DE1135881B - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Butyraldehyd durch die Oxo-Synthese - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Butyraldehyd durch die Oxo-SyntheseInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
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Description
- Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Butyraldehyd durch die Oxo-Synthese Es ist bekannt, daß man Butyraldehyd aus Propylen, Kohlenoxyd und Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren nach dem sogenannten Oxo-Verfahren erhalten kann. Dabei wird üicherweise bei erhöhter Temperatur und bei erhöhtem Druck gearbeitet. Das molekulare Verhältnis der Reaktionsteilnehmer Propylen, Kohlenoxyd und Wasserstoff wird dabei im allgemeinen so gewählt, daß äquimolekulare Mengen zur Anwendung kommen oder daß der Wasserstoff im Überschuß angewandt wird. Es ist jedoch auch bekannt, daß das Kohlenoxyd und der Wasserstoff in einem Überschuß gegenüber dem Propylen eingesetzt werden können, wobei dieses Verhältnis jedoch nicht mehr als je 1,6 Mol Kohlenoxyd und Wasserstoff, bezogen auf 1 Mol Propylen, beträgt. Bei diesem bekannten Verfahren ist der Gehalt des erhaltenen Butyraldehydgemisches an dem erwünschten n-Butyraldehyd jedoch noch nicht zufriedenstellend.
- Es wurde nun gefunden, daß sich der Gehalt an n-Butyraldehyd in dem Butyraldehydgemisch, das bei der Umsetzung von Propylen, Kohlenoxyd und Wasserstoff gebildet wird, in vorteilhafter Weise erhöhen läßt, wenn man das molare Verhältnis von Propylen zu Kohlenoxyd zu Wasserstoff so einstellt, daß mindestens annähernd die doppelten molaren Mengen von Kohlenoxyd und Wasserstoff, bezogen auf Propylen, zur Anwendung kommen.
- Als Kohlenoxyd-Wasserstoff-Gemisch wird vorteilhafterweise ein Wassergas verwendet, in dem die beiden Bestandteile in annähernd äquimolekularen Mengen enthalten sind.
- Die Butyraldehydbildung kann unter den bekannten üblichen Bedingungen erfolgen. jedoch wird vorteilhafterweise im Temperaturbereich zwischen 120 und 1800 C und bei Drücken bis 300 Atm gearbeitet.
- Falls es gewünscht wird, kann auch in Gegenwart von indifferenten Lösungsmitteln gearbeitet werden, wie z.B.
- Toluol, Xylol oder aliphatische Kohlenwasserstoffe.
- Als Kobaltkatalysator lassen sich die üblicherweise verwendeten Verbindungen verwenden, wie z. B.
- Kobaltcarbonyl oder Kobaltsalze, wie z. B. Kobaltnaphthenat. Der Katalysator wird vorteilhafterweise in einem Lösungsmittel gelöst, wie z. B. Toluoyl, zugesetzt. Es können weiterhin die üblicherweise verwendeten Katalysatormengen angewandt werden, vorzugsweise jedoch 0,2 bis 0,6 Gewichtsprozent des Katalysators, berechnet als Kobalt, bezogen auf das eingesetzte Propylen.
- Beispiel 1 In ein senkrecht stehendes Hochdruckrohr (Inhalt 2,6 1, Länge 1,9 m, Durchmesser 42 mm, mit interner Temperaturmessung) wurden bei etwa 300 Atm und 130 bis 1500 C stündlich von unten 2,65 Nm3 Wassergas (CO zu H2. = 1: 1), 670 g Propylen und 2,26 g Kobalt in Form von Kobalt-Naphthenat, gelöst in 620 g Toluol, eingeleitet. Bei etwa 50°/o Umsatz des eingesetzten Propylens bestand das Reaktionsprodukt zu etwa 90/0 aus Butyraldehyden, die in einem Isomerenverhältnis von 760/0 n- zu 24 0/o iso-Butyraldehyd vorlagen.
- Beispiel 2 In das obenerwähnte Reaktionsrohr wurde bei etwa 300Atm und 130 bis 1500 C stündlich von unten 4,930 um3 Wassergas (CO zu H2 = 1: 1), 1120 g Propylen und 5,25 g Kobalt in Form von Kobalt-Karbonyl, gelöst in 1125 g Toluoyl, eingeleitet.
- Bei etwa 53°/o Umsatz des eingesetzten Propylens bestand das Reaktionsprodukt zu etwa 930/0 aus Butyraldehyden, die in einem Isomerenverhältnis von 77,50/0 n- zu 22,5 O/o iso-Butyraldehyd vorlagen.
- Beispiel 3 In das obenerwähnte Reaktionsrohr wurde bei etwa 300 Atm und 130 bis 1500 C stündlich von unten 5,42 NmS Wassergas (CO zu H.l = 1: 1), 1372 g Propylen und 6,71 g Kobalt in Form von Kobalt-Karbonyl gelöst in 1285 g Toluoyl, eingeleitet.
- Bei etwa 47,2 O/o. Umsatz des eingesetzten Propylens bestand das Reaktionsprodukt zu etwa 94,5'0/0 aus Butyraldehyden, die in einem Isomerenverhältnis von 770/0 n- zu 23°/o iso-Butyraldehyd vorlagen.
- Beispiel 4 In das obenerwähnte Reaktionsrohr wurde bei etwa 300 Atm und 165 bis 1800 C stündlich von unten 6,220 um3 Wassergas (CO zu H2 = 1:1), 1125g Propylen und 5,36 g Kobalt in Form von Kobalt-Karbonyl, gelöst in 1080 g Toluoyl, eingeleitet.
- Bei etwa 590/0 Umsatz des eingesetzten Propylens bestand das Reaktionsprodukt zu etwa 95 0/o aus Butyraldehyden, die in einem Isomerenverhältnis von 73 n- zu 27 0/o iso-Butyraldehyd vorlagen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUcH: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Butyraldehyd durch die Oxo-Synthese aus Propylen, Kohlenoxyd und Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens annähernd die doppelten molaren Mengen vonKohlenoxyd und Wasserstoff, bezogen auf Propylen, zur Anwendung bringt.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 032241.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF31145A DE1135881B (de) | 1960-05-03 | 1960-05-03 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Butyraldehyd durch die Oxo-Synthese |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF31145A DE1135881B (de) | 1960-05-03 | 1960-05-03 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Butyraldehyd durch die Oxo-Synthese |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1135881B true DE1135881B (de) | 1962-09-06 |
Family
ID=7094069
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF31145A Pending DE1135881B (de) | 1960-05-03 | 1960-05-03 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Butyraldehyd durch die Oxo-Synthese |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1135881B (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1032241B (de) * | 1956-09-01 | 1958-06-19 | Chemische Verwertungsgesellsch | Verfahren zur Durchfuehrung der Oxosynthese |
-
1960
- 1960-05-03 DE DEF31145A patent/DE1135881B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1032241B (de) * | 1956-09-01 | 1958-06-19 | Chemische Verwertungsgesellsch | Verfahren zur Durchfuehrung der Oxosynthese |
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