AT257940B - Verfahren zur Herstellung linearer Copolyester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung linearer CopolyesterInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung linearer Copolyester
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung linearer Copolyester aus einer oder mehreren aromatischen Dicarbonsäuren oder deren esterbildenden Derivaten, einem oder mehreren Diolen der allgemeinen Formel HO- (CY-OH, (I) worin n die Zahlen von 2 bis 10 und Y = H und/oder niedriges Alkyl bedeuten und einer aromatischen Dihydroxyverbindung der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin R für die direkte Bindung oder ein beliebiges niedrigmolekulares, gegebenenfalls verzweigtes Brückenglied, vorzugsweise für
EMI1.2
steht, wobei X Wasserstoff oder niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes Alkyl bedeutet und die aromatischen Kerne A und B beliebig substituiert sein können, wobei insbesondere Bisphenol A oder 2,6, 2', 6'-Tetramethylbisphenol A verwendet wird.
Es ist bekannt, durch Kondensieren von aromatischen Dicarbonsäuren oder Gemischen aus aromatischen Dicarbonsäuren bzw. deren niedrigmolekularen Estern oder andern polyesterbildenden Derivaten mit Diolen der allgemeinen Formel I in Abwesenheit von Sauerstoff Copolyester herzustellen, die faseroder filmbildende Eigenschaften besitzen.
Die Kondensation wurde bisher meist so ausgeführt, dass z. B. ein Gemisch aus Dimethylterephthalat und Äthylenglykol unter Ausschluss von Sauerstoff und in Gegenwart von Katalysatoren bei Temperaturen um etwa 2000 C umgeestert und hierauf bei Temperaturen bis etwa 2800 C und einem Vakuum s 1 mm Hg polykondensiert wurde. In letzter Zeit ist man verschiedentlich auch in der Praxis von der freien Terephthalsäure ausgegangen, die zuerst bei Temperaturen um 2500 C und in Gegenwart von Katalysatoren im Autoklaven verestert und hierauf nach der bekannten Weise polykondensiert wird.
Copolyester, die als Cokomponente aromatische Dihydroxyverbindungen der allgemeinen Formel II enthalten, weisen hohe Schmelzpunkte, gutes Kristallisationsvermögen und sehr gute Gebrauchseigenschaften auf. Da aber diese aromatischen Dihydroxyverbindungen naturgemäss thermisch nicht sehr stabil
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sind, erhält man bei der üblichen Verfahrensweise der Direktveresterung farbmässig unbefriedigende (also dunkle) Produkte, deren andere Eigenschaften natürlich auch negativ beeinflusst sind. Geht man hingegen von den Dimethylestern der aromatischen Dicarbonsäuren aus, so findet man, dass mit den aromatischen Dihydroxyverbindungen der Formel II keine Umesterung stattfindet.
Nur bei der Reaktion der Alkalisalze der aromatischen Dihydroxyverbindungen mit den Chloriden der Dicarbonsäuren in einem Lösungsmittel konnte bisher ein befriedigendes Produkt erhalten werden. Diese Verfahrensweise ist jedoch wegen der erforderlichen Herstellung der Derivate der Ausgangsverbindungen und der Verwendung des Lösungsmittels erstens sehr aufwendig, zweitens werden die so erhaltenen Copolyester in Form von Lösungen verarbeitet, z. B. zu Filmen, eignen sich jedoch nicht zur direkten Faserherstellung (durch Schmelzspinnen).
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass man in einfacher Weise farblose Copolyester aus den oben genannten Ausgangsverbindungen herstellen kann, wenn man ein Vorkondensat aus der oder den Dicarbonsäuren bzw. deren esterbildenden Derivaten mit dem oder den Diolen der allgemeinen Formel I, welches auf beliebigem Wege, vorzugsweise durch direkte Veresterung der freien Säuren mit den Diolen hergestellt ist, mit der freien aromatischen Dihydroxyverbindung der allgemeinen Formel n in Abwesenheit von Sauerstoff unter vermindertem Druck, vorzugsweise : s 1 mm Hg, bei Temperaturen zwischen 200 und 3000 C, in Gegenwart von Katalysatoren und gegebenenfalls stabilisierend wirkenden Zusätzen polykondensiert.
