DE1124696B - Verfahren zur Herstellung eines festen Harzes aus einem oeligen Butadien-Polymeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines festen Harzes aus einem oeligen Butadien-Polymeren

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DE1124696B
DE1124696B DEE11051A DEE0011051A DE1124696B DE 1124696 B DE1124696 B DE 1124696B DE E11051 A DEE11051 A DE E11051A DE E0011051 A DEE0011051 A DE E0011051A DE 1124696 B DE1124696 B DE 1124696B
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/14Peroxides

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  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines festen Harzes aus einem öligen Butadien-Polymeren Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von synthetischen, harzartigen Stoffen, die vollkommen unlöslich, unschmelzbar und hart sind, die sich gut verarbeiten lassen und gute dielektrische Eigenschaften besitzen.
  • Es ist bekannt, daß lineare Polymere und Mischpolymere aus Butadien von dliger oder kautschukähnlicher Konsistenz bei Temperaturen von 225 bis 300° C zu Harzen gehärtet werden können. Diese Harze ähneln hartem Kautschuk, nur daß zu ihrer Herstellung kein Vulkanisiermittel verwendet wird.
  • Sie zeichnen sich durch vorzügliche elektrische Eigenschaften aus. So besitzen aus einem sehr reinen Butadien-Styrol-Kautschuk hergestellte Harze bei 106 bis 109 Schwingungen einen Leistungsfaktor von etwa 0,0005. Diese Produkte haben daher als Isoliermaterial für Radargeräte Verwendung gefunden. Sie sind außerdem widerstandsfähig gegen chemische Einwirkung und physikalische Beanspruchung.
  • Solche Harze können leicht hergestellt werden, wenn man Butadienpolymere oder Mischpolymere aus Butadien und Styrol in Gegenwart von 2 bis 10°/o oder mehr Di-tert.-butylperoxyd auf Temperaturen von 100 bis 175°C erhitzt.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Härte solcher Harze verbessert werden kann, wenn man die öligen Polymeren in Gegenwart von 5 bis 40"/o eines reaktionsfähigen Monomeren, z. B. einer aromatischen Vinylverbindung wie Styrol, Vinyltoluol, Alkylstyrol, hageniertem Styrol, Vinylnaphthalin, oder eines anderen reaktionsfähigen Monomeren, wie Maleinsäureanhydrid, Maleinsäurealkylester oder Fumarsäureester, erhitzt.
  • AlsAusgangsmaterial werden erfindungsgemäß ölige, mit Natrium als Katalysator hergestellte Butadien-1,3-Polymere oder 75 bis 85°/o Butadien und 15 bis 25 °/o Styrol enthaltende Mischpolymere verwendet.
  • Die Herstellung solcher Polymerer ist in der deutschen Patentschrift 855 292 beschrieben.
  • Das so hergestellte Produkt kann ein 01 geringer bis hoher Viskosität sein. Die Erfindung läßt sich auf alle derartige Produkte anwenden, gleich welche innere (intrinsic) Viskosität sie aufweisen.
  • Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die oben beschriebenen öligen Polymeren in Gegenwart von 5 bis 40 °/0 eines reaktionsfähigen Monomeren und 2,0 bis 4 Gewichtsprozent Di-tert.-butylperoxyd erhitzt, wobei die Härtung bei verhältnismäßig niedriger Temperatur, nämlich bei 110 bis 175°C, erfolgt. Die Verwendung von Di-tert.-butylperoxyd bei dieser Reaktion ist zwingend, da mit anderen Peroxyden schlechtere Ergebnisse erzielt werden.
  • Die Härtung findet durch stufenweises Erhitzen innerhalb des Temperaturbereiches von 100 bis 150°C statt. Die Geschwindigkeit der Temperaturerhöhung ist der Dicke der zu härtenden Probe indirekt proportional. Typisch für die Härtung ist folgendes Schema : Nicht weniger als etwa 8 Stunden bei 100 bis 110°C Nicht weniger als etwa 18 Stunden bei 110 bis 120°C Nicht weniger als etwa 18 Stunden bei 120 bis 130°C Nicht weniger als etwa 18 Stunden bei 130 bis 150°C Dieses Schema läßt sich, je nachdem welche Härte und Verspannungstemperatur im Harz gewünscht wird, etwas erweitern, jedoch ist eine stufenweise Erhöhung der Temperatur zweckmäßig, um sowohl die Polymerisationsgeschwindigkeit zu steuern als auch die Gefahr des Anhaftens an der Form weitgehend zu verringern.
  • Eine zu schnelle Härtung kann dazu führen, daß die Gußstücke infolge ungenügender Wärmeverteilung springen.
  • Zur Erhöhung der Stoßfestigkeit, Verbesserung der Wärmeleitfähigkeit und Verkürzung der Härtungszeit dieser Harze können Füllstoffe wie Glimmer, Asbest, Kieselerde, Kieselgur verwendet werden. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen-Harze besitzen ausgezeichnete dielektrische Eigenschaften. Die Dielektrizitätskonstante beträgt etwa 2,5 und die dielektrische Festigkeit etwa 31,5 kV/mm. Die Harze sind nicht thermoplastisch und müssen auf die gewünschte Form gegossen oder bearbeitet werden. Das spezifische Gewicht liegt, je nach Behandlung, zwischen 0,99 und 1,01. Die Verspannungstemperaturen können bis zu 150°C und mehr betragen. Bei Nichtbelastung besitzt das Harz bei Temperaturen oberhalb des Verspannungspunktes beträchtliche Formbeständigkeit.
