DE1124917B - Verfahren zur Verbesserung der Farbaufnahmefaehigkeit von Polyolefin-Fasern oder -Faeden - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der Farbaufnahmefaehigkeit von Polyolefin-Fasern oder -Faeden

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DE1124917B
DE1124917B DEM44916A DEM0044916A DE1124917B DE 1124917 B DE1124917 B DE 1124917B DE M44916 A DEM44916 A DE M44916A DE M0044916 A DEM0044916 A DE M0044916A DE 1124917 B DE1124917 B DE 1124917B
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Ubaldo Riboni
Luigi Bartolucci
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Montedison SpA
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Description

Fasern oder Fäden aus Olefinpolymeren, die mit Hilfe von stereospezifischen Katalysatoren durch Niederdruckpolymerisation erhalten sind, haben zahlreiche günstige Eigenschaften, zeigen aber gleichzeitig den Nachteil, daß sie nur schlecht anfärbbar sind.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung von Polyolefin-Fasern, die mit sauren oder basischen Farbstoffen leicht angefärbt werden können. Es wurde gefunden, daß die Farbaufnahmefähigkeit von Fasern auf der Basis von Monoolefinkohlenwasser-Stoffpolymeren mit oder ohne einen Gehalt an anderen Stoffen beträchtlich zunimmt, wenn die Fasern einer Vorbehandlung mit Phosgen unterworfen sind.
Die erfindungsgemäße Behandlung mit Phosgen kann direkt an der Faser durchgeführt werden, die nur aus einem Olefinpolymer besteht, und zwar in einem gasförmigen Medium, in Suspension in einer Flüssigkeit oder auch in flüssigem Phosgen; die Flüssigkeit kann eine organische sein, z. B. Cyclohexan, oder eine anorganische Flüssigkeit sein, z. B. Schwefel- ao säure. Die Verfahrensbedingungen sind so zu wählen, daß die verwendete Flüssigkeit die Polymerfaser nicht löst.
Die Behandlung mit Phosgen ändert die technologischen Eigenschaften der Fasern nicht, bewirkt aber eine Strukturveränderung, woraus sich eine bestimmte Änderung des Infrarotspektrums erklärt.
Die so behandelten Fasern erlangen eine hohe Anfärbbarkeit mit basischen und Dispersfarbstoffen.
Besonders gute Färbergebnisse werden erhalten, wenn die mit Phosgen behandelten Fasern vor dem Anfärben mit Wasser oder mit wäßrigen Lösungen von organischen oder anorganischen Säuren oder von Basen behandelt werden.
Ferner können die mit Phosgen behandelten Polyolefin-Fasern einer Aminierungsbehandlung unterworfen werden, um ihre Affinität für saure Farbstoffe weiter zu erhöhen. Die Bedingungen der Behandlung mit Phosgen können sehr mild sein, wenn in das Ausgangspolymer der Fasern Hydroperoxydgruppen eingeführt werden, z. B. durch Behandlung der Fäden in einem Trockenschrank bei 70 bis 8O0C.
Auch Polyolefin-Fasern, die vor dem Verspinnen mit einer Polyhydroxylverbindung oder mit einer Verbindung, die sich während des Auspressens in eine solche umwandelt, gemischt sind, können mit Phosgen behandelt werden. Wenn diese Fasern anschließend noch mit Aminen behandelt werden, zeigen sie eine besonders gute Anfärbbarkeit gegenüber sauren Farbstoffen.
Verfahren zur Verbesserung
der Farbaufnahmefähigkeit von Polyolefin-Fasern oder -Fäden
Anmelder:
Montecatini Societä Generale
per rindustria Mineraria e Chimica,
Mailand (Italien)
Vertreter: Dr.-Ing. A. v. Kreisler,
Dr.-Ing. K. Schönwald und Dr.-Ing. Th. Meyer, Patentanwälte, Köln 1, Deichmannhaus
Beanspruchte Priorität:
Italien vom 9. April 1959 (Nr. 5877)
Ubaldo Riboni und Luigi Bartolucci,
Mailand (Italien),
sind als Erfinder genannt worden
Dispersionsfähigkeit in geschmolzenen Polyolefin; genügend hoher Schmelzpunkt, jedenfalls nicht höher als der des Polyolefins und höher als die Spinntemperatur;
thermische Stabilität bei der Spinntemperatur; niedriger Dampfdruck bei der Spinntemperatur.
