DE800403C - Verfahren zur Gewinnung aliphatischer Dicarbonsaeuremonoester - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung aliphatischer Dicarbonsaeuremonoester

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DE800403C
DE800403C DEP4457A DEP0004457A DE800403C DE 800403 C DE800403 C DE 800403C DE P4457 A DEP4457 A DE P4457A DE P0004457 A DEP0004457 A DE P0004457A DE 800403 C DE800403 C DE 800403C
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Germany
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acid
adipic
heated
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diester
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DEP4457A
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English (en)
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Ewald Dr Dietzel
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Glanzstoff AG
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Glanzstoff AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/10Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 6. NOVEMBER 1950
/i 7-/5/"IVd1120 IJ
Aliphatische Diearbonsäuremonoester haben für die Technik eine besondere Bedeutung erlangt. Zu ihrer Herstellung standen bisher zwei Verfahren zur Verfügung. Xach dem einen dieser Verfahren werden sie durch Verestern von Dicarbonsäuren gewonnen und nach dem anderen durch Erhitzen molarer Mengen Diester und entsprechender Dicarbonsäuren auf eine Temperatur über 2500. Beide Verfahren leiden jedoch unter dem Mangel einer viel zu geringen Ausbeute. Der unzureichende Anfall an Monoester erschwert die Aufarbeitung. Die Trennung von Dicarbonsäuren und Monoester ist infolge der Sublimation der Dicarbonsäuren nur schwer möglich und mit großen Verlusten verbunden.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dal.i man aliphatische Dicarbonsäuremonoester in guter Reinheit und hoher Ausbeute dann erhält, wenn man beide Stoffe nicht im Molverhältnis reagieren läßt, sondern den Diester im Überschuß anwendet; man verfährt dabei so, daß man Säure und Ester bis zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Mit zunehmender Umsetzung steigt der Siedepunkt an. Der Überschuß an Diester verhindert eine Überhitzung und damit eine stärkere Zersetzung des Produktes. Gleichzeitig führt er einen erhöhten Umsatz herbei. Der Dimethylester läßt sich bei der Destillation leicht zurückgewinnen und kann bei neuem Umsatz verwendet werden. Der .Monoester fällt in großer Reinheit an und stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar.

Claims (1)

  1. Beispieli Beispiel3
    292 g Adipinsäure (2 Mol) und 522 g Adipin- 122 g Adipinsäurediäthylester und 73 g Adipin-
    säuredimethylester (3 Mol) werden 30 Stunden bei j säure wurden einen Tag bei 280 bis 2900 unter
    etwa 270 bis 2800 unter Luftabschluß unter Rück- ■ Luftabschluß unter Rückfluß erhitzt. Durch Frak-
    fluß erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Über- [ tionieren werden 23 g Vorlauf und 132 g Adipin-
    schusses an Dirnethylester (166,5 S) wurden 588 g i säuremonoäthylester erhalten.
    Moiiothylester fraktioniert.
    Beispiel 2 i Patentanspruch:
    ι 15 g Sebacinsäuredimethylester und 51 g Seba- ; Verfahren zur Gewinnung alipathischer Di-
    cinsäure wurden einen Tag auf 290 bis 300° unter carbonsäuremonoesteraus Dicarboiisäurediestern
    Rückfluß erhitzt. Die Destillation ergab 61,8 g Se-
    und den entsprechenden Dicarbonsäuren durch
    bacinsäuredimethylester und 79.1g Monomethyl- Erhitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diester. . carbonsäurediester im Überschuß anwendet.
    2400 10. 50
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