DE1142163B - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Formamiden - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von FormamidenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
Die Erfindung betrifft ein einstufiges Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Formamiden
aus Ammoniak bzw. einem primären oder sekundären Amin und reinem oder fremdgashaltigem
Kohlenmonoxyd unter hohem Druck und bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Alkalialkoholaten
und aliphatischen Alkoholen.
Es ist bekannt, Formamid und N-substituierte Formamide in einer Verfahrensstufe herzustellen, indem
man Ammoniak bzw. primäre oder sekundäre Amine mit reinem oder fremdgashaltigem Kohlenmonoxyd
unter einem Druck von, je nach dem Fremdgasgehalt, 70 bis 300 Atmosphären und Temperaturen
zwischen 50 und 110° C in Gegenwart von Alkalialkoholaten und aliphatischen Alkoholen
umsetzt. Dabei müssen die Fremdgasbestandteile, z. B. Stickstoff, Wasserstoff, Argon, sich während der Umsetzung
inert verhalten. Schädlich sind besonders Beimengungen von Sauerstoff, Kohlendioxyd und Wasser.
Bei der kontinuierlichen Durchführung dieses bekannten Verfahrens entstehen technische Schwierigkeiten,
weil bereits Spuren von Wasser bzw. Wasserdampf in den Ausgangsprodukten zur Bildung von
Salzen, besonderes von Alkaliformiat, führen, welche in den Umsetzungsprodukten sehr schwer löslich sind.
Diese Salze können die Regelvorrichtungen und selbst den Umsetzungsraum verstopfen, so daß der kontinuierliche
Ablauf des Verfahrens durch häufige Reinigungsperioden unterbrochen werden muß. Die
Bereitstellung ausreichend wasserfreier Vorprodukte ist sehr aufwendig und garantiert noch keinen
störungsfreien Betrieb, weil die Salzbildung auch in Abwesenheit von Wasser möglich ist. Umsetzungen,
bei denen ein Salz gebildet wird, sind bespielsweise folgende:
1. Durch Einwirkung von Wasser auf Alkalialkoholat entsteht Alkalilauge,
NaOR+ H2O -»- ROH+ NaOH;
R = Alkyl,
welche das als Zwischenprodukt auftretende Alkylformiat zu Alkaliformiat und aliphatischem
Alkohol verseift:
H-COOR+ NaOH -*- HCOONa+ ROH.
2. Eine Umsetzung, bei der auch in Abwesenheit von Wasser Alkaliformiat gebildet wird, ist z. B.
die folgende:
HCOOR+ NaOR -»- HCOONa + ROR.
Diese Umsetzung kann weitgehend unterbunden werden, wenn die Umsetzungstemperatur zwiVerfahren
zur kontinuierlichen Herstellung
von Formamiden
von Formamiden
Anmelder:
Knapsack-Griesheim Aktiengesellschaft,
Knapsack bei Köln
Knapsack bei Köln
Dr.-Ing. Eduard Kottenmeier, Köln-Braunsfeld,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
schen etwa 70 und 9O0C gehalten wird und wenn
man für große Umsetzungsgeschwindigkeiten bzw. geringe Aufenthaltszeiten der Umsetzungsprodukte im Umsetzungsraum sorgt.
Die Umsetzung 1 dagegen läßt sich nicht völlig vermeiden, weil das kohlenmonoxydhaltige Gas, der Alkohol und das Ammoniak bzw. Amin immer Spuren von Wasser enthalten.
Die Umsetzung 1 dagegen läßt sich nicht völlig vermeiden, weil das kohlenmonoxydhaltige Gas, der Alkohol und das Ammoniak bzw. Amin immer Spuren von Wasser enthalten.
Da somit immer mit einer gewissen Salzbildung zu rechnen ist, wurde die technische Aufgabe zur Überwindung
dieser Nachteile darin gesehen, eine außergewöhnlich große Steigerung der Umsetzungsgeschwindigkeit
unter Wahrung einer sorgfältigen Temperaturführung während der Umsetzung zu erreichen.
Während der dann möglichen geringen Aufenthaltszeit, besonders der flüssigen Umsetzungsprodukte, hat
das etwa gebildete Alkaliformiat keine Gelegenheit, zu absitzfähigen Kristallen anzuwachsen.
