DE1087605B - Verfahren zur Herstellung von Phenthiazinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhenthiazinderivatenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Phenthiazinderivaten -Gegenstand des Patents 1051858 ist ein Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des Phenthiazins der allgemeinen Formel wobei X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen einwertigen Rest, wie einen niedrigmolekularen Alkyl-, Alkoxy- oder Acylrest, A eine gerade oder verzweigte Alkylenkette von 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, R1 einen riiedrigmolekularen Alkylrest und R2 einen durch ein oder mehrere niedrigmolekulare. Alkoxygruppen oder durch Halogenatome kernsubstituierten Aralkylrest bedeutet, dessen Alkylgruppe 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, welches dadurch .gekennzeichnet ist, daß man= a) Phenthiazine der Formel in welcher X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen einwertigen Rest, wie einen Alkyl-, Alkoxy- oder einen gegebenenfalls blockierten Acylrest, bedeutet, mit tertiären Aminoalkylhalogenverbindungen der allgemeinen Formel wobei A, R1 und R2 die obengenannte Bedeutung-besitzen, zweckmäßig in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, welches das Wasserstoffatom der Iminogruppe durch Alkalimetall zu ersetzen vermag, umsetzt und im Falle von Acylphenthiazinen mit blockierter Acylgruppe den blockierenden Rest nach der Kondensation in bekannter Weise abspaltet; b) Phenthiazine der Formel in welcher X die oben angegebene Bedeutung hat, mit entsprechenden Verbindungen vom Typ des Acrylnitrils umsetzt und die erhaltenen Reaktionsprodukte in bekannter Weise durch Reduktion der Nitrilgruppe und Alkylierung in die erfindungsgemäßen Verbindungen überführt; c) basische Ester der Formel - wobei X, A, R1 und R2 die obengenannte Bedeutung besitzen, in Form der Basen oder ihrer Salze in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln auf höhere Temperatur erhitzt.
- Die so erhältlichen Phenthiazinverbindungen sind durch wertvolle physiologische Eigenschaften, wie ganglienblockierende und blutdrucksenkende Wirkungen, ausgezeichnet.
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Anwendung der Verfahren gemäß Patent 1051858 zur Herstellung von Abkömmlingen des Phenthiazins, welche der -oben angegebenen allgemeinen Formel entsprechen, bei denen jedoch der kernständige Substituent X die Bedeutung einer Cyangruppe besitzt. Die neuen -Verbindungen zeichnen sich durch die gleichen günstigen pharmakologischen Eigenschaften wie die Verbindungen gemäß Patent 1051858 aus. Insbesondere weisen sie lang anhaltend blutdrucksenkende Wirkungen auf, wobei dieser Effekt gleichermaßen auf peripherer Gefäßerschlaffung, und Ganglienblockade beruht-Die Verbindungen. werden in Analogie zu der Verfahrensweise gemäß Patent 1051858 hergestellt, indem man Phenthiazine der Formel ' in welcher X eine Cyangruppe bedeutet, mit tertiären Aminoalkylhalogeniden der Formel wobei A, R1 und R2 die obengenannte Bedeutung besitzen, zweckmäßig in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, welches das Wasserstoffatom der Iminogruppe durch Alkalimetall zu ersetzen vermag, umsetzt. An Stelle der freien tertiären Aminoalkylhalogenide können auch deren Salze zur Kondensation verwendet werden, mit der Maßgabe, daß der zur Neutralisierung des Säureanteils des Salzes notwendige Überschuß an Kondensationsmittel hinzugefügt werden muß. Als Lösungsmittel für die Kondensationsreaktion sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol, sowie Äther, z. B. Dioxan, oder auch Dimethylformamid geeignet. Die Umsetzung kann auch bei höherer Temperatur unter Druck ohne Zusatz eines Kondensationsmittels in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt weiden. An Stelle der tertiären Aminoalkylhalogenide können auch entsprechende Verbindungen zur Kondensation mit den genannten Phenthiazinen verwendet werden, die an Stelle der tertiären Aminogruppe einen zur Umwandlung in die- tertiäre Aminogruppe geeigneten Substituenten, ä. B. ein Halogenatom, enthalten. In diesem Fall wird nach der Kondensation die tertiäre Aminogruppe in bekannter Weise eingeführt.
- Ferner können die genannten Phenthiazine mit Verbindungen vom Typ des Akrylnitrils umgesetzt und die erhaltenen Reaktionsprodukte in bekannter Weise durch Reduktion der Nitrilgruppe und Alkylierung in die erfindungsgemäßen Verbindungen übergeführt werden.
- Ein weiterer Weg zur Herstellung der neuen Verbindungen besteht darin, daß man basische Ester der Formel wobei X, A, Ri und R2 die obengenannte Bedeutung besitzen, in Form der Basen oder ihrer Salze in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln auf höhere Temperaturen erhitzt, wobei Kohlendioxyd abgespalten wird.
