DE2413970B2 - Polyfluoralkyl-Hydroxypropyl-Phosphate, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
Polyfluoralkyl-Hydroxypropyl-Phosphate, ihre Herstellung und VerwendungInfo
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Description
worin Rf eine Perfluoralkylgruppe mit 5 bis 19 C-Atomen, π eine ganze Zahl von 1 bis 3 und M
Wasserstoffatome, Alkalimetalle, Ammoniumradikale oder substituierte Ammoniumradikale bedeu- ΐΐ
ten.
2. Polyfluoralkyl-hydroxypropyl-phosphate nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß π gleich 1 oder 2 ist.
3. Verfahren zur Herstellung der Polyfluoralkylhydroxypropylphosphate
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyfluoralkyl-propylenepoxid der Formel
RrCH2CH CH2
in der Rt eine Perfluoralkylgruppe mit 5 bis 19 C-Atomen bedeutet, mit einer Phosphorsäure jo
umgesetzt und das entstandene Phosphat vom Reaktionsgemisch getrennt wird.
4. Verwendung der Polyfluoralkyl-hydroxypropylphosphate nach Anspruch 1 oder 2 für Leime,
Schlichtmittel, wasser- und/oder ölabweisende r> Agentien, ölbarrieren, grenzflächenaktive Stoffe
und Additive für Hydraulikflüssigkeiten und Schmieröle.
Die Erfindung bezieht sich auf eine neuartige Klasse polyfluoralkylhaltiger Verbindungen, insbesondere auf
neuartige Polyfluoralkyl-hydroxypropyl-phosphate sowie deren Herstellung.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neuartige Polyfluoralkyl-hydroxypropyl-phosphate bereitzustellen,
die eine funktionell alkoholische Hydroxylgruppe im Molekül enthalten und als Leime bzw. Schlichtmittel
(im folgenden kurz Leime genannt) für Papier, wasser- und/oder ölabweisende Agentien, Ölbarrieren, grenzflächenaktive
Stoffe und Additive für Hydraulikflüssigkeiten und Schmierole brauchbar sind, sowie ein
Herstellungsverfahren dafür anzugeben.
Die Aufgabe wird gemäß den Patentansprüchen gelöst.
Die erfindungsgemäßen Polyfluoralkyl-hydroxypropyl-phosphate
werden durch die Formel
OH
RrCH2CHCH2O
P -(OM).,_„
(I)
4)
beschrieben, worin Rf eine Perfluoralkylgruppe mit 5 bis
C-Atomen ist, η ganze Zahlen von 1 bis 3 darstellt und M ein Wasserstoffatom, Alkalimetall, Ammoniumradikal
oder ein substituiertes Ammoniumradikal bedeutet
Wenn Phosphate der obengenannten, erfindungsgemäßen Formel (I) zur Behandlung von Fasermaterialien
verwendet werden, verleihen sie dem damit behandelten Material einen ausgezeichneten Leim- bzw.
Schlichteffekt (im folgenden kurz Leimeffekt genannt) oder wasser- und/oder ölabweisende Eigenschaften.
Insbesondere ist festzustellen, daß die erfindungsgemäßen Phosphate (I) von bifunktionellen Polyfluoralkandiolen
abgeleitet sind und mindestens eine funktioneile alkoholische Hydroxylgruppe im Molekül enthslten.
