DE1067425B - Verfahren zur Herstellung von bactericid, fungicid und virustatisch wirkenden Thiocarbamidsäure-O-arylestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von bactericid, fungicid und virustatisch wirkenden Thiocarbamidsäure-O-arylesternInfo
- Publication number
- DE1067425B DE1067425B DENDAT1067425D DE1067425DA DE1067425B DE 1067425 B DE1067425 B DE 1067425B DE NDAT1067425 D DENDAT1067425 D DE NDAT1067425D DE 1067425D A DE1067425D A DE 1067425DA DE 1067425 B DE1067425 B DE 1067425B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- fungicidal
- bactericidal
- virustatic
- production
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 title claims description 5
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N carbamothioic S-acid Chemical compound NC(S)=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 230000001790 virustatic Effects 0.000 title claims description 4
- 239000002544 virustatic Substances 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- -1 aryl ester chlorides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 2-Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N Benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YYPUSXWRDIQUQE-UHFFFAOYSA-M phenoxymethanethioate Chemical compound [O-]C(=S)OC1=CC=CC=C1 YYPUSXWRDIQUQE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADQOGCINABPRT-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-methylphenol Chemical class CC1=C(O)C=CC=C1Cl WADQOGCINABPRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJFZXRZZXBFEAP-UHFFFAOYSA-N ClC=1C(C(C=CC1)(C)O)C Chemical class ClC=1C(C(C=CC1)(C)O)C OJFZXRZZXBFEAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000178951 Endomyces Species 0.000 description 1
- SASNBVQSOZSTPD-UHFFFAOYSA-N N-Methylphenethylamine Chemical compound CNCCC1=CC=CC=C1 SASNBVQSOZSTPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N N-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000818707 Nannizzia incurvata Species 0.000 description 1
- TZTUTTXERCXIGJ-UHFFFAOYSA-N O-(4-chlorophenyl) N-(2-phenylethyl)carbamothioate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OC(=S)NCCC1=CC=CC=C1 TZTUTTXERCXIGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLJYORIDSBSAJB-UHFFFAOYSA-N O-phenyl N-benzylcarbamothioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=S)NCC1=CC=CC=C1 OLJYORIDSBSAJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223252 Rhodotorula Species 0.000 description 1
- WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N Salicylanilide Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N Thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N Trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- JXAGXXIWINHQJQ-UHFFFAOYSA-M [S-]C(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 Chemical compound [S-]C(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 JXAGXXIWINHQJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N ethyl amine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- QTSBWEPDZYLHFR-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid;2-phenylethanamine Chemical compound ClO.NCCC1=CC=CC=C1 QTSBWEPDZYLHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß man die noch nicht bekannten Thiocarbamidsäure-O-arylester der allgemeinen Formel
R1-O-C-N:
mit R1 = phenolischer Rest; R2 = Wasserstoff, Alkyl, ίο
Aryl, Aralkyl und Cycloalkyl; R3 == Aralkyl und Cycloalkyl
erhalten kann, wenn man das Chlorid eines Thionokohlensäurearylesters mit primären oder sekundären
araliphatischen oder cycloaliphatischen Aminen umsetzt. Die Thionokohlensäurearylesterchloride werden am besten
in an sich bekannter Weise aus einem Phenolat und Thiophosgen in einem Lösungsmittel erhalten:
-ONa + Cl2C = S -0-C-Cl + NaCl
Il
s
HCl
-o-c-n;
R5,
Als Phenole kommen z. B. Phenol selbst, Kresole, Xylenole, Halogenphenole, Hitrophenole, Chlorkresole,
Chlorxylenole, Gujacol, Naphthole oder Oxydiphenyle in Frage. Als Amine können primäre und sekundäre araliphatische,
wie Benzylamin, Benzylmethylamin, Phenyläthylamin, Phenyläthylmethylamin oder cycloaliphatische,
wie Cyclohexylamin oder Dicyclohexylamin, verwendet werden. Damit die Bildung der Amide in guter
Ausbeute vonstatten geht, wendet man auf 1 Mol Thionokohlensäurearylesterchlorid zweckmäßig 2 Mol
Amin an, um die Salzsäure zu binden. Das Aminchlorhydrat kann mit Alkali wieder in das freie Amin umgewandelt
werden, das dann erneut eingesetzt werden kann. Statt einem Überschuß an Amin kann man auch 1 Mol
Amin und 1 Mol einer anderen Base, zweckmäßig einer tertiären, wie Trimethyl- oder Triäthylamin, sowie
Verfahren zur Herstellung
von bactericid, fungicid und virustatisch
wirkenden Thiocarbamidsäure-
O-arylestern
Anmelder:
Deutsche
Akademie der Wissenschaften zu Berlin,
Berlin -Adlershof,
Rudower Chaussee 116-125
Rudower Chaussee 116-125
Dr.-Chem. Alfred Rieche, Berlin-Wendenschloß,
Dr.-Chem. Günter Hilgetag, Berlin-Grünau,
Dr.-Chem. Günter Hilgetag, Berlin-Grünau,
Dr.-Chem. Anneliese Martini, Berlin-Köpenick,
und Dipl.-Chem. Rainer Philippson, Berlin,
sind als Erfinder genannt worden
Pyridin oder auch eine anorganische Base, wie z. B. Natriumbicarbonat, verwenden.
