DE1065171B - Verwendung von Lösungsmitteln für lineare Polyester - Google Patents

Verwendung von Lösungsmitteln für lineare Polyester

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DE1065171B
DE1065171B DENDAT1065171D DE1065171DA DE1065171B DE 1065171 B DE1065171 B DE 1065171B DE NDAT1065171 D DENDAT1065171 D DE NDAT1065171D DE 1065171D A DE1065171D A DE 1065171DA DE 1065171 B DE1065171 B DE 1065171B
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solution
polyester
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acid
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DENDAT1065171D
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Inventor
Decatur AIa. Arthur Baker Beindorff und Hobson Dewey De Witt (V.St.A.)
Original Assignee
The Chemstrand Corporation, Decatur, Ala. (V. St. A.)
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    • C08J3/091Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids characterised by the chemical constitution of the organic liquid
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    • C08J2367/00Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
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Description

CU 8 L
DEUTSCHES
C 14203HVb/39b
ANMELDE TA G 7 JANUAR 1957
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DEB AUSLEGESCHRIFT 10 SEPTEMBER 1959
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Losungsmitteln fur lineare Polyester- bzw Polymischesterharze aus Dicarbonsäuren und Glykolen Die erfindungsgemaß zu verwendenden Losungsmittel sind insbesondere dazu bestimmt, Polyestermassen zu schaffen, die als Spinnlosungen oder Massen zur Herstellung von geformten Gegenstanden, wie Bandern, Filmen, Borsten, Fasern oder Faden, geeignet sind
Es sind verschiedene Verfahren zur Umwandlung der genannten Polyester zu geformten Gegenstanden, wie Faden, Fasern οαετ Filmen, bekannt, wie ζ Β das sogenannte Schmelz-, das Naßspinn- und das Trockenspinnverfahren Das Naßspinnverfahren ist technisch besonders interessant, da es im allgemeinen wirtschaftlicher ist und bei niedrigeren Temperaturen ausgeführt werden kann Man kann auch bequem Weichmacher und andere Zusatzstoff zusetzen, wobei nur eine geringe Neigung zur Verfärbung oder Zersetzung vorhanden ist Es ist daher erwünscht, gute Losungen der genannten Polyester zu schaffen, die nicht nur fur das Naßspmnverfahren oder Trockenspinnverfahren geeignet sind, sondern sich auch leicht zu Tilmen von besonderer Dicke verarbeiten lassen, was bei Schmelzmassen schwierig ist
Es ist bekannt, Aldehyde, die sich von gegebenenfalls partiell hydrierten aromatischen öder Ringstickstoff enthaltenden Verbindungen ableiten, gegebenenfalls in Mischung mit Ketonen als Losungs- und Weichmachungsmittel fur Polyester aus Terephthalsäure und aliphatischen Dioxyverbindungen zu verwenden Es ist ferner bekannt, primäre und sekundäre, gegebenenfalls acetylierte Amme, die sich von aromatischen oder Ringstickstoff enthaltenden heterocyclischen Verbindungen, die partiell hydriert sem können, ableiten, als Losungs- und Weichmachungsmittel fur Polyester aus Terephthalsäure und aliphatischen Dioxyverbindungen zu verwenden
Die bekannten Aminlosungsmittel lassen sich zurückgewinnen Man muß sie jedoch in mit ζ Β Salz- oder Schwefelsaure angesäuertem Wasser behändem und sie aus den anfallenden wasserigen Losungen durch Neutralisieren mit ζ B Natronlauge wieder abscheiden Die Aldehydlosungsmittel haben vergleichsweise hohe Losetemperaturen
Zweck der Erfindung ist die Schaffung von Losungen der obengenannten Polyester, die bei vergleichsweise niedrigen Temperaturen stabile Losungen ergeben, nicht gelieren und sich leicht wiedergewinnen lassen
Gemäß der Erfindung werden ct-Prperidon, Caprolactam, eine Verbindung der allgemeinen Formel '
Verwendung von Losungsmitteln
fur lineare Polyester
Anmelder:
The Chemstrand Corporation,
Decatur, Ala. (V. St. A.)
