DE1054457B - Verfahren zur Herstellung von Cyclotrimethylentrinitramin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cyclotrimethylentrinitramin

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DE1054457B
DE1054457B DEO5419A DEO0005419A DE1054457B DE 1054457 B DE1054457 B DE 1054457B DE O5419 A DEO5419 A DE O5419A DE O0005419 A DEO0005419 A DE O0005419A DE 1054457 B DE1054457 B DE 1054457B
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DE
Germany
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minutes
nitric acid
parts
temperature
cyclotrimethylene trinitramine
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Pending
Application number
DEO5419A
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English (en)
Inventor
Roland J Spomer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Olin Corp
Original Assignee
Olin Corp
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Publication date
Application filed by Olin Corp filed Critical Olin Corp
Publication of DE1054457B publication Critical patent/DE1054457B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C06EXPLOSIVES; MATCHES
    • C06BEXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
    • C06B25/00Compositions containing a nitrated organic compound
    • C06B25/34Compositions containing a nitrated organic compound the compound being a nitrated acyclic, alicyclic or heterocyclic amine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Cyclotrimethylentrinitramin Die Erfindung bezieht sich auf ein neuartiges Schnellverfahren zur Herstellung von Cyclotrimethylentrinitramin (Cyclonit), bei dem man unter Rühren 1 Gewichtsteil Hexamethylentetramin in 8 bis 15 Teile konzentrierte, wenigstens 9811/oige Salpetersäure bei Temperaturen zwischen etwa -42 und -10' C innerhalb weniger Minuten einträgt, das Nitriergemisch anschließend für die Dauer von etwa 20 bis 40 Minuten auf Temperaturen zwischen 0 und 20' C erwärmt und/ oder innerhalb von 1 bis 21/2 Minuten auf 80 bis 90' C erhitzt und dann das gebildete Cyclotrimethylentrinitramin durch Zugabe von kaltem Wasser ausfällt und abtrennt.
  • Cyclotrimethylentrinitramin wurde bereits auf verschiedenem Wege gewonnen. So ist z. B. vorgeschlagen worden, Hexamethvlentetramin mittels hochkonzentrierter Salpetersäure einer Nitrierung zu unterwerfen, wobei jedoch eine Endproduktausbeute von nicht mehr als 75 1/o der Theorie erzielt wurde und wobei noch die Zugabe zusätzlicher Reagenzien, wie z. B. von Ammonsalzen und Phosphorpentoxvd, erforderlich war, die in einer besonderen N-erfahrensstufe unter zwangläufiger Erweiterung des Anlagenaufbaues wieder entfernt werden mußten.
  • Auch ist ein Verfahren zur Herstellung von Cyclotrimethylentrinitramin bekanntgeworden, bei dem man Hexamethylentetramin unter Rührung und guter Kühlung in höchstkonzentrierte Salpetersäure einträgt, das Ganze mehrere Stunden bei etwa 20' C nachnitriert und anschließend in Eiswasser gießt. Für diesen Arbeitsvorgang wird jedoch eine relativ sehr lange Zeit benötigt. die gerade bei der Handhabung el k3 mit derartig gefährlichen Explosivstoffen die damit verbundenen Gefahren noch schwerwiegender erscheinen läßt.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Schnellverfahren zür Herstellung von Cvclotrirnethylentrinitramin, bei dem die Zeit für die Ürnsetzung des Hexamethylentetramins ohne Benutzung zusätzlicher störender Stoffe als Hilfsmittel durch Nitrierung unter gleichzeitiger Erhöhung der Ausbeute wesentlich vermindert wird. Dieses Ergebnis stellt bei der Erzeugung derartiger gefährlicher Ex-plosivstoffe einen bedeutenden technischen Fortschritt dar, zumal auch die Benutzung von zusätzlichen Hilfsstoffen und anschließend notwendige Absonderungsverfahrensstufen in besonderen kontrollbedürftigen Apparatebauteilen der Anlage vollkommen entfallen.
