DE109883C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 11. Mai 1899 ab.
Durch das englische Patent 4985 vom Jahre 1895 und das amerikanische Patent 578578 ist
ein Verfahren bekannt geworden, welches es ermöglicht, von der Dialkylamidooxybenzoylbenzoe'säure
ausgehend, zu unsymmetrischen Rhodaminen mit primären Amidogruppen zu gelangen, wenn man die genannte Säure mit
o-Amido-p-Kresol C H3 : NH2: OH =
1:2:4 in Reaction bringt.
Nach den Angaben jener Patente werden z. B. 28 kg Dimethylamido-oxybenzoyl-benzoe'-säure
in 200 kg 8oprocentiger Schwefelsäure gelöst und alsdann 1 2 kg o- Amido-ρ -Kresol
hinzugefügt. Man erhitzt nun während 5 Stunden auf 1400, nach welcher Zeit die Reaction
beendet ist. Die dünnflüssige, metallisch glänzende Schmelze wird in ca. 1000 1 Wasser
gegossen und aufgekocht. Das schwefelsaure Salz des neuen Dimethyl -Methylrhodamins
scheidet sich in grünglänzenden Blättchen aus. Es löst sich in heifsem W7asser und Alkohol
mit scharlachrother Farbe, die Lösung in cone. Schwefelsäure ist gelb. Tannirte Baumwolle
wird in feurig gelbrothen Tönen angefärbt. Werden 25 kg des Dimethylmethylrhodamins
mit 55 kg Alkohol und 30 kg englische Schwefelsäure während ca. 5 Stunden auf dem Wrasserbade erwärmt,- so erhält man
den Aethylester, der sich beim Eingiefsen in Wasser als grünglänzende Krystallblättchen ausscheidet.
Er unterscheidet sich von dem Ausgangsmaterial durch die blauere Nuance seiner
Ausfärbung auf tannirter Baumwolle.
Es wurde nun gefunden, dafs die Ester dieser Rhodamine unter geeigneten Bedingungen
quantitativ mit Formaldehyd in Reaction treten, und zwar erfolgt die Condensation ίπι Verhältnifs
von 2 Mol. Rhodaminester und 1 Mol. Formaldehyd. Bei Anwendung von gröfseren
Mengen Formaldehyd önden Nebenreactionen statt unter Bildung von Körpern, welche die
Reinheit der Nuancen der neuen Farbstoffe in ungünstiger Weise beeinflussen.
Die Constitution des neuen Körpers kann durch folgende Formel ausgedrückt werden:
JCHJN O NH-CH11-HN
'-CH
HC-\
-C0OC2H5 C2H.a O O C-,
(2. Auflage, ausgegeben am 12. April igoo.)
Die Reaction vollzieht sich in ähnlicher Weise wie die in der amerikanischen Patentschrift
61 3 11 3 beschriebene Condensation von veresterten
Dialkylrhodolen mit Formaldehyd.
Eine Lösung von 30 kg des veresterten Condensationsproductes aus Dimethylämidooxybenzoylbenzoe'säure
und o-Amido-p-Kresol in 200 kg engl. Schwefelsäure versetzt man mit
einer Mischung von 2Y2 kg /(.oprocentigem
Formaldehyd und 30 kg engl. Schwefelsäure. Die alsbald eintretende Reaction giebt sich
durch Temperalurzunahme der Lösung zu erkennen. Zur Vollendung der Reaction überläfst
man die Masse während 12 Stunden sich selbst und giefst alsdann auf Eis. Das schwefelsaure
Salz des Condensationsproductes fällt nahezu vollständig als dunkelrothbrauner körniger
Niederschlag aus.
Zur Ueberführung des schwefelsauren Salzes
in das Chlorhydrat löst man es in 100 kg Alkohol und 130 kg Wasser und versetzt die
heifse Lösung mit 60 kg Salzsäure 200 B. Wenn die Masse erkaltet ist, wird Wasser eingerührt,
wobei das Chlorhydrat nahezu vollständig als dunkelrother Niederschlag ausgeschieden
wird. Nach dem Abfiltriren und Trocknen erhält man den neuen Farbstoff als
rothbraünes, in heifsem Wasser und Alkohol lösliches Pulver. Tannirte Baumwolle wird in
feurig rothen, jedoch blaueren Tönen angefärbt als von dem Ausgangsproduct.
Durch folgende Reaction ist der neue Körper in charakteristischer Weise von' dem Ausgangsmaterial unterschieden:
| Ausgangs product |
Condensations- product mit Formaldehyd |
|
| Lösung in heifsem Wasser |
scharlachroth fluorescirend |
carmoisinroth ohne Fluorescenz |
| Lösung in cone. Schwefel säure |
gelb | orange |
| Zusatz von Wasser zur Lösung in cone. Schwefel säure |
die Farbe der Lösung geht über in schar lachroth |
zuerst car- moisinrothe Lösung, nach kurzer Zeit dunkelrother Niederschlag |
| Zusatz von Salzsäure zur wässerigen Lösung |
keine Verände rungen |
Lösung blauer, allmälig Ab scheidung eines flockigen Niederschlages. |
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:ι . Verfahren zur Darstellung von rothen, basischen Farbstoffen der Phtalei'nreihe, darin bestehend, dafs man die durch Condensation von Dialkylamidooxybenzoylbenzoe'säure und o-Amido-p-Kresol und nachheriges Esterificiren erhaltenen Farbstoffe in geeigneten Lösungsmitteln mit Formaldehyd behandelt.
- 2. Als specielle Ausführungsform die Anwendung eines esterificirten unsymmetrischen Dimethylmethylrhodamins.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE109883C true DE109883C (de) |
Family
ID=379738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT109883D Active DE109883C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE109883C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2401958A1 (fr) * | 1977-09-05 | 1979-03-30 | Basf Ag | Colorants triphenylmethaniques doubles |
| EP0031070A1 (de) * | 1979-12-20 | 1981-07-01 | BASF Aktiengesellschaft | Kationische Farbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Papierstoffen |
-
0
- DE DENDAT109883D patent/DE109883C/de active Active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2401958A1 (fr) * | 1977-09-05 | 1979-03-30 | Basf Ag | Colorants triphenylmethaniques doubles |
| EP0031070A1 (de) * | 1979-12-20 | 1981-07-01 | BASF Aktiengesellschaft | Kationische Farbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Papierstoffen |
| EP0031070B1 (de) * | 1979-12-20 | 1983-05-18 | BASF Aktiengesellschaft | Kationische Farbstoffe und deren Verwendung zum Färben von Papierstoffen |
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