DE384107C - Verfahren zur Gewinnung von Glykolnitraten aus den Nitrierungsprodukten gasfoermigerKohlenwasserstoffe der AEthylenreihe - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von Glykolnitraten aus den Nitrierungsprodukten gasfoermigerKohlenwasserstoffe der AEthylenreiheInfo
- Publication number
- DE384107C DE384107C DEC29462D DEC0029462D DE384107C DE 384107 C DE384107 C DE 384107C DE C29462 D DEC29462 D DE C29462D DE C0029462 D DEC0029462 D DE C0029462D DE 384107 C DE384107 C DE 384107C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- products
- production
- gaseous hydrocarbons
- glycol
- nitration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 title claims description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- -1 glycol nitrates Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- UQXKXGWGFRWILX-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dinitrate Chemical compound O=N(=O)OCCON(=O)=O UQXKXGWGFRWILX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000005422 blasting Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/02—Preparation of esters of nitric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C06—EXPLOSIVES; MATCHES
- C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
- C06B21/00—Apparatus or methods for working-up explosives, e.g. forming, cutting, drying
- C06B21/0091—Elimination of undesirable or temporary components of an intermediate or finished product, e.g. making porous or low density products, purifying, stabilising, drying; Deactivating; Reclaiming
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Gewinnung von Glykolnitraten aus den Nitrierungsprodukten gasförmiger Kohlenwasserstoffe der Äthylenreihe. Bei der Nitrierung von ungesättigten gasförmigen Kohlenwasserstoffen mit Salpeterschwefelsäure werden Öle erhalten, welche aus einem Gemisch von Glykolnitraten und Nitroverbindungen bestehen. Eie auf diese Weise hergestellten Nitrierungsprodukte sind im sprengtechnischen Sinne nicht stabil, weil die Nitroverbindungen Säurenatur besitzen und infolgedessen bei längerem Lagern und besonders bei erhöhter Temperatur sich schnell zersetzen. Bei diesem Zersetzungsprozeß werden auch die Glykolnitrate, welche an und für sich stabil sind, in Mitleidenschaft gezogen und zerstört. Um aus den ursprünglichen Nitrierungsprodukten die stabilen Glykolnitrate zu gewinnen, muß man die Nitroverbindungen entfernen oder zerstören, wobei aber natürlich das Verfahren so geleitet werden muß, daß die Glykolnitrate selbst nicht angegriffen werden.
- Gemäß den Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft, Jahrgang,->, Seite 329 u. f. und Jahrgang 53, Seite 205 u. f., sind die Nitrierungsprodukte des Äthylens der M"asserdampfdestillation unterworfen worden. Hierbei hat man aber das Nitrierungsgemisch nur während der zum Übertreiben erforderlichen Zeit der Einwirkung des Wasserdampfes unterworfen und deshalb Destillate erhalten, welche neben Glykolnitrat erhebliche Mengen Nitroverbindungen enthielten und deshalb für sprengtechnische Zwecke nicht stabil waren.
- Die Stabilisierung gelingt aber durch h.nge-c@ Behandlung mit Wasserdampf oder flüssigem, heißem Wasser. Beim ersteren Verfahren -kann. man das Nitrierungsgemisch mit gewöhnlichem Wasserdampf destillieren, muß aber die Destillation so langsam durchführen, daß genügend Zeit zur Zerstörung der Nitroprodukte bleibt. Man kann dabei so verfahren, daß man das rohe Nitrierungsöl langsam in den Dampfstrom zufließen läßt, oder auch so, daß man überhitzten M-"asserdampf verwendet. Vorteilhafter ist es aber, die rohen Nitrierungsprodukte mit Wasser bei höherer Temperatur, z. B. 6o bis 8o' so lange gut zu verrühren, bis die Öle genügend von den Nitroverbindungen befreit sind, was man leicht an der Zunahme des Nitrometerstickstoffgehaltes im Öl feststellen kann. Eas letztere Verfahren hat vor allem den Vorteil, daß man die bei der Heißwasserbehandlung entstehenden wertvollen Abbauprodukte, welche aus organischen Säuren bestehen, in beliebig hoher Konzentration herstellen kann.
- Bei der Wasserdestillation entstehen diese Produkte dagegen in großer Verdünnung, so daß zur Cewinnung der Abbauprodukte eine große Wassermenge verdampft werden muß. Aus dem von der wäßrigen Abbaulesung abgezogenen Öl kann man die letzten Reste der Säurebestandteile mittels alkalisch reagierenden Stoffen entfernen und erhält dann die reinen, als Sprengöl verwendbaren Glykolnitrate.
- Beispiel i.
