DE2426813A1

DE2426813A1 - Lineare polyesteramide sowie ihre verwendung als schlichtemittel

Info

Publication number: DE2426813A1
Application number: DE19742426813
Authority: DE
Inventors: Burns Davis; David Richard Fagerburg; Charles Jacob Kibler
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1973-06-04
Filing date: 1974-06-04
Publication date: 1975-01-02
Also published as: US3828010A; JPS5028597A; GB1448794A

Description

PATENTANWÄLTE

Dr.-Ing. Wolff

Q H.Bartels

O DipL-Chem.Dr.Brandes

Dr.-lng.Held ■ -"'■■ Dipl.-Phys. Wolff

8 München 22,ThierschstraBe

Tel.(089)293297

Reg.Nr. 124 294 Telex0523325(patwo d) -, 1 ' ■ . . Telegrammadresse:

wolffpatent, manchen

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(BLZ 60070070)

Bürozeit: 8^L12 Uhr, 13-16.30 Uhr

außer samstags

22. Mai 1974 25/2

EASTMAN KODAK COMPANY, 343 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika

Lineare Polyesteramide sowie ihre Verwendung als Schlichtemittel

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Lineare Polyesteramide sowie ihre Verwendung als Schlichtemittel Die Erfindung betrifft lineare Polyesteramide aus

(A) Resten mindestens einer aliphatischen Dicarbonsäure, nämlich der Adipin-, Pimelin- oder Suberinsäure,

(B) zu 20 bis 5-0 MoI-I aus Resten mindestens eines aliphatischen Diols mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eines PoIyäthylenglykols der Formel:

in der m eine Zahl von 2 bis 12 ist, und

(C) zu 80 bis 50 MoI-I aus Resten mindestens eines Diamins, wobei gilt, daß sich die Mol-t-Angaben von (B) und (C) auf die Gesamtmenge von Glykol- und Diaminresten im Polyesteramid beziehen.

Des weiteren betrifft die Erfindung die Verwendung von linearen Polyesteramiden des beschriebenen Typs als Schlichtemittel zum Schlichten textiler Garne.

In der Textilindustrie ist es bekannt, aus einer Vielzahl von Einzelfäden bestehende Textilgarne, die im Webprozeß als Kettgarne verwendet werden, mit einem Schlichtemittel zu behandeln, welches die einzelnen Fäden miteinander verbindet. Die Behandlung mit einem Schlichtemittel verstärkt oder verfestigt das Kettgarn und »acht es für die nachfolgenden Weboperationen abriebfest. Da durch die beim Webprozeß starke Beanspruchung des Garnes leicht eine Trennung oder ein Bruch von Einzelfäden erfolgt, welcher die Qualität des gewebten Endproduktes vermindert, ist es von besonderer Bedeutung, daß das Schlichtemittel das Garn für den Webprozeß abriebfest macht. Wichtig ist ferner, daß das

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Schlichtemittel sich anschließend von dem Endprodukt leicht abwaschen läßt.

Es ist bekannt, die verschiedensten hochmolekularen Stoffe als Schlichtemittel für Garne zu verwenden. So ist es beispielsweise bekannt, als Schlichtemittel Gelatine, Natrium-Polyacrylate, Polyvinylalkohol und das Natriumsalz eines Copolymeren aus Maleinsäureanhydrid und Styrol im Verhältnis 50:50 zu verwenden. Aus der US-PS 3 546 008 ist es des weiteren bekannt, zum Schlichten faserförniger Gegenstände Schlichtemittel zu verwenden, die aus einem linearen in Wasser löslichen Polyester aufgebaut sind, der sich von mindestens einer Dicarbonsäurekomponente und mindestens einer Diolkomponente ableitet, wobei mindestens 20 MoI-I der Diolkomponente aus einem Polyäthylenglykol bestehen und wobei ferner zur Herstellung des Polyesters ein difunktionelies Monomer mit einer -SO₃N-Gruppe verwendet wird, in der M ein Wasserstoffatom oder ein Metallion bedeutet, die an einen aromatischen Kern gebunden ist. Diese Schlichtemittel können leicht auf Textilerzeugnisse aus wäßrigen Lösungen oder wäßrigen Dispersionen aufgebracht werden, wobei die Garne durch die Lösung oder Dispersion geführt werden, anschließend verwebt werden, worauf das Schlichtemittel durch Spülen des Weberzeugnisses von letzterem wieder entfernt werden kann. Nachteilig an diesen Schlichtemitteln ist jedoch, daß sie auf die Garne nur aus wäßrigen Lösungen aufgebracht werden können. Die bekannten Schlichtemittel eignen sich nicht dazu aus ihren Schmelzen auf Textilgarne aufgebracht zu werden, da ihre hohen SchmelzViskositäten sie für derartige Applikationsmethoden ungeeignet machen. .

