DE943722C - Verfahren zur Herstellung von festen Kunstharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von festen Kunstharzen

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DE943722C
DE943722C DEST7694A DEST007694A DE943722C DE 943722 C DE943722 C DE 943722C DE ST7694 A DEST7694 A DE ST7694A DE ST007694 A DEST007694 A DE ST007694A DE 943722 C DE943722 C DE 943722C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/14Peroxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von festen Kunstharzen Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von synthetischen harzartigen Stoffen, die vollkommen unlösliche, nichtschmelzende harte Massen sind und gute Verarbeitbarkeit sowie gute dielektrische Eigenschaften besitzen.
  • Es ist bekannt, daß lineare Polymerisate und Copolymerisate von Butadien, die eine ölige oder kautschukähnliche Beschaffenheit besitzen, bei Temperaturen von 225 bis 3000 zu Harzen gehärtet werden können. Diese Harze ähneln dem Hartkautschuk, abgesehen davon, daß bei ihrer Herstellung kein Vulkanisiermittel verwendet wird.
  • Die Erzeugnisse sind durch überlegene elektrische Eigenschaften gekennzeichnet. Werden sie aus hochgereinigtem kautschukartigem Butadien-Styrol-Copolymerisat hergestellt, dann besitzen sie einen Leistungsfaktor von etwa 0,0005 bei Io6 bis IO9 Perioden und werden deshalb als Isoliermaterial verwendet. Sie sind auch widerstandsfähig gegen chemische Einwirkung und physikalische Beanspruchung.
  • Der grundsätzliche Nachteil bei der Herstellung solcher Harze besteht darin, daß das Härten in Abwesenheit von Luft bei Temperaturen von 225 bis 3000 ein schwieriges Problem für die Herstellungstechnik darstellt. Ferner sind bei der Verwendung von kautschukartigen Polymerisaten kostspielige Hochdruckformanlagen erforderlich.
  • Es ist das Ziel der vorliegenden Erfindung, diese harten harzartigen Massen,. die unlöslich und bei höheren Temperaturen unschmelzbar sind, bei niedrigeren Temperaturen aus Natriumpolymerisaten von Butadien oder Copolymerisaten von Butadien und Styrol herzustellen.
  • Dies wird erfindungsgemäß erreicht durch Erhitzen der Butadien-Polymerisate oder der Copolymerisate von Butadien und Styrol auf Temperaturen von 100 bis 1750 in Gegenwart von 2 bis I0 °/o, vorzugsweise 2,5 bis 3%, Di-tert.-butylperoxyd.
  • Die Polymerisate, auf welche die vorliegende Erfindung in erster Linie anwendbar ist, sind solche, die durch Copolymerisation von 100 bis 5 Teilen Butadien 3 und 0 bis 50 Teilen Styrol. mit Natrium hergestellt werden. Ein bevorzugtes Polymerisat ist ein öliges Copolymerisat, hergestellt aus 75 bis 85 °/o Butadien und 25 bis 15 O/o Styrol. Die Polymerisation wird in üblicher Weise in einem Verdünnungsmittel bei Temperaturen im Bereich von etwa 25 bis 950, vorzugsweise zwischen 40 und 90°, durchgeführt und wird so lange fortgesetzt, bis die vollkommene Umwandlung der Monomeren erfolgt ist. Als Katalysator werden etwa I,2 bis 5 Teile, vorzugsweise I,5 bis 4 Teile, feinverteiltes metallisches Natrium auf je 100 Teile Monomeres verwendet. Die bei der Polymerisation als Verdünnungsmittel verwendeten Stoffe sind inerte Kohlenwasserstoffe, die bei den angewendeten Reaktionsbedingungen flüssig .bleiben. Dementsprechend sind, wenn die zur Anwendung kommenden Verdünnungsmittel einen Siedepunkt zwischen etwa 10 und 2000 haben, die niedrigsiedenden Verdünnungsmittel dort zweckmäßig, wo es zulässig ist, den Reaktionsdruck so hoch zu halten, daß das Verdünnungsmittel bei der zur Anwendung kommenden Reaktionstemperatur flüssig bleibt.
  • Bevorzugte Verdünnungsmittel sind vor allem aliphatischeKuhlenwasserstoffe, wie Lösungsbenzin, das einen Siedebereich zwischen etwa go und I200 besitzt, oder Mineralölfraktionen, die einen Siedebereich zwischen etwa I50 und-200° besitzen.
  • Benzol, Cyclohexan, Xylole, Toluole, Pentane und ähnliche inerte Kohlenwasserstoffe sind, einzeln oder vermischt miteinander, ebenfalls verwendbar.
