DE2519406A1 - Verfahren zur herstellung von harzen vom novolak-typ, nach diesem verfahren hergestellte harze, sie enthaltende lacke und mit den harzen impraegnierte gegenstaende - Google Patents

Verfahren zur herstellung von harzen vom novolak-typ, nach diesem verfahren hergestellte harze, sie enthaltende lacke und mit den harzen impraegnierte gegenstaende

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DE2519406A1 DE19752519406 DE2519406A DE2519406A1 DE 2519406 A1 DE2519406 A1 DE 2519406A1 DE 19752519406 DE19752519406 DE 19752519406 DE 2519406 A DE2519406 A DE 2519406A DE 2519406 A1 DE2519406 A1 DE 2519406A1
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Description

B4TENMNH^"UE "BROSEDKa BROSE
D-8023 München-Pullach, Wiener Str. 2. Te:. (083) 7 S3 30 r.; Talex 5212.47 o.os d; Cables: «Patentibus» München
Diplom Ingenieure
?ou?ir: 3486-20904 J* 3°' APril «75
Dr.Boe
COAL INDUdTRY (PAU1E'-TLi) LIMIT JD,Hobart house, Grosvenor Place, Londoη SW1X 7 AE , England
Verfahren zur Herstellung von Harzen vom Novolak-Typ, nach diesem Verfahren hergestellte Harze, sie enthaltende Lacke und mit den Harzen imprägnierte Gegenstände.
Die vorliegende Erfindung betrifft Harze vom Novolak-Typ und Lacke.
Nach der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von Harzen vom Novolak-Typ mit einem Erweichungspunkt nicht kleiner als 60 0C vorgesehen, wobei man bei dem Verfahren ein Toluol-Formaldehyd-Harz mit einem Sauerstoffgehalt im Bereich von 4- bis 18 Gew.-% mit einem Phenol zur Bildung eines Harzes vom Novolak-Typ umsetzt und das Produkt mit Hexamin zur Erhöhung des Erweichungspunkts auf einen Wert von nicht weniger als 60 C umsetzt. Das Toluol-Formaldehyd-Harz besitzt vorzugsweise einen Sauerstoffgehalt von 8 bis 12 Gew.-%. Das Harz kann durch die Umsetzung von Paraformaldehyd mit Toluol in Gegenwart
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von Schwefelsäure gebildet werden; das Molverhältnis von Formaldehyd zu Toluol kann größer als 1 sein. Vorzugsweise beträgt das Molverhältnis von Formaldehyd zu Toluol 2,5:1 bis 4:1.
Die Schwefelsäure kann in einer Konzentration von JO bis 65 % (Gewicht/Gewicht (w/w)) HpSCL und vorzugsweise in einer Konzentration von 47 bis 57 % vorliegen. Geeigneterweise liegt das Molekulargewicht des Toluol-Formaldehyd-Harzes im Bereich von 220 bis 1000, vorzugsweise im Bereich von 250 bis 5OO.
Der Anteil des Phenol kann mindestens 0,5 Teile je Gewichtsteil Toluol-Formaldehyd-Harz betragen und beträgt vorzugsweise 0,7 bis 2,0 Teile je Gewichtsteil Toluol-Formaldehyd-Harz. Es kann ein Katalysator, z.B. para-Toluolsulfonsäure, zum Starten der Reaktion verwendet werden. Vorzugsweise wird die Rate der Wärmeentwicklung durch eine langsame allmähliche Zugabe des Toluol-Pormaldehyd-Harzes zum Phenol reguliert.
Vorzugsweise wird Phenol selbst verwendet, jedoch können auch monosubstituierte Phenole verwendet werden, z.B. Monoalkylphenole, wie Methylphenol oder Äthylphenol, und Monoarylphenole, wie Monophenylphenol.
Es wird ein Anteil Hexamin zu den Harzen vom Novolak-Typ zugegeben, um den Erweichungspunkt auf einen Wert von nicht weniger als 60 C zu erhöhen. Zweckmäßigerweise werden die Harze vom Novolak-Typ mit etwa 2 Gew.-% Hexamin bei etwa 130 C umgesetzt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ferner Harze, die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung hergestellt wurden. Die Erfindung betrifft auch Lacke vom Novolak-Typ, die Harze vom Novolak-Typ gemäß der Erfindung umfassen, die in einem Lösungsmittel gelöst sind. Bei dem Lösungsmittel handelt es sich vorzugsweise um technischen methylierten Alkohol (spirit)
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oder um ein Keton,ζ.B. um Aceton oder Methyläthylketon.
Der Lack kann 30 "bis 65 % (Gewicht/Gewicht) Harz vom Novolak-Typ im Lösungsmittel enthalten, zweckmäßigerweise 50 % (Gewicht/Gewicht).
Vorzugsweise wird ein weiterer Anteil Hexamin zum Lack zur Förderung des Aushärtens des Harzes vom Novolak-Typ nach dem Abtreiben des Lösungsmittels hei der Herstellung von Laminaten bzw. Schichtmaterialien zugegeben. Zweckmäßigerweise sind 10 bis 12 Gew.-% Hexamin im Lösungsmittel gelöst.
Der Lack gemäß der vorliegenden Erfindung kann zur Herstellung von Schichtmaterialien verwendet werden; gemäß der vorliegenden Erfindung werden daher Schichtmaterialien vorgesehen, die dadurch hergestellt werden können, daß man Flachmaterial eines absorbierenden Materials, wie Papier oder Baumwolle, durch den erfindungsgemäßen Lack zieht, das imprägnierte Flachmaterial durch Walzen führt, das imprägnierte Flachmaterial zum Vorhärten erhitzt und danach mehrere Flachmaterialien zu Schichtmaterialien preßt, indem man sie zusammen bei einer erhöhten Temperatur erhitzt und zur gewünschten Form preßt.
