DE1150966B - Verfahren zur Herstellung von Salzen saurer Borsaeureester von Glykolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Salzen saurer Borsaeureester von GlykolenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Salzen saurer Borsäureester von Glykolen.
Es sind die Natriumsalze und Kaliumsalze zahlreicher Glykolmonoborate bekannt. Ihre Herstellung
in nahezu reiner Form war jedoch bislang kostspielig, unergiebig und schwierig. Aus diesem Grund wurden
sie bislang auch nicht industriell verwertet, und ihre wertvollen Eigenschaften sind in der Technik weitgehend
unbekannt geblieben.
Es wurde nun gefunden, daß die Salze saurer Borsäureester von Glykolen besondere Löslichkeit besitzen
sowie andere Eigenschaften, die sie in hohem Maße als Additive für gewisse organische Medien
geeignet machen. Da die Salze z. B. alkalisch reagieren, sind sie als Korrosionsschutzmittel in Schmierfetten
geeignet. Als Zusätze zu Schmierölen wirken sie der Schlammbildung entgegen. Schließlich wird
die Feuerbeständigkeit von Farben, Lacken und Firnissen, die als Bindemittel organische Lösemittel enthalten,
gesteigert. In entsprechender Weise können Salze saurer Borsäureester von Glykolen in einem
organischen Lösungsmittel gelöst und zum Imprägnieren von Holz- und Faserplatten benutzt werden,
wodurch ein Flammenschutz eintritt. Bei Siloxankunstharzen wirkt ein Zusatz von Salzen saurer Borsäureester
von Glykolen als Dehydrierungs- und Härtungsmittel, so daß entsprechende Kunstharzüberzüge
mit einem Minimum an Ablauf hergestellt werden können, ohne daß die thermische Stabilität, die
dielektrischen Eigenschaften und die Flexibilität des Kunstharzes verändert werden.
Erfindungsgemäß werden die Salze saurer Borsäureester von Glykolen dadurch erhalten, daß ein
Alkalihydroxyd mit einem Diglykolborsäureanhydrid der allgemeinen Formel
O —R
Ο—Β—Ο—Β—Ο
/ /
R-O
R-O
in der R ein 2wertiges Kohlenwasserstoffradikal ist, das sich von einem 1,2- oder 1,3-Glykol mit 2 bis
10 Kohlenstoffatomen ableitet, umgesetzt wird.
Ein spezielles Diglykol-borsäureanhydrid, das auch weiter unten in dem Beispiel noch näher erläutert
wird, ist das Di-(2-methylpentandiol-2,4)-borsäureanhydrid, jedoch können auch andere definierte Diglykol-borsäureanhydride
benutzt werden, wobei sich vergleichbare Resultate ergeben. Der in dieser Beschreibung
benutzte Ausdruck »Glykol« bezieht sich Verfahren zur Herstellung von Salzen saurer Borsäureester von Glykolen
Anmelder:
United States Borax & Chemical
Corporation, Los Angeles, Calif. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. K.-R. Eikenberg, Patentanwalt, Hannover, Am Klagesmarkt 10/11
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 9. Dezember 1959 (Nr. 858 311)
George William Willcockson, Anaheim, CaHf.,
Kiyoshi Kitasaki, Garden Grove, Calif., und Don Lester Hunter, Long Beach, Calif.
(V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
auf alle Diole, einschließlich der aromatischen Diole,
d. h. der dihydratischen Phenole, und zwar jeweils auf die 1,2- und 1,3-Diole. Als weitere Verbindungen,
die als 1,2- und 1,3-Glykol-borsäureanhydride dem
erfindungsgemäßen Verfahren unterworfen werden können, mögen genannt werden:
Di-(propandiol-l,2)-borsäureanhydrid, Di-(butandiol-l,2)-borsäureanhydrid,
Di-(butandiol-l,3)-borsäureanhydrid, Di-(2,2,4-trimethylpentandiol-l,3)-borsäureanhydrid,
Di-(pentandiol-2,3)-borsäureanhydrid, Di-(2,3,4-trimethylpentandiol-2,4)-borsäureanhydrid,
Di-(catechol)-borsäureanhydrid, Di-(2-methylpentandiol-2,4)-borsäureanhydrid.
Als zweiter Reaktant kann im vorliegenden Verfahren
jedes der fünf Alkalihydroxyde LiOH, NaOH, KOH, CsOH und RbOH mit etwa gleich gutem Erfolg
verwendet werden.
Es möge an dieser Stelle noch bemerkt werden, daß auch die Hydroxyde der Erdalkalien Glykol-
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monoboratsalze nach dem vorliegenden Verfahren bilden. Wegen ihrer geringen Löslichkeit in- der Reaktionsmischung ist jedoch die Reaktion zu langsam,
und die Ausbeuten sind zu klein, so daß die Herstellung der gewünschten Verbindungen unter Ver-
wendung der Erdalkali-Hydroxyde nicht mit dem wünschenswerten Nutzeffekt durchführbar ist.
- x . Aus,führungsbeispiel
Es wurden 270 g Di-(2-methylpentandiol-2,4)-bor- ίο
säureanhydrid und 500 ml Methanol in einen 2-1-Dreihalsrundkolben
gegeben. Der Kolben war ausgerüstet mit einem Paddel-Rührwerk, einem Wasserkühler und einem Thermometer. Der Mischung wurden
sodann 80 g NaOH zugegeben. Sobald die anfänglich exotherme Reaktion nachließ, wurde erhitzt
und die Reaktionsmischung etwa 30 Minuten lang am Rückfluß gehalten. Das Methanol und das bei der
Reaktion gebildete Wasser wurden sodann abdestilliert und der Rückstand wurde abgetrennt und etwa
2 bis 4 Stunden lang im Vakuum getrocknet. Der Rückstand bestand aus Natrium-2-methylpentandiol-2,4-Monoborat.