  • Die Kohlenwas serstoffverdünnungsmittel werden in Mengen von 100 bis 500 und vorzugsweise von I50 bis 300 Teilen je 100 Teile Monomeres verwendet, d. h., die bei der Polymerisation erhaltene ölige Mischung enthält etwa 20 bis 50 O/o des in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel gelösten Polymerisates. Falls gewünscht, können aus dem Syntheseprodukt durch Abdestillieren von überschüssigem Lösungsmittel stärker konzentrierte Gemische hergestellt werden. Für die Verwendung nach der vorliegenden Erfindung ist es erwünscht, den nicht flüchtigen Stoff auf wenigstens go und vorzugsweise I000/o zu konzentrieren. Die Anwesenheit von Lösungsmittel ist, außer in kleinen Mengen, unnötig und unerwünscht.
  • Zur Förderung der ursprünglichen Polymerisationsreaktion und zur Erzielung eines hellgefärbten Produktes ist es weiterhin auch erwünscht, bei der Polymerisation etwa 10 bis 40 oder mehr Teile eines Ätherzusatzes auf je 100 Teile Monomeres zu verwenden. Cyclische Diäther mit 4 bis 8 Kohlenstoflatomen, die eine -O-C-C-O-Gruppe II besitzen, wie Dioxan-I, 4 und seine Methyl-und Äthyl-Homologen, erwiesen sich als besonders wirksam. Andere bevorzugte Äther sind aliphatische Mono-oder Diäther mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Diäthyläther, Diäthyläther des Äthylenglycols und Diäthyläther des Diäthylenglycols. SollIießlich ist es in vielen Fällen zweckmäßig, wenn auch nicht notwendig, auch etwa 5 bis 35 Gewichtsprozent (berechnet auf Natrium) eines Alkohols wie Methanol, Isopropanol oder n-Amylalkohol zu benutzen, besonders wenn die Natriumkatalysatorteilchen verhältnismäßig grob sind.
  • Das entstehende Produkt kann zwischen einem niedrigviskosen Öl und einem festen Polymerisat von hohem Molekulargewicht schwanken, und die Erfindung kann auf -jedes derartige Produkt angewendet werden.
  • Das Härten findet vorzugsweise bei von 100 auf 1500 ansteigender Temperatur statt. Die Anstieggeschwindigkeit ändert sich in umgekehrtem Verhältnis zur Dicke der zu härtenden Probe.
  • Typische Werte für solche ansteigenden Temperaturen und die Behandlungsdauer sind in der folgenden Tabelle enthalten: Mindestens etwa 8 Stunden bei 100 bis 110° - - 18 - - 110 - 1200 - - 18 - - 120 - 1300 - - i8 - - 130 - 150° Bedingt durch die für das Harz gewünschte Härte und Hitze-Formbeständigkeitstemperatur kann die Behandlung etwas verlängert- werden, aber zur Regelung der Polymerisationsgeschwindigkeit und zur möglichsten Herabsetzung des Haftens in der Form ist ein stufenweiser Anstieg der Härtetemperatur erwünscht. Zu schnelles Härten kann das Platzen der Formen als Ergebnis ungleichmäßiger Wärmeverteilung verursachen.
  • Gegebenenfalls kann das Erhitzen in Gegenwart von, 0,01 bis 10 Gewichtsprozent von Zusätzen wie Maleinsäureanhydrid, Chlormaleinsäureanhydrid, Citraconsäureanhydrid durchgeführt werden; Ester der Acryl-, Methaeryl-, Fumar-, Zimt-, Crotonsäure und der Vinylessigsäuren, Diallylphthalat, Diallylmaleat, Diallylsebacat und Butylacrylat wie auch Acrylsäurenitril sind ebenfalls geeignet. Werden jedoch hohe dielektrische Eigenschaften gewünscht, dann ist die Verwendung dieser Zusätze nicht empfehlenswert, da sie dazu neigen, den elektrischen Widerstand herabzusetzen.
