DE1089747B - Verfahren zur Herstellung von farblosen oder fast farblosen, aliphatischen Monocarbonsaeureamidhalogenmethylverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von farblosen oder fast farblosen, aliphatischen MonocarbonsaeureamidhalogenmethylverbindungenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von farblosen oder fast farblosen, aliphatischen Monocarbonsäureamidhalogenmethylverbindungen Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von aliphatischen Monocarbonsäureamidhalogenmethylverbindungen nach einem besonders einfachen und vorteilhaften Verfahren.
- Die Herstellung der Fettsäureamidchlormethylverbindungen erfolgte bisher aus höhermolekularen Fettsäureamiden mit Hilfe von gasförmiger Salzsäure und Paraformaldehyd, meist in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln. Später wurden an Stelle der Fettsäureamide die Fettsäurenitrile vorgeschlagen (vgl. USA.-Patentschrift 2 264 490). An Stelle von gasförmigem Chlorwasserstoff wurde in weiterer Entwicklung gemäß der schweizerischen Patentschrift 269 770 Phosphortrichlorid als Salzsäure abspaltende Komponente zugesetzt. Einen erheblichen Fortschritt brachte die USA.-Patentschrift 2 242 565, nach der man, an Stelle der Fettsäureamide oder Nitrile, Fettsäurechloride mit Hexamethylentetramin zu Fettsäureamidchlormethylverbindungen umsetzt. Die Herstellung von Fettsäurechloriden, z. B. Stearinsäurechlorid, kann wohl aus Fettsäuren mit Phosphorpentachlorid erfolgen, doch ist das Reaktionsprodukt von so dunkler Farbe, daß es im Vakuum destilliert werden muß, um hinreichend helle Produkte-zu ergeben, die als Zwischenprodukte z. B. in der Herstellung von Textilhilfsmitteln Verwendung finden können.
- Auch eine Umsetzung von freier Stearinsäure mit Phosphortrichlorid führt nicht zum Ziel, da die Umsetzung von Stearinsäure mit Phosphortrichlorid in einem offenen Gefäß nur unvollständig erfolgt. Eine vollständige Umsetzung kann nur unter Druck bei Temperaturen oberhalb 100' C erzwungen werden, worauf anschließend Destillation der anfallenden Produkte im Vakuum zwecks Reinigung erfolgen muß.
- Es wurde nun gefunden, daß man in einfacher Weise ohne Anwendung von Druck oder Destillation in einem Arbeitsgang direkt zu farblosen Fettsäureamidhalogenmethylverbindungen, insbesondere dein Stearinsäureamidchlormethyl, gelangen kann, wenn man auf 1 Mol einer hochmolekularen Fettsäure etwa Ih Mol Hexamethylentetramin und 1/a Mol Phosphortrihalogenid, insbesondere Phosphortrichlorid, einwirken läßt. Zum Beispiel setzt man 1 Mol Stearinsäure und etwa 1/3 Mol Hexamethvlentetramin und 1/3 Mol Phosphortrichlorid bei Temperaturen unter 100' C um, wobei die farblose oder fast farblose Stearinsäurearnidchlormethylverbindung erhalten wird.
- An Stelle von Stearinsäure können auch andere aliphatische Monocarbonsäuren mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen, auch höherrnolekulare Fettsäuren, wie sie bei der Paraffinoxydation als Nachlauffettsäuren anfallen, oder Montansäure verwendet werden. Der Vorteil des Verfahrens liegt darin begründet, daß die Umsetzung der Monocarbonsäuren mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen zu den Fettsäureamidchlormethylverbindungen in einem Arbeitsgang bei atmosphärischem Druck, d. h. ohne Verwendung von Druckapparaturen oder Destillationseinrichtungen, durchzuführen ist. B e i s p i e 1 342 g Stearinsäure, 64 g Hexamethylentetramin und 140 g Trichloräthylen werden unter Rühren bei 80' C bis zur vollkommen klaren Lösung erwärmt. Dann werden in dünnem Strahl 58 - Phosphortrichlorid zugegeben, und die entstehende farblose Emulsion wird 4 Stunden lang bei 60 bis 70' C gehalten. Es fällt ein praktisch farbloses Produkt an. Die Umsetzung verläuft annähernd quantitativ. Das Trichloräthylen wird durch Vakuumdestillation entfernt und anschließend der verbleibende Rückstand durch Lösen in Alkohol oder ähnlichen Lösungsmitteln von den anfallenden Salzen befreit. Es wurde eine Ausbeute von 402 g eines Stearinsäureamidchlormethyls erzielt. Der Schmelzpunkt ist unscharf. Das Produkt beginnt bei 63' C zu schmelzen und fängt bei 115' C an, sich zu zersetzen. Gefunden wurden 10,1% Chlor gegenüber 10,30/& Theorie. Die Reaktion verläuft in gleicher Weise auch ohne den Zusatz eines inerten Lösungsmittels. Man erspart dabei die Rückgewinnung des Lösungsmittels.
Claims (2)
- PATENTANSPROCIIE. 1. Verfahren zur Herstellung von farblosen oder fast farblosen, aliphatischen Monocarbonsäureamidhalogenmethylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß in einem Arbeitsgang aliphatische Monocarbonsäuren mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen mit Hexamethylentetramin und Phosphortrihalogenid, insbesondere Phosphortrichlorid, umgesetzt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei 60'bis 9QÖ C-unter atmosphärischem Druck erfolgt.-3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels gearbeitet wird. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 688 637.
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1957
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