Aufgabe der Erfindung ist es Polyesteramide anzugeben, welche sich als Schlichtemittel verwenden lassen, dabei aus ihren Schmelzen applizierbar sind und sich insbesondere als Schlichtemittel für Textilgarne aus linearen Polyestern eignen. Insbesondere sollten sog. Heiß-Schmelz-Schlichtemittel entwickelt werden, welche Textilgarnen beim Webprozeß eine hohe Abriebfestigkeit verleihen und sich leicht von den gewebten Erzeugnissen

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wieder abwaschen lassen.

Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich die gestellte Aufgabe mit bestimmten linearen Polyesteramiden lösen läßt.

Gegenstand der Erfindung sind lineare Polyesteramide aus

(A) Resten mindestens einer aliphatischen Dicarbonsäure, ■nämlich der Adipin-, Pimelin- oder Suberinsäure,

(B) zu 20 bis 50 MoI-* aus Resten mindestens eines aliphatischen Diols mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eines PoIyäthylenglykols der Formel:

in der m gleich eine Zahl von 2 bis 12 ist und

(C) zu 80 bis 50 Mol-t aus Resten mindestens eines Diamins, wobei gilt, daß sich die Mol-»-Angaben von (B) und (C) auf die Gesamtmenge von Glykol- und Diaminresten im Polyesteramid beziehen,

die dadurch gekennzeichnet sind, daß die Reste (C) aus Resten mindestens eines Oxypropyldiamins der folgenden Formel bestehen:

H₂NH₆C^OR)_nOC₃H₆NH₂ in der bedeuteni

R einen Äthylen-, 1,2-Propylen- oder einen 1,3-Propylenrest und

η "0 oder eine Zahl von 1 bis 12, und die des weiteren dadurch gekennzeichnet sind, daß sie eine Inherent-Viskosität,

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gemessen bei 25⁰C mit einer Konzentration von 0,5 g PoIyesteramid in 100 ml eines Lösungsmittelgemisches aus 60 Gew.-i Phenol und 40 Gew.-I Tetrachloräthan von 0,15 bis 1,0 aufweisen und daß bei ihnen ferner das Ve^ältnis von Alkylenoxybindungen zu Dicarbonsäureresten bei mindestens 1:1 bis 13:1 liegt.

Gegenstand der Erfindung ist des weiteren die Verwendung van Polyesteramiden der angegebenen Merkmale als Schlichtemittel zum Schlichten textiler fadenförmiger Gebilde.

Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß die beschriebenen linearen, in Wasser löslichen oder dispergierbaren Polyesteramide außerordentlich wirkungsvolle Schlichtemittel sind, wenn sie aus einer heißen Schmelze appliziert werden, wobei sie zum Schlichten der verschiedensten bekannten natürlichen und synthetischen texilen Garne verwendet werden können. Beispiele für derartige Garne sind solche aus Polyestern, z.B. aus Polyäthylenterephthalat und PoIy(I,4-cyclohexylendinethylenthereph· thalat), Baumwolle, Rayon, Celluloseacetat, Polyamiden, z.B. Nylon und Polypropylen sowie aus Mischungen derartiger Fäden.

Obgleich die Erfindung später am Beispiel der Schlichtung von Polyesterfäden päher erläutert wird, sei hier bemerkt, daß die erfindungsgemäßen Polyesteramide in gleicher Weise auch zum Schlichten anderer Textilgarne verwendet werden können, wobei die gleichen Vorteile erreicht werden.

Es ist bekannt, daß Schlichtemittel nach dem Webprozeß von den beim Webprozeß anfallenden Produkten leicht und möglichst vollständig entfernt werden HiliRi damit Störungen bei den nach-, folgenden Färbe- und Ausrüstungsoperationen vermieden werden. Dies bedeutet in der Praxis, daß die Schlichtemittel «it Wasser abwaschbar sein sollen.