Bedingt durch die Anwesenheit der funktioneilen alkoholischen Hydroxylgruppe zeigen die vorliegenden
Verbindungen außergewöhnliche Eigenschaften, die sie als Leime, wasser- und/oder ölabweisende Agentien
od. dgl. brauchbar machen. Wenn die vorliegenden Verbindungen (1) beispielsweise auf Fasermaterialien
wie Papier, Stoffe, Leder oc. dgl. angewandt und einer Hitzebehandlung unterzogen werden, bilden sie wasser-
und/oder ölabweisende Schichten von ausgezeichneter Haltbarkeit darauf aus, die insbesondere ausgezeichnete
Hitze- und Wasserfestigkeit sowie ausgezeichnete chemische und Waschbeständigkeit aufweisen. Diese
Eigenschaften sind der Tatsache zuzuschreiben, daß die vorliegenden Phosphate (I) aufgrund der Anwesenheit
der funktionellen alkoholischen Hydroxylgruppe durch eine in Gegenwart oder bei Abwesenheit geeigneter
Härter wie polybasische Säuren durchgeführte Hitzebehandlung leicht miteinander kondensiert werden können,
wobei eine fest mit dem damit behandelten Fasermaterial gebundene polymere Schicht erzeugt
wird, die gegen Hitze, Wasser, Chemikalien und Waschen ausgezeichnet beständig ist. Derartige beständige
Beschichtungen können mit herkömmlichen Polyfluoralkyl-phosphaten, die sich von monofunktionellen
Polyfluoralkan-mono-olen ableiten und keine
funktioneile alkoholische Hydroxylgruppe im Molekül aufweisen, nicht erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Phosphate (I) eignen sich daher gut als Leime für Papier und wasser- und/oder
ölabweisende Agentien. Des weiteren können die vorliegenden Phosphate (I) unter Ausnutzung der
ölabweisenden Eigenschaften auch als ölbarrieren verwendet werden. Da die vorliegenden Phosphate
darüber hinaus einzigartige Grenzflächenaktivität besitzen, eignen sie sich ebenfalls als grenzflächenaktive
Agentien. Außerdem verleihen die vorliegenden Phosphate, wenn sie Hydraulik- oder Schmierölen zugesetzt
werden, ausgezeichnete Antifriktionseigenschaften und sind daher als Additive für solche öle gut geeignet.
Weiterhin sind die vorliegenden Phosphate geeignet, verschiedenen Gegenständen wie Papier, Gewebe,
Leder od. dgl. schmutzabweisende Eigenschaften, Nichtbrennbarkeit, antistatische Eigenschaften, Nichthaften,
Trenneigenschaften od. dgl. zu verleihen, und sind deshalb für Zwecke, für die derartige Eigenschaften
erforderlich sind, anwendbar.
In der Formel der erfindungsgemäßen Phosphate ist Rf eine Perfluoralkylgruppe mit 5 bis 19 C-Atomen.
Außerdem sind Mono- oder Di-phosphate (d.h. n=l oder 2) geeignet.
Die erfindungsgemäßen Polyfluoralkyl-hydroxypropyl-phosphate
(I) können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden. Einem bevorzugten Verfahren
entsprechend können die vorliegenden Phosphate der Formel (I), in der M ein Wassersioffatom ist, durch
Umsetzung einer Phosphorsäure mit dem entsprechen-
den Polyfluoralkyl-propylen-epoxid der Formel
RfCH,CH CH2
(II)
worin Rf die obige Bedeutung hat erhalten werden. Die so in Form der freien Säure (M = H) erhaltenen
Phosphate (I) können, falls nötig, durch Neutralisation mit einer geeigneten Base in Salze übergeführt werden.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Polyfluoralkylpropylen-epoxide
(II) sind bekannte Verbindungen, die bei Raumtemperatur flüssig oder fest sind und leicht
hergestellt werden können. Nach einem bevorzugten Verfahren zur Herstellung der Epoxide (II) wird ein
Polyfluoralkyljodid mit der Formel RfJ, in der Rf dasselbe bedeutet, wie zuvor definiert, in eiwer
radikaliscten Reaktion mit Allylakohol umgesetzt, wobei ein jodhaltiger Alkohol der Formel
RrCH2CHJCH2OH
entsteht, in der Rx wiederum dasselbe bedeutet wie
zuvor definiert, und der entstandene Alkohol der Dehydrohalogenierung (Jodwasserstoff-Abstaltung) in
wäßriger Lösung eines Alkalimetall-Hydroxids unterworfen, wobei das erwünschte Epoxid (H) entsteht.