Diese Umsetzung lässt man am besten gleichzeitig mit der Polykondensationsreaktion vor sich gehen. Die aromatischen Dihydroxyverbindungen werden dabei statistisch verteilt in die Polyestermoleküle eingebaut.
Bei dieser Verfahrensweise erhält man farblich einwandfreie, also sehr helle Produkte, die ausgezeichnete faser-und filmbildende Eigenschaften, verbessertes Anfärbevermögen sowie sehr gute Temperatur-und Lichtbeständigkeit aufweisen.
Die aromatischen Dihydroxyverbindungen der Formel II setzt man z. B. in Mengen bis 60 Mol-%, mit Vorteil in Mengen bis zu 40 Mol-%, vorzugsweise-für faserbildende Kondensate - von 3 bis 15 Mol-%, bzw. - für filmbildende Produkte - von 10 bis 40 Mol-% ein, bezogen auf die angewendete Menge an aromatischen Dicarbonsäuren. Bei geeigneter Wahl der Menge an aromatischen Dihydroxyverbindungen und der übrigen Ausgangsprodukte können auch Kondensate hergestellt werden, die in der Kunststoffindustrie Verwendung finden.
Besonders geeignete aromatische Dihydroxyverbindungen sind das Bisphenol-A der Formel
EMI2.1
und das 2,6, 2', 6'-Terramethylbisphenol A der Formel
EMI2.2
Die gleichzeitig mit der Polykondensation stattfindende Umsetzung der aromatischen Dihydroxyverbindungen mit den jeweiligen Vorkondensaten wird in Gegenwart von Katalysatoren und gegebenenfalls von stabilisierend wirkenden anorganischen oder organischen Phosphorverbindungen ausgeführt.
Besonders interessante Katalysatoren sind Oxyde und bzw. oder Salze der Borsäure, phosphorigen Säure, Phosphorsäure, der Alkyl- und Arylphosphonsäuren, der Alkyl- und Arylphosphinsäuren und niedrigmolekularer aliphatischer Carbonsäuren von Mangan, Kobalt, Zink, Cadmium und Blei, vorzugsweise z. B. Mangantetraborat, Kobaltacetat, Zinkoxyd oder Bleioxyd, ausserdem Salze des Titans und bzw. oder Ester der Titansäure.
Die gegebenenfalls zugesetzten stabilisierend wirkenden anorganischen oder organischen Phosphorverbindungen wirken farbauthellend und verbessern die thermische Stabilität der Kondensationsprodukte. Bevorzugt sind Triphenylphosphin, Tridodecylphosphin, Tributylphosphin, Magnesiumhypophosphit und
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Dinatriumphosphat.
Die Aufarbeitung der erhaltenen Polykondensate kann in der Weise geschehen, dass man die Schmelze unmittelbar nach bekannten Methoden zu Fäden, Drähten, Filmen oder Formlingen (Granulaten) verarbeitet. Eine besondere Art der Aufarbeitung der Polykondensate besteht darin, dass man zwei voneinander verschieden zusammengesetzte Copolyester nach beendigter Kondensation im schmelzflüssigen Zustand miteinander vermischt und nach erfolgter Mischung sofort verformt.
Die Aufarbeitung kann auch unter Zusatz von Pigmenten aller Art zur Schmelze erfolgen, z. B. von Russ, anorganischen und organischen Pigmentfarbstoffen, optischen Aufhellern, Mattierungsmitteln, wie Titandioxyd, Siliciumdioxyd, ferner von Weichmachern usw., wobei diese Präparate gegebenenfalls auch schon vor oder während der Kondensation zugefügt werden.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie einzuschränken. Die Teile sind Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben :
Beispiel 1 : Im Autoklaven werden unter einer Atmosphäre von Reinststickstoff 166 g reinste Terephthalsäure und 372 g Äthylenglykol unter Rühren bei 220 - 2300 reagieren gelassen. Nach 1, 5 h ist die Reaktion beendet. Die wasserklare Flüssigkeit wird unter Luftausschluss in ein Polykondensationsgefäss transferiert. Nach Zugabe von 14,2 g (6,2 Mol-o ; o) Bisphenol-A, 0 ; 1 g Bleioxyd und 0, 05 g Triphenylphosphin wird nach Abdestillieren des überschüssigen Äthylenglykols die Polykondensation im Vakuum ( : mm Hg) und bei Temperaturen zwischen 274 und 2780 C zu Ende geführt.
