DE11494C - Verfahren zur Darstellung von Benzogsäure, Benzoüsäureäther und Benzaldehyd neben organischen Säurechloriden, Säureanhydriden etc. aus Benzoetrichlorid bezw. Dichlorid bei Gegenwart gewisser Metallsalze - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Benzogsäure, Benzoüsäureäther und Benzaldehyd neben organischen Säurechloriden, Säureanhydriden etc. aus Benzoetrichlorid bezw. Dichlorid bei Gegenwart gewisser MetallsalzeInfo
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Description
1879.
Klasse 12.
gewisser Metallsalze.
' I. Erwärmt man 2 Moleküle Eisessig, der
mit einigen Procenten Chlorzink versetzt ist, im Wasserbade und läfst 1 Molekül Benzotrichlorid
hinzufiiefsen, oder läfst man umgekehrt den Eisessig zu dem mit Chlorzink versetzten
Benzotrichlorid' liinzufliefsen, so entwickelt
sich in dem Mafse, wie man den Zuflufs regelt, Chlorwasserstoffgas, und es destillirt
Acetylchlorid über, das, in dem vorgelegten Kühler verdichtet, in der Vorlage sich sammelt.
Letztere hat für das Salzsäuregas einen Abzug.
Im Rückstand bleibt Benzoesäure und unverändertes Chlorzink, eventuell vermischt mit
Condensationsproducten' aus den Beimengungen des technischen Benzotrichlorids.
Der Procefs verläuft nach folgender Gleichung: 1) . C0 JL0. CCh + 2 CIT3 . CO O JJ
= G JT6. C O O JT+2CJT3 . CO Cl+JTCL
Die Producte sind betreffs der Benzoesäure und des Acetylchlorid dieselben, ob man das
Benzotrichlorid zur Essigsäure oder diese zum Benzotrichlorid fliefsen läfst, oder endlich ob
man beide von vornherein mischt und mit Chlorzink erwärmt. Bei wasserhaltigerer Essigsäure
empfiehlt es sich jedoch, diese zum Benzotrichlorid fliefsen zu lassen.
In jedem Falle beendigt man die Reaction
durch etwas stärkeres Erwärmen, bis die Entwickelung von Salzsäure und die Destillation
von Acetylchlorid aufhört, und der gröfste Theil
der etwa überschüssig zugesetzten oder durch :, einen Wassergehalt des verwendeten Eisessigs
, regenerirten Essigsäure verjagt ist.
Der braunschwarze geschmolzene Rückstand erstarrt beim Erkalten zu einer spröden, krystallinischen
Masse, die man pulvert und am besten bei gelinder· Wärme mit Sodalösung erschöpft.
Aus der Lösung fällen Säuren rein weifse Benzoesäure.
IL- Um bei obigem Verfahren die Entwickelung
von Salzsäure zu vermeiden, die leicht erhebliche Mengen Acetylchlorid mitreifst, kann
man die Hälfte der Essigsäure durch die äquivalente Menge entwässerten, essigsauren
Zinks ersetzen. ■ · · '
III. Um statt Acetylchlorid Essigsäure-Anhydrid
zu erhalten, ersetzt man die Essigsäure vollständig durch essigsaures Zink, da
Benzotrichlorid auch auf dieses allein beim Erwärmen einwirkt. ■
Es empfiehlt sich jedoch nicht, den Procefs in dieser Weise zu leiten, da die Einwirkung
infolge der grofsen Menge gebildeten Chlorzinks eine zu heftige ist, und durch entweichende gasförmige
Producte nicht gemildert wird. Auch erhält man die Benzoesäure hierbei nicht als
solche, sondern in Form von Benzoe-Essigsäure-Anhydrid, welches erst auf Umwegen in Benzoesäure
überzuführen ist.
Man kann jedoch vortheilhaft luftbeständiges entwässertes, essigsaures Zink an Stelle des
zerfliefslichen Chlorzinks zur Einleitung des vorbeschriebenen Processes verwenden.
IV. Eine noch wasserhaltige Essigsäure wird, wie oben erwähnt, bei dem beschriebenen
Processe durch Vermittelung des dabei entstehenden Acetylchlorids zu absoluter, falls der
Wassergehalt die zur vollständigen Umwandlung des Acetylchlorids in Essigsäure nöthige Menge
nicht übersteigt.
