DE1129687B - Verwendung von Methoxyarylverbindungen als Loesungsmittel fuer Polyester - Google Patents
Verwendung von Methoxyarylverbindungen als Loesungsmittel fuer PolyesterInfo
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- C08J3/091—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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Description
Es sind verschiedene Verfahren zur Umwandlung von Polyestern zu geformten Gegenständen, wie
Fäden, Fasern oder Filmen, bekannt, wie z. B. das sogenannte Schmelz-, das Naßspinn- und das Trokkenspinnverfahren.
Das Naßspinnverfahren ist technisch besonders interessant, da es im allgemeinen wirtschaftlicher ist und bei niedrigeren Temperaturen
ausgeführt werden kann. Man kann auch bequem Weichmacher und andere Zusatzstoffe zusetzen, wobei
nur eine geringe Neigung zur Verfärbung oder Zersetzung vorhanden ist. Es ist daher erwünscht,
gute Lösungen der genannten Polyester zu schaffen, die nicht nur für das Naßspinnverfahren oder Trokkenspinnverfahren
geeignet sind, sondern sich auch leicht zu Filmen von besonderer Dicke verarbeiten
lassen, was bei Schmelzmassen schwierig ist.
Es ist bekannt, substituierte primäre Amine, ζ. Β. Chloranilin, methoxysubstituierte zweikernige Arylverbindungen,
oder aromatische Verbindungen, die mindestens eine partiell oder vollständig halogenierte
Methylgruppe enthalten, z. B. Methylhalogenide von Benzol, Naphthalin, Tetrahydronaphthalin und Diphenyl,
als Lösungs- und Weichmachungsmittel für Polyester einzusetzen.
Zweck der Erfindung ist die Schaffung von Lösungen der obengenannten Polyester bzw. Polymischester,
die stabil und nichtgelierend sind und sich durch eine hohe Koagulationsgeschwindigkeit auszeichnen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Lösungsmittel sind insbesondere dazu bestimmt, Polyestermassen
zu schaffen, die als Spinnlösungen oder Massen zur Herstellung von geformten Gegenständen,
wie Bändern, Bahnen, Filmen, Borsten, Fasern oder Fäden, geeignet sind.
Gemäß der Erfindung werden Methoxyarylverbindungen der allgemeinen Formel
OCH.
in der χ eine NH2-Gruppe oder ein Halogenatom
bedeutet, als Lösungsmittel für hochmolekulare lineare, gegebenenfalls durch übliche Kettenbeendigungs-
und bzw. oder Kettenverzweigungsmittel modifizierte, Polyester bzw. Mischpolyester aus Dicarbonsäuren
und. Glykolen verwendet. Für die Zwecke der
Erfindung sind beispielsweise o-Anisidin, p-Chlor-Verwendung
von Methoxyarylverbindungen als Lösungsmittel für Polyester
Anmelder:
The Chemstrand Corporation,
Decatur, Ala. (V. St. A.)
Decatur, Ala. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. E. Wiegand, München 15, Nußbaumstr. 10,
und Dipl.-Ing. W. Niemann, Hamburg 1,
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 3. Oktober 1958 (Nr. 765 024)
V. St. v. Amerika vom 3. Oktober 1958 (Nr. 765 024)
Arthur Baker Beindorff, Decatur, AIa.,
und Hobson Dewey DeWitt, New Wilmington, Pa.
und Hobson Dewey DeWitt, New Wilmington, Pa.
(V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
anisol, m-Anisidin, p-Anisidin, o-Chloranisol, o-Bromanisol
oder p-Bromanisol geeignet.
Die mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Lösungsmitteln erhaltenen Lösungen zeichnen sich
dadurch gegenüber den bekannten Lösungen aus, daß sie leicht koagulieren. Beim Naßspinnen von Polyestern
ist die Koagulationsgeschwindigkeit ein wichtiger Faktor im Gesamtverfahren, so daß die bei
Verwendung der erfindungsgemäß einzusetzenden Lösungsmittel erhaltene erhöhte Koagulationsgeschwindigkeit
der Polyesterlösungen von wesentlicher technischer Bedeutung ist.