Die Thiocarbamidsäure-O-arylester entstehen durchweg
mit vorzüglicher Ausbeute und sind kristalline Verbindungen. Sie zeichnen sich durch eine bactericide,
vor allem aber eine sehr starke fungicide Wirkung gegen Hefen und Pilze aller Art, vor allem aber auch gegen
pathogene Hautpilze, aus. Sie sind z. B. in ihrer Wirkung gegen Mikrosporum gypseum den bekannten und heute
hauptsächlich angewandten Salicylsäureaniliden eindeutig überlegen (s. Angew. Chem., 67, S. 152 [1955], Tab. 18).
Ein Teil der neuen Ester besitzt auch eine überraschend starke virustatische Wirkung. Wenige in ecm genügen,
um das Viruswachstum in der lebenden Zelle völlig abzustoppen, ohne die Zelle zu schädigen.
In der nachfolgenden Tabelle sind die Grenz-Hemmkonzentrationen für die bactericide und fungicide Wirkung
einziger Vertreter, deren Herstellung in den Beispielen beschrieben ist, zusammengestellt.
909 639/336
Hefen
Endomyces
Endomyces
lactis
Rhodotorula
Pilze
Epidermophyt
Mikrosporum gypseum
H
V-CH, N C-O
V-CH, N C-O
1 : 50000
1 : 50000
1 : 50000 ' 1:50000
1:500000
1:500000
CHa
-CH9-N-C -O-<f X-Cl
H
-(CH,),- N-C-(M
-(CH,),- N-C-(M
(CH2)2-N-C-O-
H
(CH2)a-N-C-O-
(CH2)a-N-C-O-
-(C H2J2-N-C-O-^ X-CH3
1 :5000
1 :500000
1 : 50000
1 :5000
1 : 5000
1 : 5000
1:5000
1 : 5000
1:1000
1:1000
1:10000
1:500000
1:50000
1:100000
1:100000
1:50000
1:500000
1:50000
1 :100000
1 :100000
1 : 1 Mill. 1 : 1 Mill
1 : 1 Mill. 1I:! Mill.
1 : 1 Mill. 11:1 Mill.
1 : 1 MiU.
1:500000
1 : 1 Mill.
1:500000
Zu 24,5 Teilen ß-Phenyläthylamin in 100 Teilen Methanol
läßt man bei Zimmertemperatur 17,3 Teile Thionokohlensäurephenylesterchlorid zutropfen. Es wird 1 Stunde
bei Zimmertemperatur nachgerührt. Man destilliert das Methanol im Vakuum ab und nimmt den erhaltenen
Rückstand mit 100 Teilen Wasser auf, wobei das Phenyläthylaminchlorhydrat in Lösung geht. Der in Wasser unlösliche
N-Phenyl-äthylthiocarbamidsäure-O-phenylester
wird abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Schmp. 98 bis 99° C, Ausbeute: 90% der Theorie.
Zu 10,7 Teilen Benzylamin, 100 Teilen Methanol und 8,4 Teilen Natriumbicarbonat läßt man bei 20 bis 30° C
17,3 Teile Thionokohlensäurephenylesterchlorid langsam zutropfen. Es wird 1 Stunde nachgerührt und anschließend
vom ausgeschiedenen Natriumchlorid abfiltriert. Nach Abdestillieren des Methanols im Vakuum hinterbleibt
der N-Benzylthiocarbamidsäure-O-phenylester, der aus
40 Methanol umkristallisiert wird. Schmp. 8I0C.
Zu 12,2 Teilen /3-Phenyläthylamin, 10,2 Teilen Tri-45
äthylamin und 100 Teilen Aceton läßt man langsam bei 25°C 20,7 Teile Thionokohlensäure-4-chlorphenylesterchlorid
in 20 Teilen Aceton zutropfen. Es wird 1 Stunde nachgerührt. Man destilliert das Aceton im Vakuum ab,
löst aus dem Rückstand das Triäthylammoniumchlorid 50 mit 50 Teilen Wasser heraus, saugt den N-Phenyläthylthiocarbamidsäure-O-4-chlorphenylester
ab und kristallisiert aus Methanol um. Schmp. 117°C.
Nach den in den Beispielen 1 bis 3 angegebenen Vorschriften können die folgenden Verbindungen ebenfalls
55 hergestellt werden:
| Nr. | Formel | CH3 ~\ /~C1 |
Schmp. |
| 1. | , H / X-CH2-CH2-N-C-C |
CH3 | 103° C |
| S / ^- CH2 - N - C - 0 -^ |
^>-Cl | ||
| 2. | S | 86° C | |
Nr.