  • Bei mittlerer Härtung besitzt das Harz eine Rockwell-M-Härte von etwa 100. Die Stoßfestigkeit ist für den Handelsgebrauch ausreichend. Mit scharfen Werkzeugen läßt sich das Harz ziemlich gut bearbeiten, und die dabei entstehenden Schnittabfälle sind fein und pulvrig.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Vorteile, die durch das erfindungsgemäße Verfahren erzielt werden.
  • Beispiel 1 Ein öliges Mischpolymeres aus Butadien und Styrol wurde aus folgender Mischung hergestellt : Gewichtsteile Butadien........................ 80 Styrol........................... 20 Rohbenzin....................... 200 Dioxan.......................... 30 Natrium......................... 1, 5 Isopropanol...................... 0,3 Temperatur...................... 50°C Die vollständige Umwandlung wurde in 8 Stunden erzielt. Der Katalysator wurde zerstört und aus dem erhaltenen Rohprodukt entfernt. Das Produkt wurde auf 100 0/, nicht flüchtige Stoffe aufgearbeitet und besaß bei einem Gehalt von 50 °/o nicht flüchtigen Stoffen eine Viskosität von 1, 4Poise.
  • 18 g des so hergestellten Mischpolymeren wurden mit 2 g Styrol und 0,4 g Di-tert.-butylperoxyd gemischt und das Gemisch 24 Stunden lang auf 125°C erhitzt.
  • Hierbei wurde ein sehr harter Guß mit einer Rockwell-Härte von 90 bis 100 erzielt. Ein ähnlicher Guß ohne Styrol besaß eine Härte von etwa 80.
  • Beispiel 2 Das Polymere aus Beispiel 1 wurde mit 20 °/o Styrol und 4°/0 tert.-Butylperbenzoat gemischt und wie im Beispiel 1 gehärtet. Das erhaltene Harz besaß eine Rockwell-Härte von 60.
  • Beispiel 3 Der Versuch von Beispiel2 wurde unter Verwendung von 30 °/o Styrol wiederholt. Das erhaltene Harz besaß eine Rockwell-Härte von 90.
  • Versuch 1 Der Versuch von Beispiel 2 wurde unter Verwendung. von 4°/0 Cumolhydroperoxyd als Katalysator durchgeführt. Das erhaltene Harz war so käsig, daß keine Härtewerte erhalten wurden.
  • Versuch 2 Der Versuch von Beispiel 2 wurde unter Verwendung von 5°/0 1, 4-Peroxydo-p-menthen-(2) als Katalysator durchgeführt. Auch in diesem Falle war das erhaltene Harz so käsig, daß keine Härtewerte erhalten wurden.
  • Die obigen Beispiele und Vergleichsversuche zeigen deutlich, daß Styrol die Härte der aus flüssigen Butadien-Styrol-Mischpolymeren hergestellten Harze erhöht und daß Di-tert.-butylperoxyd als Katalysator den anderen Peroxyden weit überlegen ist.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung eines festen Harzes aus einem öligen, mit Natrium polymerisierten Butadien-1, 3-polymeren oder 75 bis 85°/o Butadien und 15 bis 25°/o Styrol enthaltenden Mischpolymeren unter Zugabe eines reaktionsfähigen Monomeren durch Erhitzen in Gegenwart eines Peroxydkatalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man das Polymere in Gegenwart von 2,0 bis 4,0 °/o Di-tert.-butylperoxyd und 5 bis 40 °/o eines reaktionsfähigen Monomeren auf 110 bis 175°C erhitzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mischpolymerisat, das aus 80 Gewichtsteilen Butadien, 20 Gewichtsteilen Styrol, 200 Gewichtsteilen Rohbenzin, 30 Gewichtsteilen Dioxan, 1,50 Teilen Natrium und 0,3 Gewichtsteilen Isopropanol erhalten worden ist, mit 2,5 bis 3 0/0 Di-tert.-butylperoxyd und 5 bis 40°/0 Styrol 2 bis 6 Tage unter stufenweiser Erhöhung der Temperatur von 100 auf 150°C erhitzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften : USA,-Patentschrift Nr. 2 646 418.
    In Betracht gezogene ältere Patente : Deutsches Patent Nr. 932 986.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2646418A (en) * 1951-05-25 1953-07-21 Dow Chemical Co Process for polymerizing monovinyl aromatic compounds with rubber
DE932986C (de) * 1953-05-19 1955-09-15 Dow Chemical Co Verfahren zur Herstellung modifizierter vinylaromatischer Harze

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2646418A (en) * 1951-05-25 1953-07-21 Dow Chemical Co Process for polymerizing monovinyl aromatic compounds with rubber
DE932986C (de) * 1953-05-19 1955-09-15 Dow Chemical Co Verfahren zur Herstellung modifizierter vinylaromatischer Harze

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