Lösungen mit hohem Feststoffgehalt guter Stabilität und hoher Koagulationsgeschwindigkeit können
dadurch hergestellt werden, daß der Polyester mit den vorstehend erwähnten Verbindungen gemischt
und auf eine Temperatur von 125° C bis zum Siedepunkt der Mischung erhitzt wird. Gewünschtenfalls
können die Gemische während des Erhitzern gerührt
werden. Rühren ist jedoch nicht nötig, um das Lösen herbeizuführen, obwohl der Polyester durch Rühren
glatter, gleichmäßiger und mit größerer Geschwindigkeit in Lösung geht. Es wird jedoch in jedem Fall
209 580/461
9g o-Anisidin und Ig Polyäthylenterephthalat
wurden zusammengemischt und unter Rühren auf eine Temperatur von 180° C erwärmt, bei welcher
5 sich das Polymerisat leicht löste und eine klare flüssige Lösung ergab, die sowohl zum Naß- als auch
zum Trockenspinnen geeignet war. Beim Abkühlen verfestigte sich die Lösung bei 85° C, sie konnte
aber durch Erwärmen leicht wieder gelöst werden.
a) Herstellung eines kettenbeendigten Polyesters, auf das hier kein Schutz beansprucht wird
Ein Reaktionsgefäß wurde mit 82 g Dimethylterephthalat, 106,2 g Äthylenglykol (etwa 88 ml) und
8,2 g Äthoxypolyäthylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 3050 (0,5 Molprozent,
bezogen auf den molaren Anteil an Dimethyl-
in Betracht kommenden synthetischen linearen Polyester sind solche, die aus Dicarbonsäuren und GIykolen
gebildet sind, und Polymischester oder Modifikationen dieser Polyester und Polymischester.
Beispiele von Glykolen, die für die Polyester und Polymischester in Betracht kommen, sind Äthylenglykol,
Trimethylenglykol, Tetramethylenglykol und Decamethylenglykol.
ein mischbares Gemisch der Polyester erzielt. Die maximale Feststoflkonzentration der Polyester, die in
der Lösung erhalten werden kann, und die Viskosität der Lösung hängen von der Art des Polyesters, des
Lösungsmittelgemisches und der Temperatur ab. Bei der Herstellung von Fäden und Fasern wird ein
Polyester mit einem Molekulargewicht von wenigstens 10 000 zur Bereitung der Lösung verwendet.
Polyester mit niedrigem Molekulargewicht können eingesetzt werden, wenn die zu bildende Lösung als
Überzug oder als Lack verwendet werden soll. Zur Herstellung von Lösungen oder Spinnlösungen, die
zum Verspinnen in Fäden oder Fasern geeignet sind, sind 10 bis 20 Gewichtsprozent an Polyester, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Lösung, geeignet. Es können 5 % oder weniger und 25 % oder mehr an Polyester
zum Einsatz gelangen, wenn die Lösung für andere Zwecke, wie für Überzüge oder Lacke, Verwendung
findet oder wenn Polyester mit niedrigerem
oder höherem Molekulargewicht gelöst werden sollen. 20 terephthalat) beschickt. Dann wurden 40 mg Mangan-Die
bei der praktischen Ausführung der Erfindung formiat in das Reaktionsgefäß gegeben. Die Reaktionskomponenten
wurden gut gemischt und bis zur Erzielung der Lösung auf 177° C erhitzt. Die Mischung
wurde 90 Minuten lang auf dieser Temperatur 25 gehalten, um die Esteraustauschreaktion herbeizuführen.
Dann wurde die Temperatur zur Entfernung des Äthylenglykolüberschusses auf 225° C gesteigert
und auf dieser Temperatur unter einem Vakuum von weniger als 1 mm Hg zur Erzielung der Polymeri-
Zu den modifizierten Polyestern und Polymisch- 30 sation 3 Stunden lang gehalten. Es wurde ein Polyestern
gehören die obengenannten Polyester und Poly- ester von hohem Molekulargewicht mit einem
mischester, die durch Kettenendgruppen mit z. B. Schmelzpunkt von 255° C und einer spezifischen
hydrophilen Eigenschaften oder anderen ketten- Viskosität von etwa 0,3 bei 25° C erhalten, berechnet
beendigenden Verbindungen modifiziert sind. Die in einer 2:1-Mischung von Phenoltrichlorphenol mit
Kettenbeendigungsmittel können Molekulargewichte 35 0,5 Gewichtsprozent an Polymerisat,
zwischen 500 und 5000, insbesondere zwischen 1000
und 3500 aufweisen.
und 3500 aufweisen.
