DE933866C - Verfahren zur Herstellung von Melamin aus Cyanamid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Melamin aus Cyanamid

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DE933866C
DE933866C DES1495A DES0001495A DE933866C DE 933866 C DE933866 C DE 933866C DE S1495 A DES1495 A DE S1495A DE S0001495 A DES0001495 A DE S0001495A DE 933866 C DE933866 C DE 933866C
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cyanamide
melamine
liquid
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DES1495A
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DE1615940U (de
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Armand-Jean Courtier
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Compagnie de Saint Gobain SA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40Nitrogen atoms
    • C07D251/54Three nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Melamin aus Cyanamid Es wurde bereits vorgeschlagen, Melamin durch Erhitzen von Dicyamdiamid oder von Cyanamid unter Druck auf Temperaturen gegen 16o° in Gegenwart einer wäßrigen Lösung von Ammoniak herzustellen, jedoch ist die hierbei erzielte Ausbeute gering. Andererseits ist bekannt, daß sich -die Ausbeute an Melamin erhöhen läßt, wenn man die Menge der wäßrigen ammonikalischen Lösung oder des Wassers verringert. Ferner ist festgestellt worden, daß es vorteilhaft ist, das Dicyandiamid oder Cyanamid mit wasserfreiem, flüssigem oder gasförmigem Ammoniak in Gegenwart eines selbst wasserfreien, flüssigen oder festen Ausgangsstoffes zu erhitzen, und ferner ist bekannt, daß beim Arbeiten in Abwesenheit von Ammoniak oder ohne Druckanwendung die Ausbeute an Melamin erheblich absinkt.
  • Es wurde nun gefunden, daß es möglich ist, Melamin aus Cyanamid herzustellen, ohne Ammoniak zu verwenden oder unter Druck zu arbeiten und hierbei überraschende Ausbeuten zu erzielen.
  • Das Verfahren nach der Erfindung besteht darin, daß das Cyanamid einer sehr schnellen Erhitzung unterworfen wird, indem man es in eine verhältnismäßig große Menge. einer Flüssigkeit einführt, derenTemperatur zwischen iSo und 35o°, vorzugsweise zwischen igo und 25o°, liegt.
  • Es wurde gefunden, daß unter diesen Bedingungen die Trimerisation des Cyanamids sich augenblicklich und ohne jede Zersetzung des gebildeten Melamins vollzieht; man: erhält das Melamin quantitativ. Dieses Ergebnis läßt sich so erklären, daß das Cyanamid, da es sich in Gegenwart einer verhältnismäßig erheblichen Flüssigkeitsmenge befindet, einerseits sehr schnell auf die für die.-Trimerisation günstigen Temperaturen erhitzt und andererseits die durch diese exothermische Umsetzung frei werdende Wärmemenge leicht absorbiert wird und dadurch sekundäre Zersetzungsreaktionen -des gebildeten Melamins vermieden werden.
  • Es ist von Vorteil, die Einführung des Cyanamids in die heiße Flüssigkeit fortlaufend durc'hzufü'hren, beispielsweise .durch langsames kontinuierliches Eingießen. Die Temperatur der Flüssigkeit kann in der Nähe ihres Siedepunktes. liegen, so, daß die Absorption der durch die Reaktion frei werdenden Wärmemengen noch durch das Sieden der Flüssigkeit ohne erhebliches Ansteigen ihrer Temperatur erleichtert wird.
  • Als das Reaktionsmedium bildende Flüssigkeit können beispielsweise Tri'butylamin, Diäthylanilin, Diphenyläther, Dibenzyläther, Tetrahydronaphthalin, Kresol, Diphenyl, die 'höheren gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffe und die Ester und Äther der Glykole verwendet werden. Unter diesen sind das Tetrahydronaphthalin, der Diphenyläther und die erwähnten Kohlenwasserstoffe vorzuziehen. Die vorstehend gegebene Aufstellung ist jedoch in keiner Weise begrenzend, da jeder flüssige Stoff verwendet werden kann, dessen Siedepunkt oberhalb der für die Durchführung der Trimerisationsreaktion erforderlichen Temperatur.-liegt, 'vorausgesetzt, daß dieser Stoff nicht mit dem Cyanamid oder dem Melamin in Reaktion treten oder durch längeres Sieden Teere bilden kann.
  • Das Cyanamid kann, in die Reaktionsflüssigkeit sowohl in festem wie in geschmolzenem wie auch in gelöstem Zustand eingeführt werden: Man kann unter atmosphärischem Druck oder unter Druck im Autoklav arbeiten.
  • Das Verfahren nach der Erfindung kann ferner auch für die Herstellung von Melamin aus einer Mischung von Cyanamid und Dicy andiamid angewendet werden.
  • Um das. Verfahren nach der Erfindung zu erläutern, werden nachstehend Ausführungsbeispiele desselben bei diskontinuierlicher und kontinuierlicher Arbeitsweise gegeben, mit dem Hinw-eis, daß die Erfindung keineswegs auf diese Ausführungsbeispiele beschränkt ist.