Beispiele von Polyfluoralkyl-propylen-epoxiden sind:
CFj(CF,)(,CH,CH CH,
(CF1J1CF(CF1I11CH1CH CH,
(C1Fj)2CF(C2F4)Z1H2CiI CTI,
(Gemisch von Epoxiden mit /> im Bereich von 3 7)
CFj(CF2I4CH2CH CH2
C)
(CFj)2CF(CF1I4CH2CII C1H,
(CFj)2CF(CF1I4CH2CII C1H,
Orthophosphorsäure, Metaphosphorsäure, Pyrophosphorsäure
usw., wobei Orthophosphorsäure besonders günstig ist Insbesondere ist es günstig. Orthophosphorsäure
mit einer Konzentration von etwa 80 bis 100 Gew.-% anzuwenden, wobei deren geeignetste Konzentration
bei etwa 100 Gew.-% liegt
Die Veresterungsreaktion zwischen dem Polyfluoralkylpropylen-epoxid
(II) und Phosphorsäure zur Herstellung des vorliegenden Phosphates (I) kann in Gegen-
H) wart oder auch bei Abwesenheit organischer Lösungsmittel
wie Isopropanol, Äthylacetat 1.13-Trichlortrifluoräthan
od. dgl. durchgeführt werden. Die Phosphorsäure kann vorzugsweise in stöchiometrischer oder
überschüssiger Menge verwendet werden, z. B. in einer
i) Menge von 1 bis 4 Mol pro Mol Ausgangs-Epoxid (II).
Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von 0 bis 100° C, jedoch sine! Temperaturen zwischen 30
und 95° C am günstigsten. Üblicherweise sind bei dieser Reaktion Katalysatoren nicht erforderlich, jedoch
können nötigenfalls organische Amine, Alkalien oder ähnliche Katalysatoren Verwendung finden.
Das so in Form der freien Säure (M = H) erhaltene Phosphat (I) kann vom entstandenen Reaktionsgemisch
leicht durch Waschen des Gemischs mit Wasser zur
_>-) Entfernung überschüssiger Phosphorsäure getrennt
werden. Wenn ein organisches Lösungsmittel verwendet wurde, wird das Gemisch nach dem Abdestillieren
des Lösungsmittels durch Waschen mit Wasser von überschüssiger Phosphorsäure befreit.
Das ertindungsgemäße Phosphat (I) kann auch durch Umsetzung einer Phosphorsäure mit einem Polyfluoralkyl-propandiol
der Formel
(CFj)2CI-(C1Fj)2C1H1C1H CH,
(CFj)2CT(CF2I14CII2CH CH,
O Cl7J(C2F4I11CH2CH C1II2
O
(Gemisch von Hpoxklen mil <; im Bereich von I 9).
(Gemisch von Hpoxklen mil <; im Bereich von I 9).
In der Formel (II) eingesetzten Epoxide Gruppe ist Rf
entsprechend eine Perfluoralkylgruppe mit 5 bis 19 C-Atomen.
Zu den nach dem obengenannten Verfahren verwendbaren Phosphorsäuren gehören beispielsweise
OH
OH
R1CH1CHCH1
(Ul)
worin Ri dasselbe bedeutet wie oben, hergestellt
werden. Die Reaktion kann vorzugsweise in Gegenwart konzentrierter Schwefelsäure oder ähnlichen dehydratisierenden
Agentien durchgeführt werden.
