DE1936758A1 - Verfahren zur Herstellung von Dialkylanilinomethylenmalonaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DialkylanilinomethylenmalonatenInfo
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Description
Zusammenfassung: r .
Erfindungsgemäß werden Dialkylanilinomethylenmalonate, die
bei der Herstellung von Mitteln zur Blutdrucksenkung und
zur Bekämpfung der Coccidiose. wertvolle, eine RingMläuns
eingehende Zwischenprodukte darstellen, hergestellt durch
Ersatz der Dimethylaminogruppe von Diäthyldimethylamino-.
methylenmalonat durch Anilin.
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung
von Dialkylanilinomethylenmalonaten, die brauchbare Zwischenprodukte bei der Herstellung von pharmazeutisch wertvollen
Mitteln darstellen; so spielen beispielsweise in der US-Patentschrift
3,178,348 derartige Malonate bei der Herstellung von blutdrucksenkenden Mitteln eine Rolle, und gemäß der US- <
Pateritschrift 3,290,315 werden sie zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung der Coccidiose verwendet.
In der Vergangenheit wurden Dialkylanilinomethylenmalonate
meist gewonnen durch Reaktion eines Anilins mit einem
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- 2..- 1A-35 991
Dialkylalkoxymethylenmalonat, dessen Verwendung allerdings das
Verfahren wirtschaftlich stark belastet. Jeder synthetische Weg, der seine Verwendung umgeht, ist daher den Herstellern
der oben erwähnten Mittel zur Blutdrucksenkung und zur Bekämpfung der Coccidiose willkommen.
Es wurde nun gefunden, daß Dialkylanilinomethylenmalonate
auf rasche und einfache Weise hergestellt werden können'mit
Hilfe eines Verfahrens, das leicht und mit geringen Kosten ver*-
fügbare Reagentien benutzt.
Erfindungsgemäß wird Diäthyldimethylaminomethylenmalonat,
hergestellt gemäß dem von Bredereck et al. /~Ber. 94, 2278 (1961) 7 angegebenen Reaktionsschema oder einer chemischen
Variante davon, in Anwesenheit einer Säure mit dem betreffenden Anilin so lange zusammengebracht, bis die Reaktion vollständig
ist, worauf man das Reaktionsprodukt in einem lösungsmittel
aufnimmt und es nacheinander mit einer Base, dann mit einer
Säure und zum Schluß mit Wasser wäscht und das lösungsmittel
entfernt. Der bei dieser Behandlung anfallende Rückstand wird
in einem Lösungsmittel, in dem, er nur, minimal löslich ist, gelöst j aus der lösung wird dann das gewünschte Dialkylanilinomethylenmälönat
durch Kühlen oder Einengeh ausgefällt.
Das erfindungsgemäße Verfahren sei generell wie folgt erläutert:
Eine Lösung von äquimolaren Teilen eines Anilins und von
Diäthyidimetnylaminomethylenmalonat in Essigsäure wird 8 bis
10 Stunden lang stehengelassen. Das überschüssige Lösungsmittel
wird entfernt und der Rückstand in Ither aufgenommen und mit
; ; ' ■. , ■ - 3 909884/t804 \
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- 3 - ι-..'- 1A-35 991
Natriumbicarbonatiösung, dann mit 5 $iger wäßriger Chlorwasserstoff säure und-zum Schluß mit Wasser gewaschen. Der nach Abtreiben
des Äthers verbleibende Rückstand wird in Äthanol gelöst und aus der Lösung durch Kühlen oder Abtreiben eines Teiles
des Lösungsmittels ein "Feststoff-gewonnen*
Ist im* obigen Beispiel das Anilin 4—Aminoveratroiy so ist
der Feststoff Diäthyl-3,4-äimethoxyanilinomethyTenmalonat,-Fp.
55-57°; ist das.Anilin 314-Diäthoxyanilin, so ist der Feststoff
Diäthyl-3,4-diäthoxyanilinomethylenmalonat, Fp. 65-67°;
ist schließlich das Anilin 3»4-Diisobutoxyanilin, so ist der
Feststoffv Diäthyl-3,4-diisobutoxyanilinomethylenmalonat,
Fp. 77-79°.
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Claims (1)
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8 MÜNCHEN OO |.:G. JTTIjS " " SCHWEIGBHSTHASSE 8
DSUϊΜ&3ί.BBHHBNS -" - -" ; Vf: - - huisuk¥aoiu»i
:/■.":■■■ - " - . " ■ OTXlATtKT
1A-35 991
P a t e η t a η s ρ r si c h
Verfahren zur Herstellung von Biätfayl-3,4--dialkoxyanilinomethylenmalonaten,
dadurch gekennze i c h η e t· ,daß
manJQfiäthyldimethylaminomethylenmaloiiat mit einem 3-, 4-Diälkoxyanilin
umsetzt>
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