Die Polyhydroxylverbindungen reagieren mit Phosgen gemäß folgender Gleichung:
R-OH + COCl2
ROCOCl + HCl
Die Polyhydroxylverbindungen
Eigenschaften aufweisen:
müssen folgende Die so erhaltenen Verbindungen reagieren dann mit einem Amin in Gegenwart oder Abwesenheit von Wasser.
Als Polyhydroxylverbindungen geeignet sind aliphatische oder aromatische Epoxyharze, vorzugsweise mit niedrigem Molekulargewicht, die durch öffnen des Oxyranringes Hydroxylgruppen ergeben; Phenolformaldehydkondensationsprodukte vom Novolak-Typ.
DiePolhydryoxylverbindungen (oder ihre Reaktionsprodukte mit Phosgen) werden dem Polyolefin vor dem Verspinnen im Verhältnis von 1 bis 20 Gewichtsprozent der Mischung zugesetzt.
Die Aminierung kann mit Verbindungen durchgeführt werden, die Amin- oder Imingruppen enthalten,
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3 4
und zwar insbesondere mit Äthylendiamin, Tri- Säure wird das Gewebe in Wasser gespült, mit einer
methylendiamin, Diäthylentriamin, Tetraäthylenpent- Sodalösung und dann mit Leitungswasser gewaschen,
amin, Hexamethylendiamin, Äthylenimin oder Alkylen- Das so behandelte Gewebe kann mit Rodamina B
imine. (Colour Index Nr. 45170) bedruckt werden, wodurch
Die Reaktion mit Phosgen kann direkt an der Poly- 5 eine brillante beständige (echte) Färbung mit guter
hydroxylverbindung vor deren Mischung mit dem allgemeiner Echtheit erhalten wird. Polyolefin durchgeführt werden; in diesem Falle wird
die Reaktion vor dem Auspressen der Mischung aus Beispiel 6 Polyolefin und Polyhydroxylverbindung in Gegenwart
eines Hydroperoxyds durchgeführt. io Eine Mischung von 95 kg Polypropylen (mit einer
Die Reaktion mit Phosgen auf der Faser sowie die Grenzviskosität von 1,09, bestimmt in Tetrahydro-
Aminierung können vor oder nach dem Verstrecken naphthalin bei 135°C, einem Rückstand nach der
durchgeführt werden. : · Heptanextraktion von 86,2% und einem Aschegehalt
Die Reaktion mit Phosgen auf der Faser wird durch- - von 0,028%) mit 5 kg Epoxyharz aus Epichlorhydrin
geführt, indem man das Garn od. dgl. 15 bis 30 Mi- 15 und »bis-Phenol-A« wird bei Raumtemperatur in
nuten in einen Phosgenstrom bringt. einem Wernermischer hergestellt. Die Mischung wird
unter folgenden Bedingungen versponnen:
B.eispiel 1 Temperatur der Spinndüse 21O0C
,_ _, , t ' " « j · · Temperatur des Spinnkopfes 22O0C
1 1 l2.g 1t.PolyPrOpäenStaPelfaS^11 T W5 en, m eTn 20 Temperatur der Schnecke 260° C
1-1-Kolben gebracht, aus dem die Luft entfernt und in
den Phosgen unter Normaldruck eingeleitet ist. Der Die erhaltenen Fäden können zu einem voluminösen
Ansatz wird 16 Stunden bei 500C gehalten, während Garn verarbeitet werden, wie es beispielsweise in der
periodisch Phosgen nachgeführt wird. Hierauf wird italienischen Patentschrift 579 116 beschrieben ist. Die Luft bei Raumtemperatur durchgeleitet und schließlich 25 voluminösen (oder nicht voluminösen) Garnsträhnen
mit Wasser gewaschen, bis mechanisch zurückge- werden in einen Reaktor gebracht und 20 Minuten bei
haltenes Gas entfernt ist. Raumtemperatur einem Phosgenstrom ausgesetzt.