Wo notwendig, kann das vorliegende Phosphat (1), bei dem M ein Wasserstoffatom ist, durch Neutralisation
mit einer geeigneten Base in das Salz übergeführt werden. Verwendbare Basen sind Ammoniak, Natriumhydroxid,
Kaliumhydroxid und ähnliche Alkalimetall-Hydroxide, Alkylamine wie Äthylamin, Diethylamin,
Triäthylamin, Butylamin, Hexylamin, Tetraalkylammoniumbasen
od. dgl., Alkanolamine wie Äthanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin od. dgl., alizyklische
Amine wie Morpholin od. dgl., aromatische Amine wie Anilin od. dgl. sowie ähnliche allgemein erhältliche
wasserlösliche Amine. Bei Verwendung von Aminen werden substituierte Ammoniumsalze erhalten. Bevorzugte
Amine sind Alkylamine mit 1 bis 6 C-Atomen.
Die erfindungsgemäßen, in Form der freien Säure vorliegenden Phosphate der Formel (I), in der M ein
Wasserstoffatom ist, sind leicht löslich in mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol,
Äthanol, Isopropanol, Aceton, Tetrahydrofuran, Dioxan od. dgl., während die salzartigen Phosphate der Formel
(I), in der M ein Alkalimetall, Ammoniumradikal oder
substituiertes Ammoniumradikal bedeutet, nicht nur in den mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln,
sondern auch in Wasser leicht löslich sind. Bei Verwendung als Leim für Papier oder wasser- und/oder
ölabweisendes Agens wird deshalb das Phosphat vom
Säure-Typ zuerst in wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln
zur Herstellung einer Stamm-Zusammensetzung gelöst und vor Gebrauch mit Wasser verdünnt.
Phosphate vom Salz-Typ werden zur Herstellung einer Stamm-Zusammensetzung direkt in Wasser gelöst, die
vor Gebrauch mit Wasser verdünnt wird. Die Stamm-Zusammensetzung der Phosphate vom
Salz-Typ kann auch unter Verwendung wasserlöslicher organischer Lösungsmittel wie im Falle der Phosphate
vom Sfiure-Typ hergestellt werden. Die Stamm-Zusammensetzung
sollte vorzugsweise eine Konzentration von 10 bis 90 Gew.-°/o besitzen und vor Gebrauch zur
Leimbehandlung auf eine Konzentration von 0,01 bis 2 Gew.-% und zur wasser- und/oder ölabweisenden
Behandlung auf 0,01 bis 10 Gew.-% mit Wasser verdünnt werden.
Die verdünnte Zusammensetzung wird auf zu behandelnde Gegenstände wie Papier, Gewebe, Leder
und ähnliche Fasermaterialien durch Eintauchen, Beschichten oder Sprühen angewandt und dann getrocknet.
Zur Verbesserung der Haltbarkeit wird der so behandelte Gegenstand erforderlichenfalls einer Hitzebehandlung
unterzogen, die üblicherweise bei erhöhter Temperatur von 110 bis 25O0C zwischen 10 und 15 min
lang durchgeführt wird. Durch die Hitzebehandlung entsteht aus dem Phosphat auf dem behandelten
Gegenstand durch Kondensation die polymere Beschichtung, die dem Gegenstand Hitzefestigkeit, Wasserfestigkeit
und Beständigkeit gegenüber Chemikalien und Waschen verleiht. Wo nötig, können Härter wie
Phosphorsäure und ähliche mehrbasige Säuren der Zusammensetzung zugesetzt oder auf die mit der
Zusammensetzung behandelten Gegenstände aufgebracht werden.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert; die genannten Teile und
Prozentangaben sind gewichtsbezogen.
In einen Dreihalskolben wurden 100 Teile Perfluorisopentylpropylen-epoxid
der Formel
(CF,),CF(CF2)2CH,CH CH,
gegeben, zu dem 42,5 Teile 85%iger Orthophosphorsäure tropfenweise unter Rühren während 15 min hinzugefügt
wurden. Zur Durchführung der Veresterung wurde das Gemisch auf 80°C gehalten. Die Reaktion wurde
nach 2 h beendet, als gaschromatographisch vollständiger Umsatz des Ausgangs-Epoxids festgestellt wurde.
