DE875721C - Verfahren zur Nachbehandlung von hochmolekularen Natur- und Kunststoffen - Google Patents

Verfahren zur Nachbehandlung von hochmolekularen Natur- und Kunststoffen

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DE875721C
DE875721C DEE963A DEE0000963A DE875721C DE 875721 C DE875721 C DE 875721C DE E963 A DEE963 A DE E963A DE E0000963 A DEE0000963 A DE E0000963A DE 875721 C DE875721 C DE 875721C
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DEE963A
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Hans Dr Overbeck
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F291/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Nachbehandlung von hochmolekularen Natur-und Kunststoffen Es ist bekannt, makromolekulare Stoffe durch nachträgliche Vernetzung in ihren Eigenschaften zu modifizieren. Es sei auf die schon lange bekannte Vulkanisation des Kautschuks, auf die Nachkondensation von Kondensationsharzen, auf die Nachbehandlung von Oxygruppen enthaltenden Stoffen mit Diisocyana,ten. und auf die Reaktion von gesättigten Esterha.rzen mit Diacylperoxyden hingewiesen. Auch Vinylpolymerisate können durch Behandlung mit Diacylperoxyden in unlösliche Produkte übergehen. Neuerdings hat man gefun.-den, daß eine solche Nachbehandlung auch mit Hilfe eines Gemisches von Peroxyden und polymerisationsfähigen Komponenten erreicht werden kann. So führte man bei den sogenann.ten Kontaktharzen, d. h. Polyesterharzen, die ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen aufweisen, mit Hilfe von Peroxyden allein oder auch unter gleichzeitigem Zusatz von Substanzen, die einfach oder mehrfach ungesättigte Kohlenstaff-Kohlenstoff-Doppelbindungen besitzen., Polymerisationen durch, die, unlösliche oder höhermolekulare Produkte ergaben.
  • Es ist ferner bekannt, Verbindungen, die mindestens zwei nicht konjugierte Kohlenstoffdoppelbindungen enthalten, in Gegenwart plastizierbarer Massen. bei erhöhter Temperatur zu polymerisieren. Man erhält durch diese Art von. Vulkanisation Harze, die kaum noch thermoplastisch und fast unlöslich sind. Die für sich allein polymerisierten, mehrfach ungesättigten Verbindungen sollen die plastizierbare Masse netzartig durchziehen und eine mechanische Fixierung bewirken, die sowohl die verringerte Löslichkeit als auch die geringe Thermoplastizität des Harzes verständlich machen soll. Es wurde nun gefunden, daß man überraschenderweise gesättigte, hochmolekulare Stoffe unter Beibehaltung ihrer Löslichkeit dadurch mit Erfolg nachbehandeln kann, daß man sie mit solchen Mengen von Verbindungen, die mindestens zwei aliphatische nicht in Konjugation zueinander stehende Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen besitzen., von denen wenigstens eine für sich polymerisationsfähig ist, in Gegenwart von Polymerisationsbeschleunigern umsetzt, daß keine Vulkanisation eintritt. Die Mengen der doppelt ungesättigten Verbindung werden also so niedrig gewählt, daß noch keine unlöslichen Produkte entstehen. Man erhält dabei Substanzen mit höherer Viskosität, als sie die Ausgangsmaterialien aufweisen. Es muß daher angenommen werden, daß im Gegensatz zu dem bekannten Verfahren eine Mischpolymerisation eingetreten ist, denn die spezifische Viskosität eines Harzes wird durch Beimischung eines anderem, Harzes, das wie die beschriebenen Allylpolymerisate niedermolekular ist, nicht erhöht, sondern erniedrigt.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung gestattet es, die spezifische Viskosität vieler Harze in fast beliebigem Maße zu steigern. Zu seiner Durchführung eignen sich beispielsweise Polymerisate und Mischpolymerisata aus den üblichen Äthylenverbindungen, wie Vinylestern, Vinyläthern, Vinylhalogeniden, Acrylverbindungen. Ferner kann man auch Umwandlungsprodukte dieser Polymerisate nachbehandeln. Vor allem sind solche Stoffe geeignet, die an. tertiäre aliphatische Kohlenstoffatome gebundenen Wasserstoff enthalten, zumal, wenn der Wasserstoff noch durch am tertiären Kohlenstoffatom sitzende Reste, wie Ester- oder Säuregruppen, aktiviert ist. Dies trifft beispielsweise für die obern. bereits genanntem. polymeren Vinylester und Acrylv erbindungen zu.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung ist nicht auf die Nachbehandlung von Kunststoffen beschränkt, vielmehr können auch Naturstoffe oder ihre Umwandlungsprodukte, wie z. B. Cellulosederivate, umgesetzt werden.
