblichen Fortschritt brachte die amerikanische Patentschrift Nr. 2, 242, 565, nach der man, an Stelle der Fettsäureamide oder Nitrile, Fettsäurechloride mit Hexamethylentetramin zu Fettsäure- amidchlormethylverbindungen umsetzt. Die Herstellung von Fettsäurechloriden, z.
B. wie Stearinsäurechlorid, kann wohl aus Fettsäuren mit Phosphorpentachlorid erfolgen, doch ist das Reaktionprodukt von so dunkler Farbe, dass es im Vakuum destilliert werden muss, um hinreichend helle Produkte zu erhalten, die als Zwischenprodukte z. B. in der Herstellung von Textilhilfsmitteln Verwendung finden können.
Auch eine Umsetzung von freier Stearinsäure mit Phosphortrichlorid führt nicht zum Ziele, da die Umsetzung von Stearinsäure mit Phosphortrichlorid in einem offenen Gefäss nur unvollständig erfolgt. Eine vollständige Umsetzung kann nur unter Druck bei Temperaturen oberhalb 1000 C erzwungen werden, worauf anschliessend Destillation der anfallenden Produkte im Vakuum zwecks Reinigung erfolgen muss.
Es wurde nun gefunden, dass man in einfacher Weise ohne Anwendung von Druck oder Destillation in einem Arbeitsgang direkt zu farblosen Fettsäureamidhalogenmethylverbindungen, insbesondere dem Stearinsäureamidchlormethyl, gelangen kann, wenn man auf ein 1 Mol einer hochmolekularen Fettsäure etwa Mol Hexamethylentetramin und Mol Phosphortrihalogenid, insbesondere Phosphortrichlorid, einwirken lässt. Z.
B. setzt man 1 Mol-Stearinsäure und etwa
EMI1.2
wobei die farblose oder fast farblose Stearinsäure- amidchlormethylverbindung erhalten wird.
An Stelle von Stearinsäure können andere Monocarbonsäuren mit 10 oder mehr Kohlenstoff- atomen, auch höhermolekulare Fettsäuren, wie sie bei der Paraffinoxydation als Nachlauffettsäuren anfallen, oder Montansäure verwendet werden.
Der Vorteil des Verfahrens liegt darin begründet, dass die Umsetzung der Monocarbonsäure mit 10 und mehr Kohlenstoffatomen zu den Fett- säureamidchlormethylkörpern in einem Arbeitsgang bei atmosphärischem Druck, d. h. ohne Verwendung von Druckapparaturen oder Destillationseinrichtungen, durchzuführen ist.
Beispiel :
342 g Stearinsäure, 64 g Hexamethylentetramin und 140 g Trichloräthylen werden unter Rühren bei 80 C bis zur vollkommen klaren Lösung erwärmt. Dann werden in dünnem Strahl 58 g Phosphortrichlorid zugegeben, und die entstehende farblose Emulsion wird vier Stunden lang
EMI1.3
0 C gehalten.chloräthylen kann vorzugsweise im Vakuum abdestilliert werden und anschliessend der verbleibende Rückstand durch Lösen in Alkohol oder ähnlichen Lösungsmitteln von den anfallenden Salzen befreit werden. Jedoch ist es auch möglich, je nach dem Verwendungszweck ohne Abtrennung der Salze und des Lösungsmittels das emulgierte Stearinsäureamidchlormethyl weiter zu verarbeiten.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von farblosen oder fast farblosen höhermolekularen Monocarbonsäureamidhalogenmethylverbindungen, insbeson- dere Monocarbonsäureamidchlormethylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass in einem Arbeitsgang die Monocarbonsäuren mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen mit Hexamethylentetramin undPhosphortrihalogenid, insbesondere Phosphortrichlorid, in einem Molarverhältnis von etwa
1 zu zu 1 bei erhöhter Temperatur umgesetzt werden.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.