Das entstandene Reaktionsgemisch wurde wiederholt mit Wasser gewaschen, bis kein PO4 3" mehr im
Waschwasser feststellbar war, und anschließend bei 30° C im Vakuum getrocknet, wodurch 128 Teile
3-Perfluor-isopentyl-2-hydroxypropyl-phosphat erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 98%. Das Produkt war
eine Festsubstanz von weißer Farbe und in Aceton, Isopropanol, Äthylacetat und Trichlortrifluoräthan
löslich. Die Elementaranalyse des Produkts hatte folgendes Ergebnis:
Gefunden: (%) P 7,3, C 22,6, F 49,3;
berechnet:(%) P 7,2, C 22,6, F 48,9.
berechnet:(%) P 7,2, C 22,6, F 48,9.
[.(CF, J2CF(CF2I2CH2CH(OHK-H2OPO(OH),]
10 Teile des so erhaltenen Produkts wurden in 40 Teilen Isopropanol gelöst und 50 Teile Wasser
dazugegeben. Die entstandene Lösung wurde mit 28%igem Ammoniakwasser neutralisiert, wodurch
Diammonium-S-perfluorisopentyl^-hydroxypropylphosphat
in Form einer wäßrigen Lösung erhalten wurde.
Zur Bestimmung des Leim- bzw. Schlichteffekts und der wasser- und ölabweisenden Wirkung des Produkts
ίο wurden die folgenden Prüfungen ausgeführt.
1. Herstellung der zu prüfenden Proben
S-Perfluorisopentyl^-hydroxypropyl-phosphat,
S-Perfluorisopentyl^-hydroxypropyl-phosphat,
(CF1)XF(CFj)2CH2CHCH2OP(OH),
OH
das in obigem Beispiel 1 erhalten worden war, wurde in Isopropanol zu einer Konzentration von 50% gelöst
und die Lösung mit Wasser auf eine Konzentration von 1 % verdünnt.
Das zu leimende Papier von 45 g/m2 Gewicht wurde mit der verdünnten Lösung nach der Bottich-Leim-Methode
imprägniert, bei einem Druck im Walzenspalt von 1 kg/cm2 gepreßt, 1 h an der Luft getrocknet und bei
125°C 4 min erhitzt. Das so behandelte Papier wurde bei
250C und einer relativen Feuchtigkeit von 65% konditioniert und den folgenden Prüfungen unterzogen.
2. Prüfverfahren
Der Leimeffekt und die wasser- und ölabweisende Wirkung wurden nach folgenden Verfahren bestimmt.
Leimeffekt:
Wasserabweisung:
Öiabweisung:
JlS P-8122(1954)
JlS P-8137(1961)
JlS P-8137(1961)
AATCC 118-1966 T
3. Ergebnisse
■Γι Die Prüfungsergebnisse sind in der untenstehenden
Tabelle 1 angegeben, in der zu Vergleichszwecken auch Ergebnisse aufgeführt sind, die unter Verwendung eines
bekannten polyfluoralkyl-haltigen Phosphats, d. h.
CShnSO2N(C2Hs)CH2CH2OP(OH),
in gleicher Weise wie oben beschrieben erhalten wurden.
Lcim- | Wasscr- | Ölah- |
cffckt | ;i Ii Weisung | wcisung |
(see) |
Beispiel I 29 ( Rx 4
Vcrgleichsbcispicl 14 R5 3
Unbehandcltcs Panier 0 Rn 0
Des weiteren wurden zur Bestimmung der Antikorrosions-Eigenschaften der vorliegenden Verbindung 0,1
Teile
OH O
I Il
(CF,)2CF(CF2)2CH2CHCH2OP(OH)2
unter Rühren zu 100 Teilen Polychlortrifluoräthylen-Öl
Cl(CzClFa)1Cl gegeben, wobei r in der Formel eine
durchschnittliche Zahl von 4 bis 7 ist Ein Teststück von gut poliertem Stahl wurde in das Gemisch eingetaucht
und nach Zugabe von destilliertem Wasser einige Tage stehengelassen.
