AT264140B - Verfahren zur Herstellung 2,5-Dihydroxyterephthalsäure enthaltender Polyester und Copolyester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung 2,5-Dihydroxyterephthalsäure enthaltender Polyester und CopolyesterInfo
- Publication number
- AT264140B AT264140B AT751366A AT751366A AT264140B AT 264140 B AT264140 B AT 264140B AT 751366 A AT751366 A AT 751366A AT 751366 A AT751366 A AT 751366A AT 264140 B AT264140 B AT 264140B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- dihydroxyterephthalic acid
- polyesters
- copolyesters
- polyester
- parts
- Prior art date
Links
- OYFRNYNHAZOYNF-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxyterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(C(O)=O)C=C1O OYFRNYNHAZOYNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 34
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 15
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000005282 brightening Methods 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 aromatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- WABMHCVYKWKAAH-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,5-dihydroxybenzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=C(C(=O)OC)C=C1O WABMHCVYKWKAAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNGOYPQMJFJDLV-UHFFFAOYSA-N dimethyl benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC)=C1 VNGOYPQMJFJDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N dimethylethyleneglycol Natural products CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/60—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung 2, 5-Dihydroxyterephthalsäure enthaltender Polyester und Copolyester
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyestern und Copolyestern, indem man in Gegenwart von 2,5-Dihydroxyterephthalsäure bzw. ihrer polyesterbildenden Derivate polykondensiert, wobei die 2,5-Dihydroxyterephthalsäure in die Polyesterkette eingebaut wird.
Die Verwendung von 2,5-Dihydroxyterephthalsäure als Cokomponente bei der Herstellung von Polyestern ist bekannt. Sie wird zum Teil auch für die Herstellung von Homopolyestem verwendet. Es ist ebenfalls bekannt, 2, 5-Dihydroxyterephthalsäure in Konzentrationen von einigen Prozenten in Polyestern einzubauen, um deren Temperaturbeständigkeit zu erhöhen. Nach einem weiteren bekannten Vorschlag wurde die 2,5-Dihydroxyterephthalsäure auch als Vernetzungskomponente in Polyestem und Copolyestern verwendet.
Gemäss der Erfindung werden nun zur optischen Aufhellung der Polyester bzw. Copolyester bis zu 0, 1 Mol-% 2,5-Dihydroxyterephthalsäure bzw. ihre polyesterbildenden Derivate, bezogen auf die angewandte Menge der ändern Dicarbonsäure, zugesetzt. Es muss also in diesem Fall die Konzentration an 2,5-Dihydroxyterephthalsäure bedeutend geringer sein als bei den bekannten Verfahren. Wird nämlich die Konzentration an 2,5-Dihydroxyterephthalsäure über etwa 0, 1 Mol-% erhöht, so beeinträchtigt ihre Eigenfarbe durch die unvollständige Reaktion der phenolischen OH- Gruppen den Aufhellungseffekt.
Während bei andern Aufhellern, die chemisch in die Polymerketten eingebaut werden, zur Erzielung eines wesentlichen Aufhelleffektes Mengen von etwa 1 Mol- % und darüber angewandt werden müssen, genügen beim erfindungsgemäss verwendeten Produkt sehr viel geringere Konzentrationen. Dadurch werden Eigenschaften, wie Schmelzpunkt, Kristallisationsvermögen, Licht- und Temperaturbeständigkeit sowie Färbbarkeit praktisch nicht verändert. Durch die Anwesenheit von 4 funktionellen Gruppen in der 2,5-Dihydroxyterephthalsäure ist zusätzlich noch eine geringfügige Vemetzung der erfindungsgemäss hergestellten Polyester bzw. Copolyester gegeben, durch die die mechanischen Eigenschaften der Fertigprodukte verbessert werden. Da die Menge an 2,5-Dihydroxyterephthalsäure jedoch sehr gering ist, wird die Verarbeitbarkeit in keiner Weise beeinträchtigt.
Die Vorteile der Anwendung dieser Verbindung als optischer Aufheller gegenüber andern sind somit augenscheinlich.