Vertreter Dr E Wiegand, München 15,
und Dipl -Ing W. Niemann, Hamburg 1, Ballindamm 26,
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität
V St ν Amerika vom 9 Januar und 5. September 1956
ao Arthur Baker Bemdorff
und Hobson Dewey De Witt, Decatur, Ala (V St A), sind als Erfinder genannt worden
2
und Wasserstoffatom oder Methylrest bedeutet, oder eine Verbindung der allgemeinen Formel
R —
=0
(I)
m der R an das Stickstoffatom des Ringes gebunden ist in der R aus -CO-CH3, -C(CH3J2NH2 oder R' — N H2 besteht, wobei R' eine lineare Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und in den letzten Fallen die NH2-Gruppe an irgendein Kohlenstoffatom des Alkylrestes gebunden ist, als Losungsmittel fur lineare Polyester- bzw Polymischesterharze aus Dicarbonsäuren und Glykolen verwendet Es handelt sich dabei um cyclische, O- und N-Atome aufweisende Verbindungen, die wasserlöslich sind und sich daher m besonders einfacher Weise wiedergewinnen lassen und die ferner bei vergleichsweise niedrigen Temperaturen überraschend stabile Losungen ergeben
Die erfindungsgemaß zur Anwendung gelangenden Losungsmittel können gegebenenfalls im Gemisch mit phenolischen Verbindungen mit Erfolg eingesetzt werden. Als Beispiele von Losungsmitteln, die bei der praktischen Ausfuhrung der Erfindung entweder allem oder in Mischung mit einer phenolischen Verbindung brauchbar smd, können zusatzlich zu a-Piperidon und Capro-
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3 4
lactam genannt werden 2-Pyrrohdon, N-Methylpyrro- oxybutan, ρ,ρ'-Dicarboxydiphenoxypentan, p,p'-Di-
lidon u dgl, N-Acetylmorpholin, N-(a-Aminopyrophyl)- carboxydiphenoxyhexan, 3-Alkyl-4-(/?-oxyathoxy)-ben-
morpholin, N-(/?-Aminopropyl)-rnorpholin, N-(a-Ammo- zoesaure, Oxalsäure, Glutarsäure, Pimelinsäure, Suberm-
athyl)-morphohn, N-(ß-Armnoisopropyl) -morphohn, saure, Azelainsäure und die Atherdicarbonsauren von
N-Methylamuiomorpholirj, N-(y-Ammopropyl)-morpholin 5 der allgemeinen Formel
Losungen mit hohem Feststoffgehalt und guter Stabi- H O2 C — R — (O — C H2 C H8 — O) — R χ- C O8 H
htat können dadurch hergestellt werden, daß man den in der R die Gruppe (CH2)„ und η eine ganze^Zahl von 1
Polyester in den obengenannten Lactamen oder m bis 4 ist, und die aliphatischen und cycloaliphatischen
Mischungen aus diesen Lactamen und Phenol mischt und io Arylester und Halbester, Ammonium- und Aminsalze und
auf eine Temperatur m dem Bereich von 13O0C bis zu deren Saurehalogenide Beispiele der Glykole, die bei der
dem Siedepunkt des Gemisches erhitzt Gewünschten- praktischen Ausfuhrung der Eifindung verwendet sein
falls können die Gemische wahrend des Erhitzens gerührt können, sind Athylenglykol, Propjdenglykol, Butylen-
werden Dies ist jedoch nicht notwendig, um em Losen glykol, Decamethylenglykol usw Polyathylenglykol-
herbeizufuhren Obwohl em Ruhren nicht notwendig ist, 15 terephthalat jedoch wird wegen der leichten Zuganghch-
wurde gefunden, daß der Polyester glatter und mit keit von Terephthalsäure und Athylenglykol, aus denen
größerer Geschwindigkeit m Losung geht, wenn das es hergestellt wird, bevorzugt Es hat auch einen ver-
Losen unter Ruhren erfolgt Es wird jedoch in jedem haltmsmaßig hohen Schmelzpunkt von etwa 250,50C
Fall em mischbares Gemisch des synthetischen hnearen Diese Eigenschaft ist bei der Herstellung von Faden m
Kondensationspolyesters erhalten 20 der Textilindustrie besonders erwünscht
Wenn eine Losung eines Polyesters in einer Losungs- Zu den modifizierten Polyestern und Polymischestern
mitielmischung hergestellt wird, können die Lactame m gehören die obengenannten Polyester und Polymisch-