V. Um ohne gleichzeitige Darstellung von Acetylchlorid Benzotrichlorid glatt in Benzoesäure
überzuführen, erwärmt man Benzotrichlorid mit wenig Essigsäure und Chlorzink oder essigsaurem
Zink am Rückflufskühler und läfst allmälig die zur Bildung von Benzoesäure nöthige Menge
Wasser zufliefsen. Die dabei immer wieder regenerirte Essigsäure kann man schliefslich noch
zum gröfsten Theil wiedergewinnen.
In gleichem Sinne wie Essigsäure wirken· andere organische Carbonsäuren unter denselben
Bedingungen auf Benzotrichlorid ein. So bewirkt z. B. auch Ameisensäure Benzoesäurebildung;
entwässerte Oxalsäure wirkt weniger
heftig ein.
Benzoesäure bildet unter gleichen Umständen Benz oyl chi ο rid'nach der Gleichung:
) C H CCk CJTCO
) C H CCk CJTCO
C, H6
g
OJT
OJT
, 6 k + tt
= 2Q JT, . C O Cl+JT Cl.
Diese Verbindung tritt deshalb auch als Zwischenproduct bei der Einwirkung von Essigsäure auf Benzotrichlorid bei Gegenwart von Chlorzink auf und findet sich in geringen Mengen oft in dem überdestillirten Acetylchlorid.
= 2Q JT, . C O Cl+JT Cl.
Diese Verbindung tritt deshalb auch als Zwischenproduct bei der Einwirkung von Essigsäure auf Benzotrichlorid bei Gegenwart von Chlorzink auf und findet sich in geringen Mengen oft in dem überdestillirten Acetylchlorid.
VL Behandelt man Benzodichlorid unter denselben Bedingungen mit Essigsäure und Chlorzink,
so entstellt Benzaldehyd, Acetylchlorid und Salzsäure.
3) C0 Zf5 . CIICL + CH-, .COOII
3) C0 Zf5 . CIICL + CH-, .COOII
' = c0Hh .coh+ch3.coci+hci.
Die Einwirkung des Benzodichlorids auf organische Säuren, z. B. Essigsäure, kann man
ebenfalls in der unter IL, III., IV. und V. beschriebenen Weise modificiren. Auch in den
übrigen hier aufgeführten Fällen verhält sich das Benzodichlorid dem Trichlorid ganz analog, nur
bildet es dabei stets Benzaldehyd.
Da der Benzaldehyd selbst sich mit Benzotrichlorid bei Gegenwart von Chlorzink condensirt,
so zeigt die Benzoesäure aus einem Benzotrichlorid, welches nur wenig Dichlorid enthält, keinen Bittermandelölgeruch, wenn man
bei dem Verfahren I. die Essigsäure zum Benzotrichlorid fliefsen läfst.
: VII. Wie auf die Carbonsäuren so wirken Benzotri- und Dichlorid auch auf deren Aether ein.
So wird mit Essigäther z. B. Benzoesäure-Aether bezw. Benzaldehyd neben Acetylchlorid
und Chloräthyl gebildet nach den Gleichungen:
4) C0 /Z5 . C O, +2CZZ3 .CO. O CzHs ■
: = C0 H, . C O . O C2 Hc + 2 CH3 .COCl +
2 C1H, Cl.
5) C0 /Z5 . C Cl1 H+ CH3 .C O. O CrH,
■ = C0H, .CO H+ CH, . C O Cl+ C1 H, Cl.
Auch hierbei tritt Benzoylchlorid als Zwischenproduet
auf. .
VIII. Läfst man Alkohole der Fettreihe, z. B. Aethylalkohol auf Benzotrichlorid bei
Gegenwart von Chlorzink unter sonst gleichen. Bedingungen, wie bei I. angegeben, einwirken,
so entstehen Benzoesäure-Aether, Chloräthyl
und Salzsäure, die durch überschüssigen Alkohol ebenfalls in Chloräthyl übergeführt wird.
Auch bei dieser Operation tritt Benzoylchlorid als Zwischenproduct auf. .
In ganz derselben Weise wird Benzodichlorid durch Alkohole der Fettreihe in Benzaldehyd
übergeführt:
6) Q H0 . CCl2 H+ C1 H5 OII
== Q Η,. C 011+C1 Hb Cl+H Cl.