Besonders vorteilhaft wirkt sich der aufhellende Effekt der 2, 5-Dihydroxyterephthalsäure aus, wenn man sie in Copolyester einbaut, die sich infolge einer etwaigen geringeren thermischen Stabilität nicht mit der für Verbrauchsartikel gewünschten Helligkeit herstellen lassen. Besonders wichtig ist eine möglichst grosse Helligkeit bzw. hoher Weissgrad bei Fasern und Filmen, aber auch bei transparenten Spritzgussteilen, Hohlkörpern oder Extrusionsprodukten. Die hiefür verwendeten Polyester oder Copolyester lassen sich durch Einkondensieren der 2,5-Dihydroxyterephthalsäure oder ihrer polyesterbildenden Derivate sehr wesentlich optisch aufhellen und können dadurch in grösserem Umfang und mit verbesserten Ergebnissen eingesetzt werden.
Für die Polyester bzw. Copolyester die durch 2, 5-Dihydroxyterephthal-
<Desc/Clms Page number 2>
säure aufgehellt werden können, gibt es keine Einschränkungen. Insbesondere sind solche geeignet, die aus aromatischen Dicarbonsäuren bzw. Gemischen aromatischer Dicarbonsäuren und aliphatischer Glykolen bestehen, gegebenenfalls unter Zusatz von Diolen der allgemeinen Formel
EMI2.1
worin a die Zahlen von 1 bis 10 bedeutet, R für ein beliebiges, gegebenenfalls verzweigtes Brückenglied mit einer Kettenlänge von 0 bis 4 Atomen, vorzugsweise für
EMI2.2
wobei X Wasserstoff oder niedrigmolekulares, gegebenenfalls substituiertes Alkyl bedeutet, steht und A und B, gegebenenfalls beliebig substituierte, aromatische Kerne sind.
Das Verfahren wird so ausgeführt, dass man z. B. ein Gemisch aus Dimethylterephthalat, Äthylenglykol und bis zu 0, 1 Mol-'%, bezogen auf Dimethylterephthalat, an 2, 5 -Dihydroxyterephthalsäure- dimethylester unter Ausschluss von Sauerstoff und in Gegenwart von Veresterungskatalysatoren und gegebenenfalls von Stabilisatoren unter Rühren erhitzt. Dabei findet in an sich bekannter Weise in einer ersten Stufe (unter Atmosphärendruck und bei Temperaturen bis etwa 200 C) die Umesterungsreaktion und in einer zweiten Stufe (im Vakuum und bei Temperaturen bis etwa 2800C) die Polykondensationsreaktion statt.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie einzuschränken. Die Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel l : Ein Gemisch aus 600 Teilen Terephthalsäuredimethylester, 466 Teilen Äthylenglykol und 7 Teilen 2, 5-Dihydroxyterephthalsäuredimethylester wird in Gegenwart von 0, 4 Teilen Zinkoxyd und 0, 2 Teilen Triphenylphosphin in einer von Sauerstoff gereinigten Stickstoffatmosphäre unter Rühren erhitzt. Innerhalb von 3, 5 h destillieren bei Temperaturen bis 2410C Methanol und Äthylenglykol über. Dann wird im Vakuum (0, 4-0, 8 mm Hg) und bei Temperaturen zwischen 270 und 2730C weitergerührt. Nach 4 h erhält man einen Polyester, der eine Intrinsic-Viskosität von 0, 61 besitzt und bei 258 - 2600C schmilzt. Das Material lässt sich zu hervorragend aufgehellten Fasern verspinnen.