emem Bereich von 97 bis S0°/0, bezogen auf das Gewicht ester, die endstandige Gruppen mit hydrophilen Eigen-
des Gesamtlosungsmittels, und die Phenole in einem schäften aufweisen, wie Reste der monofunktionellen
Bereich von 3 bis 50°/0 zur Anwendung gelangen 25 esterbildenden Polyather der allgemeinen Formel
Die maximale Feststoffkonzentration der Polyester, γ/γη\ AiirwinH mn
die in der Losung erhalten werden kann, und die Visko- K — U — [(CH2),,, O] ,.(LH2Jn OH (111)
sitat der Losung hangen von der Art des Polyesters und in welcher R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohleiistoffdes Losungsmittelgemisches und von der Temperatur ab atomen ist, m und η ganze Zahlen von 2 bis 22 sind Bei der Herstellung von Faden und Fasern wird ein Poly- 30 und χ eine ganze Zahl ist, welche den Polymensationsester mit einem Molekulargewicht von wenigstens 10 0Ö0 grad angibt, dh,* ist eine ganze Zahl zwischen 1 bis 100 zur Bereitung einer Losung verwendet Polyester mit oder großer Beispiele von solchen Verbindungen sind niedrigerem Molekulargewicht können benutzt werden, Methoxypolyathylenglykol, Athoxypolyathylenglykol, wenn die Losung als Überzug oder als Lack verwendet n-Propoxypolyathylenglykol, Isopropoxypolyathylenweiden soll Losungen oder Spinnlosungen mit einem 35 glykol, Butoxypolyathylenglykol, tert-Butoxypolyathy-Gehalt bis zu 35 Gewichtsprozent des Polyesters sind zur lenglykol usw Eine andere ausgezeichnete Verbindung Hei stellung von Fasern und Faden geeignet Es werden zur Kettenbeendigung ist Polyvmylmethylather mit jedoch Losungen, die 10 bis 25 Gewichtsprozent des Poly- einer endständigen OH-Gruppe Es können auch Modiesters enthalten, bevorzugt fikationen durch die Benutzung von Vernetzungsmitteln
Die synthetischen linearen Polyester, die für die prak- 40 zusammen mit den Kettenbeendigern herbeigeführt
tische Ausfuhrung der Erfindung in Frage kommen, sind werden Die fur die Modifizierung der Polyester in Frage
dieienigen, die aus Dicarbonsäuren und Glykolen gebildet kommenden Verbindungen sind polyfunktionelle Sauren
sind, und Polymischester oder Modifikationen dieser und Alkohole mit einer größeren Funktionalität als 2
Polyester und Polymischester In hochpolymerisiertem und ihre einfachen Derivate Die Sauren und ihre Deri-
Zuvtand können diese Polyester und Polymischester zu 45 vate sind Verbindungen der allgemeinen Formel
Faden od dgl verarbeitet und darauffolgend durch Kalt-
ziehen dauernd orientiert werden Die Polyester und ~ 1
Polymischester, die besonders bei der \orliegenden Er- ' 1
findung brauchbar sind, sind solche, die sich beim Erhitzen R — O — C —, — C — O — R'
eines oder mehrerer Glykole der Reihe HO(CH2) n — OH, 50 -'-R'" mn
in der η eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist, mit einer oder
mehrerern Dicarbonsäuren oder deren esterbildenden I O
Derivaten, d h aliphatischen und cycloaliphatischen Λ _. „„
Arylestern und Halbestern, Ammonium- und Aminsalzen
und deren Saurehalogemden ergeben Unter den Di- 55 m welcher R, R'und R" Alkylgruppen mit 1 bis3Kohlen-
cai bonsauren und deren esterbildenden Derivaten sind stoff at omen sind und R'" em Wasserstoffatom oder
insbesondere zu nennen Terephthalsäure, Isophthalsäure, eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen be-
Sebacmsaure, Adipinsäure, p-Carboxyphenylessigsaure, deutet Zu diesen Verbindungen gehören ζ B Tnmethyl-
Bernsteinsaure, ρ,ρ'-Dicarboxybiphenvl, ρ,ρ'-Dicarboxy- trimesat, Tripropyltnmesat und rmgalkylierte Ester von
carbanihd, ρ,ρ'-Dicarboxythiocarbanilid, ρ,ρ'-Dicarboxy- 4o Benzol-1,3,5-tricarbonsauren usw Die poly funktion eilen