  • Füllstoffe wie Glimmer, Asbest oder Kieselerde können zur Steigerung der Schlagfestigkeit, zur Verbesserung der Wärmeleitfähigkeit und zur Verkürzung der für diese Harze benötigten Härtezeit verwendet werden.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielten Harze besitzen ausgezeichnete dielektrische Eigenschaften. Ihre Dielektrizitätskonstante bebeträt.etwa 2,5 und di dielektrische Stärke etwa 31 500 Volt/mm. Sie sind nicht thermoplastisch und müssen durch Guß oder maschinelle Bearbeitung in die gewünschte Form gebracht werden. Das spezifische Gewicht liegt im Bereich von 0,99 bis I, OI, je nach der Härtung. Die Hitze-Formbeständigkeit kann im Bereich bis zu I500 und höher liegen. Das Harz besitzt, wenn es nicht belastet wird, bei Temperaturen oberhalb des Verformungspunktes beträchtliche Formfestigkeit. Bei mittlerer Härtung besitzt das Harz eine Rockwell-M-Härte (ASTM-Vorschrift D 785) von etwa 100. die Schlagfestigkeit entspricht der, im üblichen Gebrauch erforderlichen. Das Harz läßt sich recht gut bearbeiten, wenn scharfe Werkzeuge verwendet werden, und ergibt feinkörnige pulvrige Abfälle.
  • Beispiel I Ein öliges Copolymeres aus Butadien und Styrol wurde in üblicher Weise nach folgender Vorschrift hergestellt: Butadien .............. 80, o Gewichtsteile Styrol ................ 20, -Lösungsbenzin .... 200,0 -Dioxan ........ 30,0 0 Natrium ........ I,5 5 Isopropanol ....... 0,3 -(Temperatur 500) In 8 Stunden wurde vollständige Umwandlung erzielt. Der Katalysator wurde zerstört und aus dem Rohprodukt entfernt. Das Produkt enthielt nach Fertigstellung 00% nicht flüchtige Stoffe.
  • Dieses Produkt mit einer Viskosität von 0,2 wurde mit 3 Gewichtsprozent Di-tert.-butylperoxyd und 2 Gewichtsprozent Butylacrylat bei 750 gemischt.
  • Das Gemisch wurde in eine glatte Zinnpfanne mit einem Durchmesser von 7,6 cm gegossen, die zur Verhinderung des Anhaftens mit einem leichten Überzug von Silikonöl oder Polyäthylen versehen worden war. Die Füllung war I,27 cm dick. Die Pfanne wurde nebst Inhalt in einen elektrischen Ofen gestellt und wie folgt erhitzt: 18 Stunden auf 105° 24 - - 115° 24 - - 1250 24 - - 1350 Das so erhaltene Produkt hatte eine Rockwellhärte von 96 und eine Verformungstemperatur von 87°.
  • Beispiel 2 Gemische aus Copolymerisat und Di-tert.-butylperoxyd, die 2, 3 und 4 % des letzteren enthielten, wurden in Formen mit einem Durchmesser von 2,5 cm und einer Länge von 15 cm gegossen, wobei die folgenden Hitzegrade zur Anwendung kamen: I2 Stunden bei 110° 24 - - 1200 24 - - 1300 72 - - 145 Die gehärteten Harze hatten eine Dielektrizitätskonstante von 2,42 und einen Leistungsfaktor von o, oo24 bei 106 Perioden. Die Verformungstemperaturenbetrugen: 2%, 112°; 3%, 150° und40/o, 1500.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zur Herstellung von festen Harzen aus Natriumploymerisaten bzw. -copolymerisaten von 100 bis 50% Butadien-1,3 und o bis 50% Styrol durch Erhitzen, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat bzw. Copolymerisat in Gegenwart von 2 bis IO °/o Ditert.-butylperoxyd auf eine Temepratur zwischen 100 und I750 erhitzt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß als Copolymerisat ein öliges Copolymerisat aus 75 bis 85 % Butadien und 25 bis I5 % Styrol verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren in Gegenwart von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent eines Zusatzes von Maleinsäureanhydrid, Chlormaleinsäureanhydrid, Citraconsäureanhydrid, Acrylsäure nitril oder einem Ester der Acryl-, Methacryl-, Fumar-, Zimt-, Crotonsäure oder einer Vinylessigsäure durchgeführt wird.
DEST7694A 1953-01-30 1954-01-28 Verfahren zur Herstellung von festen Kunstharzen Expired DE943722C (de)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1042239B (de) * 1954-08-27 1958-10-30 Exxon Research Engineering Co Verfahren zum Herstellen eines festen Harzes aus einem mit Natrium hergestellten Polymerisat bzw. Mischpolymerisat
DE1079328B (de) * 1953-10-22 1960-04-07 Beck & Co G M B H Dr Verfahren zum Modifizieren von kautschukartigen Natrium-Butadienpolymerisaten oder -mischpolymerisaten
DE1111831B (de) * 1959-05-29 1961-07-27 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Herstellung von gehaerteten Harzen aus fluessigen Polydiolefinen
DE1298275B (de) * 1964-05-13 1969-06-26 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Haertung von niedermolekularen Dienpolymerisaten

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