DE2058129A1

DE2058129A1 - Film- und faserbildende Polyester und ihre Herstellung

Info

Publication number: DE2058129A1
Application number: DE19702058129
Authority: DE
Inventors: Ravenna Nestor Alberto; Gerald Farrow; Davis Gerald Wayne
Original assignee: Fiber Industries Inc
Current assignee: Fiber Industries Inc
Priority date: 1969-11-28
Filing date: 1970-11-26
Publication date: 1971-06-09
Also published as: FR2068709A7; BE759537A; US3636131A; NL7017355A; FR2068709B3

Description

PATENTANWÄLTE

DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHDNWALD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL.-CHEM. ALEK VON KREfSLER DIPL-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLDPSCH

KDLN 1, DEICHMANNHAUS

Köln, den 25.11.1970 Ke /Ax

Fiber Industries, Inc., Charlotte, North Carolina (U.S.A.)

Film- und faserbildende Polyester und ihre Herstellung

Die Erfindung betrifft film- und faaerbildende.Polyester, die Affinität zu basischen Farbstoffen aufweisen. Die Erfindung betrifft insbesondere faser- und filmbildende Polyäthylenterephthalate, die Affinität zu basischen Farbstoffen ohne Verschlechterung wertvoller physikalischer Eigenschaften haben.

Polyester, die mit basischen Farbstoffen färbbar sind, können nach einem der bekannten Verfahren hergestellt werden, indem eine Sulfonatgruppe in Form eines Metallsalzes in den Polyester eingebaut wird, wobei die Sulfonatgruppe ein Substituent eines wiederkehrenden Re3tea i3t und der Rest einen geringeren Anteil des 6esamtpolyester3 ausmacht» Wenn die bekannten Sulfonatverbindungen aliphatische Sulfonatverbindungen sind, ist die SO,H-Gruppe durch wenigstens drei Kohlenstoffatome von der reaktionsfähigen Gruppe der Polyinerkette getrennt. Die Kettenlänge von 3 C-Atomen galt binher als entscheidend wichtig, da die Vorbindungen mit kürzeren Kettenlängen den Zuasitz des Sulfonafcs κ um faser- und filmbildenden Polymeren in einer so großen Menge erfordern, daß die übrigen physikalischen

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SAD ORIGINAL

Eigenschaften des Polymeren "beeinträchtigt werden.

Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von mit ■basischen Farbstoffen färbbaren Polyestern durch Einbau von kurzkettigen aliphatischen Sulfonatsalzen, die in Mengen vorhanden sind, die die übrigen physikalischen Eigenschaften der Polyester nicht beeinträchtigen. Die Erfindung umfaßt ferner die hierbei erhaltenen, mit basischen Farbstoffen färbbaren Polyester.

Gemäß der Erfindung wurde gefunden, daß mit basischen Farbstoffen färbbare filmbildende und faserbildende Polyester hergestellt werden können, indem in den Polyester geringe Mengen eines Metallsalzes von Isäthionsäure (Hydroxyäthylsulfonsäure) zusammen mit geringen Mengen eines Farbstoff-Öffners eingearbeitet werden. Der Ausdruck "Farbstofföffner" kann definiert werden als difunktionelle Verbindung aus der Gruppe Diole und ihre Äther, Dicarbonsäuren und ihre Ester, Monohydroxycarbonsäuren und ihre Ester und beliebige Kombinationen der vorstehend genannten Verbindungen. Das Metallsalz von Hydroxyäthylsulfonsäure wird in Mengen von etwa 1 bis 8 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-^ verwendet. Der Farbstofföffner wird in Mengen von 4 bis 20 Mol-$, bezogen auf das Polymere, zugesetzt.

Als Metallsalze der Hydroxyäthylsulfonsäure kommen Salze in Frage, die Lithium, Natrium, Kalium und Magnesium als Metallkomponente enthalten. Vorzugsweise ist das Metall ein einwertiges Metall, wobei Natrium besonders bevorzugt wird.

Als Dicarbonsäuren und ihre Ester, die als Farbstofföffner verwendet werden, eignen sich für die Zwecke der Erfindung Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel

HO₂C-R-CQ₂H

in der R ein Alkylenrest, Cycloalkylenrest oder Arylenrest ist, und ihre Ester, Als benondery geeignete Dicarbonsäuren erwiesen sich Adipinsäure, Sebacinsäure, Dimor3äure und Isophthalsäure, wobei Adipinsäure besonders bevorzugt wird.