  • Beispiel i In einen Behälter, der 5o kg auf 200° erhitztes Tetra,hydronaphthali.n enthält, läßt man. während zweier Stunden 23 kg geschmolzenes Cyanamid, das auf einer Temperatur von 45' gehalten wird, einlaufen. Nach der Einführung des Cyanamids wird 30 Mi:rnuten lang weitererhitzt. Das gebildete Melamin wird durch Filtration getrennt; man erhält 22,5 kg Melamin (95o/oig).
  • Beispiel e In 5o kg Butylengdykoldiazetat, welches im Siedezustand erhalten wird, bringt man im Verlauf von, 2 Stunden. i6kg kristallisiertes Dicyandiamid und 8 kg kristallisiertes Cyanamid gleichzeitig ein, wobei dafür Sorge getragen wird, daß das anteilige Verhältnis von Cyanamid zu Dicyandiamid immer 1:2 beträgt. -io bis 15 Minuten nach beendigtem Zusatz des Dicyandiamids und Cyanamids ist die Reaktion beendet. Man läßt die Flüssigkeit abkühlen und arbeitet nach dem vorhergehenden Beispiel auf. Die Ausbeute beträgt 22 kg Melamin (95o/oig).
  • Beispiel 3 9o kg einer handelsüblichen Mischung von m- und p-Kresol (Siedepunkt 16o°) werden gerührt und bis zum Sieden erhitzt. Innerhalb etwa 1/2 Stunde führt man 45 kg Cyanamid, welches in 40 kg des gleichen handelsüblichen Kresols gelöst ist, ein. Die Erhitzung wird so geregelt, daß eine Temperatur von zwischen 195 und *2oo° aufrechterhalten wird. _ Sobald der Zusatzdes Cyanamids beendet ist, wird die Siedetemperatur- eine weitere Stunde lang aufrechterhalten. Nach der Abkühlung werden der Mischung ioo 1 Benzol zugesetzt, dann wird abfiltriert. Die durch diese Filtration getrennten. Melamin-Kristallle werden durch Waschen mit Benzol gereinigt, um das anhaftende Kresol zu entfernen. Das derart wiedergewonnene Kresol-kann beliebig lange als Reaktionsmedium dienen. Die Ausbeute beträgt 4.1 kg Melamin, entsprechend 91% des Einsatzes.
  • . Beispiel 4 " In einen Kessel, welcher Zoo kg Diphenyläther enthält, dessen Temperatur auf 23o° gehalten wird, bringt man im Verlauf i Stunde ioo kg einer 5oo/oigen Lösung von Cyanamid in Ätnylacetat ein.
  • Die frei werdenden Dämpfe vorn Äthylacetat werden ständig kondensiert und das Acetat wiedergewonnen. Sobald der Zusatz des Cyanamids beendet ist, wird i Sttunde lang weitererhitzt. Nach der Abkühlung trennt man das Melamin,' welches nach den üblichen Methoden gereinigt werden kann, durch Filtrieren. Die Ausbeute beträgt genau 50 kg Melamin (95o/oig).
  • Beispiels In eine geneigte Heizröhre, die mit Tetrahydronaphthadin gefüllt ist, -das .auf Siedetemperatur gehalten wird, führt man kontinuierlich stündlich io kg einer 4oo/oigen Lösung von Cyanamid in Äthylacetat ein. Dieses Lösungsmittel wird ebenfalls kontinuierlich in; einer Menge von 6 kg stündlich ,am Austritt eines Kondensators abgezogen, welcher die Arbeitsröhre überragt. Das Melamin, welches sich in dem Tetralin bildet, wird durch eine mechanische Rührvorrichtung zerkleinert und fällt in der Röhre nach unten, wo es durch Abpumpen entfernt und auf Filter übergeführt wird. Die Ausbeute beträgt etwa 4 kg Melamin (95o/oig) stündlich.
  • Das. Tetralin, welches in der Vorrichtung im entgegengesetzten Sinne des Weges des Melamins umläuft, wird in einem angefügten Apparat destilliert, um die Verunreinigungen auszuscheiden, die durch das Cyanamid eingeführt worden sind und die Gefahr einer Verfärbung des Melamins herbeiführen könnten.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Melamin aus Cyanamid, dadurch gekennzeichnet, .daß das Cyanamid in eine verhältnismäßig große Menge einer indifferenten Flüssigkeit, insbesondere Tetrahydronap'hthalin, Diphenyläther oder die höheren gesättigten aliphatischenKohlenwasserstoffe, eingebracht wird, die sich auf einer Temperatur zwischen 150 und 35o°, vorzugsweise zwischen igo und 25o°, befindet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Einführung des Cyanamids in die Flüssigkeit fortlaufend erfolgt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch?-, dadurch gekennzeichnet, daß gelöstes Cyan.amid verwendet wird, das aus einer wäßrigen Lösung des Cyanamids durch Extraktion mittels eines organischen Lösungsmittels gewonnen ist.
  4. 4. Verfahren nach: Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Ausgangsstoff aus einer Mischung von Cyanamid und Dicyandiamid besteht.
DES1495A 1946-07-19 1950-01-31 Verfahren zur Herstellung von Melamin aus Cyanamid Expired DE933866C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1215166B (de) * 1961-10-19 1966-04-28 Standard Oil Co Verfahren zur Herstellung von Melamin

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1215166B (de) * 1961-10-19 1966-04-28 Standard Oil Co Verfahren zur Herstellung von Melamin

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