- i kg rohes, entsäuertes Nitrierungsprodukt des :Ä#thylens (i3,8 Prozent Nitrometerstickstoff) wird mit 2,5 kg Wasser während 2 bis 3 Stunden bei 8Q .bis _9o ° intensiv verrfihrt. Von der darüberstehenden, stark gelb gefärbten wäßrigen Lösung kann man ¢7o g 01 mit 17,2 Prozent Nitrometerstickstoff abtrennen, welches nach völliger Neutralisation aus nahezu reinem Äthylenglykoldinitrat besteht und stabil ist. Beispiel 2.
- Z kg rohes Nitrierungsprodukt des Äthylens wird mit der 6- bis 7fachen Menge Dampf wie angegeben während 2 bis 3 Stunden destilliert. Vom Destillat kann man 420 g 01 abtrennen, welches 17,7 bis 17,8 Prozent Nitrometerstickstoff enthält und nach Neutralisation reines Glykoldinitrat darstellt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von Glykolnitraten aus den Nitrierungsprodukten gasförmiger Kohlenwasserstoffe der Äthylenreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrierungsprodukte so lange mit heißem Wasser oder Wasserdampf behandelt, bis die darin enthaltenen Nitroverbindungen annähernd vollständig in wasserlösliche Produkte umgewandelt sind, und daß man die ungelöst gebliebenen Anteile abtrennt und neutralisiert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC29462D DE384107C (de) | 1920-07-24 | 1920-07-24 | Verfahren zur Gewinnung von Glykolnitraten aus den Nitrierungsprodukten gasfoermigerKohlenwasserstoffe der AEthylenreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC29462D DE384107C (de) | 1920-07-24 | 1920-07-24 | Verfahren zur Gewinnung von Glykolnitraten aus den Nitrierungsprodukten gasfoermigerKohlenwasserstoffe der AEthylenreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE384107C true DE384107C (de) | 1923-10-26 |
Family
ID=7018988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC29462D Expired DE384107C (de) | 1920-07-24 | 1920-07-24 | Verfahren zur Gewinnung von Glykolnitraten aus den Nitrierungsprodukten gasfoermigerKohlenwasserstoffe der AEthylenreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE384107C (de) |
-
1920
- 1920-07-24 DE DEC29462D patent/DE384107C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE384107C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Glykolnitraten aus den Nitrierungsprodukten gasfoermigerKohlenwasserstoffe der AEthylenreihe | |
| DE348069C (de) | Verfahren zur Darstellung von gechlorten Nitronaphthalinen | |
| US2974095A (en) | Acid treating for spray oil | |
| DE1017611B (de) | Verfahren zur Abtrennung von Begleitstoffen aus festen, kristallinen Stoffen oder Stoffgemischen | |
| DE750062C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenolen, Fettsaeuren, Basen o. dgl. oder Gemischen derselben aus OElen | |
| DE874766C (de) | Verfahren zur Zerlegung von Gemischen, die Nitrierungserzeugnisse nichtaromatischer gesaettigter Kohlenwasserstoffe oder Halogenkohlen-wasserstoffe enthalten | |
| DE894397C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Motorenbenzol aus Rohbenzol | |
| US2511433A (en) | Peocess of nitrating kekosene | |
| DE625324C (de) | Verfahren zur Reinigung von synthetischem Methanol | |
| DE514893C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Kohlendioxyd und Ammoniak enthaltenden Gemischen | |
| DE700532C (de) | Verfahren zum Umkristallisieren und Stabilisieren von Sprengstoffen | |
| DE353048C (de) | Verfahren zur Darstellung wachsartiger Alkohole | |
| DE557739C (de) | Verfahren zur Zerlegung von Mineraloelen | |
| DE338056C (de) | Verfahren zur Herstellung der Salpetersaeureester des AEthylenglykols und seiner Homologen | |
| DE417411C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylschwefelsaeuren aus Olefine enthaltenden Gasen und Daempfen | |
| DE164508C (de) | ||
| DE903815C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren | |
| AT70880B (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Methylbutenol seinen Homologen und Analogen. | |
| DE699002C (de) | Verfahren zum Stabilisieren von Pentaerythrittetranitrat | |
| DE896194C (de) | Verfahren zur Kondensation von Aldehyden | |
| DE884949C (de) | Verfahren zur Trennung von neutralen und sauren OElen aus ihren Gemischen | |
| DE632130C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diarylguanidinen | |
| DE370094C (de) | Verfahren zur Geruchsverbesserung von Kienoel u. dgl. | |
| DE865438C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrochlorkohlenwasserstoffen | |
| DE414376C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Oxalsaeure |