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Die erfinduhgsgemäßen Polyesteramide sind durch Alkylenoxyreste gekennzeichnet, die hydrophil sind. Das Verhältnis von Alkylenoxyresten zu Dicarbonsäureresten liegt dabei bei mindestens 1:1 bis 13:1.

Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung liegt das Verhältnis von Alkylenoxy- zu Dicarbonsäureresten bei mindestens etwa 1:1 bis etwa 4:1.

Ganz besonders vorteilhafte Polyesteramide, die sich in besonders vorteilhafter Weise als Schlichtemittel verwenden lassen sind solche, hergestellt aus Adipinsäure, etwa 30 MoI-I Diäthylenglykol und etwa 70 MoI-) Xthylen-bis-(oxypropylamin) wobei die MoI-I sich auf die Gesamtmenge an Glykolresten und Diaminresten im Polyesteramid beziehen. Polyesteramide dieses Typs weisen ein Verhältnis von Alkylenoxy- zu Dicarbonsäureresten von etwa 1,7 auf, bei einer Inherent-Viskosität von O,IS bis etwa 1,0.

Als besonders vorteilhafte Polyesteramide haben sich solche erwiesen, deren InhererfrViskosität bei etwa 0,25 bis etwa 0,65 liegt und deren Schmelztemperaturen bei etwa 70 bis 130⁰C liegen.

Die beschriebenen Polyesteramide haften ausgezeichnet an einem Fadenbündel, bilden einen ausreichend schützenden Film, so daß die Fäden beim Webprozeß geschützt werden und lassen sich des . weiteren leicht unter normalen Waschbedingungen wieder von den Fäden und Garnen entfernen.

Wie bereits erwähnt, eignen sich die erfindungsgemäßen Polyesteramide beispielsweise ausgezeichnet zum Schlichten von Polyestergarnen. Diesen Garnen liegen hochpolymere faden- und filmbildende lineare Polyester zugrunde, die sich ableiten von mindestens einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäure und mindestens einem aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Diol. Derartige Polyester lassen sich nach bekannten Verfahren verspinnen, die deshalb hier nicht näher er-

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läutert zu werden brauchen.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polyesteramide können außer der Adipin-, der Pimelin- oder der Suberinsäure auch Gemische dieser Säuren verwendet werden.

Beispiele für geeignete Polyäthylenglykole, die sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polyesteramide eignen sind Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Pentaäthylenglykol, Hexaäthylenglykol, Heptaäthylenglykol, Octaäthylenglykol, Nonaäthylenglykol und Decaäthylenglykol sowie Mischungen hiervon.

Vorzugsweise wird zur Herstellung der Polyesteramide als PoIyäthylenglykol,Diäthylenglykol oder Triäthylenglykol oder Mischungen hiervon verwendet.

Der verbleibende Glykolrest kann aus irgendeinem aliphatischen Diöl mit z.B. 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bestehen, z.B. 1,3-Propandiol, Äthylenglykol, Propylenglykol, 1,3-Butandiol und/oder 1,4-Butandiol,

Wie bereits dargelegt, werden die Polyesteramide der Erfindung hergestellt unter Verwendung von 80 bis etwa 50 Mol-t mindestens eines Diamins, wobei die Diaminkomponente aus einem Oxypropyldiamin der folgenden Formel besteht:

H₇N-C-H,{OR) O-C,H,-NH., L 3 O η JO L

worin Rein Äthylen-, 1,2-Propylen- oder 1,3-Propylenrest ist und η ■ O oder eine Zahl von 1 bis etwa 12 ist.

Beispiele für geeignete Diaminkomponenten sind 3,3'-(Diäthylentrioxy)bis(propylamin); 3_t3^f-(Tetraäthylenpentaoxy)bis(propylamin); 3,3'-(Pentaäthylenhexaoxy)bis(propylamin); und 3,3'-(Triäthylentetraoxy)-bis(propylamin).

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Ganz allgemein eignen sich nur die Diamine, die sich herleiten aus cyanoäthyliertem Diäthylenglykol und höheren Äthylenoxyglykolen, z.B. Tri-, Tetra-, Penta-äthylenglykolen oder höheren Polyäthylenglykolen.