Die so behandelten Fasern werden mit Auramin O Hierauf werden sie mit Wasser gewaschen und während
(Farbindex Nr. 41000).gefärbt, wodurch eine intensive der angegebenen Zeit in kochende Lösungen der leuchtendgelbe Farbe mit guter allgemeiner Echtheit 30 folgenden Amine gebracht:
erhalten wird. ; Äthylendiamin (10%ige wäßrige Lösung) 10 Minuten
Beispiel 2 oderÄthylenimin(5%igewäßrJgeLösung) 60 Minuten
10 g Polypropylenstapelfasern werden in 200 ecm oder Tetraäthylenpentamin (wasserfrei) 30 Minuten
Cyclohexan gebracht,, die sich in einem Rohr mit 35 Die Garne geben, wenn sie mit sauren Farbstoffen
porösem Diaphragma befinden. 10 Stunden wird gefärbt werden, Färbungen mit guter Intensität und
Phosgen bei 25° C durchgeleitet. Nach Behandlung Echtheit. Die gleichen Garne zeigen, wenn sie zwar mit
mit Luft wird die Faser aus dem Lösungsmittel ent- Phosgen, aber nicht mit Aminen behandelt wurden,
fernt, zunächst mit Wasser, das mit Salzsäure ange- eine gute Farbaufnahmefähigkeit für basische Farb-
säuert wurde, und dana mit Leitungswasser gewaschen 40 stoffe, wie z. B. Deorlina, Brillant Gelb 2GL, Astrazon
und schließlich getrocknet. Die so behandelten Fasern Gelb 3 G, Sevron Rot 4GL, Astrazon Rot 6 B, ba-
werden mit Brillantgrün (Farbindex Nr. 42040) ge- sisches Fuchsin, Astrazonblau G, Sevronblau L oder
färbt, wodurch eine., grüne Färbung mit guter allge- Kristallmalachitgrün, womit sie intensive Färbungen
meiner Echtheit erhalten wird. mit ziemlich guter Echtheit unter feuchten Bedingungen
'-*»-·■· 1 q 45 ergeben. Sie können auch (vor oder nach der Ami-
üeispiel i nierung) mit Dispersionsazetatfarben, wie Setylgelb 5 G,
10 g Polypropylengewebe werden wie im Beispiel 1 Setacylgelb 3 G, Acetochinon Scharlach N, Cibaret
18 Stunden bei 25° C behandelt, dann mit einer Scharlach ER oder Acetochninon Blau RHO, gefärbt
0,12%igen Natronlauge und schließlich mit Wasser werden.
gewaschen. 50
Das Gewebe wird mit Astrazon Orange G (Colour- üeispiei / Index Nr. 48035) gefärbt, wodurch eine beständige
(echte) Färbung erhalten wird. Eine Mischung von 90 kg Polypropylen (mit einer
„, . . 1 . Grenzviskosität von 1,28, einem Rückstand nach der
Beispiel 4 55 Heptanextraktion von 84,2% und einem Aschegehalt
Ein Polypropylengarn wird kontinuierlich mit einer von 0,02%) mit 10 kg Epoxyharz aus Epichlorhydrin
Verweilzeit von 1 Stunde durch flüssiges Phosgen bei und »bis-Phenol-A« wird bei Raumtemperatur in
00C geführt. Das Garn wird zunächst mit verdünntem einem Wernermischer hergestellt. Die Mischung wird
Ammoniak gewaschen, dann mit Leitungswasser vom unter folgenden Bedingungen versponnen:
G^s befreit und^dann in einem Bad von Methylenblau 60 Temperatur der Spinndüse 200°C
iPolour-Index Nr. 52Ü15) gefärbt; man erhalt eine Temperatur des Spinnkopfes 21O0C
lichtechte bestandige blaue Färbung. Temperatur der Schnecke 260°C
Beispiel 5 Die Fäden werden bei Raumtemperatur 30 Minuten,
10 g Polypropylengewebe werden 6 Stunden bei 65 wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben, mit
20° C in 60%iger Schwefelsäure in einem Rohr, das Phosgen behandelt. Sie werden dann mit Wasser gemit einem porösen ■ Diaphragma versehen ist, unter waschen und schließlich 30 Minuten in eine kochende
Rühren mit Phosgen behandelt. Nach Entfernung der wäßrige Äthylendiaminlösung (80%) eingetaucht.
