DE214045C - - Google Patents

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DE214045C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/08Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Ja 214045 KLASSE 12 #. GRUPPE
Zusatz zum Patente 194883 vom 4. August 1906.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 21. August 1907 ab. Längste Dauer: 3, August 1921.
Durch das Hauptpatent 194883 ist ein Verfahren zur Darstellung von hydroxylierten Nitroverbindungen der aromatischen Reihe (z. B. Nitrophenolen) geschützt, welches darin besteht, daß man aromatische Kohlenwasserstoffe, deren Derivate und Substitutiönsprodukte sowie solche heterocyklische Verbindungen, welche mindestens einen Benzolkern enthalten, mit Salpetersäure in Gegenwart von Quecksilber oder Quecksilberverbindungen in der Wärme behandelt,
Bei der weiteren Ausarbeitung dieses Verfahrens hat sich nun gezeigt, daß statt der fertigen Salpetersäure sich auch die einzelnen Stickoxyde bzw. deren Hydrate oder Gemische der verschiedenen Stickoxyde bzw. deren Hydrate mit Vorteil benutzen lassen. So sind in dieser Weise salpetrige Säure, Stickstoffdioxyd, Stickstofftetroxyd und Salpetersäureänhydrid zur Verwendung geeignet.
Die Ausführungsform des Verfahrens wie das Anwendungsgebiet ist genau dasselbe, wie bei dem Verfahren des Hauptpatents.
Es sei hier bemerkt, daß nach dem Verfahren der Patentschrift 161954," Klasse 12 q, beim Behandeln von Anthrachinon in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure mit salpetriger Säure und Quecksilber das i-Diazo-4-oxyanthrachinon erhalten wird, also unter Bedingungen, bei denen Nitrosylschwefelsäure zur Einwirkung kommt. Hierdurch unterscheidet sich das bekannte Verfahren wesentlich von dem vorliegenden.
Beispiel 1.
Darstellung von Dinitrophenol
(OH: NO2: NO2 = r : 2 : 4) aus Benzol.
' Man läßt 120 g Benzol mit 20 g Quecksilber vermischt unter Zusatz von 270 g Stickstoffdioxyd (entweder in flüssiger Form zugegeben oder in gasförmiger eingeleitet) bei gewöhnlicher Temperatur einige Tage stehen. Der Fortschritt der Reaktion läßt sich an dem ausgeschiedenen Reaktionswasser schon. äußerlich erkennen; dann erstarrt die ganze Masse, die nun fast ganz aus reinem Dinitrophenol besteht.
In gleicher Weise verläuft der Versuch bei Anwendung von Salpetrigsäureanhydrid.
Beispiel 2.
Man läßt 120 g Benzol, 20 g salpetersaures Quecksilber mit 350 g Salpetrigsäureanhydrid bei niedriger Temperatur stehen. Die Verarbeitung erfolgt wie oben angegeben, indem sich das Dinitrophenol in Kristallen ausscheidet.
Die Verwendung der Stickoxyde zur Darstellung der Nitrophenolverbindungen kann auch so erfolgen, daß man sie mit Salpetersäure zusammen zur Anwendung bringt.
Beispiel 3.
Man läßt auf 120 g Benzol eine Lösung von 10 g salpetersaurem Quecksilber und 500 g 6oprozentiger Salpetersäure einwirken, indem man gleichzeitig 50 g Stickstoffdioxyd hinzufügt. Die Reaktion findet zweckmäßig unter Rühren bei 50 ° statt. Nach beendigter Reaktion scheidet sich auch hier das gebildete Dinitrophenol bzw., wenn die Reaktion bei höherer Temperatur vor sich geht, das gebildete Trinitrophenol (Pikrinsäure) in kristallisierter Form ab.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Abänderung des durch Patent 194883 geschützten Verfahrens zur Darstellung von hydroxylierten Nitroverbindungen der aromatischen Reihe, darin bestehend, daß man hier an Stelle der Salpetersäure andere Stickstoffsauerstoffverbindungen oder deren Hydrate bzw. Gemische von Stickstoffsauerstoffverbindungen oder deren Hydraten bei Gegenwart von Quecksilber oder Quecksilberverbindungen auf aromatische Kohlenwasserstoffe, deren Derivate und Substitutionsprodukte sowie solche heterocyklische Verbindungen, die mindestens einen Benzolkern enthalten/ einwirken läßt.
    Gedruckt In der reichsoruckerei.
DENDAT214045D Expired DE214045C (de)

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