  • Diese und andere Ziele werden durch Nitrierung des Hexamethylentetramins bei einer Temperatur unter etwa -10' C, erfindungsgemäß jedoch über -42' C, dem Gefrierpunkt 99%iger Salpetersäure. erreicht. Wenn auch befriedigend hohe Ausbeuteergeb-I nisse an Cyclotrimethylentrinitramin bei einer Reaktionstemperatur zwischen - 10 und -42' C zu erhalten sind, so erfolgt diese Reaktion vorzugsweise bei etwa -30' C. Zwar erzielt man bei Arbeitstemperaturen unter -30' C etwas- höhere Ausbeuten, aber bei dieser Temperatur erzielt man sehr befriedigende Resultate; die für die Aufrechterhaltung der niedrigeren Temperaturen erforderliche zusätzliche Abkühlung rechtfertigt nicht die geringe Erhöhung an Ausbeute vom Endprodukt. Außerdem ist es, wenn die Reaktion bei dieser Temperatur ausgeführt wird, einfach, die Temperatur des Reaktionsgemisches am Ansteigen über -10' C zu hindern, bei diesem Punkt nimmt das entstandene Cyclotrimethvlentrinitramin stark ab.
  • Erfindungsgemäß wird die Salpetersäure auf die Arbeitstemperatur, d. h. bis zwischen etwa - 10 und etwa -42' C, heruntergekühlt und das Hexamethylentetramin unter wirbelnder Bewegung während der ganzen Reaktionsperiode innerhalb weniger Minuten hinzu 'gefügt. Die Nitrierung des Hexamethylentetramins spielt sich schnell ab, so daß die Reaktion im allgemeinen schon kurz nach dessen Einführung in die in Bewegung befindliche Säurelösung beendet ist. Das Verfahren eignet sich gut für kontinuierlich verlaufende Prozesse, bei denen Anteile von Hexamethv lentetramin mit einem Strom konzentrierter Salpetersäure in Mischung gebracht werden.
  • Die Ausbeute an Cyclotrimethylentrinitramin kann dann nach dem Nitrierungsvorgang durch Erhitzen es Reaktionsgemisches auf etwa 0 bis etwa 20' C, ;obei diese Temperatur 20 bis 40 Minuten aufrechtrhalten wird, oder durch sein rasches Erhitzen (1 bis 1/2 Minuten) auf etwa 80 bis 90' C und durch anchließendes unmittelbares Abschrecken mit einem lerschuß an kaltem Wasser erhöht werden. Manchial ist es erwünscht, beide dieser Arbeitsverfahren .ei dem erfindung gemäßen Verfahren anzuwenden. n solchen Fällen wird das Reaktionsgemisch von etwa auf etwa 20' C erwärmt und nach dem Halten dieser emperatur für eine Zeit von 20 bis 40 Minuten rasch luf eine solche zwischen etwa 80 und etwa 90' C ge-,racht und mit einem Überschuß an kaltem Wasser ,bgeschreckt. Das nachträgliche Erhitzen des Reakionsgernisches muß so rasch wie möglich erfolgen, vas praktisch bequem dadurch erreicht wird, daß man #s in dünner Schicht über mehrere erhitzte Platten "baffles) od. dgl. leitet.