Die Zusammensetzung und Herstellung der in Betracht
kommenden Polyester und Polymischester ist
in der deutschen Patentschrift 1065 171 näher er- 40 180° C erwärmt, wobei sich das Polymerisat leicht läutert. auflöste und eine klare, flüssige Lösung ergab. Beim
in der deutschen Patentschrift 1065 171 näher er- 40 180° C erwärmt, wobei sich das Polymerisat leicht läutert. auflöste und eine klare, flüssige Lösung ergab. Beim
Die Polyester und Mischpolyester können ferner durch übliche Kettenverzweigungs- oder Quervernetzungsmittel
modifiziert sein, um die Viskosität oder
das Molekulargewicht zu erhöhen. Für diesen Zweck 45 lung von Fasern sowohl nach dem Naß- als auch
kommen beispielsweise mehr als 2wertige aliphatische nach dem Trockenspinnverfahren geeignet,
oder aromatische Alkohole in Betracht. .
Kettenverzweigungsmittel können auch aromatische Beispiel 3
mehr als 2funktionelle Säureester sein. 9 g p-Chloranisol und 1 g Polyalkylenterephthalat,
Die modifizierten linearen Polyester bzw. Poly- 50 das mit 10 Gewichtsprozent Äthoxypolyäthylenglykol
mischester weisen eine spezifische Viskosität im Be- modifiziert war (d. h. der Polyester war gemäß der
reich von 0,3 bis 0,6 auf und haben faser- und faden- Arbeitsweise von Beispiel 2 hergestellt) wurden zubildende
Eigenschaften. Es kommen jedoch auch sammengemischt und unter Rühren auf eine Temnichtfaserbildende
Polyester mit einer spezifischen peratur von 180° C erhitzt, bei welcher sich eine
Viskosität in Betracht, die größer oder kleiner als 55 klare, flüssige Lösung, die sowohl zum Naß- als auch
vorstehend angegeben ist, beispielsweise zur Her- zum Trockenspinnen geeignet war, ergab. Die Lösung
stellung von Überzugsmassen, Lacken oder Preßmassen. Der Bereich der spezifischen Viskosität von,
faserbildenden Polyestern, d. h. von 0,3 bis etwa 0,6,
entspricht hohen Molekulargewichten von etwa Go
10 000 bis 50 000.
faserbildenden Polyestern, d. h. von 0,3 bis etwa 0,6,
entspricht hohen Molekulargewichten von etwa Go
10 000 bis 50 000.
b) Erfindungsgemäß hergestellte Lösung
1 g des so hergestellten Esters und 9 g o-Anisidin wurden zusammengemischt und unter Rühren auf
Abkühlen verfestigte sich die Lösung bei 90° C, konnte aber unter Anwendung von Wärme leicht
wieder gelöst werden. Die Lösung war zur Herstel-
war bei Temperaturen über 140° C stabil.
Den Polyesterlösungen können Zusatzmittel wie Weichmacher, Pigmente, Farbstoffe, antistatischmachende
Mittel, flammhemmende Mittel zugesetzt sein.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Beispielen
näher erläutert. In den Beispielen beziehen sich Teile Prozentsätze auf das Gesamtgewicht.
Beispiel 4
a) Herstellung eines verzweigten Polyesters
a) Herstellung eines verzweigten Polyesters
Ein Reaktionsgefäß wurde mit 1650 g Dimethylterephthalat, 1980 g (etwa 1775 ml) Äthylenglykol
und 165 g Methoxypolyäthylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 2000 (1,0 Molprozent,
bezogen auf den molaren Anteil an Dimethylterephthalat) beschickt. Es wurden ebenfalls
1,32 g Pentaerathrit in das Reaktionsgefäß gegeben.
Dann wurden 1,07 g Zinkacetylacetonat in das Reaktionsgefäß
eingebracht. Die Reaktionskomponenten wurden gut gemischt und etwa 90 Minuten lang bei
Atmosphärendruck und bei einer allmählich von 155 auf 198° C gesteigerten Temperatur erhitzt, bis Lösung
erzielt war. Während dieser Zeit wurde Methylalkohol, der sich bei der Reaktion gebildet hatte, durch
Destillation entfernt. Dann wurden die Reaktionskomponenten 45 Minuten lang unter Atmosphärendruck
bei einer Temperatur, die allmählich von 198 auf 240° C anstieg, erhitzt, um den Äthylenglykolüberschuß
zu entfernen. Dann wurde die Temperatur innerhalb von 5 Stunden von 240 auf etwa 280° C
erhöht, während der Druck allmählich vom Atmosphärendruck bis auf etwa 1 mm Hg erniedrigt wurde.
