DE1102152B - Verfahren zur Herstellung von Allylpolysiloxanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AllylpolysiloxanenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Allylpolysiloxanen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von allylsubstituierten Polysiloxanen.
- Es ist bekannt, daß die an Silicium gebundenen Chloratome inChlorpolysiloxanen mit den üblichen magnesiumorganischen Verbindungen nicht oder nur in geringem Umfang in der gewünschten Weise reagieren, daß ein Austausch der organischen Reste der magnesiumorganischen Verbindung gegen die Chloratome unter Abspaltung von Magnesiumhalogenid stattfindet. In einer ganz bevorzugten Konkurrenzreaktion setzen sich hierbei nämlich die Grignardverbindungen mit den Siloxanbindungen derart um, daß unter Aufspaltung derselben der organische Rest an das Siliciumatom und der Magnesiumhalogenidrest an das Sauerstoffatom tritt. Aus der letzteren Gruppierung entstehen bei der Hydrolyse unbeständige Silanole, bei deren Weiterkondensation uneinheitliche Reaktionsgemische entstehen.
- Es wurde nun gefunden, daß Allylgrignardverbindungen trotz ihrer hohen Reaktionsfähigkeit mit Chlorpolysiloxanen nicht unter Spaltung, sondern unter Substitution der Chloratome reagieren.
- Erfindungsgemäß werden Allylpolysiloxane der allgemeinen Formel worin n ganze Zahlen, insbesondere von 1 bis 5, R Allyl-und R1 Allyl-, Alkyl-, Arylgruppen oder Chlor bedeutet, dadurch hergestellt, daß man Chlorpolysiloxane der allgemeinen Formel worin n ganze Zahlen, insbesondere von 1 bis 5, und R2 Chlor, Allyl-, Alkyl-oder Arylreste bedeutet, mit der äquimolekularen Menge Allylmagnesiumchlorid oder Allylmagnesiumbromid umsetzt.
- Die Umsetzungen werden so durchgeführt, daß die in Äther dargestellten Allylgrignardlösungen zu den Chlorpolysiloxanen zugetropft werden, wobei in exothermer Reaktion MgHal2 ausfällt.
- Die Umsetzungen verlaufen mit hoher Ausbeute. Da die Siedepunkte der homologen Diallylpolysiloxane weit genug auseinanderliegen, kann man an Stelle der einzelnen Chlorpolysiloxane vorteilhaft auch ein Gemisch derselben verwenden, dessen aktiver Chlorgehalt vorher bestimmt wurde.
- An Stelle mit vorgebildeten Allylmagnesiumhalogeniden kann man bei der Herstellung von Diallylpolysiloxanen aus den Dichlorpolysiloxanen die einzelnen Dichlorpolysiloxane oder das Gemisch derselben auch in einer sogenannten Eintopfreaktion mit Allylchloridbromid und Magnesium umsetzen. Hierzu wird das Magnesium in Äther vorgelegt und ein Gemisch der stöchiometrischen Mengen Allylchlorid oder-bromid und Chlorpolysiloxan zugetropft. Die Reaktion verlauft stark exotherm und sehr rasch, und man erhält die Diallylpolysiloxane. in Ausbeuten bis i. iber 90 °o.
- Erfindungsgemäß kann man die einzelnen Dichlorpolysiloxanhomologen im Molverhältnis 1 : 1 mit Allylmagnesiumchlorid oder-bromid umsetzen. Bei der fraktionierten Destillation der entstehenden Reaktionsgemische erhält man dann neben etwa 25°/o zurückgewonnenem Ausgangsprodukt und etwa 20 °/0 des entsprechenden Diallylpolysiloxans in etwa 40°/Oigen Ausbeuten die Monoallylmonochlorpolysiloxane.
- Bei den Umsetzungen im Molverhältnis 1 : 1 müssen die einzelnen Dichlorpolysiloxanhomologen eingesetzt werden, denn bei Verwendung eines polymerhomologen Gemisches derselben überschneiden sich die Siedepunkte der entstehenden Reaktionsprodukte so, daß eine Auftrennung durch fraktionierte Destillation nicht möglich ist.
- Die erfindungsgemäß zur Umsetzung verwendeten Dichlor-bzw. Monochlorpolysiloxane, für deren Herstellung im Rahmen der vorliegenden Erfindung kein Schutz beansprucht wird, werden z. B. gewonnen durch partielle Hydrolyse von Dimethyldichlorsilan bzw. durch weitere Umsetzung der dabei erhaltenen Dichlorpolysiloxanhomologen mit Alkyl-, Allyl-oder Aryllithiumverbindungen im Molverhältnis 1 : 1 und Herausfraktionieren der gewünschten Monochlorpolysiloxane.