Ein geeignetes Verfahren zur Herstellung dieser Glykole wird beispielsweise beschrieben von N. Nazaroz, G. A. Shvekhgeimer und V. A. Rudenko, Institute of Organic Chemistry of the Academy of Sciences of the U.S.S.R., 28. Juni 19S3.

ß-Cyanoäthanol Es hat sich gezeigt, daß Diamine von

und Äthylenglykol beide zu wasserunlöslichen Polyesteramiden · führen, wenn sie ausgehend von den beschriebenen aliphatischen aliphatischen Disäuren hergestellt werden. Die Verwendung von größeren Anteilen von Azelainsäure oder Oxalsäure führt zu Stoffen, die obgleich nicht klebrig, in Wasser unlöslich sind.

Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, wenn zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polyesteramide eine der angegebenen aliphatischen Dicarbonsäuren verwendet wird, ein Polyäthylenglykol, z.B. Diäthylenglykol und ein Oxypropyldiamin der angegebenen Struktur.

Die erfindungsgemäßen Polyesteramide lassen sich nach üblichen bekannten Kondensationsverfahren herstellen. Dies bedeutet, daß z.B. eine Dicarbonsäure, ein Ätherdiamin und ein Oberschuß an Ätherglykol in Gegenwart eines Veresterungskatalysators miteinander umgesetzt werden.

Anstelle der freien Dicarbonsäuren können sämtliche ihrer kondensierbaren Derivate verwendet werden. Die Reaktion kann des weiteren gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser durchgeführt werden. Die Reaktionskomponenten werden dabei eine ausreichende Zeitspanne lang erhitzt, beispielsweise auf Temperaturen von etwa 200⁰C. Dabei wird aus der. Reaktionsmasse Wasser abdestiliiert. Daraufhin wird die Reaktionsmasse eine ausreichende Zeitspanne lang auf

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eine Temperatur von etwa 25O⁰C erhitzt, und zwar bei vermindertem Druck, wobei überschüssiges Glykol entfernt und das Polymer gebildet wird.

Außer als Schlichtemittel lassen sich die erfindungsgemäßen Polyesteramide auch als Klebstoffe oder sog. Heißklebmassen für Papier, Gewebe, Tücher und dergl. sowie andere Substrate verwenden. Aufgrund ihrer Löslichkeit oder Dispergierbarkeit in Wasser lassen sich die erfindungsgemäßen Polyesteramide überall dort verwenden, wo bisher übliche bekannte Heißschmelzklebstoffe nicht verwendet werden ko-nnten. So ist es beispielsweise möglich, eine wäßrige Lösung oder Dispersion eines Polyesteramides auf ein Substrat aufzubringen und auf dem Substrat nach Verdampfen des Wassers eine haftende Beschichtung aus dem Polymeren zu erzeugen. Zu einem etwas späteren Zeitspunkt läßt sich dann eine Bindung durch Einwirkung von Wärme und Druck erzielen.

Die erfindungsgemäßen Polyesteramide eignen sich des weiteren beispielsweise zur Herstellung von in Wasser auflösbaren öder durch Wasser zerstörbaren Folien, welche sich zu Verpackungszwecken eignen, beispielsweise zum Verpacken von Waschmitteln, Trockenbleichmitteliund ähnlichen Produkten. Bei Verwendung von aus erfindungsgemäßen Polyesteramiden gefertigten Verpackungsmaterialien ist es beispielsweise möglich, verpackte Waschmittel mit dem Verpackungsmaterial in die Waschmaschine einzuführen, wobei das Verpackungsmaterial leicht durch das heiße Wasser zerstört wird, ohne daß dabei das Verpackungsmaterial durch die Feuchtigkeit bei normalen Raumtemperaturen beeinträchtigt wird.

Gegebenenfalls können bei der Verwendung der linearen Polyesteramide als Schlichtemittel den Polyesteramiden die verschiedensten Aditive zugesetzt werden, die üblicherweise zur Herstellung von Schlich temitteltt verwendet werdm, z.B. Titandioxyd, Farbstoffe und andere Pigmente und Stabilisatoren, z.B. Antioxidationsmittel.