Es wurde nun gefunden, daß man das Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Formamiden aus
Ammoniak bzw. einem primären oder sekundären Amin und reinem oder fremdgashaltigem Kohlenmonoxyd
unter hohem Druck und bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Alkalialkoholaten und aliphatischen
Alkoholen ohne die durch die unerwünschte Salzbildung bedingten technischen Schwierigkeiten
betreiben kann, wenn man die flüssige Mischung aus Ammoniak bzw. einem Amin, einem aliphatischen
Alkohol und einem Alkalialkoholat in feinster, besonders nebeiförmiger Verteilung in die
Umsetzungszone einbringt und sodann aus der Um-Setzungsmischung nach dem Abscheiden der Gasphase
und dem Entspannen in bekannter Weise das Formamid durch Destillieren abtrennt.
209 757/167
Zweckmäßig wird man die flüssigen Umsetzungsteilnehmer unter Druckzerstäubung nebeiförmig in
den Umsetzungsraum einbringen, da die Druckzerstäubung, wenn es sich um nebeiförmiges Einbringen
von Flüssigkeiten in ein hochgespanntes Gas handelt, anderen Zerstäubungsarten bezüglich der Reichweite
des Nebelstrahls und des Auflösungsgrades der Flüssigkeit überlegen ist.
Durch den dadurch erreichbaren außerordentlich hohen Zerteilungsgrad der flüssigen Umsetzungsteilnehmer
wird die Umsatzgeschwindigkeit so außergewöhnlich stark gesteigert, daß die eigentliche Umsetzung
noch innerhalb des Nebels in wenigen Sekunden beendet ist. Etwa gebildetes Salz kann in den Nebeltröpfchen
nicht zu Kristallen anwachsen. Die Trennung von Gas und Flüssigkeit erfolgt außerhalb der
Umsetzungszone in einem Hochdruckabscheider. Dort kann die Aufenthaltszeit des gebildeten Rohformamids
so kurz gehalten werden, daß ebenfalls keine Schwierigkeiten durch Salzbildung auftreten.
Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung ist es sehr günstig, wenn man den flüssigen
Umsetzungsteilnehmern vor deren Eintritt in die Umsetzungszone einen Teil des noch nicht entspannten
flüssigen Umsetzungsproduktes zusetzt. Diese im Kreislauf zu führende Produktmenge enthält neben
dem Alkohol noch wesentliche Mengen an nicht verbrauchtem AlkaliaJkoholat und gelöstem Kohlenmonoxyd.
Der Flüssigkeitskreislauf ermöglicht es, einen Teil des aliphatischen Alkohols ohne Nachteil für den
Umsetzungsablauf wiederholt einzusetzen. Dadurch sind bei der Aufarbeitung des Rohproduktes durch
Destillation und bei der Wiedergewinnung des Alkohols erhebliche Einsparungen an Energiekosten und
an Kosten für die Vorrichtungen möglich. Der eingesetzte Alkohol wird bei der Umsetzung fast quantitativ
zurückerhalten. Überraschend zeigt es sich, daß die Verdünnung der flüssigen Umsetzungsteilnehmer mit
Formamid nicht nur ohne Nachteil ist, sondern daß dadurch der Umsatz und die Ausbeute, bezogen auf
Ammoniak bzw. Amin, sogar steigen.
Das von der größeren Flüssigkeitsmenge zusätzlich gelöste Kohlenmonoxyd wirkt sich hier zusammen mit
dem durch die Flüssigkeit gemilderten Temperaturanstieg besonders günstig aus. Besonders bei der Verwendung
fremdgashaltigen Kohlenmonoxyds ermöglicht die um die Kreislauf flüssigkeit vermehrte Flüssigkeitsmenge
auch bei relativ geringem Partialdruck des Kohlenmonoxyds — beispielsweise 60 bis 80 Atmosphären
— das Lösen von für die Umsetzung ausreichenden Mengen Kohlenmonoxyd.
Vorteilhaft wirkt offenbar auch die durch den Flüssigkeitskreislauf veränderte Zusammensetzung
der flüssigen Umsetzungsprodukte bzw. deren verändertes Lösungsvermögen für Alkaliformiat und der
Einfluß dieser Änderungen auf die Kristallgröße und -form, was sich daran zeigt, daß das gebildete Salz
erst bei der nachfolgenden Destillation und in einer leicht zu handhabenden Form erkennbar wird.
Die flüssige Mischung aus Ammoniak bzw. einem Amin, einem aliphatischen Alkohol und einem Alkalialkoholat
kann — gegebenenfalls im Gemisch mit Kreislaufflüssigkeit — vor Eintritt in die Umsetzungszone auf eine Temperatur von etwa 70° C vorgewärmt
werden.
