DE728467C - Verfahren zur Darstellung von substituierten p,p-Diaminodiphenylsulfonen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von substituierten p,p-Diaminodiphenylsulfonen

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DE728467C
DE728467C DESCH119694D DESC119694D DE728467C DE 728467 C DE728467 C DE 728467C DE SCH119694 D DESCH119694 D DE SCH119694D DE SC119694 D DESC119694 D DE SC119694D DE 728467 C DE728467 C DE 728467C
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Germany
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substituted
preparation
diaminodiphenyl
sulfones
diaminodiphenyl sulfones
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Expired
Application number
DESCH119694D
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Inventor
Dr Rudolf Tschesche
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Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von substituierten p, p'-Diaminodiphenyl'sulfonen In der Patentschrift 704 017 ist ein Verfahren zur Herstellung von substituierten p, p'-Diaminodiphenylsulfonen der Formel (ROCH,), -NC,H,SO,C,H,N = (CH,OR), in der R einen Alkylrest bedeutet, beschrieben, das darin besteht, daß Diaminodiphenylsulfon mit Formaldehyd und einem Alkohol kondensiert wird. Nach diesem Verfahren werden Sulfone erhalten, die gegenüber dem p, p =Diaminodiphenylsulfon in bedeutendem Maße entgiftet sind, ohne daß ihre Wirksamkeit bei bakteriellen Infektionen herabgesetzt wird. Es wurde nun gefunden, daß man .noch wirksamere Verbindungen erhält, wenn man D, D' Diaminodiphenvlsulfone der Formeln in welchen R gleiche oder verschiedene Alkylreste und R' ebenfalls gleiche oder verschiedene Alhylreste, insbesondere Methylreste bedeuten, gemäß dem Verfahren des Hauptpatents herstellt.
  • Als Ausgangsmaterialien für dieses Verfahren bedient man sich in einer oder beiden Aminogruppen monoalkylierter p, p'-Diaminodiphenylsulfone, insbesondere der Methylverbindungen, die man, wie in den nachfolgenden Beispielen beschrieben, mit Formaldehyd und einem Alkohol umsetzt. Beispiel i ioo g p, p'-Di-(methylamino)-diphenylsulfon «erden mit ; oo ccm 95 °/oigem Äthylalkohol und 300 ccni 35 °/oiger Formaldehy dlösung io Stunden bei Raumtemperatur geschüttelt. Das gebildete Di-(äthoxyinethylenmethylamino)-diphenylsulfon fällt aus derLösung in Kristallen aus und wird aus Alkohol umkristallisiert. Smp. 115 bis 117'-. Beispiel io g p-Amino-p'-methylaminodipheny lsulfon «-erden mit ioo ccm Methanol und 5o ccm Formaldehydlösung wie im Beispiel i geschüttelt. Die ausgeschiedenen Kristalle von p, p'- (Trimethoxynietliylennietliyl) -diaminodiphenylsulfon werden aus Alkohol umkristallisiert. Smp. i io bis 112".
  • Die Kondensation-kann auch bei höherer Temperatur und bzw. oder unter Verwendung höhermolekularerAlkohole als Methanol oder Äthanol ausgeführt werden.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Abänderung des Verfahrens zur Darstellung von substituierten p, p'-DiaininodiphenyIsulfonen nach der Patentschrift ;04o1;, dadurch gekennzeichnet, daß inan liier p, p'-Diaininodiphenylsulfone als Augangsstotie ver-,vendet, rlie an der einen oder an beiden Aminogruppen durch einen Alkylrest monosubstituiert sind.
  2. 2. Ausführungsform des Verfahren, nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer oder beiden Aminogruppen mit einem Methylrest monosubstituierte p, p'-Diaininodiplienvlsulfone als Ausgangsmaterialien ver«-endet.
DESCH119694D 1939-12-22 1939-12-22 Verfahren zur Darstellung von substituierten p,p-Diaminodiphenylsulfonen Expired DE728467C (de)

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