DE458087C - Verfahren zur Darstellung von 1-Alkoxymethyl-3, 7-dimethylxanthinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-Alkoxymethyl-3, 7-dimethylxanthinenInfo
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- DE458087C DE458087C DEF60400D DEF0060400D DE458087C DE 458087 C DE458087 C DE 458087C DE F60400 D DEF60400 D DE F60400D DE F0060400 D DEF0060400 D DE F0060400D DE 458087 C DE458087 C DE 458087C
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/10—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 3 and 7, e.g. theobromine
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 1-Alkoxymethyl-3,7-dimethylxanthinen. Durch Patent 456 93o und dessen Zusatz 458 o86 ist ein Verfahren zur Darstellung von i - Al"oxymethyl - 3, 7 - dimethylxanthinen (Ätherderivaten des Coffeins) geschützt. Es besteht darin, daß Chlormethylüther der allgemeinen Formel R # O CH; # Cl mit Theobrom:n bzw. seinen Salzen zur Umsetzung gebracht werden.
- Es wurde nun gefunden, da3 mit dem gleichen Erfolg auch andere Halogenmethyläther verwandt werden können. Dies ist für das Verfahren insofern von Vorteil, als die hierzu erforderlichen Brom- und Jodmethyläther in einigen Fällen eine größere Beständigkeit zergen und dadurch leichter darstellbar sind als die entsprechenden Chlormethyläther. Auch die bekannte größere Umsetzungsfähigkeit des Broms und Jods ist natürlich für das Verfahren von Vorteil.
- Im Gegensatz zu dem vorLegendcn Verfahren betrifft die Patentschrift 280 972 die Umsetzung von l@7orphinalkali mit Halogenmethylalkyläthern, also die Darstellung von Pheno:äthern. In H o u b e n - W e y 1, Methoden der organischen Chemie, 2. Auflage, Band 4 (192q.) Seite 244, werden zwar auch Verbindungen vom Typus N # CH. # 0R beschrieben. Hier handelt es sich jedoch um ' die Umsetzung der Halo-enmethyläther mit wirklichen Basen, während der Imidwasserstoff des Theobromins bekanntlich ausgesprochen saure Eigenschaften zeigt. Insbc-sondere aber war nicht vorauszusehen, daB die bekanntlich zwar sehr reaktionsfähigen, aber auch sehr zersetzlichen Halogenmethyläther sich mit dein alkalisch reagierenden Theobrominsalzen in so glatter Weise umsetzen lassen würden.
- Beispiel i.
- 2co Gewichtsteile Theobrominnatrium, Zoo Gewichtsteile Benzol und i 5o Gewichtsteile Drommethyläthyläther (Siedepunkt 104 bis io65, erhalten durch Einleiten von trocknem Bromwasserstoff in ein Gemisch von Paraformaldehyd und Äthylalkohol) werden im Autoklaven 2 Stunden auf i io° erhitzt. Das mit Benzol extrahierte und aus Wasser umgelöste i -Äthoxymethyl-3, 7-di_nethylxanth:n zeigt den Schmelzpunkt 152 bis 153°.
Beispiel e. i5o Gewichtsteile Theobrominnatriumt 15o Gewichtsteile Benzol und 142 Gewichtsteile Jodmethyläther (Siedepunkt 123 bis r2;51) werden 2 Stunden im Autoklaven auf r2,5°' erhitzt. Das nach der üblichen Methode ge- rei -igte i-Me:hoxy:netiyl-3, 7-dimethylxantl-iin zeigt den Schmelzpunkt 168 bis 170°.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von i-Alkoxy- methy1-3, 7-dimethylxanthinen, dadurch ge- kennzeichnet, daB man Brom- oder Jod- methyläther der allgemeinen Formel R # O # CH2 # Halogen mit Theobrominsal- zen zur Umsetzung bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF60400D DE458087C (de) | 1925-11-28 | 1925-11-28 | Verfahren zur Darstellung von 1-Alkoxymethyl-3, 7-dimethylxanthinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF60400D DE458087C (de) | 1925-11-28 | 1925-11-28 | Verfahren zur Darstellung von 1-Alkoxymethyl-3, 7-dimethylxanthinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE458087C true DE458087C (de) | 1928-03-29 |
Family
ID=7109068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF60400D Expired DE458087C (de) | 1925-11-28 | 1925-11-28 | Verfahren zur Darstellung von 1-Alkoxymethyl-3, 7-dimethylxanthinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE458087C (de) |
-
1925
- 1925-11-28 DE DEF60400D patent/DE458087C/de not_active Expired
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