diphenylsulfon, p-Carboxypher>oxyessigsaure, p-Carboxy- Alkohole oder ihre einfachen Derivate, die als Quer-
phenoxypropionsaure, p-Carboxyphenoxybuttersaure, verbindungsmittel benutzt werden können, sind die
p-Carboxypnenoxyvaleuansaure, p-Carboxyphenoxy- gesattigten aliphatischen oder cycloaliphatischen, nur C,
hexanonsaure, p-Carboxyphenoxyheptanonsaure, p,p'-Di- H und O enthaltenden mehrwertigen Alkohole mit 3 bis
carboxydiphenylmethan, p.p'-Dicarboxydiphemlathan, 65 6 Kohlenstoffatomen, bei denen η großer als 2 ist Sie
p.p'-Dicarboxydiphenylpropan, p,p'-Dicarbo\vdiphenyl- haben die allgemeine Formel
butan, ρ,ρ'-Dicarboxydiphenylpentan, ρ,ρ'-Dicarboxy- π iQjr\ (Y)
diohenylhexan, ρ,ρ'-Dicarboxydiphenylheptan, p,p'-Di-
carboxydiphenylocta'i, p,p'-Dicarboxydiphenox3Tathan, wobei R einen gesattigten aliphatischen Rest oder
ρ,ρ'-Dicarboxydiphenoxypropan, p^'-Dicarboxydiphen- 70 einen cycloahphatischen Rest bedeutet Beispiele von
solchen Verbindungen sind Pentaerythrit, Sorbit, Glyce- Beispiel 6
nn, Mannit usw Weitere Polyester, die bei der prak- 9 g N-Methylpyrrolidon und 1 g Polyathylenteretischen Ausführung der Erfindung in Frage kommen, phlhalat, das mit 20% Athoxypolyathylenglykol modisind ζ B Mischpolykondensate von Athylenterephthalat fiziert war, wurden zusammengemischt und unter Ruhren und Athylenisophthalat, die sowohl mit den Ketten- 5 auf 13O0C erwärmt, wobei die Mischung sich leicht loste beendigern als auch mit den obengenannten Querver- Es ergab sich eine klare Losung, die sowohl zum Naßbmdungsmitteln modifiziert sind als auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim AbWenn man aus den Polyesterlosungen gemäß der kühlen wurde die Losung bei 800C trüb und verfestigte Erfindung geformte Gegenstande erzeugt, die em ge- sich bei 700C, sie wurde jedoch leicht bei Anwendung andertes Aussehen oder geänderte Eigenschaften haben io von Warme wieder gelost,
sollen, können verschiedene Mittel zur Herbeiführung
dieser Effekte den Polyesterlosungen vor der Herstellung Beispiel 7
der Gegenstande zugesetzt werden, ohne daß auf sie 7 g N-(a-Aminopropyl)-morphohn und 1 g Phenol
nachteilige Wirkungen ausgeübt weiden Solche Zusatz- wurden mit 2 g Polyathylenterephthalat gemischt und
mittel können Weichmacher, Pigmente, Farbstoffe, anti- 15 unter Ruhren auf 1400C erwärmt, wobei das Polymerisat
statischmachende Mittel, Flammenfestmittel usw sein sich leicht loste Es ergab sich eine klare gelfreie Losung,
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von Bei- die sowohl zum Naß- als auch zum Trockenspinnen
spielen naher erläutert In den Beispielen bezeichnen geeignet war Beim Abkühlen wurde die Losung bei
alle Teile und Prozentsatze Gewichtsteile bzw Gewichts- 950C trüb und verfestigte sich bei 85° C, sie wurde
Prozentsätze 20 jedoch leicht bei Anwendung von Warme wieder gelost
Beispiel 1 Beispiel 8
9 g N-Acetylmorphohn und 1 g Polyathylentere- 9 g N-(a-Aminopropyl)-morpholin wurden mit 1 g
phthalat, das mit 10°/0 Athoxypolyathylenglykol modi- Polyathylenterephthalat gemischt und unter Ruhren
fiziert war, wurden zusammengemischt und unter Ruhren 25 auf 17O0C erwärmt, wobei das Polymerisat sich leicht
auf 1300C erwärmt, wobei die Mischung sich leicht loste loste Es ergab sich eine klare Losung, die sowohl zum
Es ergab sich eine klaie Losung, die sowohl zum Naß- Naß- als auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim
als auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim Ab- Abkühlen wurde die Losung bei 9O0C trüb und bei