Wie bei den schon bekannten Verfahren erfolgt die
Umsetzung in der Umsetzungszone bei Temperaturen von etwa 50 bis 110° C, vorzugsweise 70 bis 90° C,
' und in Abhängigkeit vom Kohlenmonoxydgehalt des zugeführten Frischgases bei Drücken von etwa 70 bis
etwa 350 Atmosphären.
Zweckmäßig liegt der Druck, unter dem die flüssige Mischung aus Ammoniak bzw. dem Amin, dem aliphatischen
Alkohol und dem Alkalialkoholat in die Umsetzungszone einströmt, zwecks Erreichung feinster,
insbesondere nebelförmiger Verteilung um mindestens 10 Atmosphären über dem Druck der in der Umsetzungszone
befindlichen Gase.
Dadurch wird erreicht, daß reines oder fremdgashaltiges Kohlenmonoxyd-Frischgas primär dem in die
Umsetzungszone eingedüsten Flüssigkeitsstrahl, z. B. durch einen den Strahl konzentrisch umgebenden
Ringspalt, zugemischt werden kann, da der Flüssigkeitsstrahl das Frischgas ansaugt.
Vorbedingung für die Verwirklichung guter Ausbeuten bei außergewöhnlich großen Umsetzungsgeschwindigkeiten
ist eine sorgfältige Beherrschung der
ao Umsetzungstemperatur, die zweckmäßig oberhalb 70° C liegen, aber etwa 90° C nicht wesentlich übersteigen
soll. Wegen der starken positiven Wärmetönung der Umsetzung konnte diese Aufgabe nicht
durch indirekte Ableitung der Reaktionswärme aus der Umsetzungszone — etwa mit einem Röhrenkühler — gelöst werden. Die Bemessung des Flüssigkeitskreislaufs
in der Weise, daß die Reaktionswärme diesen nicht stärker als bis zur zugelassenen Höchsttemperatur
erhitzt, ist möglich. Wegen des zur Zerstäubung erforderlichen Druckgefälles in der Nebeldüse
von etwa 10 bis 20 Atmosphären hat es sich aber als wirtschaftlich vorteilhafter erwiesen, wenn man
das Kohlenmonoxyd bzw. im Falle der Verwendung fremdgashaltigen Kohlenmonoxyds einen Teil des in
einem Hochdruckabscheider vom flüssigen Umsetzungsprodukt abgetrennten Abgases abkühlt und
zwecks Ableitung der überschüssigen Reaktionswärme als Kreislaufgas der Umsetzungszone wieder
zuführt.
Das Kreislaufgas hat im Falle fremdgashaltigen Kohlenmonoxyds die gleiche Zusammensetzung wie
das davon abgezweigte Abgas. Sein Kohlenmonoxyd-Partialdruck ist überraschend niedrig, so daß mit dem
Abgas nur relativ geringe Kohlenmonoxydmengen verlorengehen. Hierfür sind folgende Gründe maßgebend:
Bei der Druckzerstäubung wird bekanntlich primär ein Flüssigkeitsstrahl erheblicher kinetischer Energie
erzeugt. Beim Aufprall auf das im Umsetzungsgefäß vorhandene hochgespannte Gas wird der Strahl abgebremst
und zerfällt dabei in außerordentlich kleine Teilchen. Infolge der bei diesem Vorgang außergewöhnlich
günstigen Umsetzungsbedingungen, nämlich der sehr großen Oberfläche der Flüssigkeit und der
dadurch bedingten raschen und vollständigen Sättigung derselben mit Kohlenmonoxyd, werden selbst bei
relativ geringem Kohlenmonoxyd-Partialdruck von der relativ großen Flüssigkeitsmenge noch für die
Umsetzung ausreichende Mengen Kohlenmonoxyd gelöst. Zu beachten ist noch folgendes:
Das reine bzw. fremdgashaltige Kohlenmonoxyd-Frischgas wird zweckmäßig konzentrisch zu der oder
den Nebeldüsen gesondert vom kohlenmonoxydärmeren Kreislaufgas in die Umsetzungszone eingebracht.
Es wird dann bevorzugt in den Nebelstrahl eingesaugt (ähnlich wie bei einer Wasserstrahlpumpe); auf diese
Weise erhält der Nebel zunächst die zum Anspringen der Umsetzung günstige hohe Kohlenmonoxydkon-
zentration und erreicht somit die gewünschte Umsetzungstemperatur.