Beispiel 2: Ersetzt man das Gemisch des Beispiels 1 durch ein solches aus 570 Teilen Terephthalsäuredimethylester, 30 Teilen Isophthalsäuredimethylester, 466 Teilen Äthylenglykol, 60 Teilen Bisphenol-A-diglykoläther und 7 Teilen 2, 5-Dihydroxyterephthalsäuredimethylester, und arbeitet man im übrigen nach den Angaben des Beispiels l, so erhält man ein Polykondensat, das sich zu sehr gut optisch aufgehellten Filmen mit hoher Transparenz verarbeiten lässt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Polyestern und Copolyestern, indem man in Gegenwart von 2, 5-Dihydroxyterephthalsäure bzw. ihrer polyesterbildenden Derivate polykondensiert, wobei die 2, 5-Dihy- droxyterephthalsäure in die Polyesterkette eingebaut wird, dadurch gekennzeichnet, dass zur optischen Aufhellung der Polyester bzw. Copolyester bis zu 0, 1 Mol- % 2, 5-Dihydroxyterephthalsäure bzw. ihre polyesterbildenden Derivate, bezogen auf die angewandte Menge der ändern Dicarbonsäure, zugesetzt werden.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT751366A AT264140B (de) | 1966-08-05 | 1966-08-05 | Verfahren zur Herstellung 2,5-Dihydroxyterephthalsäure enthaltender Polyester und Copolyester |
| BE702168D BE702168A (de) | 1966-08-05 | 1967-08-01 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT751366A AT264140B (de) | 1966-08-05 | 1966-08-05 | Verfahren zur Herstellung 2,5-Dihydroxyterephthalsäure enthaltender Polyester und Copolyester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT264140B true AT264140B (de) | 1968-08-26 |
Family
ID=3596767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT751366A AT264140B (de) | 1966-08-05 | 1966-08-05 | Verfahren zur Herstellung 2,5-Dihydroxyterephthalsäure enthaltender Polyester und Copolyester |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT264140B (de) |
| BE (1) | BE702168A (de) |
-
1966
- 1966-08-05 AT AT751366A patent/AT264140B/de active
-
1967
- 1967-08-01 BE BE702168D patent/BE702168A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE702168A (de) | 1968-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2645711C3 (de) | Halogenhaltige Flammschutzmittel enthaltende Fasern und Fäden aus linearen, thermoplastischen Polyestern | |
| DE2660334C2 (de) | Verwendung von bestimmten Phosphor enthaltenden Verbindungen zum Flammfestmachen von Polyestern | |
| DE2454189C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von schwer entflammbaren linearen Polyestern | |
| DE19631068B4 (de) | Verfahren zur Beschleunigung der Polykondensation von Polyester | |
| DE2342415A1 (de) | Neue, lineare homo- und copolyester auf basis von tere- und/oder isophthalsaeure | |
| DE2166076A1 (de) | Dihydroxyspirochromanverbindungen, sowie diese dihydroxyspirochromanverbindungen enthaltende polyesterzusammensetzungen | |
| DE1720235A1 (de) | Neue Copolyester,ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2613493A1 (de) | Gefaerbte polyester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von kunststoffen | |
| DE2857303C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von fadenbildenden Polyestern | |
| DE69125467T2 (de) | Formbares Polyesterharz mit hoher Stabilität gegen Schmelzwärme und daraus hergestellte Formteile | |
| CH515287A (de) | Verfahren zur Herstellung von Copolyestern | |
| AT264140B (de) | Verfahren zur Herstellung 2,5-Dihydroxyterephthalsäure enthaltender Polyester und Copolyester | |
| AT257940B (de) | Verfahren zur Herstellung linearer Copolyester | |
| DE2019429A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeurepolyestern mit verbesserten Eigenschaften | |
| DE4311748A1 (de) | Polyesterzusammensetzung | |
| DE2755640A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyesterharzen mit stabilisierter schmelzviskositaet in gegenwart eines aromatischen carbonats oder polycarbonats | |
| DE3710643A1 (de) | Aromatische polyester auf basis von phenoxyterephthalsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE1595271A1 (de) | Copolyester und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2441538A1 (de) | Schwerbrennbare terephthalsaeurecopolyester | |
| AT257941B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen faser- und filmbildenden Copolyesters | |
| DE1271397B (de) | Verfahren zur Herstellung von spinnfaehigem Poly-(aethylenglykolterephthalat) | |
| DE1495625A1 (de) | Verfahren zur Herstellung linearer aromatischer Polyester | |
| DE1495667A1 (de) | Verfahren zur Herstellung linearer Polykondensate | |
| DE2441537A1 (de) | Carrierfrei anfaerbbare terephthalsaeure-copolyester | |
| DE1595270A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Copolyestern |