Um die Beständigkeit gegen eine Deformation bei Beanspruchung bei erhöhter Temperatur (gemessen beispielsweise nach der "British-Standard-Test-BS 2782-Methode 102B (1970)") von Schichtmaterialien zu verbessern,ist es erwünscht, das Harz durch Abdestillieren von nicht mit Phenol umgesetzten Produkten niederen Molekulargewichts zu reinigen, insbesondere von Ditolylmethan, indem man zweckmäßigerweise Dampf bei etwa 150 0C durch das rohe Harz vom Novolak-Typ leitet, das bei etwa 1JO 0G gehalten wird.
Nach der Erfindung werden also auch Schichtmaterialien vorge-
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-zusehen, die sich, aus Flachmaterial aufbauen, das mit einem gehärteten Harz vom Novolak-Typ gemäß der vorliegenden Erfindung imprägniert wurde.
Nachstehend wird die Erfindung durch Beispiele näher erläutert. In diesen Beispielen sind alle Mengen- und Prozentanga-"ben auf Gewichtsbasis ausgedrückt, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
Es wurden 23 Teile Paraformaldehyd "87" zu 17,7 Teilen 65 %-iger (Gewicht/Gewicht) wässeriger Schwefelsäure zugegeben. Die Temperatur der Lösung-wurde allmählich erhöht und bei einer Temperatur von 60 0C wurden 20 Teile Toluol zugegeben; die Mischung wurde gerührt. Die Temperatur wurde danach auf 97 0C erhöht und nach und nach auf 103 0C im Verlauf von 6 Stunden erhöht. Am Ende des Harzbildungsprozesses wurde ein oberflächenaktives Mittel zum Brechen der Emulsion zugegeben. Die wässerige Schicht trennte sich ab und wurde abgegossen. Das Harz wurde danach mit Wasser gewaschen; darauf folgte eine Wäsche mit einer verdünnten Natriumcarbonatlösung. Das Harz wurde danach mit Wasser gewaschen, bis ein pH von ca. 7,5 im Waschwasser erhalten wurde. Das restliche Toluol wurde danach abdestilliert; es wurden 26,8 Teile eines beweglichen gelben Harzes erhalten. Dieses Produkt besaß einen Sauerstoffgehalt von 11 % und ein Molekulargewicht von 440.
Danach wurden 25 Gew.-Teile Phenol in einen Reaktor zusammen mit 0,1 Teilen para-Toluolsulfonsäure als Katalysator gegeben. Die Temperatur wurde auf 100 0C erhöht, wonach 25 Teile des zuvor hergestellten Toluol-Formalde hy d-Harzes langsam zum Regulieren der Rate der Wärmeentwicklung zugegeben wurden. Nachdem das gesamte Toluol-Formaldehyd-Harz zugegeben worden war, setzte man die Umsetzung eine weitere Stunde lang fort. Das resultierende Produkt wurde danach auf 130 0G erhitzt und
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überhitzter Dampf wurde bei 15O 0C durchgeleitet, um nicht mit Phenol umgesetzte Produkte niedrigen Molekulargewichts zu entfernen. Das resultierende Harz wurde danach bei 130 °C mit einem Teil Hexamin zur Erhöhung des Erweichungspunkts des hergestellten Harzes auf 60 0C erhitzt.
Es wurde ein Phenol-Toluol-Formaldehyd-Harz vom Novolak-Typ erhalten, das auf etwa 70 0C abgekühlt wurde. Danach wurden 50 Gew.-Teile technischen methylierten Alkohols zugegeben, der das Harz in einer Stuire unter Bildung eines Lacks löste. Weitere 6 Gew.-Teile Hexamin wurden zum Lack zur Förderung der Härtungseigenschaften des Harzes vom Novolak-Typ zugegeben. Es zeigte sich, daß dieser Lack ausgezeichnete Eigenschaften für die Herstellung von Schichtmaterxalien besaß. Beispielsweise wurden Bögen von stark absorbierendem Packpapier durch den Lack gezogen und die imprägnierten Bögen wurden durch Walzen geführt. Das imprägnierte Papier wurde danach durch 2 bis 5 Minuten langes Erhitzen bei 13O 0C vorgehärtet, wodurch das Lösungsmittel bis zu einem Gehalt an flüchtigen Stoffen von 2,5 bis 5 Gew.-% abgetrieben wurde.
Es ist klar, daß bei einer technischen Durchführung die optimalen Bedingungen in jedem speziellen Fall durch einen Versuch ermittelt werden können, um den niedrigsten Gehalt an flüchtigen Stoffen des Harzes vorzusehen, bei dem das Harz während des Laminiervorgangs zur Bildung eines Schichtmaterials mit 45 bis 60 % Harz fließt.
Die vorgehärteten Blätter wurden danach zu Schichtmaterialien durch Erhitzen bei einer Temperatur von 15O °0 unter einem Druck von 70 atü (1000 psig) verpreßt. Die Schichtmaterialien wurden danach gekennzeichnet, indem man ihren Widerstand gegen das Eindringen von Wasser und ihre elektrischen Eigenschaften maß.
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Beispiel 2
Es wurden vier Schüitmaterialien in analoger Weise zu Beispiel 1 hergestellt; ihre Eigenschaften werden nachstehend angeführt:
Lami- Erwei- Vor- Fluch- Harz Was- Tan
nat chungs- här- tiges im ser delta
punkt des ten (%) Lami- abs. (Lei-Novolaks (min) nat (%) stungs-( G) (%) faktor)
dielektrische Konstante
1 76
2 82
3 67
4 67
7 4,3 60 2,8 0,079 4,00
7 5,6 57 3,2 0,051 4,45
VJl 4,8 50 9,1 0,031 4,56
LfN — 52 6,9 0,025 4,32
Beispiel 3
Beispiel 1 wurde zur Herstellung eines Lackes mit der Ausnahme wiederholt, daß die Gewichtsanteile der Reaktionsteilnehmer für die Bildung des Toluol-Formaldehyd-Harzes folgende waren:
Toluol 100
Wasser 19,7
Schwefelsäure (98 %) 30,8
Formalin (40 % HCHO) · 66
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Claims (5)