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BAD ORiGiNAL

Als Diole und ihre Äther eignen sich für die Zwecke der Erfindung Diole der allgemeinen Formel.

HO-R-OH,

in der R ein Alkylenrest, Cycloalkylenrest oder Arylenrest ist, und ihre Äther. Bevorzugt von diesen Diolen wird 1,4-Butandiol, während von den Polyätherdiolen Diäthylenglykol bevorzugt wird.

Als Monohydroxycarbonsäuren eignen sich für die Zwecke der Erfindung Säuren der allgemeinen Formel

HO-R-CO₂H,

in der R ein Alkylenrest, Cycloalkylenrest oder Arylenrest ist, und Ester dieser Säuren. Spezielle Monohydroxycarbonsäuren, die sich für das Verfahren gemäß der Erfindung eignen, sind p-(2-Hydroxyäthoxy)benzoesäure und € -Hydroxycapronsäure. '

Im allgemeinen kann das Verfahren zur Einarbeitung des Metallsalzes der Hydroxyäthylsulfonsäure in das Polyäthylen terephthalat in Verbindung mit einem Esteraustauschverfahren, wie es in der U.S.A.-Patentschrift 2 465 319 beschrieben ist, oder im RaTimen eines direkten Veresterungsverfahrens, wie es in der U.S.A.-Patentschrift 3 050 533 beschrieben ist, durchgeführt werden. Ein annehmbares Produkt kann durch Zugabe des Salzes der Hydroxyäthylsulfon-

und des Farbstofföffners
säure'an den verschiedensten Punkten während des Verfahrens gebildet werden, jedoch erfolgen die Zugaben vorzugsweise nach der Veresterungs- oder Esteraustauschreaktion und vor der vollständigen Polymerisation des Esters, vorzugsweise vor dem Erreichen einer Grenzviskosität (Intrinsic Viscosity) von etwa 0,3 dl/g. Die Zugabe des Salzes der Hydroxyäthylsulfonsäure an diesem Punkt führt zur Bildung geringerer Mengen an Diäthylenglykol. Vorzugsweise wird der Diäthylenglykolgehalt des Polymeren im Bereich von 3 bis ' 15 Mol-$ gehalten. Ferner werden das Salz der Hydroxyäthylsulfonsäure und der Farbstofföffner vorzugsweise gleich-

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zeitig oder nacheinander mit geringen Mengen Äthylenglykol, z.B. etwa 30 bis 70 Gew.-^ Äthylenglykol, bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsansatzes, zugegeben, um eine gleichmäßigere Dispersion zu erzielen.

Verschiedene andere Materialien können im Reaktionsgemisch vorhanden sein. Beispielsweise sind gewöhnlich Esteraustauschkatalysatoren, z.B. Salze von Magnesium, Mangan, Kobalt und Zink, und Polymerisationskatalysatoren wie Antiraontrioxyd, Antimonsäure,.Germaniumdioxyd, Zinn(II)-oxalat und Organotitanverbindungen anwesend. Inhibitoren zur Verhinderung einer Verfärbung, z,B. Alkyl- oder Arylphosphatester, Alkyl- oder Arylphosphitester u.dgl., können ebenfalls verwendet werden. Außerdem können Pigmente, Mattierungsmittel wie Titandioxyd und andere Zusätze vorhanden sein, obwohl es zweckmäßiger ist, wenn Mattierungsmittel fehlen.

Die gemäß der Erfindung hergestellten Garne oder Fäden in Endlosform oder Stapelform eignen sich für-die üblichen textlien Anwendungen. Sie können zum Wirken und Weben aller Arten von textlien Stoffen sowie zur Herstellung von nicht gewebten, filzartigen Produkten, die nach bekannten Verfahren hergestellt werden, verwendet werden. Die physikalischen Eigenschaften der modifizierten Garne oder Fäden liegen s ehr dicht bei den entsprechenden Eigenschaften ihrer verwandten nicht modifizierten Polyesterfasern. Die modifizierten Garne oder Fäden unterscheiden sich jedoch von den nicht modifizierten Garnen und Fäden dadurch, daß sie eine besondere Empfindlichkeit gegenüber basischen Farbstoffen haben. Unter "basischen Farbstoffen" sind gefärbte kationische Substanzen zu verstehen, z.B. solche, die funktioneile Sulfonium-, Oxonium- oder quaternäre Ammoniumgruppen enthalten. Als Beispiele von basischen Farbstoffen, mit denen entweder die gemäß der Erfindung hergestellten Fäden in Endlosform oder Stapelform oder die daraus hergestellten textlien Stoffe gefärbt werden können,