kühlen verfestigte sich die Losung bei HO0C, sie wurde 700C halbfest, sie wurde jedoch leicht bei Anwendung
jedoch leicht bei Anwendung von Warme wieder gelost 30 von Warme wieder gelost
Beispiel 2 Beispiel 9
9 g N-Acetylmoiphohn und 1 g Polyathylentere- 9 g 2-Pyrrolidon und 1 g Polyathylenterephthalat phthalat wurden zusammengemischt und unter Ruhren wurden zusammengemischt und unter Ruhren auf 1750C auf 1300C erwärmt, wobei die Mischung sich leicht loste 35 erwärmt, wobei das Polymerisat leicht gelost wurde Es ergab sich eine Ware Losung, die sowohl zum Naß- Es ergab sich eme klare Losung, die sowohl zum Naßais auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim Ab- als auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim Abkühlen verfestigte sich die Losung bei HO0C, sie wurde kühlen verfestigte sich die Losung bei 1250C, sie wurde jedoch leicht bei Anwendung von Warme wieder gelost jedoch leicht bei Anwendung von Warme wieder gelost
Beispiel 3 4° Beispiel 10
9 g N-Acetylmorphohn und 1 g Polyathylentere- 9 g N-(y-AmmopTopyl)-morpholm und 1 g Polyathylen-
phthalat, das mit 20% Athoxypolyathylenglykol modi- terephthalat wurden zusammengemischt und unter
fiziert war, wurden zusammengemischt und unter Ruhren Ruhren auf 165° C erwärmt, wobei das Polymerisat
auf 13O0C erwärmt, wobei die Mischung sich leicht loste 45 leicht gelost wurde Es ergab sich eine klare Losung,
Es ergab sich eine klare Losung, die sowohl zum Naß- die sowohl zum Naß- als auch zum Trockenspinnen
als auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim Ab- geeignet war Im Gegensatz zu den meisten anderen
kühlen verfestigte sich die Losung bei 1150C, sie wurde Lösungsmitteln ergab dieses Material eme Losung, die
jedoch leicht bei Anwendung von Warme wieder gelost bis herab zu 5O0C stabil blieb, und bei dieser Temperatur
50 wurde nur em Gel gebildet Nach Anwendung von Warme
Beispiel 4 wurde das Gel leicht wieder gelost
9 g N-Methylpyrrolidon und 1 g Polyathylentere-
phthalat wurden zusammengemischt und unter Ruhren .Beispiel
auf 1300C erwärmt, wobei die Mischung sich leicht loste 2 g Polyathylenterephthalat, das mit 20% Athoxy-
Es ergab sich eme klare Losung, die sowohl zum Naß- 55 polyathylenglykol modifiziert war, und 9 g eines Lo-
als auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim Ab- sungsmittelgemisches, das 7 g 2-Pyrrolidon und 2 g
kühlen wurde die Losung bei 700C trüb und veifesügte m-Kresol enthielt, wurden zusammengemischt und unter
sich bei 650C, sie wurde jedoch leicht bei Anwendung Ruhren auf 17O0C erwärmt, wobei das Polymerisat sich
von Warme wieder gelost leicht loste Es ergab sich eine klare Losung, die sowohl
R 60 zum Naß- als auch zum Trockenspinnen geeignet war
Beispiel 5 Beim Abkuhlen verfestigte sich die Losung bei 1650C,
9 g N-Methylpyrrolidon und 1 g Polyathylentere- sie wurde jedoch leicht bei Anwendung von Warme
phthalat, das mit 10% Athoxypolyathylenglykol modi- wieder gelost
fiziert war, wurden zusammengemischt und unter Ruhren
auf 1300C erwärmt, wobei die Mischung sich leicht loste 65 Beispiel 12
Es ergab sich eme klare Losung, die sowohl zum Naß- 2 g Polyathylenterephthalat, das mit 10% Athoxy-
als auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim Ab- polyathylenglykol modifiziert war, und 8 g eines Lo-
kuhlen wurde die Losung bei 8O0C trüb und verfestigte sungsmittelgemisches, das 7 g a-Piperidon und 1 g
sich bei 7O0C, sie wurde jedoch leicht bei Anwendung Phenol enthielt, wurden zusammengemischt und unter
von Warme wieder gelost 70 Ruhren auf 1700C erwärmt, wobei das Polymerisat sich
leicht loste Es ergab sich eme klare Losung, die sowohl loste Es ergab sich eine klare Losung, die sowohl zum