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Wie bereits dargelegt, beziehen sich die hier angegebenen "Inherent-Viskositäten" auf Werte, die erhalten werden bei Viskositätsbestimmungen bei 25⁰C unter Verwendung von 0,5 g des Polymeren pro 100 ml Lösungsmittel, bestehend au 60 Gew.-S aus Phenol und zu 40 Gew.-I aus Tetrachloräthan.

Bei den erfindungsgemäßen Polyesteramiden handelt es sich um wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare, sog. "dissipatable" Polyesteramide, d.h. solche, die sich in Wasser oder wäßrigen oder alkalischen bzw. kaustischen wäßrigen Lösungen lösen beziehungsweise dispergieren lassen. Der Ausdruck "in Wasser" schließt dabei nicht nur Wasser an sich und wäßrige Lösungen ein, sondern auch heiße wäßrige Lösungen und kaustische wäßrige Lösungen.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.

Beispiel 1

Dies Beispiel veranschaulicht die Herstellung eines Polyesteramides aus Adipinsäure, 73 MoI-I 3,3·-(Äthylendioxy)bis(propylamin) und 27 MoI-* Diäthylenglykol.

In einen 500 ml fassenden Rundkolben wurden eingebracht: 73 g Adipinsäure, 61,6 g 3,3'-(Äthylendioxy)bis(propylamin) und 10 ml Wasser. Die Mischung wurde unter Stickstoff gerührt, wobei sie in einem Metallbad 1 1/2 Stunden lang erhitzt wurde. Das Metallbad wurde zunächst etwa 10 Minuten lang auf 150⁰C erhitzt, worauf es auf 200^C gebracht wurde. Dabei destillierte Wasser ab. Nach Zusatz von 100 Teilen/M von Titan in Form von Titantetraisopropoxy wurde die Reaktion unter den gleichen Bedingungen noch 1 Stunde und 15 Minuten lang fortgesetzt. Daraufhin wurde das Erhitzen unterbrochen, worauf 21,2 g Diäthylen-

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glykol zugesetzt wurden. Daraufhin wurde nochmals unter den gleichen Bedingungen 1 Stunde und 10 Minuten lang erhitzt. Die Reaktion wurde unter Rühren und Erhitzen auf 20O⁰C fortgesetzt, wobei der Druck allmählich auf 0,3 Torr vermindert wurde. Nach 1 Stunde und 25 Minuten bei vermindertem Druck zwecks Entfernung überschüssigen Glykols wurde die Reaktionsmasse unter Stickstoff abgekühlt. Das erhaltene Polymer wies eine Inherent-Viskosität von 0,18 auf. Mit dem Polyesteramid ließen sich 20 Gew.-lige wäßrige Lösungen herstellen. Die Schmelztemperatur des Polymeren lag bei etwa 110⁰C.

Beispiel 2

Nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren wurde ein weiteres Polyesteramid aus Adipinsäure, 28 MoI-I Diäthylenglykol und 72 Mol-i 3,3'-(Athylendioxy)bis(propylamin) mit einer Inherent-Viskosität von 0,27 hergestellt. Für die Herstellung dieses Polymeren wurden 73 g Adipinsäure, 52,8 g 3,3'-(Äthylendioxy)bis(propylamin) , 31,8 g Diäthylenglykol und 200 Teile/M Titan wie in Beispiel 1 beschrieben sowie 20 ml Wasser verwendet. Das Polymer war zu 5 Gew.-I in Wasser bei 24⁰C löslich.

Beispiel 3

Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde ein weiteres Polyesteramid aus 73 g Adipinsäure, 61,6 g 3,3'-(Äthylendioxy)-bis(propylamin) , 21,7 g Diäthylenglykol, 20 ml Wasser und 100 ml Dibutylzinndioxyd mit 35 Mol-% Diäthylenglykol und 65 Mol-t 3,3'-(Äthylendioxy)tis (propylamin) hergestellt. Sämtliche Reaktionskomponenten wurden bei Beginn des Herstellungsprozesses zusammengegeben. Die Metallbadtemperatur bei der Herstellung des Polyesteramides lag bei 25O⁰C, wobei diese Temperatur zum Aufbau des Polymeren bei vermindertem Druck angewandt wurde. Das hergestellte Polymer wies eine Inherent-Viskosität von 0,47 auf. Es löste sich in Wasser bei 20⁰C zu 0,5 Gew.-I.