  • Die Substanzen können sich in gelöstem- oder emulgiertem Zustand befinden; man kann sie aber auch mit Weichmachern und den die Molekulargewichtserhöhung hervorrufenden Zusätzen verkneten. Niedermolekulare Polymerisate, die in öligem oder hochviskosem Zustand anfallen, können ohne sonstige Zusätze mit den die Einpolymerisation hervorrufenden Komponenten gemischt werden.
  • Als vernetzende Substanzen eignen sich grundsätzlich alle Verbindungen, die mindestens zwei ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen haben, wenn wenigstens eine von ihnen für sich allein polymerisationsfähig ist, wie z. B. Diallylester (Adipinsäurediallylester), Allylester ungesättigter Säuren (Acrylsäureallylester), Vinylester ungesättigter Säuren (Crotonsäurevinylester), Divinylbenzol, Divinylacetale, Divinyläther u. a. m. Die Mengen dieser Verbindungen können je nach den Polymerisationsbedingungen innerhalb weiter Grenzen schwanken. Sie lassen sich in jedem einzelnen, Fall durch einen Handversuch leicht feststellen..
  • Die zu dieser Reaktion notwendigen Beschleuniger wählt man vorzugsweise aus. der Reihe der Peroxyde; manchmal ist aber auch ein Einsatz von Azoverbindungen zu empfehlen. Die zugesetzte Menge des Beschleunigers ist von großem Einfluß auf die Eigenschaften des Endproduktes. So kann man bei gleichem Zusatz von polymerisationsfähigen Komponenten je nach der Art und Menge des Beschleunigers Produkte verschiedener Viskositätsstufen erhalten.
  • Redoxsysteme ermöglichen es, die Nachbehandlung bei tieferen Temperaturen als mit peroxydischen Beschleunigern allein vorzunehmen.
  • Dem Reaktionsgemisch können noch weitere monomere polymerisationsfähige Verbindungen zugesetzt werden sowie Pigmente, Füllstoffe, Farbstoffe usw.
  • Die Reaktionstemperaturen sind je nach dem verwandten Katalysatorsystem wie auch dem Einsatz der Endprodukte verschieden, sie können bei Zimmertemperatur, aber auch bei Temperaturen bis über ioo° C liegen.
  • Das neue Verfahren besitzt erhebliche Bedeutung, da es mit seiner Hilfe gelingt, die Eigenschaften von Kunst- oder Naturstoffen in gewünschtem Sinne abzuändern. So kann man die Viskosität, den Schmelz- oder Erweichungspunkt oder auch die Elastizität erhöhen und damit die Widerstandsfähigkeit gegen chemische, mechanische und thermische Einflüsse, steigern. Beispiel i ioo Gewichtsteile einer 3oo/oigen benzolischen Lösung eines Polyvinylacetats mit der spezifischen Viskosität von 0,76, gemessen in 2o/oiger Lösung, werden mit i Gewichtsteil Vinylcrotonat und 2 Gewichtsteilen Dibenzoylperoxyd versetzt und unter Rückfluß einige Zeit erhitzt. Die spezifische Viskosität des Polyvinylacetats erhöht sich hierbei auf o,9.
  • Führt man die Reaktion unter Zusatz von ¢ Gewichtsteilen Vinylcrotonat durch, unter sonst gleichen Reaktionsbeä.ingungen, so - erhöht sich die spezifische Viskosität des Polyvinylacetats auf 2,i (Viskositätsmessung 2o/oig in Benzol).
  • Man kann statt des Vinylcrotonats auch Acrylsäureallylester verwenden und erhält ähnliche Effekte.
  • In gleicher Weise kann auch die Viskosität von Lösungen der Acetale des Polyvinylalkohols erhöht werden. Beispiel 2 ioo Gewichtsteile eines Mischpolymerisats aus 69 0% Vinylchlorid, 3090, Vinylacetat und x o/o Maleinsäure mit einer spezifischen Viskosität von 0,4 werden in Äthylacetat So :5o gelöst und mit Vinylcrotonat und Dibenzoylsuperoxyd durch iostündiges Erhitzen am Rückfluß zur Umsetzung gebracht. Bei einem Zusatz von 2 Gewichtsteilen Vinylcrotonat und 2 Gewichtsteilen Dibenzoylsuperoxyd erhöht sich die spezifische Viskosität des Mischpolymerisats während der Reaktion auf o,5.