zum Naß- als auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim Abkühlen verfestigte sich die Losung bei 165° C, sie wurde jedoch leicht bei Anwendung von Warme wieder gelost
Beispiel 13
2 g Polyathylenterephthalat und 8 g eines Losungsmittelgemisches, das 7 g Caprolactam und 1 g Resorcin enthielt, wurden zusammengemischt und unter Ruhren auf 1800C erwärmt, wobei das Polymerisat sich leicht loste Es ergab sich eine klare Losung, die sowohl zum Naß- als auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim Abkühlen fiel jedoch das Polymerisat sofort bei Temperaturen von etwa 175 bis 178°C aus, es wurde jedoch leicht bei Anwendung von Warme wieder gelost
Beispiel 14
1 g Polyathylenterephthalat und 9 g eines Losungsmittelgemisches, das 8 g 2-Pyrrohdon und Ig Phenol enthielt, wurden zusammengemischt und unter Ruhren aui 1600C erwärmt, wobei das Polymerisat sich leicht loste Es ergab sich eine klare Losung, die sowohl zum Naß- als auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim Abkühlen verfestigte sich die Losung bei 155° C, sie wurde jedoch leicht bei Anwendung von Warme wieder gelost
Beispiel 15
1 g Polyathylenterephthalat, das mit 10°/0 Athoxypolyathylenglykol modifiziert war, und 9 g eines Losungsmittelgemisches, das 8 g 2-Pyrrohdon und 1 g m Kresol enthielt, wurden zusammengemischt und unter Ruhren auf 155°C erwärmt, wobei das Polymerisat sich leicht loste Es ergab sich eine klare Losung, die sowohl zvim Naß- als auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim Abkühlen verfestigte sich die Losung bei 1600C, sie wurde jedoch leicht bei Anwendung von Warme wieder gelost
Beispiel 16
1 g Polyathylenterephthalat, das mit 20% Athoxypolyathylenglykol modifiziert war, und 8 g eines Losungsmittelgemisches, das 7 g Caprolactam und 1 g Phenol enthielt, wurden zusammengemischt und unter Ruhren auf 175°C erwärmt, wobei das Polymerisat sich leicht loste Es ergab sich eine klare Losung, die sowohl zum Naß- als auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim Abkühlen verfestigte sich die Losung bei 165°C, sie wurde jedoch leicht bei Anwendung von Warme wieder gelost
Beispiel 17
1 g Polyathylenterephthalat, das mit 10% Athoxypolyathylenglykol modifiziert war, und 9 g eines Losungsmittelgemisches, das 7 g Caprolactam und 2 g Resorcin enthielt, wurden zusammengemischt und unter Ruhren auf 175°C erwärmt, wobei das Polymerisat sich leicht loste Es ergab sich eine klare Losung, die sowohl zum 1^aB- als auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim Abkühlen verfestigte sich die Losung bei 160° C, sie wurde ledoch leicht bei Anwendung von Warme wieder gelost
Beispiel 18 6s
1 g Polyathylenterephthalat und 9 g eines Losungsmittelgemisches, das 8 g ct-Piperidon und 1 g m-Kresol enthielt, wurden zusammengemischt und unter Ruhren auf 170°C erwärmt, wobei das Polymerisat sich leicht Naß- als auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim Abkühlen verfestigte sich die Losung bei 165° C, sie wurde jedoch leicht bei Anwendung von Warme wieder gelost
Beispiel 19
1 g Polyathylenterephthalat, das mit 20°/0 Athoxypolyathylenglykol modifiziert war, und 9 g eines Losungsmittelgemisch.es, das 8 g ct-Piperidon und 1 g Resorcin enthielt, wurden zusammengemischt und unter Ruhren auf 1750C erwärmt, wobei das Polymerisat sich leicht loste Es ergab sich eine klare Losung, die sowohl zum Naß- als auch zum Trockenspinnen geeignet war Beim Abkühlen verfestigte sich die Losung bei 165° C, sie wurde jedoch leicht bei Anwendung von Warme wieder gelost
