DE348069C - Verfahren zur Darstellung von gechlorten Nitronaphthalinen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von gechlorten Nitronaphthalinen

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DE348069C
DE348069C DE1919348069D DE348069DD DE348069C DE 348069 C DE348069 C DE 348069C DE 1919348069 D DE1919348069 D DE 1919348069D DE 348069D D DE348069D D DE 348069DD DE 348069 C DE348069 C DE 348069C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/08Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von gechlorten Nitronaphthalinen. Durch das Patent 317755 ist ein Verfahren zur Darstellung von chlorierten Nitronaphthalinen geschützt, welches darin besteht, daß Chloradditionsprodukte des Naphthalins nitriert und die entstandenen Produkte mit Wasser oder säurebindenden Mitteln, wie Hydroxyde; Carbonate oder Bicarbonate, erhitzt werden. Diese Arbeitsweise besitzt je- doch einen Nachteil. Während danach zwar die Bildung von Monochlornitronaphthalin aus nitriertem Naphthalindichlorid verhältnismäßig leicht vonstatten geht, ist es bei der Darstellung von Dichlornitronaphthalin erforderlich, die Zersetzung des durch Nitrieren von Naphthalintetrachlorid erhaltenen schwer spaltbaren Zwischenproduktes durch Erhitzen im geschlossenen Gefäß vorzunehmen (vgl. die Patentschrift 317755, Beispiele 3 und q.).
  • Es wurde gefunden, daß nitrierte Naphthalinchloradditionsprodukte leicht belAtmosphärendruck und sogar ohne Wärmezufuhr glatt zersetzt werden können, unter Bildung von Nitrochlornaphthalinen, wenn sie mit Ammoniak oder Ammoniak abspaltenden Mitteln, z. B. ein Gemisch von Ammoniumcarbonat und Caloiumhydroxyd, behandelt werden. Die Umsetzung erfolgt in der Weise, daß man das Nitroprodukt in Berührung mit trockenem Ammoniak bringt, oder zweckmäßiger, indem man eine Lösung des zu zersetzenden Körpers in einem indifferenten Lösungsmittel herstellt und in diese Ammoniak einleitet.
  • Beispiel. 5o Gewichtsteile nitriertes Naphthalintetrachlorid nach der Patentschrift 317755, BeisPie13, werden in 350 Raumteilen Methylalkohol gelöst. In dieses Gemisch wird nun trockenes Ammoniakgas unter häufigem Umrühren und unter Kühlen bis zur Sättigung eingeleitet. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser ausgekocht und nach dem Trocknen bei vermindertem Druck destilliert. Es geht ein gelbes C51 über, das sofort erstarrt und nach dem Umlosen aus Methylalkohol als reines Dichlornitronaphthalin in Nadeln vom Schmelzpunkt 9q:° kristallisiert.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von gechlorten Nitronaphthalinen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die mit Salpetersäure behandelten Chloradditionsprodukte des Naphthalins Ammoniak oder Ammoniak entwickelnde Mittel einwirken läßt.
DE1919348069D 1919-01-14 1919-01-14 Verfahren zur Darstellung von gechlorten Nitronaphthalinen Expired DE348069C (de)

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