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seien genannt: Victoria Green WB (0,1· Basic Green 4), ein Farbstoff vom Triphenylmethantyp der folgenden chemischen Struktur:

Cl

N(CH,),

Victoria Pure Blue BO (CI. Basic Blue 7), ein Triarylmethinfarbstoff der folgenden chemischen Struktur«

ti (C₂H₅) _z

(H₅C₂)₂N

W(C H ) 2 5 2

Cl

Sevron Blue 5G(CI. Baaic Blue 4), ein Farbstoff vom Oxa-· zintyp der folgenden chemischen Struktur»

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OCl·

Cl

Brilliant Green B (C»I. Basic Green 1), ein Triphenylmethanfarb8toff der chemischen Struktur

N(C₂H₅)£

O-

HSO,

und Rhodamin B (CI. Basic Violet 10), ein Farbstoff vom Xanthentyp der folgenden chemischen Struktur:

-ι +

COOH

Cl

Die Farbstoffe werden vorzugsweise aus wässrigen Lösungen bei einer Temperatur sswischen 80°und 125⁰C aufgebracht.

Fäden und Folien, d.h. Formteile mit wenigstens einer relativ aehr kleinen Dimension und wenigstens einer relativ großen Dimension, sind die bevorzugten Produkte im Rahmen der Erfindung. Diese Formteile auu den Polyestern gernäß der Erfindung werden durch basische Farbstoffe, die aus heißen wässrigen Lösungen aufgebracht werden, gleichmäßig und voll-

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ständig durchgefärbt· Die Durchdringung mit den Farbstoffen ist ein wichtiges Merkmal, da schlechte Beständigkeit gegen Verschießen und Verlust der Farbe durch Scheuern oder Abrieb ein bekanntes Merkmal von Produkten iet, die den Farbstoff nur an ihren Oberflächen zurückhalten.

Beispiel 1

In einen mit Mantel, Rührer¹ und Füllkörperkolonne mit Kühler versehenen, dampfbeheizten Autoklaven werden 2200 Teile Dimethylterephthalat, 1584 Teile Äthylenglykol und 0,48 Teile Zinkacetat gegeben. Innerhalb von etwa 200 Minuten wird das ™ Gemisch auf etwa 22O⁰C erhitzt und Methanol abdestilliert. Nach dieser Zeit ist das gesamte Methanol entfernt. In den Autoklaven werden dann 3,6 Teile einer 50$igen Lösung von Trimethylphosphit in Äthylenglykol gegeben. Nach etwa 5 Minuten werden 109 Teile Adipinsäure und 84 Teile Natriumisäthionat, die beide in 180 Teilen Äthylenglykol bei 130⁰C gelöst sind,und 0,73 Teile Antimontrioxyd in den Autoklaven eingeführt. Das erhaltene Gemisch wird dann in einen zweiten

ner ummantelten Autoklaven tiberführt/ mit Hilfe eines Dowtherm-Systems (V/ärmeübertragungsmediura der Firma Dow Chemical Co., Midland, Michigan) beheizt wird und mit Rührer, Kühler und Vorrichtungen zum Betreiben des Autoklaven unter verminder- ύ tem Druck versehen ist. Das Gemisch wird während einer Zeit von etwa 230 Minuten unter allmählich sinkendem Druck (auf weniger als etwa 2,0 mm Hg) bei einer maximalen Polymerisations temperatur von 280⁰C polymerisiert. Das erhaltene Polymere wird stranggepresst. Es hat eine Grenzviskosität von 0,55 dl/g.

Der hier gebrauchte Ausdruck "Grenzviskosität" (Intrinsic Viscosity) ist ein Maß des Polymerisationsgrades des Polyesters und kann definiert werden als

(η ~n.o)

Grenze mit Annäherung von C an Null

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Hierin ist ΐ] die Viskosität einer verdünnten Lösung des Polyesters in o-Chlorphenol, 770 die Viskosität des reinen Lösungsmittels, gemessen in den gleichen Einheiten und bei der gleichen Temperatur wie 7], und C die Konzentration des Polyesters in g/100 ml Lösungsmittel. Die Grenzviskosität oder Intrinsic Viscosity wird somit in dl/g ausgedrückt.