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Beispiel 4

Es wurde ein weiteres Polyesteramid nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren hergestellt, und zwar aus Adipinsäure, 35 MoI-I Diäthylenglykol und 65 MoI-⁰* 3,3'-(Äthylendioxy)bis-(propylamin). Das Polymer wies eine Inherent-Viskosität von 0,27 auf und hatte eine Schmelzviskosität von 670 cp bei 16O⁰C, bestimmt in einem Viskosimeter nach Brookfield.

Beispiel 5

Dies Beispiel veranschaulicht die Dispergierbarkeit und Schmelzviskosität von verschiedenen anderen Polyesteramiden, die unter Verwendung von 3,3'-(Äthylendioxy)bis(propylamin) hergestellt wurden. Die Polyesteramide wurden wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben hergestellt. Ihre Zusammensetzung sowie ihre Eigenschaften ergeben sich aus der folgenden Tabelle:

Saure	Glykol	Mol-%" Glykol	I.V.	Schmelz- viskosi-	Wasserdis persion⁰
Adipin-	Triäthylenglykol	35	0,56	4500 cp	D
Adipin-	Tetraäthylen- elykol	30	0,44	1500 cp	D
Pimelin-	Diäthylen glykol	35	0,42	2230 cp	D

- 100 Mol-% Säure

^a Rest gleich 3,3'-(Äthylendioxy)bis(propylamin) gemessen bei 160⁰C

⁰D gleich Dispersion, hergestellt unter Verwendung von 0,5 Gew.-% Polyesteramid in warmen oder kalten Wasser.

Beispiel 6 (Vergleichsbeispiel)

Dies Beispiel veranschaulicht die Notwendigkeit der Verwendung eines Äther-Sauerstoff enthaltenden Diamins bei der Herstellung

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der Polyesteramide zur Erzielung der Wasser-Dispergierbarkeit.

Hs wurden zwei weitere Polyesteramide in der beschriebenen Weise hergestellt, und zwar aus Adipinsäure, 35 MoI-* Poly(äthylenglykol) eines Molekulargewichtes von 600 und 65 MoI-S eines Diamins.

Im ersten Falle bestand das Diamin aus 3,3'-(Äthylendioxy)bis-(propylamin) und das erhaltene Polyesteramid wies eine I.V.-Viskosität von 0,64 auf. Mit dem Polyesteramid ließen sich 0,5 gew.-ige Dispersionen in kaltem und heißem Wasser herstellen.

Im zweiten Falle bestand das Diamin aus Hexamethylendiamin. Das erhaltene Polyesteramid wies eine I.V.-Viskosität von 0,37 auf. Es ließ sich nicht in Wasser dispergieren und zeigte in heißem Wasser nur eine mäßige Quellung.

Beispiel 7 (Vergleichsbeispiel)

Dies Beispiel veranschaulicht, daß mindestens ein Alkylenoxyrest pro Säurerest erforderlich ist, um die Wasser-Dispergierbarkeit des Polymeren zu erreichen.

Zunächst wurde ein Polyesteramid wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben aus Adipinsäure, 3,3'-0xy-bis(propylamin) und Äthylenglykol mit 69 Mol-i Diamin und 31 MoI-* Glykol hergestellt. Das Polymer wies eine I.V.-Viskosität von 0,50 auf. Es wies pro Säurerest 0,69 Alkylenoxyreste auf. Das Polymer war in Wasser nicht dispergierbar, sondern wurde in heißem Wasser nur gequollen.

Wurde das Äthylenglykol durch Diäthylenglykol ersetzt, und zwar derart, daß 1,0 Alkylenoxyreste pro Säurerest vorhanden waren, so wies das Polyesteramid eine I.V.-Viskosität von 0,46 auf. Es

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bildete in heißem und kaltem Wasser 0,5 gew.-!ige Dispersionen.

In einem weiteren Versuch wurde das 3,3'-Oxybis(propylamin) ersetzt durch 3,3'-(äthylendioxy)bis(propylamin). Es wurde ein PoIyesteramid mit 1,38 Alkylenoxyresten pro Säurerest erhalten. Das erhaltene Polymer wies eine I.V.-Viskosität von 0,45 auf. Es war in heißem und kaltem Wasser zu.0,5 Gew.-! dispergierbar.

