DE112176C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE112176C DE112176C DENDAT112176D DE112176DA DE112176C DE 112176 C DE112176 C DE 112176C DE NDAT112176 D DENDAT112176 D DE NDAT112176D DE 112176D A DE112176D A DE 112176DA DE 112176 C DE112176 C DE 112176C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dioxynaphthalene
- acid
- trioxynaphthalene
- melt
- naphthalene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- -1 2 - substituted naphthalene Chemical class 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- GPUMPJNVOBTUFM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3-trisulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC2=C1 GPUMPJNVOBTUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C21 YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L sodium sulphate Substances [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of SO3H groups or a derivative thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
Beim Verschmelzen der m-Naphtalindisulfosäure
mit Natronlauge bei höheren Temperaturen soll nach Armstrong & Wynne Trioxynaphtalin erhalten werden (Ber. XXIV,
Ref. S. 718). Spätere Arbeiten haben aber ergeben, dafs m-substituirte Naphtalinderivate in
der Alkalischmelze sehr leicht zu einfachen Benzolderivaten aufgespalten werden. So entstehen
aus m-Naphtalindisulfosäure o-Toluylsäure
*) (Patentschrift 79028) und aus Trisubstitutionsproducten
des Naphtalins (auf beide Benzolkerne vertheilt) mit zwei Substituenten
in der MetaStellung Oxytoluylsäuren (Patentschriften 91201, 81281, 81333) oder m-Kresol
als deren Spaltungsproduct (Patentschrift 81484).
Im Sinne der oben geschilderten Reaction erhält man nun aus Ci1 a8 ß2 - substituirten
Naphtalinderivaten o-Oxy-o-toluylsäure, aus
O1 ß2 ß4- Derivaten ρ - Oxy - ο - toluylsäure, aus
CL1 ß2 ß3- oder CL1 ß2 ai - Derivaten hingegen als
Spaltungsproduct der entstandenen Oxytoluylsäuren
(CH3: OH: COOH =1: 3:2 bezw. 1:5:2;
m-Kresol.
Beim Verschmelzen der U1 ß3-Dioxynaphtalinß2-sulfosäure
mit Alkalien kann man nun, sofern dies in offenen Gefäfsen ausgeführt wird, leicht auch das intermediär entstandene Trioxynaphtalin
isoliren. Wird dieses alsdann wieder verschmolzen, so erhält man glatt m-Kresol.
*) Die Toluylsäure hat nahezu denselben Kohlenstoffgehalt wie ein Trioxynaphtalin: 70,6 pCt.
gegen 68,* ρ Ct.
In eine Schmelze von 20 kg Aetznatron und wenig Wasser trägt man nach und nach 10 kg
CL1 ß3-dioxynaphtalin-ß2-sulfosaures Natrium
bei 220° ein, treibt die Temperatur auf 250 bis 2700 und läfst bei dieser Temperatur so
lange rühren, bis sich aus einer concentrirt gelösten und angesäuerten Probe der Schmelze
nach dem Aufschütteln mit Aether keine Dioxynaphtalinsulfosäure mehr abscheidet. Nach
dem Erkalten wird hierauf die Schmelze in Wasser gelöst und mit Salzsäure angesäuert,
worauf das Trioxynaphtalin nach einiger Zeit in schwach gelb gefärbten, zu Büscheln vereinigten
Blättchen oder prismatischen Nadeln auskrystallisirt. Durch Filtriren und Behandeln
mit wenig Wasser werden diese vollständig weifs erhalten. Das erhaltene Product ist sehr
leicht löslich in Wasser, Aether, Alkohol und Aceton, aufserordentlich schwer löslich in
Chloroform, Benzol, Toluol und unlöslich in Ligro'in.
In diesem Verfahren kann natürlich unter sachgemäfs abgeänderten Bedingungen die Dioxynaphtalinsulfosäure
auch durch die entsprechende Naphtoldisulfosäure oder Naphtalintrisulfosäure ersetzt werden.
Das Trioxynaphtalin existirt in zwei tautomeren Formen. Das direct erhaltene Product schmilzt
bei etwa 950, ist selbst in kaltem Wasser
leicht löslich und vereinigt sich mit Diazoverbindungen leicht zu Azofarbstoffen. Beim
Umkrystallisiren resultirt aber ein Körper, der bei 2500 noch nicht schmilzt, in Wasser bedeutend
schwerer löslich ist und sich mit
Diazoverbindungen auch schwieriger zu Azofarbstoffen
vereinigt. Scheinbar liegt in der einen Modification eine Diketoform vor.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung einer Verbindung von den Eigenschaften und der Zusammensetzung eines Trioxynaphtalins durch Verschmelzen der Ct1 ß2-Dioxynaphtalin-ßg-disulfosä'ure oder jener U1 ß2 ß3-Naphtalinderivate, die in der Alkalischmelze intermediär die genannte Dioxynaphtalinsulfosäure liefern, in offenen Gefäfsen mit Aetzalkalien bei einer 270° nicht übersteigenden Temperatur.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE112176C true DE112176C (de) |
Family
ID=381857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT112176D Active DE112176C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE112176C (de) |
-
0
- DE DENDAT112176D patent/DE112176C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE112176C (de) | ||
| DE1023039B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Piperazino-pyridazon-(6)-verbindungen | |
| DE3141454A1 (de) | Verfahren zur reinigung von dihydroxydiphenylsulfon | |
| DE232277C (de) | ||
| DE439290C (de) | Vefahren zur Herstellung von Naphthooxythiophenen | |
| DE913177C (de) | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer AEthersulfone | |
| AT159956B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. | |
| DE120016C (de) | ||
| DE954332C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester | |
| DE95830C (de) | ||
| DE69555C (de) | ||
| DE555004C (de) | Verfahren zur Darstellung von Brenzcatechinarsinsaeuren | |
| DE74688C (de) | Verfahren zur Darstellung von ß-Naphtyla min, ßi txi -Naphtylaminsulfosäure und ß~ Naphtylsulfaminsäure aus /?iai-Naphtholsu!fosäure (y5-NaphtyIschwefelsäure) | |
| DE506444C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten der 1-Cyannaphthalin-4-sulfosaeure und ihrer Kernsubstitutionsprodukte | |
| DE500162C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl-6-halogen-3-oxy-1-thionaphthenen | |
| DE105798C (de) | ||
| DE80668C (de) | ||
| AT159957B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. | |
| DE587509C (de) | Faerbepraeparate | |
| CH167322A (de) | Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. | |
| CH171717A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diacetyldiphenolisatin. | |
| CH220595A (de) | Verfahren zur Darstellung eines N-Sulfonylharnstoffes. | |
| CH301799A (de) | Verfahren zur Herstellung von N1-acylierten Aminoarylsulfonamiden. | |
| CH200845A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-4'-sulfonamido-diphenylsulfon. | |
| CH408931A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer langwirkender 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-5-alkoxy-pyrimidine |