DE1105860B - Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dinitro-1, 3, 5-triisopropylbenzol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dinitro-1, 3, 5-triisopropylbenzol

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DE1105860B
DE1105860B DEF30014A DEF0030014A DE1105860B DE 1105860 B DE1105860 B DE 1105860B DE F30014 A DEF30014 A DE F30014A DE F0030014 A DEF0030014 A DE F0030014A DE 1105860 B DE1105860 B DE 1105860B
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Germany
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triisopropylbenzene
dinitro
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Dipl-Ing Ernst Oltay
Dr Rudolf Stroh
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Bayer AG
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Bayer AG
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Description

DEUTSCHES
Es ist bekannt (J. Am. Soc, 65, 2437), daß das durch Alkylierung von Benzol mit Propylen oder durch Umlagerungsreaktionen von Isopropylbenzol leicht herstellbare symmetrische Triisopropylbenzol bei der Nitrierung entweder Mononitro- oder Trinitroderivate liefert. So ließ sich das 1,3,5-Triisopropylbenzol in Gegenwart von Essigsäure und Essigsäureanhydrid mit 96%iger HNO3 bei 30°C in das 2-Nitro-l,3,5-triisopropylbenzol überführen. Die Einführung einer zweiten Nitrogruppe gelang auch dann nicht, als die Menge der Salpetersäure von 1,5 auf 4,0 Äquivalente, die Temperatur von 30 auf 700C und die Reaktionszeit auf 20 Stunden erhöht wurde. Andererseits entsteht in glatter Reaktion mit 95%iger Ausbeute das 2,4,6-Trinitro-l,3,5-triisopropylbenzol, wenn das Mononitroderivat in H2SO4-J-HNO3 weiter nitriert wird. Das Dinitro-l,3,5-triisopropylbenzol konnte nicht erhalten werden.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß man in beinahe theoretischer Ausbeute 2,4-Dinitro-l,3,5-triisopropylbenzol aus symm.Triisopropylbenzol herstellen kann, wenn man das 1,3,5-Triisopropylbenzol in gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen als Lösungsmittel nitriert.
Als gesättigte aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe kommen z. B. die verschiedenen natürlichen oder synthetischen Paraffinkohlenwasserstoffgemische oder auch n-Heptan und Benzin in Frage. Die Nitrierung mit einem HNO3 — H2SO4-Gemisch erfolgt in an sich bekannter Weise, wobei man zur Erzielung einer guten Ausbeute natürlich mindestens die theoretisch notwendige Menge an Salpetersäure einsetzen wird.
Bei der Verwendung z. B. einer Lösung von 1 Gewichtsteil 1,3,5-Triisopropylbenzol in 3 Gewichtsteilen Benzin (Kp. 122 bis 1240C) und einer Nitriersäure (33% HNO3- und 67% H2SO4-Gehalt) in 20% Überschuß wird das 2,4-Dinitro-l,3,5-triisopropylbenzol bei 20 bis 30°C in 97%iger Ausbeute erhalten.
Interessant ist, daß auch bei der Verwendung von größerem HNO3-Überschuß keine Bildung von Trinitrotriisopropylbenzol bemerkt wird, auch dann nicht, wenn die isolierte Dinitroverbindung in n-Heptan mit frischer Nitriersäure nochmals behandelt wird.
Verwendet man andererseits 1 Mol HNO3 pro Mol 1,3,5-Triisopropylbenzol zur Nitrierung, so erhält man hauptsächlich das 2-Mononitro-l,3,5-triisopropylbenzol mit etwas Dinitroverbindung.
Die Isolierung des Verfahrensproduktes erfolgt nach bekannten Methoden. Eine besondere Reinigung von niederen oder höheren Homologen erübrigt sich normalerweise.
Das erfindungsgemäß erhaltene reine 2,4-Dinitro-l,3,5-triisopropylbenzol hat einen Schmelzpunkt von 138 bis 1390C und findet als organisches Zwischenprodukt Verwendung.