Die so erhaltenen Fäden werden mit folgenden sauren Wollfarbstoffen gefärbt: Festgelb 2G, Novaminarot B, Alizarinblau ACF.
Die erhaltenen Färbungen sind intensiv und fest. Die gleichen Fasern können vor oder nach der Aminierung mit den im Beispiel 6 angegebenen Farbstoffen gefärbt werden.
Beispiel 8
Ein Epoxyharz aus Epichlorhydrin und Äthylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 300 wird in Tetrahydrofuran zu einer 30%igen Lösung gelöst und durch diese Lösung wird 15 Minuten Phosgen durchperlen gelassen. Das Lösungsmittel wird abgedampft und das phosgenierte Epoxyharz mit Polypropylen (Grenzviskosität [η] — 1,23, Rückstand nach Heptanextraktion 85,6% und Aschegehalt 0,20%) in einer Menge von 10 %> bezogen auf die Mischung, gemischt.
100 g dieser Mischung werden aus der Schmelze bei ao einer Spinntemperatur von 2000C unter einem Druck von 3 kg/cm2 versponnen. Die erhaltenen Fäden werden, wie im Beispiel 7 beschrieben, mit Aminen behandelt. Die Fäden geben mit folgenden Farbstoffen intensive und feste Färbungen: Festgelb 2G, Novaninrot B oder Alizarinblau ACF.
Beispiel 9
Es werden 100 g einer Mischung hergestellt, die aus 90% Polypropylen (Grenzviskosität [η] = 1,09, Rückstand nach Heptanextraktion 86,2% und Aschengehalt 0,028%) und 10% eines Phenolformaldehydkondensationsharzes mit folgender Struktur bestehen:
OH OH OH OH
.CH8
CH2
CH2
40
Diese Mischung wird aus der Schmelze bei einer Auspreßtemperatur von 250° C unter einem Druck von 5 kg/cm2 versponnen. Die erhaltenen Fäden werden mit Phosgen und dann mit Aminen behandelt, wie im Beispiel 7 beschrieben. Die Fäden geben intensive und haltbare Färbungen mit folgenden Farbstoffen: Festgelb 2 G, Nocaminrot B, Alizarinblau SE oder Alizarinblau AGF.
Das Gleiche gilt für die im Beispiel 6 erwähnten Färbstoffe.
Beispiel 10
Es werden 100 g einer Mischung hergestellt, die aus 90% Polypropylen (Grenzviskosität [η] = 1,28, Rückstand nach Heptanextraktion 94,2% und Aschegehalt 0,02 %) und 10 % eines Epoxyharzes aus Epichlorhydrin und Hydrochinon mit einem mittleren Molekulargewicht von 800 besteht.
Die Mischung wird aus der Schmelze mit einer Auspreßtemperatur von 23O0C unter einem Druck von 4,5 kg/cm2 versponnen.
Die erhaltenen Fäden werden mit Phosgen und dann mit Aminen behandelt, wie im Beispiel 7 beschrieben; sie werden dann verstreckt und mit folgenden Färbstoffen gefärbt, wobei intensive und haltbare Färbungen erhalten werden; Festgelb EG, Wollrot B oder Alizarinblau SE.
Die gleichen Fäden können vor oder nach der Aminierung mit den im Beispiel 6 erwähnten Farbstoffen gefärbt werden.