Das hergestellte Polymere wird gesponnen und verstreckt und zu Stapelfasern mit einem Einseltiter von 13,0 den und 15 cm Länge (Titer unmittelbar nach dem Spinnen 4220 den), einer Reißfestigkeit von 2,40 g/den, einer Dehnung von 52,1$, 410 Kräuselungen/m und 2,5$ Kräuselung verarbeitet. Die Stapelfaser wird mit Sevron Blue 5G (CI. Basic Blue 4) in einem mittleren blauen Farbton mit guter Lichtechtheit gefärbt.

Falls nicht anders angegeben, wurden alle hier beschriebenen Färbungen wie folgt vorgenommen: Die gewaschene Faser wird in Wasser gegeben (Flottenverhältnis 6O2I), das 3 g Diphenyl pro Liter und 10$ (bezogen auf das Fasergewicht) Natriumsulfatdecahydrat enthält. Die Flotte wird etwa 10 Minuten auf etwa 70⁰C erhitzt, worauf 2$ (bezogen auf das Gewicht der Faser) Sevron Blue 5G zugesetzt werden. Die Flotte wird 90 Minuten gekocht. Die gespülte Faser wird dann geseift, gespült und getrocknet.

Zum Vergleich wird Polyäthylenterephthalat in der oben beschriebenen Weise hergestellt, wobei jedoch die Lösung von Natriumisäthionat und Adipinsäure in Xthylenglykol nicht zugesetzt wird. Das erhaltene Polymere hat eine Grenzviskosität von 0,61 dl/g» Das Polymere wird gesponnen und verstreckt und zu Stapelfasern verarbeitet, die einen Einzeltiter von 13,0 den, eine Länge von 15 cm, eine Reißfestigkeit von 3,8 g/den und eine Dehnung von 50$ haben und im übrigen mit der Stapelfaser identisch ist, die aus dem gemäß Beispiel 1 hergestellten Polymeren hergestellt wurde« Die Vergleichsfaser absorbiert 'bei Färbung mit Sevron Blue 5Gkeinen Farbstoff.

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BAD ORiGiNAt.

Beispiel 2

In ein Esteraustauschgefäß werden 333 I Äthylenglykol, das auf 150⁰C vorerhitzt ist, und anschließend 907,2 kg Dimethylterephthalat, das ebenfalls auf 150⁰C vorerhitzt ist, gegeben. Nach Zusatz von 217 g Zinkacetat wird das Gemisch erhitzt, wobei Methanol abgenommen wird. Nachdem die Charge eine Temperatur von 20O⁰C erreicht hat, wird der Destillatstrom zu einer Glykolvorlage umgeschaltet. Etwa 20 Minuten vor der vollständigen Entfernung des Methanols werden in ein Schmelzgefäß für Zusatzstoffe 113,55 1 Äthylenglykol gegeben und auf 25O⁰C erhitzt. In das Schmelzgefäß werden dann 45,36 kg Adipinsäure gegeben. Wenn die Temperatur des Gemisches 225°C erreicht hat, wird die bei 125°C gehaltene Schmelze aus Adipinsäure und Glykol dem Esteraustauschansatz zugesetzt. Nach erfolgtem Zusatz der Adipinsäure-Glykol-Schmelze wird das Esteraustauschgefäß etwa 30 Minuten auf Glykolabnahme geschaltet. In ein Schmelzgefäß für Zusatzstoffe werden 113,55 1 Äthylenglykol gegeben und auf 125°C erhitzt. In das gleiche Schmelzgefäß werden dann 27,22 kg Natriumisäthionat gegeben und auf 125°C erhitzt. Die vollständige Zusatzcharge wird dann in das Esteraustauschgefäß gegeben und das Gemisch in einen Autoklaven überführt. An den Autoklaven wird Vakuum gelegt. Die Temperatur des Einsatzes wird bei 28O⁰C gehalten. Das gebildete Polymere hat eine Grenzviskosität von 0,55 und einen Schmelzpunkt von 232⁰C. Es wird gesponnen und verstreckt und zu Stapelfasern verarbeitet, die einen Einzeltiter von 13,0 den, eine Länge von 15 cm, eine Reißfestigkeit von 2,3 g/den und eine Bruchdehnung von 55$ haben. Eine Färbung mit Sevron Blue 5G ergibt einen mittleren Blauton mit guter Lichtechtheit.