Formel Schmp.
CH2
\ H HC-N-C-O-<
CH2-CH2
N-C-O
Il s
H A ^
^-CH9-CH9-N-C-O-/ V OCH,
H -CH2-CH2 N C-O
CH,
CH9
CH9
>-CH9
N-C-O
N-C-O
C Hg C H2
OCH,
H -CH2-CH2-N-C-O-^
Il s 132° C
127bisl28°C
il3°C
1070C
1000C
68 bis 690C
6I0C
93°C
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von bactericid, fungicid und virustatisch wirkenden Thiocarbamidsäure-O-arylestern der allgemeinen Formel,R, worin R1 ein phenolischer Rest, R2 Wasserstoff, ein Alkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest und R3 ein Aralkyl- oder Cycloalkylrest sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man Thionokohlensäurearylesterchloride mit primären oder sekundären araliphatischen oder cycloaliphatischen Aminen im Überschuß oder in Gegenwart eines salzsäurebindenden Mittels umsetzt.R1-O-C-N;6g In Betracht gezogene Druckschriften:Deutsche Patentschrift Nr. 961 042.© 909 639/336 10.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1067425B true DE1067425B (de) | 1959-10-22 |
Family
ID=593308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1067425D Pending DE1067425B (de) | Verfahren zur Herstellung von bactericid, fungicid und virustatisch wirkenden Thiocarbamidsäure-O-arylestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1067425B (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3254080A (en) * | 1960-06-08 | 1966-05-31 | Dehydag Gmbh | Process for the preparation of n, n-di-substituted dithiocarbamic acid esters |
| US3290351A (en) * | 1959-01-16 | 1966-12-06 | Monsanto Canada Ltd | Aryl esters of 3, 4-dichloro-phenyl thionocarbamates |
| DE1298092B (de) * | 1961-06-21 | 1969-06-26 | Nippon Soda Co | Arylthiocarbamate |
-
0
- DE DENDAT1067425D patent/DE1067425B/de active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3290351A (en) * | 1959-01-16 | 1966-12-06 | Monsanto Canada Ltd | Aryl esters of 3, 4-dichloro-phenyl thionocarbamates |
| US3254080A (en) * | 1960-06-08 | 1966-05-31 | Dehydag Gmbh | Process for the preparation of n, n-di-substituted dithiocarbamic acid esters |
| DE1298092B (de) * | 1961-06-21 | 1969-06-26 | Nippon Soda Co | Arylthiocarbamate |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1067425B (de) | Verfahren zur Herstellung von bactericid, fungicid und virustatisch wirkenden Thiocarbamidsäure-O-arylestern | |
| DE638650C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3, 4-Dioxyphenylmonoalkylaminobutanolen-1 | |
| DE1194418B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dihalogen-amino-benzylaminen oder deren Saeureadditionssalzen mit physiologisch vertraeglichen Saeuren | |
| DE872045C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 4-Oxypiperidins | |
| DE671786C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-[(Benzoylphenyl)-methyl]-tetrahydro-p-oxazin | |
| DE957941C (de) | Ver fahren zur Herstellung von neuen a, /?-ungesattigten Carbonsäureamiden | |
| DE1274571C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Thiocarbamidsaeure-O-[p-thioglucosido-phenyl]-estern | |
| DE1020971B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureestern des 2,4,5-Trichlorphenols | |
| DE216917C (de) | ||
| DE1167331B (de) | Verfahren zur Herstellung von Isothiocyanaten | |
| DE1645918A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Salicylsaeureesters | |
| DE931470C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Dithiokohlensaeure | |
| DE625590C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Arylaminoalkohols | |
| AT219599B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten Thioäthern von Pyrimidinen | |
| DE1793178C2 (de) | l-(3,5-Diacyloxyphenyl)-l-hydroxy-2-isopropylaminoäthane, deren Säureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1149014B (de) | Verfahren zur Herstellung von fungicid wirksamen 2-Thiono-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazinen | |
| DE634249C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Polyoxyalkylaminonitrobenzolen | |
| DE728467C (de) | Verfahren zur Darstellung von substituierten p,p-Diaminodiphenylsulfonen | |
| AT242868B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 18-Azido-18-desoxy-reserpsäureester und deren Salzen | |
| AT230863B (de) | Verfahren zur Herstellung von Orthoameisensäure-dialkylester-amiden | |
| DE1135917B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, blutdrucksenkenden 2-Amino-imidazolinen-(2) | |
| AT223601B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer o- und p-(β-Dialkylaminoäthoxyphenyl)-ketone und deren salzartiger Abkömmlinge | |
| DE1056606B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphinsaeurechloriden | |
| DE1936758A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylanilinomethylenmalonaten | |
| DE1193055B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphon-saeureestern |