— 7 — Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Harzen vom Novolak-Typ, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Toluol-Formaldehyd-Harz mit einuem Sauerstoffgehalt im Bereich von 4 Ms 18 Gew.-% mit einem Phenol umsetzt und ein Harz vom Novolak-Typ herstellt und dieses Produkt mit Hexamin umsetzt und den Erweichungspunkt des Harzes auf einen Wert von nicht weniger als 60 0C erhöht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Toluol-Formaldehyd-Harz mit einem Sauerstoffgehalt von 8 Ms 12 Gew.-% verwendet.
3· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Phenol in einer Menge von 0,7 Ms 2,0 Gew.-Teilen je Gewichtsteil Toluol-Formaldehyd-Harz verwendet.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man als Phenol Phenol selbst verwendet.
5· Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa 2 Gew.-% Hexamin mit dem hergestellten Harz vom Novolak-Typ "bei 130 0C umsetzt.
6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man vom Harz vom Novolak-Typ vor der Umsetzung mit Hexamin nicht mit Phenol umgesetzte Produkte niedrigen Molekulargewichts abdestilliert und das Harz reinigt.
7· Harze vom Novolak-Typ, hergestellt nach dem Verfahren gemäß den vorhergehenden Ansprüchen und mit einem
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Erweichungspunkt von nicht-weniger als GO 0C.
8. Lack vom Novolak-Typ, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Harz gemäß Anspruch 7 in einem Lösungsmittel gelöst enthält.
9· Lack nach Anspruch 8, gekennzeichnet durch technischen methylierten Alkohol als Lösungmittel.
10. Lack nach einem der vorhergehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 10 "bis 12 Gew.-% Hexamin im Lösungsmittel.
ΛΛ. Schichtgegenstände aus mit gehärtetem Harz imprägniertem Flachmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß es sich "bei dem Harz um ein Harz vom Novolak-Typ gemäß Anspruch handelt.
5 0 9 8 4 1-1 0 8 2 7
DE19752519406 1974-05-10 1975-04-30 Verfahren zur herstellung von harzen vom novolak-typ, nach diesem verfahren hergestellte harze, sie enthaltende lacke und mit den harzen impraegnierte gegenstaende Pending DE2519406A1 (de)

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