DE1076702B - Verfahren zur Herstellung von substituierten Cumaronderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von substituierten Cumaronderivaten

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DE1076702B
DE1076702B DES56349A DES0056349A DE1076702B DE 1076702 B DE1076702 B DE 1076702B DE S56349 A DES56349 A DE S56349A DE S0056349 A DES0056349 A DE S0056349A DE 1076702 B DE1076702 B DE 1076702B
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DE
Germany
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substituted
preparation
coumarone
general formula
derivatives
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Pending
Application number
DES56349A
Other languages
English (en)
Inventor
Buu Hoi
Camille Beaudet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Labaz Sanofi NV
Original Assignee
Labaz Laboratoires SA
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Cumaronderivaten der allgemeinen Formel
-CO—/ "V-OH
1-CH2R
(I)
in der der Rest R für die Methyl-, Äthyl- oder Phenylgruppe steht.
Es wurde gefunden, daß die durch die obige allgemeine Formel gekennzeichneten substituierten Cumarone ausgeprägte Spasmolytica sind und zum Teil auch als coronare Vasodilatatoren geeignet sind.
So zeigen die neuen erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen gegenüber einem der am wirksamsten bekannten spasmolytischen Heilmittel, nämlich dem 5,8-Dimethoxy-2-methylfurano-(4',5': 6,7)-chromon, die folgenden Wirkungen:
isolierten
Darm des
Meerschweinchens
5,8-Dimethoxy-2-methyl-
furano-(4',5': 6,7)-chromon
2-Äthyl-3-p-oxybenzoyl-
cumaron
2-Benzyl-3-p-oxybenzoyl-
cumaron
2-Propyl-3-p-oxybenzoyl-
cumaron
*) Kein Versuch durchgeführt.
Spasmolytische Wirkung bei durch Histamin ausgelösten Krämpfen im Vergleich zu 5,8-Dimethoxy-2-methylfurano-(4',5': 6,7)-
chromon
auf den
1
12,5fach
7,5fach
15fach
auf das
isolierte
Herz von
Kaninchen
1
33fach
*)
50fach
Verfahren zur Herstellung
von substituierten Cumaronderivaten
Anmelder:
Societe des Laboratoires LABAZ, Brüssel
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Belgien vom 21. Dezember 1956
Buu Hoi, Paris, und Camüle Beaudet, Brüssel,
sind als Erfinder genannt worden
besteht nun darin, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
— OCH,
worin R die obige Bedeutung hat, durch Erhitzen mit Pyridinhydrochlorid in an sich bekannter Weise demethyliert werden.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Verbindungen sind entweder bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden (vgl. auch Journal of the Chemical Society [London], 1955, S. 3694).
Das folgende Beispiel veranschaulicht das erfindungsgemäße Verfahren.
40
Wie aus den obigen Werten hervorgeht, sind die neuen substituierten Cumarone als Spasmolytica um ein Vielfaches wirksamer als das 5,8-Dimethoxy-2-methylfurano-(4',5': 6,7)-chromon, so daß diese Verbindungen eine wertvolle Bereicherung der Heilmittel darstellen. Ihre Brauchbarkeit wird noch dadurch verbessert, daß ihre Toxizität sehr gering ist und die LD50, bestimmt durch intraperitoneale Verabfolgung bei Mäusen, nur zwischen 100 und 200 mg/kg beträgt.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der durch die obige Formel (I) gekennzeichneten Cumarone
Beispiel
1 Gewichtsteil 2-Propyl-3-anisoylcumaron (Kp.0,5 = 189° C) wird mit 2 Gewichtsteilen Pyridinhydrochlorid gemischt und das Gemisch 1 Stunde unter einem Strom von trockenem Stickstoff auf einem Ölbad unter einem senkrecht angebrachten Kühler auf 210° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Gemisch mit 10 Gewichtsteilen 0,5 n-Chlorwasserstoffsäure verrieben. Die wäßrige Schicht wird abgetrennt, der Rückstand mit Äther extrahiert und der Ätherauszug mit 20 Teilen l°/oiger Natronlauge behandelt. Die alkalische Schicht wird durch Dekantieren abgetrennt, mit verdünnter Salzsäure angesäuert und der Niederschlag durch Umkristallisieren aus wäßriger Essigsäure gereinigt. Es werden so 0,8 Teile 2-Propyl-3-p-oxybenzoylcumaron vom F. = 123° C erhalten.
909 758/513
In ähnlicher Weise können ^-Äthyl-S-p-oxybenzoylcumaron (F. = 124,3° C) aus 2-Äthyl-3-anisoylcumaron (Kp.15 = 226° C) und 2-Benzyl-3-p-oxybenzoylcumaron (F. = 151° C) aus2-Benzyl-3-anisoylcumaron(F. = 35° C) hergestellt werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von substituierten Cumaronderivaten der allgemeinen Formel
    it i ~w \ s ~ —
    sprechenden Cumaronverbindungen der allgemeinen Formel
    ti ι ν-· U ■
    >—OCH,
    «—CH,R
    worin R die obige Bedeutung hat, durch Erhitzen mit ίο Pyridinhydrochlorid in an sich bekannter Weise demethyliert.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Beüsteins Handbuch der organischen Chemie, 4. Aufworin R für eine Methyl-, Äthyl- oder Phenylgruppe 15 lage, 2. Ergänzungswerk, 17. Band (1952), S. 78, 363 und steht, dadurch gekennzeichnet, daß man die ent- 399.
    ©309 758013 Z. 60
DES56349A 1956-12-21 1957-12-20 Verfahren zur Herstellung von substituierten Cumaronderivaten Pending DE1076702B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3331854A (en) * 1964-12-14 1967-07-18 American Cyanamid Co Novel furan and thiophene compounds
DE3332162A1 (de) * 1982-10-19 1984-04-19 Kotobuki Seiyaku Co. Ltd., Nagano Benzofuran- und benzothiophenderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3331854A (en) * 1964-12-14 1967-07-18 American Cyanamid Co Novel furan and thiophene compounds
DE3332162A1 (de) * 1982-10-19 1984-04-19 Kotobuki Seiyaku Co. Ltd., Nagano Benzofuran- und benzothiophenderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel

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