- Die erfindungsgemäß erhaltenen Allylpolysiloxane können als Schmiermittel, als dielektrische Flüssigkeiten sowie als Zwischenprodukte zur Herstellung von Polymeren, die einen relativ hohen Siloxananteil aufweisen, verwendet werden.
- Beispiel 1 Auf bekannte Weise wurde aus 13, 5 g (0, 55 g Atom) Magnesium und 60, 5 g (0, 5 Mol) Allylbromid eine 0, 36molare Allylmagnesiumbromidlösung in Äther hergestellt. 76, 5 g (0, 18 Mol) 1, 9-Dichlor-1, 1, 3, 3, 5, 5, 7, 7, 9, 9-decamethylpentasiloxan werden unter Feuchtigkeitsausschluß in einem Rührgefäß in 150 cm3 trockenem Äther gelöst, und hierzu wird die Grignardlösung während 20 Minuten unter Kühlung zugegeben. Die Reaktion ist exotherm, und sofort fällt Magnesiumhalogenid aus.
- Nachdem die gesamte Grignardlösung eingetragen ist, wird noch 30 Minuten am RiickfluB gekocht, nach dem Erkalten des Reaktionsproduktes mit verdünnter HCl und zweimal mit Wasser gewaschen, getrocknet, der Äther abdestilliert und über einer mit Maschendrahtfüllkörpern (2 mm/2 mm) gefüllten Kolonne von etwa zwölf theoretischen Böden rektifiziert. Von 117 bis 118°C/0, 02 mm Hg destillieren 68 g (0, 156 Mol) = 87 % der Theorie 1, 9-Diallyl-1, 1, 3, 3, 5, 5, 7, 7, 9, 9-decamethylpentasiloxan über.
- Analog und in praktisch denselben Ausbeuten wurden die homologen Diallylpolysiloxane hergestellt, deren physikalische Eigenschaften in Tabelle 1 zusammengefaßt sind.
- Tabelle 1
Brechungsindex Dichte Analysen n siedepunkt nD20°C d20°C berechnet gefunden 78, 5°C/20 mm Hg 1, 4280 0, 8208 Verbindung ist bekannt C = 49,95% 49, 89, 49, 99% 2 108, 5°C/20 mm Hg 1, 4257 0, 8619 H = 98, 780/0 9, Si = 29, 18°/o 29, 39, 28, 79oxo C = 46,36% 46, 35, 46, 24°/o 3 120°C/12 mm Hg 1,4230 0,8833 H = 9,45% 9, 35, 9, 33% Si = 30, 95°/0 31, 13, 30, 64°/0 C = 44,00% 43, 93, 44, 08°/o 4 117°C/0, 02 mm Hg 1, 4207 0, 8965 H = 9,23% 9, 42, 9,38% Si = 32, 12 °/0 32, 18, 32, 36 °/o - Beispiel 3 510 g (4 Mol) Dimethyldichlorsilan werden in 500 cm3 Äther durch 40 cm3 (2,2 Mol) Wasser in 40 cm3 Dioxan partiell hydrolysiert. Nachdem Äther, überschüssiges Dimethyldichlorsilan und Dioxan abdestilliert sind, bleiben 292 g homologe Dichlorpolysiloxane zurück, deren aktiver Chlorgehalt 23, 5 °/o (1, 93 Mol) beträgt.
- Der Anteil der einzelnen Dichlorpolysiloxanhomologen dieses Gemisches wurde durch fraktionierte Destillaticn der einen Hälfte (146 g) ermittelt. Zu der Lösung der anderen Hälfte (146 g) mit 0,96 Mol aktivem Chlor in 250 cm3 Äther werden 1,11 Mol allylmagnesiumbromid in 450 cm3 Äther eingetragen und aufgearbeitet, wie im Beispiel l beschrieben, wobei eine Gesamtausbeute von 94% an Diallylpolysiloxanen erhalten wurde. Die Ausbeuten an den so erhaltenen einzelnen Diallylpolysiloxanhomologen im Vergleich zu den im Gemisch vorliegenden Mengen an Dichlorpolysiloxanhomologen sind in der Tabelle 2 zusammengefaßt.