Verfahren zur Herstellung
von 2,4-Dinitro-l ,3,5-triisopropylbenzol
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkus en-B ay erwerk
Dipl.-Ing. Ernst Oltay, Aachen,
und Dr. Rudolf Stroh, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
Beispiel
306 Gewichtsteile 1,3,5-Triisopropylbenzol werden in 1100 Gewichtsteilen eines Gemisches aliphatischer Kohlenwasserstoffe (Siedepunktsbereich 170 bis 190° C) aufgelöst und in einen Dreihalskolben gefüllt. Aus 227 Gewichtsteilen HNO3 und 441 Gewichtsteilen H2SO4-Monohydrat wird unter Rühren und Kühlen eine Nitriersäure hergestellt, welche unter starkem Rühren so in die Lösung des 1,3,5-Triisopropylbenzols eindosiert wird, daß die Temperatur des Reaktionsgemisches unter Eis-Wasser-Kühlung zwischen 25 und 300C gehalten werden kann. In dem angegebenen Maßstab nimmt die Dosierung etwa 30 Minuten in Anspruch. Nach Eindosierung etwa der halben Mengen der Nitriersäure scheiden sich feinverteilte und gut durchrührbare Kristalle ab. Nach Zugabe der Nitriersäure wird das Reaktionsgemisch noch 2 Stunden nachgerührt und danach mit 300 Gewichtsteilen feingemahlenem Eis versetzt. 880 Gewichtsteile Benzol werden zum Auflösen des ausgeschiedenen 2,4-Dinitro-1,3,5-triisopropylbenzols zugegeben. Nach vollkommener Lösung kann die Säurephase nach ^stündigem Absetzen abgetrennt und verworfen werden, da diese keine Nitrokörper enthält.
Die Kohlenwasserstoffphase wird anschließend mit 0,51 Wasser, dann mit 0,512%iger Na2CO3-Lösung und nochmals mit 0,51 Wasser nachgewaschen. Aus der so vollkommen neutral gewordenen Lösung wird das Benzol bis zu einer Sumpftemperatur von 85° C atmosphärisch und der Fettkohlenwasserstoff bei einer ansteigenden
109 579/Φ21
Sumpftemperatur bis 110° C und einem Endvakuum von 200 Torr abgetrieben. Das geschmolzene 2,4-Dinitro-1,3,5-triisopropylbenzol wird bei einer Temperatur über 950C zum Erstarren auf ein Trockenblech gegeben. Nach dem Erstarren werden die Kristalle aufgelockert und in einen Vakuumtrockenschrank gestellt, wo bei Raumtemperatur und 200 Torr in 24 Stunden die letzten Reste des Lösungsmittels entfernt werden.
Die Menge des so erhaltenen 2,4-Dinitro-l,3,5-triisopropylbenzols beträgt 426 Gewichtsteile. Das Rohprodukt hat einen Schmelzpunkt von 121 bis 123° C. Die Ausbeute, bezogen auf eingesetztes 1,3,5-Triisopropylbenzol, beträgt 96,7%.
Analyse:
Berechnet ... C = 61,2%, H = 7,5%, N = 9,5%; Molgewicht 294;
gefunden ... C = 60,9%, H = 7,5%, N = 9,4%; Molgewicht 280.

Claims (1)

  1. Patentanspruch.-
    Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dinitro-l,3,5-triisopropylbenzol, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,3,5-Triisopropylbenzol in gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen als Lösungsmittel in an sich bekannter Weise nitriert.
DEF30014A 1959-12-05 1959-12-05 Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dinitro-1, 3, 5-triisopropylbenzol Pending DE1105860B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0575852A1 (de) * 1992-06-24 1993-12-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Dinitro-polyalkylenbenzolen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0575852A1 (de) * 1992-06-24 1993-12-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Dinitro-polyalkylenbenzolen
US5367108A (en) * 1992-06-24 1994-11-22 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of dinitro-polyalkylbenzenes

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GB905144A (en) 1962-09-05

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