Bei Untersuchung des Teststücks mit unbewaffnetem Auge wurde keine Rostbildung festgestellt, wohingegen
ein in derselben Weise wie oben, aber ohne Verwendung des vorliegenden Phosphats durchgeführter
Kontrollversuch Rostbildung innerhalb einer Standzeit von einer Stunde ergab.
In einen mit Rückflußkühler ausgerüsteten 500-ml-Dreihalskolben wurden 100 Teile Perfluorisononyl-propylen-epoxid,
(CF3)2CF(CF2)6CH2CH CH2
CF3(CF2J8CH2CH CH
30
35
40
45
50
15
Orthophosphorsäure gegeben. Zur Veresterung wurde
das Gemisch am Rückfluß erhitzt Die Reaktion wurde nach 5 Stunden beendet, als gaschromatographisch
vollständiger Umsatz des Epoxids festgestellt wurde.
Das entstandene Reiiktionsgemisch wurde zur Trockne eingedampft, der Rückstand gepulvert und wiederholt mit Wasser gewaschen, bis kein PO43- mehr im
Waschwasser nachweisbar war, und anschließend bei 30° C im Vakuum getrocknet, wodurch 280 Teile
Mono-(3-perf!uor-n-nonyl-2-hydroxypropyiyphosphat
erhalten wurdea Die Ausbeute betrug 92%. Das Produkt war eine Festsubstanz von weißer Farbe mit
folgender Elementaranalyse:
Gefunden:{%) P 5,1. C 233. F 57.6:
berechnet:(%) P 5,0, C 23,1, F 57,9.
OH
20
25
200 Teile Isopropanol und 11 Teile 85%ige Orthophosphorsäure gegeben. Zur Veresterung wurde das
Gemisch am Rückfluß erhitzt. Die Reaktion wurde nach 3 h beendet, als gaschromatographisch vollständiger
Umsatz des Ausgangs-Epoxids festgestellt wurde.
Das entstandene Reaktionsgemisch wurde zur Trockne eingedampft, der Rückstand gepulvert und wiederholt mit Wasser gewaschen, bis kein PO43- mehr im
Waschwasser nachweisbar war, und anschließend bei 30° C im Vakuum getrocknet, wodurch 105 Teile
Produkt erhalten wurden. Das Produkt erwies sich aufgrund der Elementaranalyse und IR-Analyse als
Di(3-perfluorisononyl-2-hydroxypropyl)-phosphat
20 Teile des so erhaltenen Phosphats wurden in 80 Teilen Isopropanol gelöst und 5 Teile der entstandenen
Lösung mit 95 Teilen Wasser verdünnt, wobei eine 1 °/oige wäßrige Lösung des Phosphats erhalten wurde.
In die Lösung wurde ein grober Stoff aus Polyester-Baumwoll-Mischung eingetaucht und zu 100% ausgequetscht Nach zehnminütigem Trocknen bei 8O0C
wurde der Stoff 5 min lang auf 150° C erhitzt Es war
keinerlei Veränderung im Aussehen zu beobachten. Der so behandelte Stoff wurde zur Bestimmung der Wasser-
und ölabweisung in Übereinstimmung mit AATCC 22-1952 bzw. 118-1966 T geprüft Die Prüfergebnisse sind:
Wasserabweisung: 80
ölabweisung: 6
In einen mit Rückflußkühler ausgerüsteten Dreihalskolben wurden 263 Teile Perfluor-n-nonyl-propylenepoxid.