Beispiel 11
10 g Polypropylenstapelfasern werden, wie im Beispiel 5 beschrieben, mit Phosgen behandelt. Nach Entfernen der Säure wird der Stapel mit kaltem Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und 6 Stunden bei 2O0C in einer 30%igen wäßrigen Monoäthylaminlösung gehalten. Die Fasern werden nach sorgfältigem Waschen mit Wasser mit Brillantgrün (Farbindex Nr. 42040) gefärbt, wodurch eine intensive dunkelgrüne Färbung erhalten wird.
Beispiel 12
10 g Polyäthylengarn werden 6 Stunden bei 2O0C in 500 g 98%iger Schwefelsäure mit Phosgen behandelt. Das Garn wird dann mit kaltem Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und 6 Stunden bei 2O0C mit einer 30%igen Monoäthylaminlösung behandelt. Nach dem Waschen wird das Garn mit folgenden Farbstoffen gefärbt, wobei sehr intensive Färbungen erhalten werden:
Brillantgrün (Farbindex Nr. 42040)
Rodamina B (Farbindex Nr. 45170)
Astrazon Orange G.. (Farbindex Nr. 48035) Auramina O (Farbindex Nr. 41000)

Claims (13)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Verbesserung der Farbaufnahmefähigkeit von Polyolefin-Fasern oder -Fäden, insbesondere aus Polyäthylen, Polypropylen und Polybuten, oder aus Mischungen von Polyolefinen mit wenigstens einem anderen Stoff, dadurch ge kennzeichnet, daß die Fasern bzw. Fäden oder die Stoffe, aus denen die Fasern bzw. Fäden bestehen, mit Phosgen behandelt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man gasförmiges Phosgen direkt auf die in Form eines Garns, eines Stapels oder eines Gewebes vorliegende Faser einwirken läßt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung mit flüssigem Phosgen durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung des Gutes in Suspension in einer organischen Flüssigkeit durchgeführt wird, die das Olefinpolymer unter den Reaktionsbedingungen nicht löst.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung in einem flüssigen anorganischen Medium durchgeführt wird.
6. Verfahren nach Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß nach der Behandlung mit Phosgen mit Wasser bzw. mit wäßrigen Säuren oder Alkalien gewaschen wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fasern vor der Phosgenierung peroxydiert worden sind.
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Ausgangspolyolefin vor dem Verspinnen mit einer Polyhydroxylverbindung oder mit einer Verbindung, die während des Verspinnens in eine solche übergeht, gemischt worden ist, worauf die Mischung versponnen ist und die erhaltenen Fasern mit Phosgen behandelt werden.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß nur die Polyhydroxylverbindungen mit Phosgen behandelt, dann mit einem Polyolefin gemischt und schließlich versponnen werden.
10. Verfahren nach Ansprüchen 8 und 9, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyhydroxylverbindungen die Kondensate von Epichlorhydrinen mit Phenol oder mehrwertigen Alkoholen, Verbindungen mit Oxyrangruppen
/-CH,
:CH2\
oder Verbindungen, die durch Kondensation von Phenolen mit Formaldehyd erhalten worden sind, verwendet werden.
11. Verfahren nach Ansprüchen 1, 8, 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß an Polyolefin in der Mischung 80 bis 99% und an Polyhydroxylverbindung oder ihrem Reaktionsprodukt mit Phosgen 20 bis 1 % verwendet werden.
12. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die phosgenierten Fasern aus Polyolefinen mit oder ohne einem Gehalt an Polyhydroxylverbindung oder die Fasern, die das Reaktionsprodukt der Polyhydroxylverbindung mit Phosgen enthalten, mit Aminen behandelt werden.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß Amine oder Imine, vorzugsweise Methyl- oder Äthylamin, Äthylentrimethyl- oder Hexamethylendiamine, wasserfrei oder in wäßrigen oder organischen Lösungen verwendet werden und kontinuierlich oder absatzweise wenige Sekunden bis zu 3 Stunden auf die Fasern einwirken gelassen werden.
DEM44916A 1959-04-09 1960-04-07 Verfahren zur Verbesserung der Farbaufnahmefaehigkeit von Polyolefin-Fasern oder -Faeden Pending DE1124917B (de)

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