- Tabelle 2
CH3 CH3 (CH3) *) Cl-Si-O-Si--Cl C3H5-Si-O-Si--C3H5 n() () CH3 CH3 n CH3 CH3 n in Gramm in Mol in Gramm in Mol 50 0, 245 47 0, 220 2 42 0, 152 41 0, 141 3 26, 5 0, 075 24, 5 0, 068 4 12 0, 028 11 0, 025 Rest 12-16- - Beispiel 4 Aus 8, 5 g (0, 07 Mol) Allylbromid und 2, 4 g (0, 1 g Atom) Mg werden in Äther 0, 053 Mol Allylmagnesiumbromid gewonnen. Das Grignardreagens wird in eine ätherische Lösung von 19, 5 g (0, 048 Mol) 1-Chlor-1, 1, 3, 3, 5, 5, 7, 7, 9, 9, 9-undecamethylpentasiloxan rasch eingetropft. Nach beendigter Zugabe wird noch 1/2 Stunde am Rückfluß gekocht, abgekühlt, das Reaktionsprodukt mit verdünnter HCl und Wasser gewaschen und ge- trocknet. Nach dem Entfernen des Äthers destillieren bei 137 bis 140°C/20 mm Hg 13, 5 g (0, 033 Mol) = 69°/o der Theorie 1-Allyl-1, 1, 3, 3, 5, 5, 7, 7, 9, 9, 9-undecamethylpentasiloxan.
- Auf analoge Weise wurden die homologen Monoallylpolysiloxane aus den entsprechenden Monochlorpolysiloxanen und Allylmagnesiumhalogeniden hergestellt.
- Ihre physikalischen Eigenschaften und Analysen sind in Tabelle 3 zusammengefaßt : Tabelle 3
Brechungsindex Dichte Analysen n Siedepunkt nD20°C d20°C berechnet gefunden 1 142°C 1, 4061 0, 7948 Verbindung ist bekannt C = 45,75% 45,78, 45,60% 2 81°C/20 mm Hg 1,4090 0,8425 { H = 9,98% 9,86, 9,81% Si = 32,07% 32,33, 33,40% C = 42,81% 42,90, 43,01% 3 113°C/20 mm Hg 1,4090 0,8682{ H = 9,58% 9,42, 9,38% Si = 33, 34% 33, 35, 33, 89°/o C = 40,94% 40,73, 40,93% 4 139°C/20 mm Hg 1,4090 0,8865 { H = 9,32% 9,10, 9,43% Si = 34, 16"/. 34, 75, 34, 93% C = 39,63% 39,20, 30,20% 5 119°C/0,02 mm Hg 1,4090 0,9026 { H = 9,15% 9,22, 9,20% Si = 34, 72 0/0 34, 74, 35, 19% - 2. Sdp. 148 bis 155°C/20 nun Hg, 47 g (0, 109 Mol) = 40, 5% 1-Allyl-9-chlor-1,1, 3, 3, 5, 5, 7, 7, 9, 9-decamethylpentasiloxan.
- 3. Sdp. 158 bis 165°C/20 mm Hg, 17 g (0, 039 Mol) = 14°/o 1, 9-Diallyl-1, 1, 3, 3, 5, 5, 7, 7, 9, 9-decamethylpentasiloxan.
- Auf analoge Weise wurden die homologen Monoallylmonochlorpolysiloxane hergestellt, deren Siedepunkte und Analysen in Tabelle 4 zusammengefaßt sind.
- Tabelle 4
Aktives Chlor n Siedepunkt berechnet gefunden 1 161°C/740 mm Hg 16, 98% 16,8% 17, 2% 2 93, 5°C/20 mm Hg 12, 53% 12, 6°/o 13, 0°/o 3 123°C/20 mm Hg 9, 93 °/0 9, 8 °/0 9,7 olo 4 151 ° C/20 mm Hg 8, 220/o 7, 90/o 8, 00/, 5 134°C/0, 02 mm Hg 7, 020/0 6, 8"/. 6,7%
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von Allylpolysiloxanen der allgemeinen Formel worin n ganze Zahlen, insbesondere von 1 bis 5, R Allyl-und Ri Allyl-, Alkyl-, Arylgruppen oder Chlor bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlorpolysiloxane der allgemeinen Formel worin n ganze Zahlen, insbesondere von 1 bis 5, und R2 Chlor, Allyl-, Alkyl-oder Arylgruppen bedeutet, mit der äquimolekularen Menge Allylmagnesiumchlorid oder Allylmagnesiumbromid umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung von Diallylpolysiloxanen aus Dichlorpolysiloxanen ein äquimolares Gemisch aus Allylchlorid bzw. Allylbromid und Magnesium verwendet wird.In Betracht gezogene Druckschriften : Britische Patentschrift Nr. 631 018 ; USA.-Patentschrift Nr. 2 519 881 ; französische Patentschrift Nr. 1 132 048 ; Hisashi Manami et al. in J. chem. Soc. Japan, 79 (1958), S. 60 bis 65 (referiert im Chemischen Zentralblatt, 1959, S. 765).
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| FR1132048A (fr) * | 1954-05-25 | 1957-03-04 | Thomson Houston Comp Francaise | Nouvelles compositions polymérisables d'organopolysiloxanes |
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1958
- 1958-10-29 DE DEH34654A patent/DE1102152B/de active Pending
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