Die Analyse dieses Stoffes ergab 13,76 % Na (Theorie 13,86% und 6,44 «/0 B (Theorie
6,52 %).
Das gleiche Verfahren wurde auch unter Verwendung
der anderen Alkalihydroxyde angewandt. Bei Verwendung von Lithiumhydroxyd ergab sich als
Endprodukt Lithium-2-methylpentandiol-2,4-monoborat mit der Analyse 4,61 °/o Li (Theorie 4,68 °/o)
und 7,12 %■ B (Theorie 7,22 %). Bei Kaliumhydroxyd ergab sich als Endprodukt Kalium-2-methylpentandiol-2,4-monoborat
mit der Analyse 21,18 % K (Theorie 21,47%) und 5,85% B (Theorie 5,94%).
Etwa identische Ergebnisse zeigten sich bei Verwendung der anderen, weiter oben erwähnten Diglykol-borsäureanhydride.
Wie bereits erwähnt, haben sich die Alkaliglykolmonoborate als besonders nützlich in Verbindung mit
zahlreichen organischen Stoffen erwiesen. Bereits bei Anwesenheit von z. B. 0,1 bis 3 Gewichtsprozent
eines Alkaliglykol-monoborats in einem Schmieröl wird in ausgezeichneter Weise die Tendenz zur
Schlammbildung vermieden. In Mengen von wiederum etwa 0,1 bis 3 Gewichtsprozent wirken sie bei Schmierölen
und Schmierfetten als Korrosionsschutzmittel. Weiterhin sind die Alkali-glykolmonoborate bemerkenswert
gut löslich in zahlreichen organischen Lösungsmitteln. Dies ist um so überraschender, als es
allgemein bekannt ist, daß die Metallsalze organischer Verbindungen in organischen Lösungsmitteln im
wesentlichen unlöslich sind. Wenn beispielsweise Natrium-2-methylpentandiol-2,4-monoborat
in Anteilen von z. B. 0,5 bis 10 % zu auf Ölbasis aufgebauten und handelsübliche Lösungsmittel enthaltenden Farben,
Lacken und Firnissen hinzugegeben wird, löst sich das gesamte Monoborat auf, und die Farbenlacke
oder Firnisse erhalten eine erhöhte Feuerbeständigkeit. Darüber hinaus kann Natrium-2-methylpentandiol-2,4-monoborat
nach Lösung in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise als 0,2- bis 10%ige Lösung in Hexan, zum Imprägnieren von
Holz und Faserplatten benutzt werden. Die imprägnierten Stoffe erhalten dabei ebenfalls eine erhöhte
Feuerbeständigkeit.
Ein sehr schwieriges Problem bestand lange Zeit in der Siliconkunststoffindustrie darin, daß ein großer
Teil der Siliconkunststoffe von dem überzogenen Gegenstand wieder ablief, bevor der Kunststoff ausgehärtet
war. Beispielsweise werden in der Elektroindustrie Spulen und andere Gegenstände in eine Lösung
von Siliconkunststoffen eingetaucht, dann an der Luft getrocknet und in einem Ofen ausgehärtet.
Mitunter betrug jedoch die von den eingetauchten Gegenständen vor Vollendung des Aushärtens ablaufende
Kunststoffmenge 50% des gesamten auf dem Überzug befindlichen Kunststoffs, mitunter sogar
noch mehr. Dies kann die Qualität der Überzüge beeinträchtigen, darüber hinaus ist aber auch das
schließlich aus dem Boden zur Aufhärtung gelangende Material wertlos geworden. Es wurde gefunden,
daß Zusätze von z. B. 0,1 bis 4% eines der vorangehend beschriebenen Alkaliglykolmonoboratsalze
zu den Siliconkunststofflösungen das Ablaufen des Kunststoffs von den überzogenen Gegenständen
wesentlich herabsetzen. In einigen Fällen ergab sich eine Verminderung des Ablaufens auf weniger als
20%, ohne daß ein zusätzlicher Härtungskatalysator verwendet zu werden brauchte.
Noch stärker verbesserte Ergebnisse haben sich gezeigt, wenn beispielsweise 0,1 bis 0,4% Natrium-2-methylpentandiol-2,4-monoborat
als Dehydrierungsmittel einem Siliconkunststoff zugesetzt wird, der etwa 0,05% einen der üblichen Siliconhärtungskatalysatoren,
wie beispielsweise Zinkhexoat, Zinkoktoat, Bleibutyrat oder Cobaltnaphthenat, enthält.
In diesem Fall wird das Ablaufen praktisch vollständig unterdrückt.
Claims (2)
1. Verfahren zum Herstellen von Salzen saurer Borsäureester von Glykolen, dadurch gekenn
zeichnet, daß ein Alkalihydroxyd mit einem Diglykolborsäureanhydrid der allgemeinen Formel
O R
O — B — O BO
wobei R ein 2wertiges Kohlenwasserstoffradikal darstellt, das von einem 1,2- oder 1,3-Glykol mit
2 bis 10 Kohlenstoffatomen abgeleitet ist, umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkalihydroxyd mit Di-(2-methylpentandiol-2,4)-borsäureanhydrid
in Alkohol zur Reaktion gebracht wird.
© 309 619/268 6.63
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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