Da sekundär auch Kreislauf gas eingesaugt wird und das Nebel-Gas-Gemisch stark verwirbelt,
wird dennoch nirgends die zulässige Höchsttemperatur überschritten. Infolge unmittelbarer Verteilung
der Reaktionswärme auf eine entsprechend große Stoffmenge wird auch eine kurzzeitige örtliche
Überhitzung vermieden.
In zweckmäßiger Ausgestaltung des Verfahrens nach der Erfindung setzt man zur Abtrennung nicht
umgesetzter Gase aus dem flüssigen Umsetzungsprodukt hinter der Umsetzungszone einen Nebelabscheider,
insbesondere einen Hochdruckzyklon, ein.
Nach einem weiteren wirtschaftlichen Gesichtspunkt des Verfahrens nach der Erfindung ist es
zweckmäßig, das bei der Entspannung des auszutragenden rohen Umsetzungsproduktes freigesetzte Kohlenmonoxydgas,
welches gegebenenfalls noch Fremdgase enthält, in die Vorratsleitung für kohlenmonoxydhaltiges
Frischgas einzuleiten.
Als Katalysator verwendet man ein Alkalialkoholat; günstig ist es, die Alkali-, vorzugsweise die Natriumverbindung
des an der Umsetzung beteiligten aliphatischen Alkohols einzusetzen. Häufig verwendet man
als aliphatischen Alkohol, der einen zu stürmischen Ablauf der Umsetzung verhindern soll, Methanol und
als Alkalialkoholate Natriummethylat. Aber auch höhere aliphatische Alkohole, wie Propanol, haben
sich zusammen mit ihren Natriumverbindungen bewährt.
Ebenso wie die bekannten Verfahren eignet sich auch das Verfahren nach der Erfindung nicht nur zur
Herstellung des Formamids selbst, sondern auch zur Gewinnung von am Stickstoff substituierten Formamiden,
beispielsweise Dimethylformamid. In diesem Falle verwendet man primäre oder sekundäre Amine,
beispielsweise Dimethylamin an Stelle von Ammoniak.
An Hand der Zeichnung wird das Verfahren der Erfindung an einem Beispiel näher erläutert:
Einen für einen Druck von etwa 20 Atmosphären ausgelegten Rührbehälter 1 beschickt man stündlich
mit 286 kg flüssigem Ammoniak, 160 kg Methanol und 6 kg Natriummethylat aus den entsprechenden
Vorratsbehältern 24, 25 und 26. Die Lösung wird mittels Dosierpumpe 2, zusammen mit 3262 kg Kreislaufflüssigkeit,
d. h. mit nicht entspanntem rohem Formamid, unter einem Druck von 325 Atmosphären
durch eine kurze Mischstrecke 3 geleitet. Die Mischungstemperatur wird durch den Kühler 14 und
gegebenenfalls unter Mitwirkung des Wärmeaustauschers 4 auf 70° C eingestellt. Dann gelangt die Flüssigkeit
durch eine Zapfendüse 5 mit einem Druckabfall in der Düse von etwa 20 Atmosphären nebeiförmig
in das mit fremdgashaltigem Kohlenmonoxyd von 300 Atmosphären gefüllte Hochdruckumsetzungsgefäß
6. Vom Boden des Umsetzungsgefäßes 6 gelangt das umgesetzte Gas-Nebel-Gemisch über die
Leitung 7 in den Hochdruckzyklon 8, in dem die Trennung von Gas und Flüssigkeit erfolgt. Aus der
Gasleitung 9 werden über die Leitung 10 113,7Nm3 Abgas mit einem Gehalt von 22,7 Nm3 Kohlenmonoxyd
entspannt, während über die Umwälzpumpe 11 18800 Nm3 Kreislaufgas von 90° C mit einem Gehalt
von 3800 Nm3 nicht umgesetzten Kohlenmonoxyds in einem Kühler 12 auf 40° C gekühlt und dem Umsetzungsgefäß
6 mit einem Druck von 300 Atmosphären wieder zugeführt werden.
Über die Flüssigkeitsleitung 13 und den Kühler 14 werden aus dem Zyklon 8 4300 kg rohes Formamid
abgezogen, davon werden 1038 kg in den nachfolgenden Niederdmckabscheider 15 entspannt, wobei
100 Nm3 gelöstes Gas entweichen. Die verbliebenen 915 kg rohes Formamid werden der Destillation 16
zugeführt, welche 750 kg reines Formamid, 159 kg
ίο Methanol, 2 kg Ammoniak und 4 kg Natriummethylat
voneinander trennt. In der Destillation fallen außerdem kleine Mengen Natriumformiat an.