Beispiel 3

Der in Beispiel 2 beschriebene Versuch wird wiederholt mit dem Unterschied, daß das Natriumsalz von Hydroxyäthylsulfonßäure in trockener Form in daßPolymerisat!onsgefäß gegeben wird, d.h. dieses Natriuraealz wird ohne Vermischung mit

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Äthylenglykol zugesetzt. Das Endprodukt entspricht dem des Beispieles 2.

Beispiel 4

Auf die in Beispiel 1 beschriebene V/eise wird ein Gemisch von 2160 Teilen Dimethylterephthalat, 1560 Teilen Ä'thylenglykol und 0,76 Teilen Zinkacetat innerhalb von etwa 210 Minuten auf etwa 220⁰C erhitzt,_#wobei Methanol abdestilliert wird. Zum Gemisch werden dann eine Lösung von 75 Teilen Natriuraisäthionat in Äthylenglykol, 2,24 Teile einer 50^igen Lösung von Trimethylphosphit in Äthylenglykol, 10,4 Teile Titandioxyd und 1,52 Teile Antimontrioxyd gegeben. Das Gemisch wird etwa 120 Minuten unter allmählich sinkendem Druck (auf weniger als etwa 3,0 mm Hg) bei einer maximalen Polymerisationstemperatur von 284⁰C polymerisiert. Das gebildete Polymere wird stranggepresst. Es hat eine Grenzviskosität von 0,56 dl/g.

Das Polymere, das keinen Farbstofföffner enthält, läßt sich nur mit äußerster Schwierigkeit spinnen und verstrecken. Die erhaltene Faser läßt sich mit Sevron Blue 5G nur in einem sehr hellen blauen Farbton einfärben.

Beispiel 5

Auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise wird ein Gemisch von 2400 Teilen Dimethylterephthalat, 1760 Teilen Äthylenglykol und 0,84 Teilen Zinkacetat auf etwa 220⁰C erhitzt, wobei Methanol abde3tilliert wird. In den Autoklaven werden 2,0 Teile einer 50$igen Lösung von Trimethylphosphit in Äthylenglykol gegeben. Das erhaltene Gemisch wird 10 Minuten gerührt. In den Autoklaven werden dann 144 Teile Adipinsäure eingeführt, worauf das Gemisch 30 Minuten am Rückfluß erhitzt wird. Da3 gebildete Wasser wird dann unter vermindertem Druck abdeotilliert. Zum Gemisch werden dann 1,2 Teile

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BÄü

Antimontrioxyd, 8,4 Teile Titandioxyd und 74 Teile Lithiumisäthionat gegeben. Das erhaltene Gemisch wird etwa 120 Minuten unter allmählich sinkendem Druck (auf weniger als etwa 1,0 mm Hg) und bei einer maximalen Polymerisationstemperatur von 26O⁰C polymerisiert. Das stranggepresste Polymere hat eine Grenzviskosität von 0,52 dl/g. Das Polymere wird zu einem 36-fädigen Garn von 70 den verarbeitet und auf die in Beispiel 1 beschriebene-Weise gefärbt. Die gleichen Ergebnisse werden erhalten.

Beispiel 6

Der in Beispiel 5 beschriebene Versuch wurde wiederholt mit dem Unterschied, daß 84 Teile Mar»^siuraisäthionat an Stelle ■vo η Lithiumisäthionat verwendet wurden. Ähnliche Ergebnisse wie in Beispiel 5 wurden erhalten.

Beispiel 7

Auf die in Beispiel 4 beschriebene Weise wird ein Gemisch von 2160 Teilen Dimethylterephthalat, 1560 Teilen Äthylenglykol und 0,76 Teilen ^inkacetat innerhalb von etwa 210 Minuten auf etwa 220⁰O erbest, wobei Methanol abdestilliert wird. In d en,Autoklavsn wird eine Lb'sung von 192 Teilen Isophthalsäure in 224 Teilen A'thylenglykol bei 16O⁰C gegeben. Das erhaltene Geraisch wird 60 Minuten am Rückfluß * erhitzt. In den Autoklaven werden dann 0,96 Teile einer 50^igen Lösung von Trimethylphosphit in A'thylenglykol, 0,96 Teile Antimontrioxyd und 8,40 Teile Titandioxyd eingeführt, worauf die Polymerisation des Gemisches unter allmählich sinkendem Druck (auf weniger als etwa 1,0 mm Hg) ausgelöst wird. Nach etwa 140 Minuten wird das Vakuum aufgehoben und der Autoklav geöffnet, worauf eine Lösung von 84 Teilen Natriumisäthionat in 224Teilen A'thylenglykol bei 16O⁰O zugesetzt wird. Die Polymerisation unter vermindertem Druck (weniger als etwa 2,0 mm Hg) wird dann wieder aufgenommen