Die erfindungsgemaß erhältlichen Polyestermassen können mit Erfolg fur die Herstellung von Überzügen, ζ B. fur das Überziehen von Textilgeweben, verwendet werden Man kann ζ B em Gewebe mit den beschriebenen Polyesterlosungen überziehen oder imprägnieren und dann m einem Nicht-Losungsmittel fur den Polyester einweichen, um den Polyester m und auf dem Gewebe niederzuschlagen Es können auch Metalle, Papier und undurchlässige Filme mit den Polyestermassen überzogen werden
Einer der Hauptvorteile der Erfindung besteht dann, daß sie Polyesterlosungen schafft, die leicht m geformte Gegenstande durch Naß- oder Trockenspinnverfahren umgewandelt werden können, welche wirtschaftlicher als das Schmelzspinnverfahren sind

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    1 Verwendung von ct-Piperidon, Caprolactam, einer Verbindung der allgemeinen Formel
    R—
    m der R an das Stickstoffatom des Ringes gebunden ist und Wasserstoff atom oder Methylenrest bedeutet, oder einer Verbindung der allgemeinen Formel
    N' R
    (II)
    in der R aus -CO-CH3, — C(CHS)2NH2 oder R'— NH2 besteht, wobei R' eine lineare Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet und in den letzten Fallen die NH2-Gruppe an irgendem Kohlenstoffatom des Alkylrestes gebunden ist, als Losungsmittel fur lineare Polyester- bzw Polymischesterharze aus Dicarbonsäuren und Glykolen
  2. 2 Verwendung der Losungsmittel nach Anspruch 1 im Gemisch mit phenohschen Verbindungen
  3. 3 Verwendung von N-Acetylmorpholm, N-Methylpyrrohdon, 2-Pyrrohdon, einem Gemisch aus N-(a-Ammopropyl)-morpholm und Phenol oder einem Gemisch aus N-Methylpyrrolidon und m-Kresol als Losungsmittel nach Anspruch 1 und 2
  4. 4 Verwendung eines Gemisches aus 97 bis 50 Gewichtsprozent α-Pipendon, Caprolactam oder einer Verbindung der Formeln I und I [ und 3 bis SO Gewichtsprozent einer phenohschen Verbindung als Losungsmittel nach Anspruch 2.
    10
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 939 289, franzosische Patentschrift Nr. 1 093 935.
    In Betracht gezogene altere Patente: Deutsches Patent Nr 957 166.
    Bei dei Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Pnoritatsbelege ausgelegt worden.
DENDAT1065171D 1956-01-09 Verwendung von Lösungsmitteln für lineare Polyester Pending DE1065171B (de)

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US853442XA 1956-01-09 1956-01-09
US557849A US2878201A (en) 1956-01-09 1956-01-09 Polyester composition and process of making same
US60800256A 1956-09-05 1956-09-05

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE571625A (de) * 1957-10-01 1900-01-01
FR1236526A (fr) * 1959-04-24 1960-07-22 Onera (Off Nat Aerospatiale) Colle
NL270947A (de) * 1960-11-02
US3168451A (en) * 1961-05-09 1965-02-02 Sun Oil Co Control process in the recovery of naphthalene from alkylnaphthalene by distillation
US3234167A (en) * 1962-01-09 1966-02-08 Du Pont Light-stable aromatic polyesters
US3246067A (en) * 1962-05-14 1966-04-12 Du Pont Wet-spinning of aromatic polyester filament of high opacity
DE2505246C2 (de) * 1975-02-07 1982-02-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Nichtwäßrige Einbrennlacke enthaltend epsilon-Caprolactam als Reaktivverdünner
US4332692A (en) * 1979-02-28 1982-06-01 The Procter & Gamble Company Laundering with a nonionic detergent system at a temperature between the cloud point and the phase coalescence temperatures

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL64936C (de) * 1946-03-30
GB645032A (en) * 1948-02-13 1950-10-25 Rowland Hill Solutions of aromatic polyesters

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