Das im Niederdruckabscheider 15 frei werdende Gas besteht zu etwa 50% aus Kohlenmonoxyd und
wird über Leitung 17 der Vorratsleitung 21 für Kohlenmonoxyd-Frischgas zugeleitet.
Von dem aus dem Hochdruckzyklon 8 abgezogenen rohen Formamid werden 3262 kg als Kreislaufflüssigkeit
mittels Umwälzpumpe 18 über die Leitung 19 und die Mischstrecke 3 zusammen mit den flüssigen
Vorprodukten der Nebeldüse 5 zugeleitet. Die Kreislaufflüssigkeit enthält neben 2240 kg Formamid und
640 kg Methanol noch 7 kg Ammoniak, 15 kg Natriummethylat und 360 kg gelöstes Gas, davon etwa
50 Volumprozent Kohlenmonoxyd.
Das aus dem Gasometer 27 entnommene Kohlenmonoxyd-Rohgas
besteht im vorliegenden Falle aus 76,4 Volumprozent Kohlenmonoxyd, 9,85 Volumprozent
Wasserstoff, 7,94 Volumprozent Stickstoff- und Argon, 3,45 Volumprozent Kohlendioxyd,
2,11 Volumprozent Wasserdampf und 0,25 Volumprozent Sauerstoff. In der Gasreinigungsanlage 20
werden Kohlendioxyd, Sauerstoff und Wasserdampf zurückgehalten. Von dem gereinigten Gas vereinigen
sich in der Stunde 486 Nm3 mit einem Kohlenmonoxydgehalt von 81,2 Volumprozent in Leitung 21 mit
dem Entspannungsgas aus Leitung 17 zu 586 Nm3 sogenanntem Frischgasgemisch, dessen Kohlenmonoxydgehalt
dann bei 76 Volumprozent liegt. Das Frischgas wird im Kompressor 22 auf 300 Atmosphären
komprimiert und über den Ringraum 23 der Umsetzungszone zugeleitet. Aus dem Ringraum wird das
Frischgas vom Nebelstrahl der Zapfendüse 5 wie von einer Wasserstrahlpumpe eingesaugt.
Claims (3)
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Formamiden aus Ammoniak bzw. einem primären
oder sekundären Amin und reinem oder fremdgashaltigem Kohlenmonoxyd unter hohem Druck und bei erhöhter Temperatur in Gegenwart
von Alkalialkoholaten und aliphatischen Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man die flüssige
Mischung aus Ammoniak bzw. einem Amin, einem aliphatischen Alkohol und einem Alkalialkoholat
in feinster, besonders nebeiförmiger Verteilung zugleich mit reinem oder fremdgashaltigem
Kohlenmonoxyd in die Umsetzungszone einbringt und sodann aus der Umsetzungsmischung nach
dem Abscheiden der Gasphase und dem Entspannen in an sich bekannter Weise das Formamid
durch Destillieren abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Verwendung von reinem
Kohlenmonoxyd die Gesamtmenge und bei der Verwendung von fremdgashaltigem Kohlenmonoxyd
ein Teil des in einem Hochdruckabscheider
vom flüssigen, noch nicht entspannten Umsetzungsprodukt
getrennten Gases zur Ableitung der überschüssigen Reaktionswärme aus der Umsetzungszone
dieser nach dem Abkühlen als Kreislaufgas wieder zugeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Teil des noch nicht ent-
spannten flüssigen, rohen Umsetzungsproduktes, das besonders noch wesentliche Mengen an Alkalialkoholat,
aliphatischem Alkohol und Kohlenmonoxyd enthält, im Kreislauf der flüssigen Mischung
aus Ammoniak bzw. Amin, aliphatischem Alkohol und Alkalialkoholat vor deren Eintritt in die
Umsetzungszone wieder zugemischt wird.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK44128A DE1142163B (de) | 1961-06-30 | 1961-06-30 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Formamiden |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK44128A DE1142163B (de) | 1961-06-30 | 1961-06-30 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Formamiden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1142163B true DE1142163B (de) | 1963-01-10 |
Family
ID=7223356
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEK44128A Pending DE1142163B (de) | 1961-06-30 | 1961-06-30 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Formamiden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1142163B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4354041A (en) * | 1980-10-03 | 1982-10-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for deactivating catalyst in preparation of dimethylformamide from dimethylamine and carbon monoxide |
-
1961
- 1961-06-30 DE DEK44128A patent/DE1142163B/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4354041A (en) * | 1980-10-03 | 1982-10-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for deactivating catalyst in preparation of dimethylformamide from dimethylamine and carbon monoxide |
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