[CF3(CF2)8CH2CHCH2OP(OH)2J
Eteispiel 4
In einen Dreihalskolben wurden 326 Teile Perfluorisopentylpropylen-epoxid und 24,5 Teile 100%ige
Orthophosphorsäure gegeben. Zur Veresterung wurde das Gemisch bei 8O0C 5 h erhitzt
Das entstandene, bei Raumtemperatur verfestigte Reaktionsgemisch wurde gepulvert und wiederholt mit
Wasser gewaschen, bis kein PO43~ mehr im Waschwasser nachweisbar war. Das gewaschene Reaktionsgemisch wurde zur Entfernung nicht umgesetzten Epoxids
bei 50° C im Vakuum getrocknet, wodurch 245 Teile Tri(3-perfluorisopentyl-2-hydroxypropyl)phosphat erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 91%. Das Produkt
war eine Festsubstaret von weißer Farbe mit folgender Elementaranalyse:
Gefunden: (%) P 3,0, C 26,5, F 58,0;
berechnet: (%) P 23, C 26,8, F 583-
OH
(CF3)2CF(CF2)2CH2CHCH2O
In einen Dreihalskolben wurden 293 Teile des folgenden Gemisches von Perfluoralkyl-propylen-epoxiden und 25 Teile 100% ige Orthophosphorsäure
gegeben.
Verwendetes Gemisch von Perfluoralkyl-propylenepoxiden:
a) Formel
55 CF(C,F4)rCH2CH—CH2
CF3 O
CF3 O
b) Zusammensetzung
65
250 Teile Trichlortrifluoräthan und 60 Teile 100%ige
t | % |
3 | 55 |
4 | 26 |
5 | 12 |
6 | 5 |
7 | 2 |
Das entstandene Reaktionsgemisch wurde zur Veresterung auf 95"C erhitzt Die Reaktion wurde nach 3
Stunden beendet, als gaschromatographisch vollständiger Umsatz des Ausgangs-Epoxids festgestellt wurde.
Das entstandene, bei Raumtemperatur verfestigte Reaktionsgemisch wurde gepulvert und wiederholt mit
Wasser gewaschen, bis kein PO4 3- mehr im Waschwasser nachweisbar war, und anschließend bei 30° C im
Vakuum getrocknet, wodurch 302 Teile eines Feststoffs von weißer Farbe erhalten wurden. Das Produkt besaß
einen Erweichungspunkt von 70 bis 80° C, die Ausbeute betrug 95%.
Das so erhaltene Produkt wurde in Isopropanol zu einer 20%igen Lösung gelöst und mit Wasser auf eine
Konzentration von 0,5% verdünnt. Der Leimeffekt und die wasser- und ölabweisende Wirkung wurden unter
Verwendung der verdünnten Zusammensetzung in derselben Weise wie in Beispiel 1 bestimmt und dabei
folgende Ergebnisse erhalten:
Wasserabweisung: R6
ölabweisung: 5
10 Teile des in Beispiel 5 erhaltenen Phosphats wurden in 20 Teilen Isopropanol gelöst und mit 70
Teilen Wasser verdünnt. Zu der entstandenen Lösung wurde jede der folgenden Basen in einer der Säurezahl
des Phosphats äquivalenten Menge zugegeben, wodurch das entsprechende Salz des Phosphats in Form
einer wäßrigen Lösung erhalten wurde.
a) 35%iges Ammoniakwasser
b) Diethanolamin
c) Morpholin
Die Lösung wurde mit Wasser auf eine Konzentration von 0,5% verdünnt und denselben Prüfungen wie in
Beispiel 1 mit folgenden Resultaten unterworfen:
Verwendete Base
(a) (b)
15 | 16 | 17 |
R2 | R2 | R2 |
5 | 5 | 5 |
Claims (1)
1. Polyfluoralkyl-hydroxypropyl-phosphate der Formel
OH
RfCH,CHCH2O
RfCH,CHCH2O
Il
P-(OM)3.
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DE2413970A1 DE2413970A1 (de) | 1974-10-03 |
DE2413970B2 true DE2413970B2 (de) | 1978-11-30 |
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