Die Reaktionsmischung wurde zur Erzielung der Polymerisation etwa IVa Stunden lang bei etwa 1 mm
Hg einer Temperatur von 280° C unterworfen. Es wurde ein Polyester von hohem Molekulargewicht
mit einem Schmelzpunkt von etwa 255° C und einer spezifischen Viskosität von 0,50 bei 25° C erhalten,
bestimmt in einer 2:1-Mischung von Phenoltrichlorphenol, die 0,5 Gewichtsprozent des Polymerisats
enthält.
b) 0,5 g des so hergestellten Polyesters und 9,5 g p-Chloranisol wurden zusammengemischt und erhitzt.
Der Polyester begann sich bei etwa 125° C aufzulösen. Die Auflösung war bei etwa 175° C vollständig.
Beim Abkühlen bildete sich bei etwa 160° C eine kleine Menge an Niederschlag. Die Mischung
wurde bei rund 140° C trüb und verfestigte sich bei 135° C.
2 g des der Arbeitsweise gemäß Beispiel 4 hergestellten Polyesters wurden mit 8 g o-Anisidin gemischt.
Der Polyester begann sich bei einer Temperatur von etwa 140° C zu lösen. Die Auflösung war
bei 170° C vollständig. Beim Abkühlen der Lösung bildete sich bei etwa 140° C ein leichter Niederschlag.
Bei 130° C wurde die Lösung trüb und dick. Nach dem Absinken der Temperatur auf 125° C
wurde sie halbfest. Bei etwa 170° C war die Lösung klar, farblos und viskos. Sie war zur Herstellung von
Fasern geeignet. Die Polyestermassen gemäß der Erfindung können auch für Überzüge, beispielsweise beim Überziehen
von Textilgeweben, verwendet werden. Man kann z.B. ein Gewebe mit den beschriebenen Polyesterlösungen
überziehen und. bzw. oder imprägnieren und dann mit einem Nichtlösungsmittel für den Polyester
behandeln, um den Polyester in und auf dem Gewebe niederzuschlagen. Es können auch Metalle,
Papier und undurchlässige Filme mit den Polyesterlösungen überzogen werden.
Einer der Hauptvorteile der Erfindung besteht darin, daß Polyestermassen erzielt werden, die nach
dem Naß- oder Trockenspinnverfahren, leicht und mit hoher Geschwindigkeit in geformte Gegenstände
umgewandelt werden können.
Claims (3)
1. Verwendung von Methoxyarylverbindungen der allgemeinen Formel
OCH.
in der χ eine NH2-Gruppe oder ein Halogenatom
• bedeutet, als Lösungsmittel für hochmolekulare lineare, gegebenenfalls durch übliche Kettenbeendigungs-
und bzw. oder Kettenverzweigungsmittel modifizierte, Polyester bzw. Polymischester
aus Dicarbonsäuren und Glykolen.
2. Verwendung von o-Anisidin, p-Chloranisol, m-Anisidin, p-Anisidin oder o-Chloranisol als
Lösungsmittel nach Anspruch 1.
3. Verwendung der Lösungsmittel nach Anspruch 1 und 2 in einer Menge von 80 bis 90 0Io,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Masse.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 939 289, 950 030,
969 988.
Deutsche Patentschriften Nr. 939 289, 950 030,
969 988.
deutsche Auslegeschrift F 11330 IVb/39b (bekanntgemacht
am 27. 9.1956).
© 209 580/461 5.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US765024A US3063956A (en) | 1958-10-03 | 1958-10-03 | Polyester solution in an aromatic ether solvent |
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Publication Number | Publication Date |
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DE1129687B true DE1129687B (de) | 1962-05-17 |
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- NL NL243965D patent/NL243965A/xx unknown
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1959
- 1959-09-29 GB GB33067/59A patent/GB951438A/en not_active Expired
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- 1959-09-30 FR FR806447A patent/FR1238038A/fr not_active Expired
- 1959-10-02 DE DEC19903A patent/DE1129687B/de active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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