und weitere 105 Minuten bei einer maximalen Polymerisationstemperatur von 297°C fortgesetzt. Das Polymere wird stranggepreßt und zu einem 36-fädigen Garn von 180 den verarbeitet,

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das sich rait Sevron Blue 5G- in einem mittleren blauen Farbton färben läßt.

Das mit basischen Farbstoffen färbbare, faser- und fUmbildende Polyäthylenterephthalat gemäß der Erfindung enthält den Farbstofföffner in Form eines Copolymeren, während das Salz der Hydroxyäthylsulfonsäure zu wenigstens 50$ mit dem Polymeren umgesetzt ist. Der genaue Mechanismus der Reaktion zwischen dem Salz der Hydroxyäthylsulfonsäure und dem Polymeren ist unbekannt, jedoch ist der Grad der Reaktionsfähigkeit daran zu erkennen, daß nicht mehr als 50$ des Salzes der Hydroxyäthylsulfonsäure mit siedendem Wasser extrahiert werden können. Die Messung wird vorgenommen, indem der Schwefelgehalt des Polymeren bestimmt wird, bevor es mit Wasser extrahiert wird, und nachdem die Probe 1,75 Stunden in siedendem Wasser gehalten, gespült und getrocknet worden ist.

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Claims

- 13 Patentansprüche

1) Mit basischen Farbstoffen färbbare faser- und filmbildende Polyester, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen geringen Anteil an. Hydroxyäthylsulfonsauresalzen und einen Farbstoff öffner in Form eines Copolymeren enthalten.

2) Mit basischen Farbstoffen f*ärbbare Polyester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Natrium-, Lithium-, Kalium- oder Magnesiumsalz der Hydroxyäthylsulfonsäure | enthalten.

5) Mit basischen Farbstoffen färbbare Polyester nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Dicarbonsäuren, Dicarbonsäureester, Diole, Dioläther, Monohydroxycarbonsäuren, Monohydroxycarbonsäureester oder Kombinationen dieser Verbindungen als Farbstofföffner enthalten.

4) Mit basischen Farbstoffen färbbare Polyester nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie Sebacinsäure, Dimersäure, Isophthalsäure, 1,4-Butandiol, Diäthylenglykol, p-(2-Hydroxyäthoxy)benzoesäure, Hydroxycapronsäure oder a vorzugsweise Adipinsäure enthalten.

Verfahren zur Herstellung von faser- und filmbildenden Polyestern nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Reaktionsansatz, vorzugsweise nach der Esteraustauschreaktiori und vor der vollständigen Polymerisation des Esters, Salze der Hydroxy ä" thy loulfonsäure und Dicarbonsäuren, Dicarbonsäureester, Diole, Dioläther, Monohydroxycarbonsäuren, Monohydroxycarbonsäureester oder Kombinationen dieser Verbindungen als Farbstofföffner zusetzt.

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6) Verfahren nach Anspruch 5> dadurch gekennzeichnet, daß man das Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Magnesiumsalz der Hydroxyathylsulfonsaure verwendet.

7) Verfahren nach Anspruch 5 oder 6,-dadurch gekennzeichnet, daß man Adipinsäure,· Sebacinsäure, Dimersäure, Isophthalsäure, 1,4-Butandiol, Diäthylenglykol, p~(2-Hydroxyäthoxy)· benzoesäure und C-Hydroxycaprori^äure als Farbstofföffr.er verwendet.

8) Verfahren nach Anspruch 5 bis 7* dadurch gekennzeichnet, daß man ein einwertiges Salz der Hydroxyathylsulfonsaure und als Farbstoffoffner Adipinsäure verwendet.

9) Verfahren nach Anspruch 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das Salz der Hydroxyathylsulfonsaure und den Parbstoffb'ffner vor dem Erreichen einer Grenzviskosität von etwa 0,j5 dl/g zusetzt.

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