- Die verfahrensgemäß erhaltenen Verbindungen besitzen gegenüber analogen bekannten Phenthiazinderivaten verstärkte analgetische Wirkung sowie eine erhebliche Überlegenheit in bezug auf die Ganglienblockade. Hinsichtlich der spasmolytischen und sympathicolyti sehen Effekte zeigt sich eine deutliche Überlegenheit gegenüber 3-Chlor-10-(dimethylaminopropyl) phenthiazin. Außerdem ist den Verfahrensprodukten eine bedeutende Kreislaufaktivität zu. eigen, welche zu einer beträchtlichen Durchflußsteigerung an der Peripherie und den Coronarien führt, wie nachstehende Tabellen zeigen:
Tabelle I 3-Cyan-10-[N-methyl- N-(3',4'-dimethoxyphenyl- - 10-[(N-Methyl-N-benzyl)- Test ß-äthyl)-ß-aminoäthyl]- ß-aminoäthyl]-phenthiazin phenthiazin mg/kg (neu) mg/kg (bekannt) Analgesie in °/o Maus 10,0 mg/kg (subcutan) .......... 20,0 8,6 Blutdruck Katze Antagonismus Adrenalin (intravenös) 1,0 2,0-, Blutdruck Katze Antagonismus Histamin (intravenös) 1,0 2,0 Blutdruck Hund Antagonismus Adrenalin (intravenös) 0,1 > 1,0 - Blutdruck Hund Antagonismus Arterenol (intravenös) 0,1 > 1,0 Tabelle II -"- 3-Cyan-10-[N-methyl- N-(3',4'-dimethoxyphenyl- 3-Chlor-10-(dimethylaniino- - Test ß-äthyl)-7-aminoprnpyl]- " propyl)-phenthiazin phenthiazin mg/kg (neu) mg/kg (bekannt) Toxizität (subcutan) DL 50 mg/kg ................... . > 500,0 208,0 Meerschweinchendarm Antagonismus BaC1............ 3,0 10,0 Blutdruck- Hund Antagonismus Adrenalin (intravenös) 0,02 . 0;5 Atropinisierte Katze Antagonismus Acetylcholin- (intra- venös) ......................................... ' 3,0 5,0 Nickhaut Katze Antagonismus Adrenalin (intravenös).... 0,2 2,0 Nickhaut Katze Antagonismus elektrischer Reiz (intra- venös) ......................................... 1,0 - > 5,0 Hund Art.4emoralis Durchflußsteigerung 0,0001 mg/kg (intraabdominal) ... -. ............................... +3070/, +95,0()10
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 1051858 zur Herstellung von Phenthiazinderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Phenthiazinderivate der Formel mit tertiären AminoalkyIhalogeniden der allgemeinen Formel worin A eine gerade oder verzweigte Alkylenkette mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, R1 einen niedrigmolekularen Alkylrest und R, einen durch ein oder mehrere niedrigmolekulare Alkoxygruppen oder durch Halogenatome kernsubstituierten Aralkylrest bedeutet, dessen Alkylgruppe 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, zweckmäßig in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, welches das Wasserstoffatom der Iminogruppe durch Alkalimetall zu ersetzen vermag, umsetzt oder b) Phenthiazine der Formel mit entsprechenden Verbindungen vom Typ des Acrylnitrils umsetzt und die erhaltenen Reaktionsprodukte in bekannter Weise durch Reduktion der Nitrilgruppe und Alkylierung in die erfindungsgemäßen Verbindungen überführt oder c) basische Ester der allgemeinen Formel worin A, R1 und R2 die obengenannte Bedeutung besitzen, in Form der Basen oder ihrer Salze in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln auf höhere Temperatur erhitzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch l a), dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der freien tertiären Aminoalkylhalogenverbindungen deren Salze mit Säuren zur Kondensation verwendet, wobei der zur NeutralisierungdesSäureanteilsnotwendigeÜberschuß an Kondensationsmittel angewendet wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch l a), dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der tertiären Aminoalkyl halogenverbindungen entsprechende Verbindungen zur Kondensation mit den Phenthiazinen verwendet, die an Stelle der tertiären Aminogruppe einen zur Umwandlung in die tertiäre Aminogruppe geeigneten Substituenten enthalten, und in das erhaltene Kondensationsprodukt die tertiäre Aminogruppe nachträglich in bekannter Weise einführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 824 944,910 301, 939 630; schweizerische Patentschriften Nr. 313 556, 298 685; Yournal of the American Chemical Society, Bd. 72 [1950], S. 3558.
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- 1958-03-29 DE DEK34473A patent/DE1087605B/de active Pending
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