  • Bei der Ausführung des erfindungsgemäßen Ver-:ahrens können die Anteile der Salpetersäure, bezogen tuf das Hexamethylentetramin, weitgehend variieren; edoch muß das 'Verhältnis dieser beiden Reaktionseilnehmer innerhalb etwa 8:1 und etwa 15 -1 (Gevichtsteile) eingehalten werden. Bei Einführung von veniger als 8 Teilen Salpetersäure auf je 1 Teil Hexanethylentetramin tritt ein erhebliches Absinken der #yclotrimethylentrinitraminmenge ein. Mengen über 15 Anteile an Salpetersäure je 1 Teil Hexamethylen-:etrainin beteiligen sich nicht an der Reaktion. Die 3alpetersäure weist beim erfindungsgemäßenVerfahren u,orzugsweise eine I.' onzentration von 99 11/o auf-, es vvurde festgestellt, daß die Säurekonzentration höher ils etwa 98% für die Erzielung befriedigender Ausbeuten sein muß; daher soll sie zwischen etwa 98 und 100% liegen. Beispiel 1 3 Teile Hexamethylentetramin wurden allmählich zu 33 Teilen 99,70/eiger Salpetersäure innerhalb etwa 10 Minuten unter Durchrühren unter Aufrechterhaltuncr der Säuretemperatur von etwa -30' C zugegeben t' und das Gemisch nach Abschluß dieses Vorganges unmittelbar etwa 2 bis 21/2 Minuten auf etwa 85' C erhitzt. Sofort nach Erreichung dieser Temperatur wurden 150 Teile Eiswasser hinzugegeben und das aus der Lösung gefällte Cyclotrimethylentrinitramin abfiltriert, mit Wasser zu einem Brei verrührt und dieser dann 1 Stunde auf etwa 95' C erhitzt, anschließend abgekühlt und filtriert und das gewonnene Endprodukt getrocknet. Die Ausbeute betrug 86 % des theoretischen Wertes.
  • Beispiel 2 Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wurden 3 Teile Hexamethylentetramin mit 33 Teilen 99,611/oiger Salpetersäure bei einer Temperatur von -300 C nitriert, diese aber hierbei nach Hinzufügung des Hexamethylentetramins auf etwa 20' C erhöht und etwa 20 Minuten gehalten. Am Ende dieser Verfahrensstufe wurden etwa 150 Teile Eiswasser zu dem Gemisch gegeben, das ausgefällte Cyclotrimethylentrinitramin in Breiform übergeführt, entsäuert und nach Beispiel 1 getrocknet. Die Ausbeute war --zwar etwas geringer, aber immer noch höher als 8511/o des theoretischen Wertes. Beispiel 3 3 Teile Hexamethylentctramin wurden innerhalb etwa 21/2Minuten zu 24Teilen einer 99,81/oigen Salpetersätire unter Rühren der Lösung und bei einer aufrechterhaltenen Temperatur von -151 C gegeben. Unmittelbar danach wurde das Gemisch in etwa 1 Minute auf etwa 90' C erhitzt und nach Erreichen dieser Temperatur in 150 Teile Eiswasser eingegossen, das ausgefällte Produkt abgefiltert und wie nach den vorhergehenden Beispielen weiterbehandelt. Die Ausbeute an Cyclotrimethylentrinitramin betrug 860/9 des theoretischen Wertes.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Cyclotrimethylentrinitramin, dadurch gekennzeichnet, daß man unter Rühren 1 Gewichtsteil Hexamethylentetramin in 8 bis 15 Teile konzentrierte, wenigstens 98%ige Salpetersäure bei Temperaturen zwischen etwa - 42 und - 10' C innerhalb weniger Minuten einträgt, das Nitriergemisch anschließend für die Dauer von etwa 20 bis 40 Minuten auf Temperaturen zwischen 0 und 20' C erwärmt und/oder innerhalb von 1 bis 2'/2 Minuten auf 80 bis 90' C erhitzt und dann das gebildete Cvclotrimethylentrinitramin durch Zugabe von kaltem Wasser ausfällt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 964496.
DEO5419A 1956-04-19 1957-03-16 Verfahren zur Herstellung von Cyclotrimethylentrinitramin Pending DE1054457B (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE964496C (de) * 1955-08-31 1957-05-23 Edmund Ritter Von Herz Sen Verfahren zur Wiedergewinnung des bei der Herstellung von Cyclotrimethylentrinitramin anfallenden Formaldehyd- und Salpetersaeureueberschusses

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE964496C (de) * 1955-08-31 1957-05-23 Edmund Ritter Von Herz Sen Verfahren zur Wiedergewinnung des bei der Herstellung von Cyclotrimethylentrinitramin anfallenden Formaldehyd- und Salpetersaeureueberschusses

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