  • Steigert man den Zusatz auf q. Gewichtsteile Dibenzoylsuperoxyd, so steigt die spezifische Viskosität auf 0,54 an, bei 8 Gewichtsteilen des Peroxyds auf o,58 (Viskositätsmessung 2%ig in Äthylacetat) . Beispiel 3 ioo Gewichtsteile einer io%igen Lösung von Acetylcellulose in Aceton/Äthylacetat i : i werden mit i Gewichtsteil Vinylcrotonat und i Gewichtsteil Dibenzoylperoxyd versetzt. Nach mehrstündigem Erhitzen am Rückfluß erhält man ein Reaktionsprodukt von höherer Viskosität, das sich vom Ausgangsprodukt auch durch bessere filmbildende Eigenschaften unterscheidet. Beispiel q. ioo Gewichtsteile einer im Kneter hergestellten Mischung von 70 % Palyvinylacetat und 30 % Dibutylphthalat werden mit 2 Gewichtsteilen Vinylcrotonat und 2 Gewichtsteilen. Dibenzoylperoxyd kurze Zeit auf 8o° erhitzt. Die Viskosität der Masse steigt, das Produkt bleibt aber flüssig.
  • Denselben Effekt kann, man auch erreichen, wenn man Divinylbenzol statt Vinylcrotonat verwendet. Beispiel 5 Soo Gewichtsteile einer 3o%igen Lösung eines Polyvinylacetats mit der spezifischen Viskosität von 0,76 in Benzol werden mit 2o Gewichtsteilen Vinylcrotonat, i o Gewichtsteilen Dibenzoylperoxyd, i o Gewichtsteilen Benzoin und, i Gewichtsteil Eisenacetylacetonat versetzt und bei Zimmertemperatur stehengelassen. Nach 24 Stunden. ist die spezifische Viskosität des Harzes auf i,o gestiegen,.
  • Beispiel 6 4:0o Gewichtsteile einer 5o%igen Lösung von Schellack in Äthylalkohol werden mit 4o Gewichtsteilen Vinylcrotonat, io Gewichtsteilen Dibenzoylperoxyd, io Gewichtsteilen Benzoin und i Gewichtsteil Eisenacetylacetona,t versetzt. Man läßt die Mischung bei Raumtemperatur in einem verschlossenen Gefäß stehen. Nach 24 Stunden hat sich die Viskosität der Lösung stark erhöht. Es ist aber keine Gelierung eingetreten. Dann wird der Versuch aufgearbeitet; man erhält einen Schellack mit verbesserten Eigenschaften.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zum Nachbehandeln von gesättigten hochmolekularen Natur- und Kunststoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man sie mit solchen Mengen von Verbindungen, die mindestens zwei aliphatische nicht in, Konjugation zueinander stehende Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen besitzen, von denen wenigstens eine für sich polymerisationsfähig ist, in Gegenwart von Polymerisationsbeschleunigern umsetzt, daß kenne Vulkanisation eintritt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Natur- und Kunststoffe nachbehandelt, die an tertiäre aliphatische Kohlenstoffatome gebundenen Wasserstoff enthalten.
  3. 3. Verfahren nach Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Polymerisate oder deren Umwandlungsprodukte nachbehandelt.
  4. 4. Verfahren nach Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, d.aß man Cellulosederivate nachbehandelt.
  5. 5. Verfahren nach Ansprüchen i bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Beschleuniger Redoxsysteme anwendet. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr: 2 340 10g, 2 45o 682.
DEE963A 1950-04-09 1950-04-09 Verfahren zur Nachbehandlung von hochmolekularen Natur- und Kunststoffen Expired DE875721C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE959215C (de) * 1953-11-12 1957-02-28 Dr Hans Passow Verfahren zur Herstellung von Kunststoff-Zahnprothesen

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2340109A (en) * 1942-06-23 1944-01-25 Gen Electric Copolymer of divinyl benzene polymers and unsaturated alkyd resins
US2450682A (en) * 1946-04-30 1948-10-05 Gen Electric Polymers of an unsaturated alkyd resin and an unsaturated halogenated compound and method of producing same

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