Nach 3,5 h erhält man einen Copolyester, der eine"intrinsic viskosity"von 0,58 besitzt und bei 250-2530 schmilzt.
Das Produkt ist schwach gelblich gefärbt und lässt sich sehr gut zu Fasern verspinnen, die kalt-verstreckbar sind, sich ausgezeichnet anfärben lassen und gute Lichtechtheit besitzen.
Beispiel 2 : Ersetzt man im Beispiel 1 die Terephthalsäure durch ein Gemisch aus 150 g Terephthalsäure und 16 g Isophthalsäure und arbeitet man im übrigen nach den Angaben dieses Beispiels, erhält man ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 3 : Ein Gemisch aus 500 Teilen Terephthalsäuredimethylester und 390 Teilen Äthylenglykol wird in Gegenwart von 0,35 Teilen Zinkoxyd und 0,17 Teilen Triphenylphosphin in einer von Sauerstoff befreiten Stickstoffatmosphäre unter Rühren erhitzt. Innerhalb von 2 h destillieren bei Temperaturen bis 2000 Methanol und etwas Glykol ab. Dann werden 36,5 Teile Bisphenol-A beigemischt und weitergerührt, wobei man die Temperatur langsam ansteigen lässt. Gleichzeitig destilliert weiterhin Äthylenglykol ab. Schliesslich führt man die Polykondensation unter vermindertem Druck (0, 2-0, 5 mm Hg) und bei Temperaturen von 274 bis 2760 zu Ende. Nach 5 h erhält man ein praktisch weisses Produkt, das bei 250 - 2520 schmilzt und eine "intrinsic viskosity" von 0,57 besitzt. Der Copolyester lässt sich ausgezeichnet verspinnen und verstrecken.
Die Fasern weisen sehr gute mechanische Eigenschaften, sowie verbesserte Anfärbbarkeit, Temperatur- und Lichtbeständigkeit auf.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung linearer Copolyester aus einer oder mehreren aromatischen Dicarbonsäuren oder deren esterbildenden Derivaten, einem oder mehreren Diolen der allgemeinen Formel HO- (CY ) n-OH, (I) worin n die Zahlen von 2 bis 10 und Y = H und/oder niedriges Alkyl bedeuten und einer aromatischen Dihydroxyverbindung der allgemeinen Formel EMI3.1 worin R für die direkte Bindung oder ein beliebiges niedrigmolekulares, gegebenenfalls verzweigtes Brückenglied vorzugsweise für EMI3.2 <Desc/Clms Page number 4> steht, wobei X Wasserstoff oder niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes Alkyl bedeutet und die aromatischen Kerne A und B beliebig substituiert sein können, wobei insbesondere Bisphenol-A oder 2, 6, 2', 6'-Tetramethylbisphenol-A verwendet wird,dadurch gekennzeichnet, dass man ein Vorkondensat aus der oder den Dicarbonsäuren bzw. deren esterbildenden Derivaten mit dem oder den Diolen der allgemeinen Formel I, welche auf beliebigem Wege, vorzugsweise durch direkte Veresterung der freien Säuren mit den Diolen hergestellt ist, mit der freien aromatischen Dihydroxyverbindung der allgemeinen Formel II in Abwesenheit von Sauerstoff unter vermindertem Druck, vorzugsweise l mm Hg, bei Temperaturen zwischen 200 und 300 C, in Gegenwart von Katalysatoren und gegebenenfalls stabilisierend wirkenden Zusätzen polykondensiert.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die aromatische Dihydroxyverbindung der Formel II in Mengen bis zu 60 Mol-%, vorzugsweise bis zu 40 Mol-%, bezogen auf die angewendete Menge an aromatischen Dicarbonsäuren, einsetzt. EMI4.1 Kondensate die aromatische Dihydroxyverbindung der Formel 11 in Mengen von 3 bis 15 Mol-%, bezogen auf die angewendete Menge an aromatischen Dicarbonsäuren, einsetzt. EMI4.2
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