IX. Auch Salze anderer Metalle sind wie die Zinksalze zu den beschriebenen Operationen ver-'.,
wendbar, so. wurde beim Antimontrichlorid, schwächer beim Kupferchlorid, eine solche
"Wirkung beobachtet. Es eignen sich aber die angeführten Zinksalze besonders zu dem genannten
Z\Yeck. ■
Ebenso lassen sich statt der Chloride die' entsprechenden Benzylbromide verwenden.
Claims (9)
1. Die gleichzeitige Darstellung von Benzoesäure,
Säurechloriden oder Anhydriden aus Benzotrichlorid und den betreffenden Säuren mit Hülfe von Chlorzink und anderen dazu
geeigneten Metallsalzen (s. IX.), sowie entsprechender Salze dieser Säuren, wie unter L,
II. und III, näher beschrieben.
2. Die Gewinnung absoluter Säuren bei diesen Seactionen, wie unter IV. ausgeführt.
3. Die Darstellung von Benzoesäure und Benzaldehyd aus Benzotrichlorid bezw. Benzodichlorid
und Wasser, vermittelt durch eine
. geringe Menge einer organischen Säure und eines der angeführten, Salzsäure abspaltenden
Metallsalze. ·."■■
4. Die gleichzeitige Darstellung von Benzaldehyd und Säurechloriden oder Anhydriden aus
den betreffenden Säuren bei Gegenwart der angeführten Metallsalze, wie unter VI. be-,
schrieben. ...
5. Die Darstellung von Benzoylchlorid, Säurechloriden
und Benzoesäure -Aethern durch Einwirkung von Benzotrichlorid auf die Aether ■
der betreffenden Säuren bei Gegenwart erwähnter Metallsalze (s. VII.). . ,
6. Die Darstellung von Benzaldehyd und Säure-:
. Chloriden durch Einwirkung von Benzodi-
..·. chlorid auf die Aether der betreffenden
'„',',·, Säuren bei Gegenwart Salzsäure abspaltender ;
VV Metall salze, wie unter VII. ausgeführt. 7.I Die Darstellung von Benzoylchlorid und
- ' B'enzoesäure-Aethern durch Einwirkung von
Benzotrichlorid auf Alkohole der Fettreihe bei Gegenwart der mehrfach erwähnten .■■ Metallsalze, wie bei VIII, beschrieben. -;
8. Die Darstellung von Benzaldehyd durch Einwirkung von Benzodichlorid auf Alkohole
der.Fettreihe unter denselben Bedingungen.
9. Die Anwendung des Benzoylchlorides an Stelle des Benzotrichlorides bei den für diese
angegebenen .Reactionen, da ersteres als-Zwischenproduct
bei den Reactionen des letzteren (Gleichung 3, -6 und 9) auftritt, ',■■■';
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE11494C true DE11494C (de) |
Family
ID=288754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT11494D Active DE11494C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzogsäure, Benzoüsäureäther und Benzaldehyd neben organischen Säurechloriden, Säureanhydriden etc. aus Benzoetrichlorid bezw. Dichlorid bei Gegenwart gewisser Metallsalze |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE11494C (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2871256A (en) * | 1956-03-02 | 1959-01-27 | Dow Chemical Co | Method of preparing terephthalic acid esters from alpha, alpha, alpha, alpha',alpha',alpha'-hexachloro-p-xylene |
DE1153009B (de) * | 1960-02-17 | 1963-08-22 | Gen Aniline & Film Corp | Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyden |
DE1618157B1 (de) * | 1967-05-10 | 1972-01-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Halogen- oder Halogennitrobenzaldehyden |
US4276231A (en) * | 1978-09-23 | 1981-06-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of optionally substituted benzoyl chloride |
EP2727902A4 (de) * | 2011-06-29 | 2015-03-11 | Sumitomo Chemical Co | Verfahren zur herstellung einer 2-(aryloxymethyl-)benzaldehydverbindung |
-
0
- DE DENDAT11494D patent/DE11494C/de active Active
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2871256A (en) * | 1956-03-02 | 1959-01-27 | Dow Chemical Co | Method of preparing terephthalic acid esters from alpha, alpha, alpha, alpha',alpha',alpha'-hexachloro-p-xylene |
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DE1618157B1 (de) * | 1967-05-10 | 1972-01-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Halogen- oder Halogennitrobenzaldehyden |
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EP2727902A4 (de) * | 2011-06-29 | 2015-03-11 | Sumitomo Chemical Co | Verfahren zur herstellung einer 2-(aryloxymethyl-)benzaldehydverbindung |
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