Beispiel 8 (Vergleichsbeispiel)

Dies Beispiel veranschaulicht die Notwendigkeit des Vorhandenseins von Esterbindungen, und zwar von etwa 20 bis 50! zur Gewährleistung der Wasser-Dispergierbarkeit.

Es wurden zwei Polyesteramide aus Adipinsäure, 3,3'-(Äthylendioxy)-bis(propylamin) und Diäthylenglykol hergestellt, In einem Fall lag der Glykolprozentsatz bei 15 Mol-!. In dem anderen Falle lag der Glykolprozentsatz bei 55 Mol-!. Beide Polyesteramide wiesen eine I.V.-Viskosität von 0,46 auf. Beide waren nicht in Wasser dispergierbar.

Beispiel 9 (Vergleichsbeispiel·)

Dies Beispiel veranschaulicht, daß bei Verwendung eines ein Äthersauerstoffatom enthaltenden Diamins, das sich von 1,4-Butandiol herleitet, ein Polyesteramin anfällt, das nicht in Wasser dispergierbar ist.

Das Polyesteramid wurde hergestellt aus Adipinsäure, Äthylenglykol und 3,3'-(1,4-Butylendioxy)bis(propylamin) mit 35 MoI-! Glykol und 65 MoI-! Diamin.

Die I.V.-Viskosität des erhaltenen Reaktionsproduktes lag bei 0,45. Das Polymer quoll in heißem Wasser auf, war jedoch weder in heißem noch in kaltem Wasser dispergierbar.

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Claims

PATENTANSPRÜCHE

Lineare Polyesteramide aus

(A) Resten mindestens einer aliphatischen Dicarbonsäure, nämlich der Adipin-, Pimelin- oder Suberinsäure,

(B) zu 20 bis 50 MoI-I aus Resten mindestens eines aliphatischen Diols mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eines Polyäthylenglykols der Formel:

CH₂}_m0H
in der m gleich eine Zahl von 2 bis 12 ist und

(C) zu 80 bis 50 Mol-% aus Resten mindestens eines Diamins, wobei gilt, daß sich die MoI-I-Angaben von (B) und (C) auf die Gesamtmenge von Glykol- und Diaminresten im Poly· esteramid beziehen,

dadurch gekennzeichnet, daß die Reste (C) aus Resten mindestens eines Oxypropyldiamins der folgenden Formel bestehen:

in der bedeuten:

R einen Äthylen-, 1,2-Propylen- oder einen 1 ,3-Propylen rest und

η gleich 0 oder eine Zahl von 1 bis 12, und daß die Polyesteramide eine Inherent-Viskosität, gemessen bei 25°C mit einer Konzentration von 0,5 g Polyesteramide in 100 ml eines Lösungsmittelgemisches aus 60 Gew.-$ Phenol und 40 Gew.-I Tetrachloräthan von 0,15 bis 1,0 aufweisen und daß ferner das Verhältnis von Alkylen-

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oxybindungen zu Dicarbonsäureresten in den Polyesteramiden bei mindestens 1:1 bis 13:1 liegt.
2. Lineare Polyesteramide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von Alkylenoxybindungen zu Dicarbonsäureresten bei mindestens 1:1 bis etwa 4:1 liegt.
3. Lineare Polyesteramide nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (A) aus Adipinsäureresten, die Komponente (B) aus Resten des Diäthylenglykols, des Triäthylenglykols und/oder des Tetraäthylenglykols besteht und daß schließlich die Komponente (C) aus Resten des
3,3'-(Äthylendioxy)bis(propylamins) oder des 3,3'-(Diäthylentrioxy)bis(propylamins) besteht.
4. Lineare Polyesteramide nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (C) zu 60 bis etwa 80 MoI-I aus Resten 3,3'-(Äthylendioxy)bis(propylamins) oder des 3,3'-(Diäthylentrioxy)bis(propylamins) besteht.
5. Lineare Polyesteramine nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (B) aus Diäthylenglykol
besteht.
6. Verwendung von linearen Polyesteramiden nach Ansprüchen

1 bis 5 als Schlicntemittel zum Schlichten textiler fadenförmiger Gebilde.

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